CH347287A - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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CH347287A
CH347287A CH347287DA CH347287A CH 347287 A CH347287 A CH 347287A CH 347287D A CH347287D A CH 347287DA CH 347287 A CH347287 A CH 347287A
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Otto Dr Schmid
Meinrad Dr Huerbin
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Geigy Ag J R
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols
    • C09B29/30Amino naphtholsulfonic acid

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Description


  Verfahren zur Herstellung von     Monoazofarbstoffen       Die Erfindung betrifft ein     Verfahren    zur Her  stellung von     Monoazofarbstoffen,    die je nach Zusam  mensetzung durch ein gutes bis sehr gutes Zieh  vermögen auf Wolle schon in neutralem bis schwach  saurem Bad, durch reine Farbtöne der damit erzeug  ten Wollfärbungen, gute bis sehr gute Lichtechtheit  und gute bis sehr gute     Nassechtheit    derselben ausge  zeichnet sind.  



  Es wurde gefunden, dass man wertvolle     Mono-          azofarbstoffe    erhält, wenn man ein     diazotiertes    und  gegebenenfalls am     Benzolring        nichtionogen    weiter  substituiertes     2-Amino-benzol-l-sulfonsäureamid,     welches am tertiären Stickstoffatom der     Sulfamid-          gruppe    durch zwei gesättigte Kohlenwasserstoffreste  substituiert ist, die zusammen mindestens acht und  vorzugsweise zehn oder mehr     Kohlenstoffatome    auf  weisen,

   in saurem Mittel mit einer in     o-Stellung    zur       Aminogruppe    kuppelnden     Aminonaphthalinsulfon-          säure    kuppelt.  



  Als     Diazokomponenten    kommen im erfindungs  gemässen Verfahren in erster Linie Verbindungen in  Frage, welche am     Benzolring    nicht weitersubstituiert  sind. Gegebenenfalls können jedoch auch     Diazover-          bindungen    verwendet werden, die am     Benzolring     weitere     nichtionogene        Substituenten    enthalten, in  diesem Fall vorzugsweise     positivierende        Substituen-          ten    wie niedere     Alkylgruppen,    beispielsweise die       Methyl-,    die Äthyl-, die     iso-Propyl-,

      die     tertiär-Butyl-          oder    die     tertiär-Amylgruppe,    Äthergruppen, wie bei  spielsweise die     Methoxy-,        Äthoxy-,        Butoxy-,        Phen-          oxy-,    o-, m- oder     p-Methyl-phenoxy-,    o-, m- oder       p-Chlor-phenoxy-,    o-, m- oder     p-Methoxy-phenoxy-          gruppen,    oder     Acylaminogruppen    einschliesslich     Carb-          alkoxy-    und     Triazinylaminogruppen,

      wie beispiels  weise die     Acetylamino-,        Chloracetylamino-,        ss-Brom-          propionylamino-,        Benzoylamino-,        Carbomethoxy-,            Carbäthoxy-,        Carbobutoxygruppe    oder die     4-Phenyl-          amino-6-chlor-2-triazinylaminogruppe.    Gegebenen  falls kann der     Benzolring    der     Diazokomponente    aber  auch negative     nichtionogene        Substituenten    enthalten,  beispielsweise Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom,

    die     Trifluormethylgruppe,        Sulfonsäureamidgruppen,     insbesondere die von sekundären organischen Aminen  abgeleiteten     Sulfamidgruppen,    beispielsweise die       N,N-Dimethyl-,        -Diäthyl-,        -Dibutyl-,        -Dibenzyl-,        -Di-          cyklohexyl-,        -Äthylphenyl-,        -Butylcyklohexylsulfamid-          gruppe,        Sulfonsäureestergruppen,    wie beispielsweise  die     Sulfonsäurephenolester-,    die     Sulfonsäure-o-,

          -m-          oder        -p-methylphenylestergruppen,    oder     Alkyl-    bzw.       Arylsulfonylgruppen,    wie beispielsweise die     Methyl-,     Äthyl-,     Butyl-,        Benzyl-,        Phenyl-,        p-Methylphenyl-          sulfonylgruppe.    Die negativen     Substituenten    sind  insofern ungünstiger, als sie im allgemeinen die  Lichtechtheit etwas herabsetzen und den Farbton       bathochrom    verschieben.

   Als gesättigte Reste der       Sulfonsäureamidgruppe    der     Diazokomponenten    kom  men     aliphatische    Kohlenwasserstoffreste, vorzugs  weise jedoch     alicyklische    Kohlenwasserstoffreste und  insbesondere     Cyklohexylreste    in Betracht.

   Während  nämlich in der Regel niedere     Alkylgruppen    zwar die  Lichtechtheit der Farbstoffe nicht beeinträchtigen,  dagegen das     Neutralziehvermögen    herabsetzen, die  höheren     Alkylreste    die Affinität zur Wolle aus neu  tralem Bad begünstigen, aber die Lichtechtheit her  absetzen, hat sich erfindungsgemäss gezeigt, dass die       Cyklohexylgruppe    die Vorteile der höheren     alipha-          tischen        Substituenten    vereinigt, ohne deren Nachteile  aufzuweisen.

   Günstig sind darum die     Diazokompo-          nenten    mit mindestens einem     Cyklohexylrest    und  bevorzugt sind die     Diazokomponenten    mit zwei       Cyklohexylresten    am Stickstoffatom der     Sulfamid-          gruppe.         Als Kupplungskomponenten kommen im erfin  dungsgemässen Verfahren in erster     Linie    die in     1-Stel-          lung    kuppelnden     2-Amino-naphthalin-monosulfon-          säuren    bzw.

   deren lösliche Salze in Betracht, und  zwar vorzugsweise die Verbindungen mit einer pri  mären     Aminogruppe.    Sie geben die lichtechtesten  Farbstoffe. Genannt seien die     2-Amino-naphthalin-5-,     -6- oder     -7-sulfonsäure    für orange Töne und insbe  sondere die     2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfon-          säure    für rote Töne.

   Farbstoffe von gutem Ziehver  mögen und von guter     Nassechtheit        erhält    man auch  unter Verwendung von     N-Alkyl-,        N-Aralkyl-,        N-          Cykloalkyl-    oder     N-Phenylderivaten    der vorstehend  aufgezählten Kupplungskomponenten, wobei die  Farbtöne     bathochrom,    das heisst nach orangerot bis       blaustichigrot    verschoben sind; Farbstoffe mit sekun  därer     Aminogruppe    in der Kupplungskomponente  stehen jedoch in der Lichtechtheit zurück.  



  Demzufolge leiten sich die wertvollsten Farbstoffe  der vorliegenden Erfindung von     2-Amino-benzol-l-          sulfonsäuredicyklohexylamiden    als     Diazokomponen-          ten    ab, welche im     Benzolring    nicht oder durch posi  tive,     nichtionogene    Gruppen weitersubstituiert sind,  und von primären, in     1-Stellung    kuppelnden     2-Amino-          naphthalin-monosulfonsäuren    als     Azokomponenten,     welche in     8-Stellung    eine     Hydroxylgruppe    enthalten  können.  



  Die     Diazotierung    der erfindungsgemäss verwen  deten     Diazokomponenten    kann nach üblichen Metho  den durchgeführt werden, beispielsweise in konzen  triert schwefelsaurer Lösung mit     Alkalinitriten    oder  mit     Nitrosylschwefelsäure;    man kann die     Diazokom-          ponenten    auch in niederen Fettsäuren wie Essigsäure  oder Ameisensäure in Gegenwart der nötigen Menge  an     wässrigen    Mineralsäuren mit konzentriert     wässrigen     Lösungen von     Alkalinitrit        diazotieren.     



  Die Kupplung wird vorteilhaft     mit    den     wässrigen     Lösungen der     Alkalisalze    der     Aminonaphthalinmono-          sulfonsäuren    in saurem Mittel und zweckmässig in  Gegenwart von     Alkalisalzen    niederer Fettsäuren  zwecks Abstumpfung der Mineralsäure     durchgeführt,     beispielsweise in Gegenwart von     Natriumacetat.     Nähere Einzelheiten sind aus den Beispielen ersicht  lich.  



  Die neuen Farbstoffe stellen in Form ihrer Alkali  salze orange, rote bis rotbraune Pulver dar. Sie sind  in heissem Wasser gut löslich und färben Wolle, Seide  und synthetische     Polypeptidfasern    in reinen orangen  bis roten Tönen. Die Wollfärbungen sind gut     nass-          und    lichtecht.  



  In den folgenden Beispielen sind die     Teile,    sofern  nichts anderes vermerkt ist, als Gewichtsteile ver  standen, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden  angegeben.     Volumteile    stehen zu Gewichtsteilen im  gleichen     Verhältnis    wie     cm3    zu     Gramm.     
EMI0002.0059     
    33,6 Teile     2-Amino-benzol-l-sulfonsäure-dicyklo-          hexylamid    werden in 150 Teilen Eisessig mit 19 Tei  len konzentrierter Schwefelsäure kalt gelöst und bei  10 bis 15  unter gutem Rühren die Lösung von  6,

  9 Teilen     Natriumnitrit    in 15 Teilen Wasser lang  sam     zugetropft.    Man trägt allmählich 50 Teile Eis  ein und lässt dann die gelbliche Lösung zu der Lö  sung des     Natriumsalzes    von 22,5 Teilen     2-Amino-          naphthalin-6-sulfonsäure    und 40 Teilen kristallisier  tem     Natriumacetat    in 500 Teilen Wasser bei 0 bis  5  einfliessen. Der dabei gebildete     Azofarbstoff    fällt  sofort als     rotoranges    Pulver aus.

   Man rührt mehrere  Stunden bei 0 bis 10 ,     erwärmt    dann auf     60 ,    neutra  lisiert die Säure teilweise durch Einstreuen von  30 Teilen     Natriumcarbonat    und     filtriert    den Farb  stoff ab und trocknet ihn. In Form des trockenen       Natriumsalzes    stellt er ein     rotoranges    Pulver vor, das  sich in heissem Wasser mit oranger und in konzen  trierter Schwefelsäure mit     braunstichig-oranger    Farbe  löst.  



  Der Farbstoff färbt Wolle in einem 5     1/o        Ammo-          niumsulfat    enthaltenden Färbebad in gleichmässigen  orangen Tönen von guter Lichtechtheit.  
EMI0002.0080     
    35,0 Teile     5-Methyl-2-amino-benzol-l-sulfon-          säure-dicyklohexylamid    werden wie im Beispiel 1  beschrieben in 150 Teilen Eisessig und 19 Teilen  Schwefelsäure mit 6,9 Teilen     Natriumnitrit        diazotiert.     Die mit Eiswasser verdünnte     Diazolösung    giesst man  allmählich unter Rühren bei 0 bis 5  zu der Lösung  des     Natriumsalzes    von 22,

  5 Teilen     2-Amino-naph-          thalin-5-sulfonsäure    und 50 Teilen kristallisiertem       Natriumacetat    in 500 Teilen Wasser. Der dabei sich  sofort bildende     Monoazofarbstoff    fällt als oranges  Pulver aus. Man rührt noch mehrere Stunden bei  0 bis 10 , erwärmt dann auf 60 , neutralisiert die  Säure teilweise durch Einstreuen von 50 Teilen       Natriumcarbonat    und saugt den orangen Nieder-      schlag ab und trocknet ihn. Der Farbstoff ist in  heissem Wasser mit oranger Farbe gut löslich; in  konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit braun  oranger Farbe.

   Er färbt Wolle in einer<B>501o</B>     Ammo-          niumsulfat    enthaltenden Flotte beim Kochen in reinen,  orangen lichtechten Tönen.  



  Die     Diazokomponente    erhält man aus     4-Methyl-          2-nitro-benzol-1-sulfonsäurecblorid    durch Umset  zung mit überschüssigem     Dicyldohexylamid    in  Benzol und Reduktion der     Nitro-    zur     Aminogruppe.     Das     4-Methyl-2-nitro-benzol-l-sulfonsäurechlorid    ist  durch Umsetzung von     4-Methyl-2-nitro-l-chlor-          benzol    mit     Natriumdisulfid    in Methylalkohol zum       4,4'-Dimethyl-2,

  2'-dinitro-diphenyldisulfid    und     Be-          handlung        dieser        Verbindung        mit        Chlor        in        90        %        iger     Essigsäure erhältlich.

    
EMI0003.0024     
    33,6 Teile     2-Amino-benzol-l-sulfonsäure-dicyklo-          hexylamid    werden wie im Beispiel 1 beschrieben         diazotiert    und mit der Lösung des     Natriumsalzes    von  24,0 Teilen     2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfon-          säure    und 40 Teilen kristallisiertem     Natriumacetat     in 500 Teilen Wasser bei 0 bis 5  gekuppelt. Der  sich dabei bildende     Monoazofarbstoff    fällt sofort als  dunkelrotes Pulver aus.

   Man rührt mehrere Stunden  bei 0 bis 10 , erwärmt dann auf 60 , neutralisiert die  Säure teilweise durch Einstreuen von 50 Teilen     Na-          triumcarbonat,    saugt dann den Farbstoff ab und  trocknet ihn. Er stellt ein dunkelrotes Pulver vor,  das sich in heissem Wasser gut mit roter Farbe und  in konzentrierter Schwefelsäure mit bordeauxroter  Farbe löst. Er färbt Wolle in reinen     gelbstichig-roten,     licht- und     nassechten    Tönen.  



  In einer Flotte, welche in 3     Litern    Wasser  1,5 g des roten Farbstoffs des Beispiels 3, 5 g       Ammoniumsulfat    und 5 g Glaubersalz     enthält,    geht  man mit 100 g gut     vorgenetzter    Wolle bei 50  ein,  treibt     innert    10 Minuten zum Kochen und     hält    noch  45 Minuten bei Kochtemperatur. In dieser Zeit ist  der Farbstoff praktisch vollkommen auf die Wolle  gezogen. Man erhält eine sehr gleichmässige, sehr  reine und sehr gut lichtechte,     nassechte    rote     Woll-          färbung.     



  In der nachfolgenden Tabelle sind weitere erfin  dungsgemäss erhältliche     Monoazofarbstoffe    angegeben,  welche man bei Verwendung entsprechender Men  gen von     Diazo-    und     Azokomponenten    nach der in  den Beispielen 1 bis 3 beschriebenen Methode her  stellen kann:

    
EMI0003.0049     
  
    <I><U>Tabelle</U></I>
<tb>  Nr. <SEP> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Wollfärbung
<tb>  1 <SEP> 2-Amino-benzol-l-sulfonsäure- <SEP> 2-Amino-naphthalin- <SEP> orange
<tb>  dicyklohexylamid <SEP> 7-sulfonsäure
<tb>  2 <SEP>   <SEP> 2-Amino-naphthalin- <SEP> orange
<tb>  5-sulfonsäure
<tb>  3 <SEP>   <SEP> 2-Äthylamino-naphthalin- <SEP> gelbrot
<tb>  5-sulfonsäure
<tb>  4 <SEP>   <SEP> 2-Butylamino-naphthalin- <SEP> gelbrot
<tb>  7-sulfonsäure
<tb>  5 <SEP>   <SEP> 2-(2',6'-Dimethyl-phenylamino)-8- <SEP> blaurot
<tb>  hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure
<tb>  6 <SEP> 2-Amino-4-methyl-benzol-l-sulfonsäure- <SEP> 2-Amino-naphthalin- <SEP> orange
<tb>  dicyklohexylamid <SEP> 6-sulfonsäure
<tb>  7 <SEP>   <SEP> 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin- <SEP> rot
<tb>  6-sulfonsäure
<tb>  8 <SEP>   <SEP> 2-(2',6'-Dimethyl-phenylamino)

  -8- <SEP> blaurot
<tb>  hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure
<tb>  9 <SEP> 2-Amino-4-chlorbenzol-l-sulfonsäure- <SEP> 2-Amino-naphthalin- <SEP> orange
<tb>  dicyklohexylamid <SEP> 5-sulfonsäure
<tb>  10 <SEP>   <SEP> 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin- <SEP> rot
<tb>  6-sulfonsäure       
EMI0004.0001     
  
    Nr.

   <SEP> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Wollfärbung
<tb>  11 <SEP> 2-Amino-5-chlor-benzol-l-sulfonsäure- <SEP> 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin- <SEP> rot
<tb>  dicyklohexylamid <SEP> 6-sulfonsäure
<tb>  12 <SEP>   <SEP> 2-Amino-naphthalin- <SEP> rotorange
<tb>  7-sulfonsäure
<tb>  13 <SEP> 2-Amino-4-(4'-methyl-phenylsulfonyl)

  - <SEP>   <SEP> rotorange
<tb>  1-sulfonsäure-dicyklohexylamid
<tb>  14 <SEP>   <SEP> 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin- <SEP> rot
<tb>  6-sulfonsäure
<tb>  15 <SEP> 2-Amino-4-chloracetyl-amino-benzol- <SEP>   <SEP> rot
<tb>  1-sulfonsäure-dicyklohexylamid
<tb>  16 <SEP>   <SEP> 2-Amino-naphthalin- <SEP> orange
<tb>  6-sulfonsäure
<tb>  17 <SEP> 2-Amino-5-brompropionyl-amino-benzol- <SEP>   <SEP> orange
<tb>  1-sulfonsäure-dicyklohexylamid
<tb>  18 <SEP>   <SEP> 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin- <SEP> rot
<tb>  6-sulfonsäure
<tb>  19 <SEP> 2-Amino-benzol-l-sulfonsäure-N- <SEP>   <SEP> rot
<tb>  eyklohexyl-N-octylamid
<tb>  20 <SEP>   <SEP> 2-Amino-naphthalin- <SEP> orange
<tb>  5-sulfonsäure
<tb>  21 <SEP> 2-Amino-benzol-l-sulfonsäure-N- <SEP>   <SEP> orange
<tb>  cyklohexyl-N-butylamid
<tb>  22 <SEP>   <SEP> 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin- <SEP> rot
<tb>  6-sulfonsäure
<tb>  23 

  <SEP> 2-Amino-benzol-l-sulfonsäure- <SEP>   <SEP> rot
<tb>  dioctylamid
<tb>  24 <SEP>   <SEP> 2-Amino-naphthalin- <SEP> orange
<tb>  7-sulfonsäure

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Monoazofarb- stoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazo- tiertes und gegebenenfalls am Benzolring nicht- ionogen weitersubstituiertes 2-Amino-benzol-l-sulfon- säureamid, welches am tertiären Stickstoffatom der Sulfamidgruppe durch zwei gesättigte Kohlenwasser stoffreste substituiert ist, welche zusammen minde stens acht Kohlenstoffatome enthalten,
    in saurem Mittel mit einer in o-Stellung zur Aminogruppe kup pelnden Aminonaphthalinmonosulfonsäure kuppelt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, gekennzeich net durch die Verwendung eines diazotierten und gegebenenfalls am Benzolring nichtionogen weiter- substituierten 2-Amino-benzol-l-sulfonsäure-dieyklo- hexylamids. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, gekennzeich net durch die Verwendung von in 1-Stellung kuppeln den Aminonaphthalinmonosulfonsäure mit einer primären Aminogruppe als Azokomponente. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, gekennzeich net durch die Verwendung von 2-Amino-8-hydroxy- naphthalin-6-sulfonsäure als Azokomponente. 4.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, gekennzeich net durch die Verwendung eines 2-Amino-benzol-l- sulfonsäureamids, welches am tertiären Stickstoff atom der Sulfamidgruppe durch zwei gesättigte Kohlenwasserstoffreste substituiert ist, welche zusam men zehn oder mehr Kohlenstoffatome enthalten.
CH347287D 1956-12-05 1956-12-05 Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen CH347287A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4312808A (en) * 1969-12-29 1982-01-26 Ciba-Geigy Ag Red monoazo dyestuffs

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US4312808A (en) * 1969-12-29 1982-01-26 Ciba-Geigy Ag Red monoazo dyestuffs

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