DE545113C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus Indolinbasen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus IndolinbasenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus Indolinbasen Durch Patent 4-59616 ist ein Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus Indolinbasen geschützt. Es besteht darin, daß man I, 3, 3-Trialkyl-2-methylenindoline und ihre Substitutionsprodukte mit Estern oder Salzen der salpetrigen Säure kondensiert.
- Es wurde nun gefunden, daß malt direkt zu reinen Produkten mit sehr guten Ausbeuten kommt, wenn man statt mit Estern und Salzen der salpetrigen Säure mit ihren. Halogeniden arbeitet. Durch Anlagerung von; I Mol Halogenid an I Mol I, 3, 3-Trialkyl-2-methylenindolin entstehen die Salze der betreffenden Nitrosobasen gut kristallisierende beständige Körper, die in geeigneten Kondensationsmitteln mit einem weiteren Molekül eines I, 3, 3-Trialkyl-2-methylenindolins zu Farbstoffen von der allgemeinen Formel kondensiert werden können.
- Auf diese Weise ist es auch möglich, unsymmetrische Farbstoffe aufzubauen, bei denen die beiden Indolreste verschieden sind. Bei der Darstellung symmetrischer Farbstoffe können die beiden Reaktionsstufen zweckmäßig in einen Arbeitsprozeß zusammengezogen werden.
- Beispiel I In eine Lösung von I Mol I, 3, 3-Trimethyl-2-methylenindolin in Tetrachlorkohlenstoff wird i Mol Nitrosylchlorid eingeleitet. Das salzsaure Salz des I; 3, 3-Trimethyl-2-nitrosomethylenindolenins fällt aus und wird entweder durch Absaugen isoliert oder mit Wasser ausgeschüttelt.
- Aus der wäßrigen Lösung kann es durch Aussalzen in schwach gelblich gefärbten Kristallen vom Schmelzpunkt i95° erhalten werden. Nach nochmaligem Umlösen steigt der Schmelzpunkt auf etwa 2 i o°.
- i Gewichtsteil des so erhaltenen Körpers wird mit i Gewichtsteil I, 3, 3-Trimethyl-2-methylenindolin in etwa 5 Gewichtsteilen Essigsäureanhdrid gerührt, bis der sich bildende gelbe- Farbstoff nicht mehr zunimmt. Man gibt auf Wasser zur Zersetzung des Anhydrids und fällt den Farbstoff mit Kochsalz und Chlorzink als Chlorzinkdoppelsalz aus.
- Der Farbstoff ist identisch mit dem im Beispiel des Patents 459616 beschriebenen. Beispiel 2 5 Gewichtsteile z, 3, 3-Trimethyl-2-methylenindolin werden in etwa 2o Gewichtsteilen Essigsäureanhydrid gelöst und zweckmäßig unter Kühlung i Gewichtsteil Nitrosylcblorid eingeleitet.
- Die Aufarbeitung geschieht, wie in Beispiel i angegeben, und ergibt denselben gelben Farbstoff.
- Beispiel 3 i Gewichtsteil des salzsauren Salzes des i, 3, 3 - Trimethyl - 2=nitrosomethylenindolenins wird mit i Gewichtsteil I, 3, 3-Trimethyl-2-methylen-5-arnidoindolin zweckmäßig bei etwa 40° langsam während 3 bis 4 Stunden in 5 Gewichtsteile Essigsäureanhydrid eingetragen und so lange gerührt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Sodann gießt man auf Wasser zwecks Zersetzung des Anhydrids und fällt den Farbstoff mit Chlorzink und Kochsalz aus.
- Der durch Umkristallisieren aus Wasser ganz rein erhaltene.Farbstoff gibt, nach den üblichen Methoden für basische Farbstoffe gefärbt, auf tannierte Baumwolle ein Orangegelb mit einer mehr rotstichigen Nuance als der in Beispiel i beschriebene Farbstoff. Vermutlich liegt das Chlorzinkdoppelsalz des unsymmetrischen Farbkörpers vor
Claims (1)
- PA Tr,N TAN SPIJU CI3 Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus Indolinbasen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf I, 3, 3-Trialkyl-2-methylenindoline und ihre Substitutionsprodukte Halogenide der salpetrigen Säure einwirken läßt und die so erhältlichen Nitrosoverbindungen in Gegenwart von Kondensationsmitteln mit dein gleichen oder anders substituierten I, 3, 3-Trialkyl-2-methylenindolinen kondensiert, wobei beide Reaktionsstufen gegebenenfalls in einen Prözeß zusammengezogen werden können.
Priority Applications (1)
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| DEI39846D DE545113C (de) | 1929-11-16 | 1929-11-17 | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus Indolinbasen |
Applications Claiming Priority (2)
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| DE359753X | 1929-11-16 | ||
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Publications (1)
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