DE590366C - Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracens - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracens

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DE590366C
DE590366C DEI37473D DEI0037473D DE590366C DE 590366 C DE590366 C DE 590366C DE I37473 D DEI37473 D DE I37473D DE I0037473 D DEI0037473 D DE I0037473D DE 590366 C DE590366 C DE 590366C
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DE
Germany
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anthraquinone
anthracene
nitrogen
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Expired
Application number
DEI37473D
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English (en)
Inventor
Dr Hermann Dimroth
Dr Max A Kunz
Dr Rudolf Stroh
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/24—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings
    • C07C225/26—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings
    • C07C225/32—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings of condensed quinone ring systems formed by at least three rings
    • C07C225/34—Amino anthraquinones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Es wurde gefunden, daß man stickstoffhaltige Derivate des Anthracens in sehr vorteilhafter Weise erhalten kann, wenn man Anthrachinon-9 · io-diimide oder Anthrachinon-9· io-dianile mit reduzierenden Mitteln behandelt. Anthrachinon-g.io-diimide lassen sich z. B. durch vorsichtige Oxydation der gemäß dem Verfahren des Patents 588 353 erhältlichen 9 · 1 o-Diaminoanthracene herstellen, während man Anthrachinon-9 · io-dianile z. B. nach den Angaben in Liebigs Annalen, Bd. 396, S. 179, oder gemäß dem Patent 529 484 aus Anthrachinon, einem primären aromatischen Amin und Aluminiumchlorid erhalten kann.
Es ist nicht nötig, von isolierten Anthrachinon-9· io-dianilen selbst auszugehen; vielmehr erhält man die Reduktionsprodukte schon, wenn man die Wasserdampfdestillation des bei letztgenannter Darstellungsweise erhaltenen Reaktionsgemisches in Gegenwart von Alkali und einem Reduktionsmittel, ζ. Β. Zinkstaub, vornimmt. Man kann · auch die Aluminiumchloridbehandlung selbst schon unter Zusatz eines Reduktionsmittels, wie Zinkstaub, durchführen.
B eis pi el ι
Ein gemäß Beispiel 1 des Patents 529 484 aus 10 Teilen Anthrachinon, 100 Teilen Anilin und 20 Teilen Aluminiumchlorid durch 1- bis 2stündige Einwirkungsdauer erhaltenes Reaktionsgemisch wird in 200 Teile Wasser gegeben, mit 50 Teilen Natronlauge von 400 Be versetzt und nach Zugabe von 8 Teilen Zinkstaub so lange unter Durchleiten von Wasserdampf gekocht, bis alles Anilin entwichen ist. Man saugt darauf ab und wäscht mit heißem Wasser neutral. Das erhaltene Reaktionsprodukt ist 9'io-Dianilidoanthracen und mit der gemäß dem Beispiel 1 des Patents 5^8 353 'erhältlichen Verbindung identisch. Es kann durch Kristallisation aus organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Trichlorbenzol, Xylol usw., gereinigt werden. Das gleiche Ergebnis erhält man auch bei der Einwirkung eines Reduktionsmittels auf das gemäß dem Verfahren des Patents 529 484 erhaltene und isolierte Anthrachinon-9 · io-dianil.
Beispiel 2
Zu ι ο Teilen p-Toluidin gibt man 1 Teil Pyridin, 2 Teile wasserfreies Aluminiumclilorid, ι Teil Anthrachinon und rührt kurze Zeit bei 30 bis 500. Dann gibt man langsam o, 5 Teile Zinkstaub zu und rührt noch, etwa ι Stunde lang bei 8o°. Durch Eingießen des Reaktionsgemisches in verdünnte Säuren erhält man das 9»io-Di-p-toluidoanthracen als gelbrotes Pulver in fast theoretischer Ausbeute, das nach dem Umkristallisieren bei 29 5° schmilzt.
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Max A. Kuns in Mannheim, Dr. Rudolf Stroh und Dr. Hermann Dimroth in Ludwigshafen a. Rh.
B eispie1 3
5 Teile Amthrachinondianil, erhalten gemäß dem Verfahren des Patents 52g 484, werden in 100 Teilen siedendem Amylalkohol gelöst, worauf man 3 Teile Natrium zugibt. Die Reduktion ist in kurzer Zeit beendet. Das entstandene Dianilidoanthracen kristallisiert beim Erkalten des Reaktionsgemisches in sehr reiner Form aus. Es ist mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Produkt identisch.
Beispiel 4
Zu der Lösung von 7 Teilen Zinnchlorür in 7 5 Teilen Anilin gibt man 4 Teile des aus I-Chlpranthrachinon und o-Chloranilin nachdem Verfahren des Patents 529 484 dargestellten Dianils und kocht einige Zeit. Beim Eingießen in verdünnte Säuren fällt das Reaktionsprodukt aus, das durch Umkristallisieren aus Amylalkohol gereinigt werden kann; das leuchtend gelbe Produkt schmilzt dann bei 2310.
B eispiel 5
ι Teil des aus Anthrachinon-ß-sulfosäure und Anilin dargestellten Dianils wird in S bis ro Teilen verdünnter Natronlauge gelöst und in der Wärme durch Zugabe von Natriumhydrosulfit reduziert. Man erhält das Na- triumsalz der 9'io-Dianilidoanthracen-ß-sulfosäure, das in Wasser und Natronlauge schwer löslich ist und Wolle aus saurem Bade in gelben Tönen färbt.
Beispiel 6
S Teile Anthrachinondianil werden unter Kühlung in 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und mit 3 Teilen Kupferpulver reduziert. Die Reduktion ist nach sehr kurzer Zeit beendet; durch Verdünnen mit Wasser fällt das in Beispiel 1 und 3 beschriebene Dianilidoanthracen aus.
Beispiel 7
AnthracHnondiimid (beispielsweise darstellbar aus 9 · ι o-Diaminoanthracen durch Oxydation in indifferenten Lösungsmitteln mit Bleisuperoxyd oder Silberoxyd; F. 152°) wird in Äther gelöst und durch. Zugabe einer Lösung von Zinnchlorür in salzsäurehaltigem Äther reduziert. Der anfangs grüne Niederschlag wird bei kurzem Stehen mit überschüssigem Zinnchlorür bei Zimmertemperatur bald grau und stellt ein Salz des Reduktionsproduktes dar. Durch Absaugen, Suspendieren in Äther und Entfernen von Salzsäure und Zinnsalzen durch verdünnte Natronlauge läßt sich das freie Diaminoanthracen nach dem Abdestillieren des Äthers als rotes Pulver isolieren.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracene, darin bestehend, daß man Anthrachinon-9'io-diimide oder Anthrachinon-9 · io-dianile mit reduzierenden Mitteln behandelt.
DEI37473D 1929-03-19 1929-03-19 Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracens Expired DE590366C (de)

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