DE590366C - Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracens - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des AnthracensInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/24—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings
- C07C225/26—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings
- C07C225/32—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings of condensed quinone ring systems formed by at least three rings
- C07C225/34—Amino anthraquinones
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Description
Es wurde gefunden, daß man stickstoffhaltige Derivate des Anthracens in sehr vorteilhafter
Weise erhalten kann, wenn man Anthrachinon-9 · io-diimide oder Anthrachinon-9·
io-dianile mit reduzierenden Mitteln behandelt. Anthrachinon-g.io-diimide lassen
sich z. B. durch vorsichtige Oxydation der gemäß dem Verfahren des Patents 588 353
erhältlichen 9 · 1 o-Diaminoanthracene herstellen, während man Anthrachinon-9 · io-dianile
z. B. nach den Angaben in Liebigs Annalen, Bd. 396, S. 179, oder gemäß dem Patent
529 484 aus Anthrachinon, einem primären aromatischen Amin und Aluminiumchlorid erhalten
kann.
Es ist nicht nötig, von isolierten Anthrachinon-9· io-dianilen selbst auszugehen; vielmehr
erhält man die Reduktionsprodukte schon, wenn man die Wasserdampfdestillation des bei letztgenannter Darstellungsweise erhaltenen
Reaktionsgemisches in Gegenwart von Alkali und einem Reduktionsmittel, ζ. Β.
Zinkstaub, vornimmt. Man kann · auch die Aluminiumchloridbehandlung selbst schon
unter Zusatz eines Reduktionsmittels, wie Zinkstaub, durchführen.
B eis pi el ι
Ein gemäß Beispiel 1 des Patents 529 484
aus 10 Teilen Anthrachinon, 100 Teilen Anilin
und 20 Teilen Aluminiumchlorid durch 1- bis 2stündige Einwirkungsdauer erhaltenes Reaktionsgemisch
wird in 200 Teile Wasser gegeben, mit 50 Teilen Natronlauge von 400 Be
versetzt und nach Zugabe von 8 Teilen Zinkstaub so lange unter Durchleiten von Wasserdampf
gekocht, bis alles Anilin entwichen ist. Man saugt darauf ab und wäscht mit
heißem Wasser neutral. Das erhaltene Reaktionsprodukt ist 9'io-Dianilidoanthracen und
mit der gemäß dem Beispiel 1 des Patents 5^8 353 'erhältlichen Verbindung identisch. Es
kann durch Kristallisation aus organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Trichlorbenzol, Xylol
usw., gereinigt werden. Das gleiche Ergebnis erhält man auch bei der Einwirkung eines
Reduktionsmittels auf das gemäß dem Verfahren des Patents 529 484 erhaltene und
isolierte Anthrachinon-9 · io-dianil.
Zu ι ο Teilen p-Toluidin gibt man 1 Teil
Pyridin, 2 Teile wasserfreies Aluminiumclilorid, ι Teil Anthrachinon und rührt kurze Zeit
bei 30 bis 500. Dann gibt man langsam o, 5 Teile Zinkstaub zu und rührt noch, etwa
ι Stunde lang bei 8o°. Durch Eingießen des Reaktionsgemisches in verdünnte Säuren erhält
man das 9»io-Di-p-toluidoanthracen als gelbrotes Pulver in fast theoretischer Ausbeute,
das nach dem Umkristallisieren bei 29 5° schmilzt.
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Max A. Kuns in Mannheim,
Dr. Rudolf Stroh und Dr. Hermann Dimroth in Ludwigshafen a. Rh.
B eispie1 3
5 Teile Amthrachinondianil, erhalten gemäß dem Verfahren des Patents 52g 484, werden
in 100 Teilen siedendem Amylalkohol gelöst, worauf man 3 Teile Natrium zugibt. Die Reduktion
ist in kurzer Zeit beendet. Das entstandene Dianilidoanthracen kristallisiert beim
Erkalten des Reaktionsgemisches in sehr reiner Form aus. Es ist mit dem in Beispiel 1
beschriebenen Produkt identisch.
Zu der Lösung von 7 Teilen Zinnchlorür in 7 5 Teilen Anilin gibt man 4 Teile des aus
I-Chlpranthrachinon und o-Chloranilin nachdem
Verfahren des Patents 529 484 dargestellten Dianils und kocht einige Zeit. Beim
Eingießen in verdünnte Säuren fällt das Reaktionsprodukt aus, das durch Umkristallisieren
aus Amylalkohol gereinigt werden kann; das leuchtend gelbe Produkt schmilzt dann
bei 2310.
B eispiel 5
ι Teil des aus Anthrachinon-ß-sulfosäure
und Anilin dargestellten Dianils wird in S bis ro Teilen verdünnter Natronlauge gelöst und
in der Wärme durch Zugabe von Natriumhydrosulfit reduziert. Man erhält das Na-
triumsalz der 9'io-Dianilidoanthracen-ß-sulfosäure,
das in Wasser und Natronlauge schwer löslich ist und Wolle aus saurem Bade
in gelben Tönen färbt.
S Teile Anthrachinondianil werden unter Kühlung in 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure
gelöst und mit 3 Teilen Kupferpulver reduziert. Die Reduktion ist nach sehr
kurzer Zeit beendet; durch Verdünnen mit Wasser fällt das in Beispiel 1 und 3 beschriebene
Dianilidoanthracen aus.
AnthracHnondiimid (beispielsweise darstellbar aus 9 · ι o-Diaminoanthracen durch Oxydation
in indifferenten Lösungsmitteln mit Bleisuperoxyd oder Silberoxyd; F. 152°) wird
in Äther gelöst und durch. Zugabe einer Lösung von Zinnchlorür in salzsäurehaltigem
Äther reduziert. Der anfangs grüne Niederschlag wird bei kurzem Stehen mit überschüssigem
Zinnchlorür bei Zimmertemperatur bald grau und stellt ein Salz des Reduktionsproduktes
dar. Durch Absaugen, Suspendieren in Äther und Entfernen von
Salzsäure und Zinnsalzen durch verdünnte Natronlauge läßt sich das freie Diaminoanthracen
nach dem Abdestillieren des Äthers als rotes Pulver isolieren.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracene, darin bestehend, daß man Anthrachinon-9'io-diimide oder Anthrachinon-9 · io-dianile mit reduzierenden Mitteln behandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI37473D DE590366C (de) | 1929-03-19 | 1929-03-19 | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracens |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI37473D DE590366C (de) | 1929-03-19 | 1929-03-19 | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracens |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE590366C true DE590366C (de) | 1933-12-30 |
Family
ID=7189524
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI37473D Expired DE590366C (de) | 1929-03-19 | 1929-03-19 | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracens |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE590366C (de) |
-
1929
- 1929-03-19 DE DEI37473D patent/DE590366C/de not_active Expired
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