DE53649C - Verfahren zur Trennung zweier isomerer Sulfosäuren des Phenyl-/S-Naphtylamins - Google Patents

Verfahren zur Trennung zweier isomerer Sulfosäuren des Phenyl-/S-Naphtylamins

Info

Publication number
DE53649C
DE53649C DENDAT53649D DE53649DA DE53649C DE 53649 C DE53649 C DE 53649C DE NDAT53649 D DENDAT53649 D DE NDAT53649D DE 53649D A DE53649D A DE 53649DA DE 53649 C DE53649 C DE 53649C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
salt
phenyl
naphthylamine
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DENDAT53649D
Other languages
English (en)
Original Assignee
The Clayton Aniline Co. Limited in Clayton near Manchester
Publication of DE53649C publication Critical patent/DE53649C/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/47Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
to fr.?
In der Patentschrift No. 38424 ist die Darstellung einer Phenyl-ß-naphtylaminmonosulfosäure beschrieben. Eine zweite Methode ist im Patent No. 45940 angegeben. Letzteren Angaben zufolge soll sich beim Erhitzen von Phenyl-ß-naphtylamin mit der drei- bis vierfachen Menge Schwefelsäuremonohydrat oder rauchender Schwefelsäure auf 25 bis 450 vorwiegend (etwa 90 bis 95 pCt.) eine einheitliche Monosulfosäure bilden, deren Natronsalz mit 2 Molecülen Krystallwasser krystallisirt und sich in Alkohol von 85 bis 90 pCt. mit lasurblauer Fluorescenz löst. Bei Wiederholung letzteren Verfahrens fand sich, dafs zwei neue Sulfosäuren entstehen, welche sich durch die verschiedene Löslichkeit der Ammoniaksalze leicht von einander trennen lassen.
Im Folgenden wird diejenige Monosulfosäure, deren Ammoniaksalz schwer löslich ist, Phenylß-Naphtylaminmonosulfosäure A (Α-Säure) und diejenige, deren Ammoniumsalz leicht löslich ist, Phenyl-ß-Naphtylmonosulfosäure B (B-Säure) genannt werden.
Das Natriumsalz der Α-Säure krystallisirt in Nadeln, welche wahrscheinlich kein Krystallwasser enthalten (gefunden 2,3 pCt. Wasser, während C16 H12 N SO3 Na + >/?H2 O 2,8 pCt. verlangen würden) und löst sich in 4,25 Theilen kochenden Wassers; eine gesättigte Lösung enthält bei ioo° 19 pCt. trockenes Salz; die alkoholische Lösung desselben fluorescirt nicht.
Das Ammoniaksalz krystallisirt in Platten: 100 Theile einer bei 200 gesättigten Lösung desselben enthalten 0,42 Theile trockenes Salz. Das Kaliumsalz krystallisirt in wasserlöslichen Nadeln; das Kalksalz ist ein beinahe unlöslicher amorpher Niederschlag; das Gleiche gilt vom Barytsalz, während das Kupfersalz sich in wasserlöslichen Krystallen abscheidet.
Das Natriumsalz der B-Säure krystallisirt in Platten mit 3 Molecülen Wasser (gefunden 13,96 pCt., berechnet 14,4 pCt. Wasser) und löst sich im gleichen Gewicht kochenden Wassers; eine bei 1040 C. gesättigte wässerige Lösung enthält 48,3 pCt. desselben; die alkoholische Lösung zeigt eine schöne blaue Fluorescenz. Das Ammoniaksalz krystallisirt in langen Nadeln, und eine bei 20 ° gesättigte Lösung enthält 53,9 pCt. trockenes Salz.
Das Kalisalz krystallisirt in wasserlöslichen Platten, das Kalksalz in wasserlöslichen Nadeln oder Prismen. Baryt- und Kupfersalze sind beide unlösliche Niederschläge.
Aus diesen Eigenschaften ergiebt sich, dafs die beiden Säuren von einander und von der Zimmer'schen Säure verschieden sind.
Die beiden Säuren dienen zur Darstellung von Farbstoffen, deren Nuancen wesentlich verschieden sind, je nachdem die eine oder die andere Säure verwendet wurde. Z. B. verbindet sich ein Tetrazodiphenylsalz mit Naphtionsäure und Α-Säure zu einem rothen Farbstoff mit blauem Stich, der Baumwolle ohne Beize färbt. Die analoge Verbindung mit B-Säure hingegen färbt Baumwolle roth mit gelbem Stich.
Das Verfahren zur Darstellung und Trennung ist folgendes:
100 Theile Phenyl-ß-naphtylamin werden bei einer Temperatur bis 50° C. in 400 Theilen Schwefelsäuremonohydrat gelöst, nach zweitägigem Stehen bei 1 5 bis 200 wird die schwefel-
saure Lösung in 1600 Theile Wasser eingetragen; beim Aufkochen zerfällt die zuerst als halbfeste Masse ausgeschiedene Sulfosäure zu einem körnigen Pulver, welches nach dem Abfiltriren und Auswaschen mit 3 000 Theilen Wasser und einem kleinen Ueberschufs an Ammoniakwasser aufgekocht wird; die heifse Flüssigkeit wird filtrirt und der Filterrückstand nochmals mit heifsem Wasser ausgezogen, bis alles Ammoniaksalz gelöst ist.
Aus den vereinigten Filtraten krystallisirt beim Erkalten das Ammoniaksalz der A-Säure heraus; geringe Mengen der gleichen Verbindung werden erhalten beim Einengen des Filtrats auf etwa 400 Theile. In der Mutterlauge ist alle B-Säure als Ammoniaksalz vorhanden; durch Hinzufügen von verdünnter Natronlauge oder einer gesättigten Kochsalzlösung gewinnt man das Natronsalz der B-Säure als einen krystallinischen Niederschlag, der durch Abfiltriren und scharfes Pressen von der Mutterlauge getrennt wird; durch Umkrystallisiren kann man die so gewonnenen Salze leicht chemisch rein gewinnen.
Das Verhältnifs, in dem sich die beiden Säuren bilden, hängt von der bei der Sulfurirung angewendeten Temperatur ab; bei niederer Temperatur bildet sich mehr A-Säure als bei höherer; bei 15 bis 200 bekommt man auf 4 Theile dieser Säure ungefähr 6 Theile B-Säure.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Trennung von zwei isomeren Phenyl - β - naphtylaminmonosulfosäuren, darin bestehend, dafs man das im Wesentlichen nach dem Verfahren des Patentes No. 45940 dargestellte, aus den Sulfosäuren bestehende Product in die Ammoniaksalze der genannten Säure überführt, welche Salze eine verschiedene. Löslichkeit in Wasser besitzen.
DENDAT53649D Verfahren zur Trennung zweier isomerer Sulfosäuren des Phenyl-/S-Naphtylamins Expired - Lifetime DE53649C (de)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE53649C true DE53649C (de)

Family

ID=328289

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT53649D Expired - Lifetime DE53649C (de) Verfahren zur Trennung zweier isomerer Sulfosäuren des Phenyl-/S-Naphtylamins

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE53649C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE53649C (de) Verfahren zur Trennung zweier isomerer Sulfosäuren des Phenyl-/S-Naphtylamins
DE2451219B2 (de) Verfahren zur herstellung konzentrierter loesungen von farbstoffen und farbstoffzwischenprodukten und verwendung der loesungen
DE927140C (de) Verfahren zur Fraktionierung von Staerke
DE675817C (de) Verfahren zur Herstellung leicht wasserloeslicher Salze von Diarylaminoalkylcarbinoldn
DE264005C (de)
DE905604C (de) Verfahren zum Faerben von Cellulosefasern mit direktziehenden, kupfer- oder nickelhaltigen Azofarbstoffen
DE41957C (de) Verfahren zur Darstellung und I Abscheidung einer neuen a-Naphtylamindisulfosäure. !
DE969699C (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien und fuer dessen Durchfuehrung geeignete Loesungen und Farbstoffpraeparate
DE251569C (de)
DE969681C (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien und fuer dessen Durchfuehrung geeignete Loesungen und Farbstoffpraeparate
DE555581C (de) Verfahren zur Herstellung von Ammonsulfatsalpeter
DE639670C (de) Anthrachinonkuepenfarbstoffdruckpasten
DE254421C (de)
DE80234C (de)
DE624765C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser
DE114974C (de)
DE58601C (de) Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren eines rothen basischen Naphtalinfarbstoffes. (2
DE3413315A1 (de) Verfahren zur herstellung fluessiger, salzarmer, waessriger reaktivfarbstoffzubereitungen
DE948148C (de) Verfahren zur Erzeugung von Oxydationsfarbstoffen auf Fasermaterial aller Art
DE677897C (de) Verfahren zur Herstellung von Salzen der Hexaacetatodioxycarbamidotriferribase
DE256335C (de)
DE831247C (de) Verfahren zur Herstellung eines schwerloeslichen Vitamin B-Salzes
DE207465C (de)
DE258517C (de)
DE913339C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe