DE53649C - Verfahren zur Trennung zweier isomerer Sulfosäuren des Phenyl-/S-Naphtylamins - Google Patents
Verfahren zur Trennung zweier isomerer Sulfosäuren des Phenyl-/S-NaphtylaminsInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
to fr.?
In der Patentschrift No. 38424 ist die Darstellung einer Phenyl-ß-naphtylaminmonosulfosäure
beschrieben. Eine zweite Methode ist im Patent No. 45940 angegeben. Letzteren Angaben zufolge soll sich beim Erhitzen von
Phenyl-ß-naphtylamin mit der drei- bis vierfachen Menge Schwefelsäuremonohydrat oder
rauchender Schwefelsäure auf 25 bis 450 vorwiegend
(etwa 90 bis 95 pCt.) eine einheitliche Monosulfosäure bilden, deren Natronsalz mit
2 Molecülen Krystallwasser krystallisirt und sich in Alkohol von 85 bis 90 pCt. mit lasurblauer
Fluorescenz löst. Bei Wiederholung letzteren Verfahrens fand sich, dafs zwei neue
Sulfosäuren entstehen, welche sich durch die verschiedene Löslichkeit der Ammoniaksalze
leicht von einander trennen lassen.
Im Folgenden wird diejenige Monosulfosäure, deren Ammoniaksalz schwer löslich ist, Phenylß-Naphtylaminmonosulfosäure
A (Α-Säure) und diejenige, deren Ammoniumsalz leicht löslich ist, Phenyl-ß-Naphtylmonosulfosäure B (B-Säure)
genannt werden.
Das Natriumsalz der Α-Säure krystallisirt in Nadeln, welche wahrscheinlich kein Krystallwasser
enthalten (gefunden 2,3 pCt. Wasser, während C16 H12 N SO3 Na + >/?H2 O 2,8 pCt.
verlangen würden) und löst sich in 4,25 Theilen kochenden Wassers; eine gesättigte Lösung
enthält bei ioo° 19 pCt. trockenes Salz; die
alkoholische Lösung desselben fluorescirt nicht.
Das Ammoniaksalz krystallisirt in Platten: 100 Theile einer bei 200 gesättigten Lösung
desselben enthalten 0,42 Theile trockenes Salz. Das Kaliumsalz krystallisirt in wasserlöslichen
Nadeln; das Kalksalz ist ein beinahe unlöslicher amorpher Niederschlag; das Gleiche gilt vom
Barytsalz, während das Kupfersalz sich in wasserlöslichen Krystallen abscheidet.
Das Natriumsalz der B-Säure krystallisirt in Platten mit 3 Molecülen Wasser (gefunden
13,96 pCt., berechnet 14,4 pCt. Wasser) und löst sich im gleichen Gewicht kochenden
Wassers; eine bei 1040 C. gesättigte wässerige
Lösung enthält 48,3 pCt. desselben; die alkoholische Lösung zeigt eine schöne blaue Fluorescenz.
Das Ammoniaksalz krystallisirt in langen Nadeln, und eine bei 20 ° gesättigte Lösung enthält 53,9 pCt. trockenes Salz.
Das Kalisalz krystallisirt in wasserlöslichen Platten, das Kalksalz in wasserlöslichen Nadeln
oder Prismen. Baryt- und Kupfersalze sind beide unlösliche Niederschläge.
Aus diesen Eigenschaften ergiebt sich, dafs die beiden Säuren von einander und von der
Zimmer'schen Säure verschieden sind.
Die beiden Säuren dienen zur Darstellung von Farbstoffen, deren Nuancen wesentlich
verschieden sind, je nachdem die eine oder die andere Säure verwendet wurde. Z. B. verbindet
sich ein Tetrazodiphenylsalz mit Naphtionsäure und Α-Säure zu einem rothen Farbstoff
mit blauem Stich, der Baumwolle ohne Beize färbt. Die analoge Verbindung mit B-Säure
hingegen färbt Baumwolle roth mit gelbem Stich.
Das Verfahren zur Darstellung und Trennung ist folgendes:
100 Theile Phenyl-ß-naphtylamin werden
bei einer Temperatur bis 50° C. in 400 Theilen Schwefelsäuremonohydrat gelöst, nach zweitägigem
Stehen bei 1 5 bis 200 wird die schwefel-
saure Lösung in 1600 Theile Wasser eingetragen;
beim Aufkochen zerfällt die zuerst als halbfeste Masse ausgeschiedene Sulfosäure
zu einem körnigen Pulver, welches nach dem Abfiltriren und Auswaschen mit 3 000 Theilen
Wasser und einem kleinen Ueberschufs an Ammoniakwasser aufgekocht wird; die heifse
Flüssigkeit wird filtrirt und der Filterrückstand nochmals mit heifsem Wasser ausgezogen, bis
alles Ammoniaksalz gelöst ist.
Aus den vereinigten Filtraten krystallisirt beim Erkalten das Ammoniaksalz der A-Säure
heraus; geringe Mengen der gleichen Verbindung werden erhalten beim Einengen des
Filtrats auf etwa 400 Theile. In der Mutterlauge ist alle B-Säure als Ammoniaksalz vorhanden;
durch Hinzufügen von verdünnter Natronlauge oder einer gesättigten Kochsalzlösung
gewinnt man das Natronsalz der B-Säure als einen krystallinischen Niederschlag, der
durch Abfiltriren und scharfes Pressen von der Mutterlauge getrennt wird; durch Umkrystallisiren
kann man die so gewonnenen Salze leicht chemisch rein gewinnen.
Das Verhältnifs, in dem sich die beiden Säuren bilden, hängt von der bei der Sulfurirung
angewendeten Temperatur ab; bei niederer Temperatur bildet sich mehr A-Säure
als bei höherer; bei 15 bis 200 bekommt man
auf 4 Theile dieser Säure ungefähr 6 Theile B-Säure.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Trennung von zwei isomeren Phenyl - β - naphtylaminmonosulfosäuren, darin bestehend, dafs man das im Wesentlichen nach dem Verfahren des Patentes No. 45940 dargestellte, aus den Sulfosäuren bestehende Product in die Ammoniaksalze der genannten Säure überführt, welche Salze eine verschiedene. Löslichkeit in Wasser besitzen.
Publications (1)
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DENDAT53649D Expired - Lifetime DE53649C (de) | Verfahren zur Trennung zweier isomerer Sulfosäuren des Phenyl-/S-Naphtylamins |
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