DE53649C - Verfahren zur Trennung zweier isomerer Sulfosäuren des Phenyl-/S-Naphtylamins - Google Patents
Verfahren zur Trennung zweier isomerer Sulfosäuren des Phenyl-/S-NaphtylaminsInfo
- Publication number
- DE53649C DE53649C DENDAT53649D DE53649DA DE53649C DE 53649 C DE53649 C DE 53649C DE NDAT53649 D DENDAT53649 D DE NDAT53649D DE 53649D A DE53649D A DE 53649DA DE 53649 C DE53649 C DE 53649C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- salt
- phenyl
- naphthylamine
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims description 3
- -1 phenyl- Chemical group 0.000 title description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical class N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L Barium sulfate Chemical class [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 235000015450 Tilia cordata Nutrition 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000694440 Colpidium aqueous Species 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical class [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/47—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
to fr.?
In der Patentschrift No. 38424 ist die Darstellung einer Phenyl-ß-naphtylaminmonosulfosäure
beschrieben. Eine zweite Methode ist im Patent No. 45940 angegeben. Letzteren Angaben zufolge soll sich beim Erhitzen von
Phenyl-ß-naphtylamin mit der drei- bis vierfachen Menge Schwefelsäuremonohydrat oder
rauchender Schwefelsäure auf 25 bis 450 vorwiegend
(etwa 90 bis 95 pCt.) eine einheitliche Monosulfosäure bilden, deren Natronsalz mit
2 Molecülen Krystallwasser krystallisirt und sich in Alkohol von 85 bis 90 pCt. mit lasurblauer
Fluorescenz löst. Bei Wiederholung letzteren Verfahrens fand sich, dafs zwei neue
Sulfosäuren entstehen, welche sich durch die verschiedene Löslichkeit der Ammoniaksalze
leicht von einander trennen lassen.
Im Folgenden wird diejenige Monosulfosäure, deren Ammoniaksalz schwer löslich ist, Phenylß-Naphtylaminmonosulfosäure
A (Α-Säure) und diejenige, deren Ammoniumsalz leicht löslich ist, Phenyl-ß-Naphtylmonosulfosäure B (B-Säure)
genannt werden.
Das Natriumsalz der Α-Säure krystallisirt in Nadeln, welche wahrscheinlich kein Krystallwasser
enthalten (gefunden 2,3 pCt. Wasser, während C16 H12 N SO3 Na + >/?H2 O 2,8 pCt.
verlangen würden) und löst sich in 4,25 Theilen kochenden Wassers; eine gesättigte Lösung
enthält bei ioo° 19 pCt. trockenes Salz; die
alkoholische Lösung desselben fluorescirt nicht.
Das Ammoniaksalz krystallisirt in Platten: 100 Theile einer bei 200 gesättigten Lösung
desselben enthalten 0,42 Theile trockenes Salz. Das Kaliumsalz krystallisirt in wasserlöslichen
Nadeln; das Kalksalz ist ein beinahe unlöslicher amorpher Niederschlag; das Gleiche gilt vom
Barytsalz, während das Kupfersalz sich in wasserlöslichen Krystallen abscheidet.
Das Natriumsalz der B-Säure krystallisirt in Platten mit 3 Molecülen Wasser (gefunden
13,96 pCt., berechnet 14,4 pCt. Wasser) und löst sich im gleichen Gewicht kochenden
Wassers; eine bei 1040 C. gesättigte wässerige
Lösung enthält 48,3 pCt. desselben; die alkoholische Lösung zeigt eine schöne blaue Fluorescenz.
Das Ammoniaksalz krystallisirt in langen Nadeln, und eine bei 20 ° gesättigte Lösung enthält 53,9 pCt. trockenes Salz.
Das Kalisalz krystallisirt in wasserlöslichen Platten, das Kalksalz in wasserlöslichen Nadeln
oder Prismen. Baryt- und Kupfersalze sind beide unlösliche Niederschläge.
Aus diesen Eigenschaften ergiebt sich, dafs die beiden Säuren von einander und von der
Zimmer'schen Säure verschieden sind.
Die beiden Säuren dienen zur Darstellung von Farbstoffen, deren Nuancen wesentlich
verschieden sind, je nachdem die eine oder die andere Säure verwendet wurde. Z. B. verbindet
sich ein Tetrazodiphenylsalz mit Naphtionsäure und Α-Säure zu einem rothen Farbstoff
mit blauem Stich, der Baumwolle ohne Beize färbt. Die analoge Verbindung mit B-Säure
hingegen färbt Baumwolle roth mit gelbem Stich.
Das Verfahren zur Darstellung und Trennung ist folgendes:
100 Theile Phenyl-ß-naphtylamin werden
bei einer Temperatur bis 50° C. in 400 Theilen Schwefelsäuremonohydrat gelöst, nach zweitägigem
Stehen bei 1 5 bis 200 wird die schwefel-
saure Lösung in 1600 Theile Wasser eingetragen;
beim Aufkochen zerfällt die zuerst als halbfeste Masse ausgeschiedene Sulfosäure
zu einem körnigen Pulver, welches nach dem Abfiltriren und Auswaschen mit 3 000 Theilen
Wasser und einem kleinen Ueberschufs an Ammoniakwasser aufgekocht wird; die heifse
Flüssigkeit wird filtrirt und der Filterrückstand nochmals mit heifsem Wasser ausgezogen, bis
alles Ammoniaksalz gelöst ist.
Aus den vereinigten Filtraten krystallisirt beim Erkalten das Ammoniaksalz der A-Säure
heraus; geringe Mengen der gleichen Verbindung werden erhalten beim Einengen des
Filtrats auf etwa 400 Theile. In der Mutterlauge ist alle B-Säure als Ammoniaksalz vorhanden;
durch Hinzufügen von verdünnter Natronlauge oder einer gesättigten Kochsalzlösung
gewinnt man das Natronsalz der B-Säure als einen krystallinischen Niederschlag, der
durch Abfiltriren und scharfes Pressen von der Mutterlauge getrennt wird; durch Umkrystallisiren
kann man die so gewonnenen Salze leicht chemisch rein gewinnen.
Das Verhältnifs, in dem sich die beiden Säuren bilden, hängt von der bei der Sulfurirung
angewendeten Temperatur ab; bei niederer Temperatur bildet sich mehr A-Säure
als bei höherer; bei 15 bis 200 bekommt man
auf 4 Theile dieser Säure ungefähr 6 Theile B-Säure.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Trennung von zwei isomeren Phenyl - β - naphtylaminmonosulfosäuren, darin bestehend, dafs man das im Wesentlichen nach dem Verfahren des Patentes No. 45940 dargestellte, aus den Sulfosäuren bestehende Product in die Ammoniaksalze der genannten Säure überführt, welche Salze eine verschiedene. Löslichkeit in Wasser besitzen.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE53649C true DE53649C (de) |
Family
ID=328289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT53649D Expired - Lifetime DE53649C (de) | Verfahren zur Trennung zweier isomerer Sulfosäuren des Phenyl-/S-Naphtylamins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE53649C (de) |
-
0
- DE DENDAT53649D patent/DE53649C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE53649C (de) | Verfahren zur Trennung zweier isomerer Sulfosäuren des Phenyl-/S-Naphtylamins | |
| DE2451219B2 (de) | Verfahren zur herstellung konzentrierter loesungen von farbstoffen und farbstoffzwischenprodukten und verwendung der loesungen | |
| DE927140C (de) | Verfahren zur Fraktionierung von Staerke | |
| DE675817C (de) | Verfahren zur Herstellung leicht wasserloeslicher Salze von Diarylaminoalkylcarbinoldn | |
| DE264005C (de) | ||
| DE905604C (de) | Verfahren zum Faerben von Cellulosefasern mit direktziehenden, kupfer- oder nickelhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE41957C (de) | Verfahren zur Darstellung und I Abscheidung einer neuen a-Naphtylamindisulfosäure. ! | |
| DE969699C (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien und fuer dessen Durchfuehrung geeignete Loesungen und Farbstoffpraeparate | |
| DE251569C (de) | ||
| DE969681C (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien und fuer dessen Durchfuehrung geeignete Loesungen und Farbstoffpraeparate | |
| DE555581C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ammonsulfatsalpeter | |
| DE639670C (de) | Anthrachinonkuepenfarbstoffdruckpasten | |
| DE254421C (de) | ||
| DE80234C (de) | ||
| DE624765C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser | |
| DE114974C (de) | ||
| DE58601C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren eines rothen basischen Naphtalinfarbstoffes. (2 | |
| DE3413315A1 (de) | Verfahren zur herstellung fluessiger, salzarmer, waessriger reaktivfarbstoffzubereitungen | |
| DE87671C (de) | ||
| DE948148C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Oxydationsfarbstoffen auf Fasermaterial aller Art | |
| DE677897C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Hexaacetatodioxycarbamidotriferribase | |
| DE256335C (de) | ||
| DE831247C (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwerloeslichen Vitamin B-Salzes | |
| DE207465C (de) | ||
| DE258517C (de) |