DE258517C - - Google Patents

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DE258517C
DE258517C DENDAT258517D DE258517DA DE258517C DE 258517 C DE258517 C DE 258517C DE NDAT258517 D DENDAT258517 D DE NDAT258517D DE 258517D A DE258517D A DE 258517DA DE 258517 C DE258517 C DE 258517C
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acid
blue
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acids
leuco
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/06Hydroxy derivatives of triarylmethanes in which at least one OH group is bound to an aryl nucleus and their ethers or esters

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
·- M 258517 KLASSE 22 δ. GRUPPE
Nachchromierbare Diarylanthrachinonylmethanfarbstoffe sind bisher nicht bekannt geworden. Ob solche Produkte überhaupt Farbstoffcharakter haben würden, war nicht vorauszusehen.
Es wurde nun gefunden, daß man zu solchen Farbstoffen gelangt, wenn man Aldehydoanthrachinone mit aromatischen Oxycarbonsäuren entweder direkt zu Leukosäuren kondensiert und diese nach üblichen Methoden oxydiert oder zunächst gleiche Moleküle von Aldehyd und Ox}'säure zum Hydrol und dieses mit einem weiteren Molekül ' Oxysäure zur Leukosäure kondensiert, welche dann zum Farbstoff oxydiert wird.
Beispiel.
9 Teile i-Chlor-2-aldehydoanthrachinon und 10,5 Teile o-Kresotinsäure werden mit starker Schwefelsäure gerührt, bis beide Komponenten verschwunden sind. Durch Zusatz von Nitrit wird die erhaltene Leukosäure ·— ein schwach gelbbraunes, in Wasser unlösliches Pulver — leicht in den Farbstoff übergeführt. Dieser
Lfd.
Nr.
Farbstoff aus ' Löslichkeit
in Wasser
Lösungsfarbe
in
Natronlauge
Färbung der
nachchromier-
ten Wolle
I. i-Chlor-2-aldehydoanthrachinon
+ o-Kresotinsäure
fast
unlöslich
blau grünstichig
blau
2. i-Chlor-2-aldehydoanthrachinon ^
+ m- + o-Kresotinsäure
fast
unlöslich
blau grünstichig
blau
bildet ein scharlachrotes Pulver, welches sich auch in heißem Wasser kaum löst (rötlich). Natronlauge löst mit blauer, konzentrierte Schwefelsäure mit roter Farbe. Die saure Wollfärbung, ein schwaches Braun, geht beim Nachchromieren in ein intensives Blau über.
Ähnlich dem erwähnten Aldehyd verhalten sich auch andere Aldehydoanthrachinone. Wie die o-Kresotinsäure verhält sich auch die Salicylsäure oder die o-Chlorsalicylsäure sowie Gemische derselben untereinander oder mit anderen Oxycarbonsäuren. Man kann auch die Aldehyde zunächst mit einem Molekül einer Oxysäure zum Hydrol vereinigen und dieses mit einem zweiten Molekül derselben oder einer anderen Oxysäure zur Leukosäure kondensieren. Statt der Aldehyde sind auch solche Derivate, welche in die Aldehyde übergehen können, z. B. ihre Chloride, verwendbar.
In nachfolgender Tabelle sind die Eigenschaften einer Anzahl der neuen Produkte angeführt:
65
70
Lfd.
Nr.
Farbstoff aus Löslichkeit
in Wasser
Lösungsfarbe
in
Natronlauge
Färbung der
nachchromier-
ten Wolle
5
3-Chlor-2-aldehydoanthrachinon
'+ o-Kresotinsäure
fast
unlöslich
schwach
bräunlich
blaugrün

10
ι ■ 3-Dichlor-2-aldehydoanthrachinon
+ o-Kresotinsäure
fast
unlöslich
blau blau
ι-Chlor-2-aldehydoanthrachinonsulfosäure
(erhalten durch Sulfieren des Aldehyds)
+ o-Kresotinsäure
leicht
Scharlach
blauviolett blau

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung nactichromierbarerDiarylanthrachinonylmethanfarbstoffe, darin bestehend, daß man Aldehydoan- j thrachinone entweder mit zwei Molekülen derselben oder verschiedener aromatischer Oxycarbonsäuren zu Leukosäuren konden-
    siert und diese zu Farbstoffen oxydiert oder die Aldehyde zunächst mit einem Molekül einer aromatischen Oxycarbonsäure zu Hydrolen und diese mit einem zweiten Molekül derselben oder einer anderen Oxysäure zu Leukosäuren vereinigt und diese zu Farbstoffen oxydiert.
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