DE483234C

DE483234C - Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Naphthostyrilreihe

Info

Publication number: DE483234C
Application number: DEI29648D
Authority: DE
Inventors: Dr Max Heyse; Dr Georg Kraenzlein; Dr Paul Ochwat
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1926-12-01
Filing date: 1926-12-01
Publication date: 1929-10-03

Description

Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der IVaphthostyrilreihe Es ist gefunden worden, daß Naphthostyril und seine Derivate sich in Gegenwart von sauren Kondensationsmitteln mit aromatischen Aminen und Phenolen zu Kondensationsprodukten umwandeln lassen, die als Farbstoffe oder als Zwischenprodukte hierfür von Bedeutung sind. Als Kondensationsmittel kommen z. B. die Halogenide des Phosphors, Thionylchlorid u. dgl. in Betracht. Die mit Aminen entstehenden Kondensationsprodukte zeigen den Charakter von basischen Farbstoffen und zeichnen sich gegenüber den Triphenylmethanfarbstoffen durch erhöhte Lichtechtheit aus. Die Farbstoffe, die mittels Phenolen, z. B. mit Pyrogallol,' Oxyhydrochinon, Gallussäure, Resorcin usw., entstehen, besitzen den Charakter --von nachchromierbaren Farbstoffen.
Beispiele _. 2o Gewichtsteile Naphthostyril, 5o Gewichtsteile Dimethylanilin, iq. Gewichtsteile Phosphoroxychlorid werden 24 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur unter Ausschluß von Feuchtigkeit gerührt, dann 5 Stunden auf =oo ° erhitzt. Die erhaltene Schmelze wird mit Natronlauge schwach alkalischTgemacht und der Wasserdampfdestillation unterworfen, die ausgeschiedene Farbbase in heißem Wasser, das mit Salzsäure schwach angesäuert ist, gelöst und nach dem Erkalten der Farbstoff durch Natriumacetat kristallinisch gefällt. Durch Umkr stallisieren aus verdünnter Salzsäure wird derselbe rein erhalten. Tannierte Baumwolle oder Wolle färbt er blauviolett.
In analoge Weise erhält man bei Verwendung von Diäthylanilin, Methylbenzylanilin, Methylcyklohexylanilin, Äthylbenzylanilin, Dibenzylanilin, Äthylcarbazol, Tetramethyl-o-phenylendiamin, Kairolin, Methyldiphenylamin usw. an Stelle des im Beispiel angewandten Dimethylanilins Farbstoffe von ähnlicher Nuance. Dialkyl-a- und P-Naphthylamin ergeben reinblaue Farbstoffe.
2. 17 Gewichtsteile Naphthostyril, qo Gewichtsteile m-Diäthylaminophenetol, 12 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid werden unter Chlorcalciumverschluß 5 Stunden im Dampfbad gerührt, dann nach Neutralisation mit Soda das überschüssige Diäthylaminophenetol mit Wasserdampf abgetrieben. Der Farbstoff wird aus saurer Lösung mit Chlorzink ausgeschieden. Rotviolett.
Ersetzt man das hier angewandte Diäthylaminophenetol durch m-Chlordimethylanilin oder m-Chlordiäthylanilin, so erhält man Farbstoffe von blaustichigerer Nuance.
3. 17 Gewichtsteile Naphthostyril, 15 Gewichtsteile Pyrogallol, 12 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid, mit ioo Gewichtsteilen Chlorbenzol verdünnt, werden einige Stunden auf iio ° erhitzt, das Lösungsmittel mit Wasserdampf abgeblasen und der Farbstoff nach Zusatz von etwas Salzsäure in heißem Wasser in Lösung gebracht. Beim Stehen in der Kälte scheidet er sich aus dieser Lösung in Form von rotgelben Nadeln ab. Der Farbstoff zeigt Beizencharakter.
q.. 2o Gewichtsteile Tetramethyl o-phenylendiamin, zo Gewichtsteile Phosphoroxychlorid und 15 Gewichtsteile Naphthostyril werden in 5o Gewichtsteilen Toluol 5 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur verrührt, dann 8 Stunden auf xoo ° erhitzt. Die Schmelze wird in Wasser gegeben, mit Soda alkalisch gemacht und mit Wasserdampf behandelt. Der Rückstand wird mit verdünnter Salzsäure ausgezogen, die Farbbase mit Natriumacetat gefällt, abgesaugt, gewaschen und getrocknet, mit Toluol aufgenommen und aus der Lösung mit gasförmiger Salzsäure das Farbsalz- gefällt. Es ist getrocknet ein dunkles, bronzeglänzendes Pulver, das sich leicht in Wasser mit blauer Farbe löst und tannierte Baumwolle, Seide, Papier usw. dunkelblaugrau anfärbt.
Verwendet man an Stelle von Tetramethyl o-phenylendiamin Tetramethyl m phenylendiamin und verfährt im übrigen, wie in Beispiel q. angegeben, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle, Seide, Papier usw. rotstichig blau anfärbt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Naphthostyrilreihe, dadurch gekennzeichnet, daß Naphthostyril oder seine Derivate mit aromatischen Aminen oder Phenolen in Gegenwart von sauren Kondensationsmitteln umgesetzt werden.