DE446187C - Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der AnthrachinonreiheInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe. In der Patentschrift 412053 ist die Darstellung von Dibenzpyr enchinon-Farbstoffen durch Einwirkung von aromatischen-Säurehalogeniden auf Benzanthrone beschrieben. Der Reaktionsmechanismus wurde so gedeutet, daß über die Bildung von Aroylbenzanthronen der Ringschluß erfolgt. Die dort ausgesprochene Vermutung wurde durch das Zusatzpatent 420q12 bestätigt, in welcher die Aroylbenzanthrone mittels Aluminiumchlorid-Kondensation in Dibenzpyrenchinone übergeführt werden.
- Es ist nun gefunden worden, daß die Aroylbenzanthrone überraschenderweise bei alkalischer Kondensation glatt Körper der Dibenzpyrenchinonreihe ergeben. Diese Tatsache war keineswegs vorauszusehen, da im Sinne der Patentschrift 407838 angenommen werden mußte, daß Aroyl-2 # 2'-dibenzanthronvie entstehen.
- y Der Ringschluß der Aroylbenzanthrone durch alkalische Kondensation, welcher äußerst glatt zu den Dibenzpyrenchinonen führt, ist von großer technischer Bedeutung, weil auf diese Weise Körper der Benzpyrenchinonklasse zugänglich gemacht werden, welche bisher überhaupt noch nicht darstellbar waren, z. B. das Benznaphthpyrenchinon, welches entsteht aus a-Naphthoylbenzanthron durch Verschmelzen mit Kali. Beispiel 1.
- i Gewichtsteil Bz-i-a-naphthoylbenzanthron wird mit q. Gewichtsteilen gepulvertem Kali und 3 Raumteilen Alkohol verrührt. Man erhitzt zunächst 1%4 Stunde bei 10o°, wobei eine grüne Schmelze erhalten wird. Sodann steigert man unter Wegdunsten des Alkohols die Temperatur kurze Zeit bis auf 23o°: Nach dem Erkalten wind mit heißem Wasser verdünnt, durch Hydrosulfitzusatz der gebildete Farbstoff verküpt und die Küpe abgesaugt. Der Farbstoff wird aus ihr durch Ausblasen mit Luft rein in Form orangebrauner Flocken gewonnen. Die Lösungsfarbe in konz. HZSO, ist fein dunkelblau. Die Küpe ist karminrot mit kräftig braunorangefarbener Blume und färbt Baumwolle nach dem Verhängen braunorange.
- Das Berz-i-a-naphthoylbenzanthron kann durch Kondensation von Bz-i-Benzanthroncarbonsäurechlorid und Naphthalin mittels Aluminiumchlorid erhalten werden. Aus Pyridin kristallisiert es als hellgelber Körper vom F. P. 24q. Ibis 2q.5°. Die Lösungsfarbe in konz. Schwefelsäure ist kirschrot.
- Beispiele. i Gewichtsteil 4-Acenaphthyl-Bz-i-Benzanthronylketon wird mit Sprit zu einer dicken Paste angerieben und diese in 5 Gewichtsteile geschmolzenes Kali bei etwa 15o° eingetragen. Man steigert die Temperatur allmählich bis auf 23o°. Die Aufarbeitung geschieht, wie in Beispiel i angegeben. Der entstandene Farbstoff besitzt folgende Konstitution. Die Eigenfarbe und Färbung auf Baumwolle ist rostbraun. Die Küpe ist blaustichig rot. Die Lösungsfarbe in konz. HZSO4 ist blau.
- Das Acenaphthyl-Bz-i-Benzanthronylketon (4-Acenaphthoyl-Bz-i-benzanthron)kann durch Kondensation von Bz-i-Benzanthroncaxbonsäurechlorid und Acenaphthen mittels Aluminiumchlorid erhalten werden. Es kristallisiert f aus Eisessig oder Xylol in gelben Nadeln vom F. P. 270°. Die Lösungsfarbe in konz. Schwefelsäure ist rot mit olivgrüner Fluoreszens.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Bz-i-Aroyl#benzanthrone mit alkalischen Kondensationsmitteln auf höhere Temperaturen erhitzt.
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Applications Claiming Priority (1)
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| DE446187C true DE446187C (de) | 1927-06-24 |
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| DEF58856D Expired DE446187C (de) | 1925-05-12 | 1925-05-12 | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe |
Country Status (1)
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- 1925-05-12 DE DEF58856D patent/DE446187C/de not_active Expired
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