DE548075C - Verfahren zur Darstellung von neuen Farbstoffen der Dibenzanthronreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von neuen Farbstoffen der Dibenzanthronreihe Es wurde gefunden, daß man neue Farbstoffe der Dibenzanthronreihe erhält, wenn inan die gemäß Patent 546 678 erhältlichen Chlorderivate der Oxydationsprodukte des Dibenzanthrons mit alkylierenden Mitteln behandelt. Diese Farbstoffe sind im allgemeinen blaue bis violette Küpenfarbstoffe und unterscheiden sich wesentlich von den durch nachträgliches Chlorieren aus den Alkylierungsprodukten des Dioxydibenzanthrons erhältlichen Farbstoffen. So sind z. B. die nach der Patentschrift 436 828, Beispiel 2 und 3, erhältlichen Chlorderivate des Dimethoxydibenzanthrons grüne Farbstoffe, während das durch Methylieren des chlorierten Dioxydibenzanthrons nach Beispiel s des Patents 546678 erhältliche Produkt blau färbt. Bei der Alkylierung wird das Halogen nicht eliminiert. Dagegen kann das Chlor aus den fertigen Farbstoffen durch energische Behandlung mit reduzierenden Mitteln, wie z.B. alkalischer Hydrosulfitlösung-bei 95 bis ioo°; eliminiert werden. Hierbei bilden sich Farbstoffe, welche mit den aus den halogenfreien Oxydationsprodukten des Dibenzanthrons, z. L'. gemäß der Patentschrift 417 o68 erhältlichen, identisch sind. Die neuen Farbstoffe geben aus der Hydrosulfitküpe auf Baumwolle kräftige Färbungen von ausgezeichneter Echtheit. Beispiel i i o Gewichtsteile des im Beispiel i des Patents 546678 beschriebenen chlorierten Dioxydibenzanthrons werden in 3oo Gewichtsteilen Trichlorbenzol mit 1-5 Gewichtsteilen Toluolsülfosäuremethylester und io Gewichtsteilen calcinierten . Natriumcarbonat mehrere Stunden gekocht. Man saugt ab und bläst mit Wasserdampf aus. Der erhaltene Farbstoff enthält etwa 2 Atome Chlor je Mol. Dibenzanthron und ist ein grünlich schimmerndes Kristallpulver, das. sich in Schwefelsäure violett löst. Auf Baumwolle zieht der Farbstoff aus blauer Küpe mit rein blauer Farbe. Die Färbungen besitzen sehr gute Echtheitseigenschaften.
• Verküpt man den Farbstoff mit vermehrter Menge Natronlauge und Hydrosulfit längere Zeit bei ioo°, so erhält man eine dein nicht chlorierten Dimethoxydibenzanthron entsprechende grüne Färbung. Das Chlor ist bei der kräftigen Reduktion entfernt worden. Beispiele i o Gewichtsteile des nach Beispiel 2 des Patents 546678 erhaltenen chlorierten Chinons des Dioxydibenzanthrons werden, wie im Beispiel i dieser Erfindung angegeben, inethyliert. Man erhält einen Farbstoff, der Baumwolle aus blauer Küpe blau färbt und a Atome Chlor enthält: Beispiel 3 io Gewichtsteile des, im Beispiel i des Patents 546678 beschriebenen chlorierten Dioxydibenzanthrons werden in 3oo Gewichtsteilen Trichlorbenzol mit 15 Gewichtsteilen Toluolsulfosäurechloräthylester und io Gewichtsteilen caciniertem Natriumcarbonat mehrere Stunden gekocht. Nach dem Absaugen und Ausblasen mit easserdampf erhält man einen Farbstoff, der auf Baumwolle violett aufzieht. Durch kräftige - Reduktion kann auch dieser Farbstoff, wie im Beispiel i beschrieben, in den nicht chlorierten blauen Farbstoff aus Dioxydibenzanthron und Toluolsulfosäurechl-ooaräthylester übergeführt werden.
• Beispiel q.
• Methyliert man, wie im Beispiel i , angegeben, das nach Beispiel ¢ des Patents 546678 erhältliche chlorierte 6 - 6'-Dichlordioxydibenzanthrön, so erhält .man einen Farbstoff, der Baumwolle aus blauer Küpe tiefblau färbt und ausgezeichnete Echtheitseigenschaften besitzt. Auch hier ist für den neuen Farbstoff kennzeichnend, daß er durch längere Reduktion bei ioo° in einen grünen, noch etwa 2 Atome Chlor enthaltenden Farbstoff übergeführt wird, Beispiel s io Gewichtsteile des nach Beispiel i des Patents 546678 erhältlichen chlorierten Dioxydibenzanthrons werden in Zoo Gewichtsteilen Nitrobenzol mit io Gewichtsteilen entwässertem Natriumcarbonat und 15 Gewichtsteilen Diinethylsulfat mehrere Stunden gekocht. Nach beendeter Reaktion wird der Farbstoff, wie in Beispiel i dieser Erfindung beschrieben, isoliert. Er ist identisch mit dem nach obigem Beispiel i erhältlichen Farbstoff.- _

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe, dadurch gekennzeichnet; daß man die gemäß Patent 546 678 erhältlichen Chlorderivate von Oxydationsprodukten des Dibenzanthrons bzw. deren Reduktionsprodukte mit alkylierenden Mitteln behandelt.