DE433290C - Verfahren zur Darstellung von blauen Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von blauen Kuepenfarbstoffen

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DE433290C
DE433290C DEF53350D DEF0053350D DE433290C DE 433290 C DE433290 C DE 433290C DE F53350 D DEF53350 D DE F53350D DE F0053350 D DEF0053350 D DE F0053350D DE 433290 C DE433290 C DE 433290C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
blue
colors
kuepen
representation
gray
Prior art date
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Expired
Application number
DEF53350D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Carl J Mueller
Dr Karl Thiess
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JG Farbenindustrie AG
Original Assignee
JG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE433290C publication Critical patent/DE433290C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/06Indone-thionapthene indigos

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von blauen Küpenfarbstoffen. Zusatz zum Patent 411652. In weiterer Ausarbeitung des Verfahrens des Hauptpatents wurde die überraschende $eobachtung gemacht, daB auch der blaugrau bis grauschwarz färbende 2, 3-Naphthoxvthiophen-2-imdolincligo, seine SubstitutIonsprodukte, Homologen und Analogen durch Halogenierung in blau färbende chlor-, bäuch- und lichtechte Küpenfarbstoffe umgewandelt werden. Anstatt den 2, 3-KTaphthoxvthiophen-2-irndolindigo direkt zu bromieren, kann man auch vom graublau färbenden 2, 3-Naphthoxythiophen-2-indolindigo ausgehen, der schon i Brom im Indolrest enthält, und dann zum blau färbenden Endfarbstoff weiter halogenieren oder auch den 2, 3-Naphthoxvtliiophen-2-indolindigo, der eine Methylgruppe in o-Stellung zum Indolstickstoff enthält, weiter bromieren oder chlorieren. In allen Fällen erhält man rotstichigblaue, rein blaue bis grünstichigblaue echte Küpenfarbstoffe. Die als Ausgangsmaterial für direkte Halogenierung verwendeten 2, 3-Naphthoxvtliioplien-2-indolindigos sind grauschwarze Pulver, ähnlich dein 2, 3-2'-3'-Bisnaphththionaplithenin<ligo. In Schwefelsäure lösen sie sich mit olivgrüner bis blaugrüner Farbe. Die Lösungen in Nitrobenzol sind blaurot bis weinrot und zeigen meistens in der Aufsicht einen violetten Schimmer. Aus brauner Küpe färben sie Baumwolle und Wolle in unschönen blaugrauen bis grünstichiggrauen Tönen an. Beispiele. i . 65 Teile des durch Kondensation von 2, 3-Naphthoxythiophen und a-Isatinanilid erhaltenen grauschwarz färbenden Farbstoffes werden in der zehnfachen Menge trockenem Nitrobenzol suspendiert und nach Zugabe von 7o Teilen Brom allmählich zum Sieden erhitzt. Nach Beendigung der Bromwasserstoffentwicklung wird der Farbstoff filtriert und mit Sprit gewaschen. Es resultiert ein rotstichigblaties Pulver, das Baumwolle aus der Küpe in echten blauen Tönen anfärbt, die den bekannten Färbungen des Dibromindigos ähnlich sind, aber sich durch ihre sehr gute Chlor-, Bäuch- und Lichtechtheit auszeichnen.
  • 2. .I6 Teile des fahlblaugrau färbenden Kondensationsproduktes aus 2, 3-Naplithoxvtliioplien und einem a-Derivat des Bromß-naphthisatins werden in iooo Gewichtsteilen konz. Schwefelsäure unter Kühlung gelöst und mit 12- bis 16 Teilen Brom versetzt. N acli mehrstündigem Nachrühren bei derselben Temperatur wird langsam auf 3o bis 40° angeheizt und einige Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Man gibt auf Eis, dem etwas Bisulfit zugefügt ist, filtriert und wäscht heiß nach. Der Farbstoff stellt ein blauschwarzes Pulver dar und färbt Baumwolle aus der Küpe in farbstarken, dunkelblauen, echten Tönen.
  • Die Halogenierung kann auch nach anderen bekannten Methoden, z. B. Chlorsulfonsäure, durchgeführt werden. An Stelle der Halogene können, wie üblich, auch Halogen einführende Mittel, wie z. B. Sulfurylchlorid, verwendet werden. Alle Farbstoffe eignen sich auch gut zum Baumwolldruck.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 411652 geschützten Verfahrens zur Darstellung von blauen Küpenfarbstoffen, gekennzeichnet durch die Halogenierung des 2, 3-Naphthoxythiophen - 2 - indolindigos, seiner Substitutionsprodukte, Homologen und Analogen, soweit sie ähnlich färben wie der grauschwarz färbende Farbstoff der Patentschrift 24o118.
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