DE4130061A1 - Furanderivate enthaltende pharmazeutische praeparate - Google Patents

Furanderivate enthaltende pharmazeutische praeparate

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DE4130061A1
DE4130061A1 DE4130061A DE4130061A DE4130061A1 DE 4130061 A1 DE4130061 A1 DE 4130061A1 DE 4130061 A DE4130061 A DE 4130061A DE 4130061 A DE4130061 A DE 4130061A DE 4130061 A1 DE4130061 A1 DE 4130061A1
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Description

Die Erfindung betrifft Verbesserungen bei der Zubereitung von Derivaten des H₂-Rezeptor-Antagonisten Ranitidin, insbesondere für die orale Verabreichung. Die Erfindung betrifft insbesondere pharmazeutische Präparate, die als aktiven Bestandteil ein Salz von Ranitidin und einen Komplex aus Wismut mit einer Carbonsäure enthalten.
In der publizierten britischen Patentanmeldung 22 20 937 A werden Salze beschrieben und beansprucht, die aus Ranitidin und einem Komplex aus Wismut mit einer Carbonsäure, insbesondere Weinsäure, mehr bevorzugt Zitronensäure, gebildet werden. Diese Salze besitzen die H₂-Antagonist- antisekretorischen Eigenschaften, die mit Ranitidin einhergehen, zusammen mit antibakkterieller Aktivität gegenüber Helicobacter pylori (früher Cympylobacter pylori). Außerdem besitzen solche Salze Cyto-Schutzeigenschaften, und sie zeigen Aktivität gegenüber Magenpepsinen mit einer bevorzugten Inhibierung von Pepsin 1, einem Pepsinisozym, das mit Magenulcer assoziiert ist.
Die in der britischen Patentanmeldung 22 20 937 A beschriebenen Salze besitzen somit eine besonders bevorzugte Kombination von Eigenschaften für die Behandlung gastrointestinaler Störungen, insbesondere peptischer Ulcerkrankheit und anderen gastroduodenalen Zuständen, beispielsweise Gastritis und Nicht-Ulcerdyspepsie.
In der britischen Patentanmeldung 22 20 937 A werden wei­ terhin pharmazeutische Präparate beschrieben, die Salze enthalten, die zwischen Ranitidin und einem Wismutkomplex mit einer Carbonsäure gebildet wurden. Solche Präparate sind hauptsächlich für die orale Verabreichung gedacht, und sie können in Form von Tabletten, Kapseln, Lösungen, Sirupen, Suspensionen oder trockenen Produkten für die Rekonstitution mit Wasser oder einem anderen geeigneten Träger vor der Verwendung vorliegen.
Eine der wichtigen Eigenschaften, die mit pharmazeutischen Präparaten in fester Form für die orale Verabreichung einhergehen, ist die, daß sie, wenn sie einmal vom Patienten geschluckt wurden, zur Freisetzung des aktiven Bestandteils zerfallen und/oder sich lösen sollten. Es wurde nun gefunden, daß die Geschwindigkeit der Desintegration bzw. des Zerfalls und/oder der Auflösung solcher Präparate, insbesondere von Tabletten, die ein Salz des Typs, wie er in der britischen Patentanmeldung 22 20 937 A beschrieben wird, als aktiven Bestandteil enthalten, wesentlich verbessert werden können, insbesondere unter sauren Bedingungen, wenn ein alkalisches Salz in das Präparat eingearbeitet wird. Dies dient seinerseits zur Erhöhung der Freisetzung des aktiven Bestandteils aus dem Präparat.
Gegenstand der Erfindung ist ein pharmazeutisches Präparat in fester Dosiseinheitsform für die orale Verabreichung, das ein Salz, das zwischen Ranitidin und einem Komplex aus Wismut mit einer Carbonsäure, ausgewählt unter Weinsäure oder Zitronensäure, gebildet wird, und ein alkalisches Salz enthält.
Präparate, die Solvate, einschließlich der Hydrate, der Ranitidinsalze enthalten, sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Das Ranitidinsalz kann beispielsweise N-[2-[[[5-[(Dime­ thylamino)-methyl]-2-furanyl]-methyl]-thio]-ethyl]-N′- methyl-2-nitro-1,1-ethendiamin-2-hydroxy-1,2,3-propan­ tricarboxylat-Wismut(3⁺)-Komplex, ebenfalls bekannt als Ranitidin-Wismutcitrat, oder N-[2-[[[5-[(Dimethylamino)- methyl]-2-furanyl]-methyl]-thio]-ethyl]-N′-methyl-2-nitro- 1,1-ethendiamin-[R-(R*R*)]-2,3-dihydroxybutandioat-Wismut (3⁺)-Komplex, ebenfalls bekannt als Ranitidin-Wismut­ tartrat, sein. Solche Salze können durch Umsetzung von Ranitidin mit einem geeigneten Wismutcarbonsäure-Komplex, beispielsweise Wismutcitrat oder Wismuttartrat, hergestellt werden.
Präparate, welche Ranitidin-Wismutcitrat als aktiven Be­ standteil enthalten, sind besonders bevorzugt.
Das alkalische Salz kann beispielsweise ein Carbonat-, Bicarbonat-, Citrat-, Phosphat-, Acetat- oder Chloridsalz sein. Die Verwendung eines Alkalimetalls, beispielsweise Natrium oder Kalium, oder eines Erdalakalimetalls, bei­ spielsweise Magnesium- oder Calciumcarbonat oder -bicarbonat oder ihre Gemische, ist bevorzugt. Natriumbicarbonat und/oder Natriumcarbonat ist besonders bevorzugt, insbesondere Natriumcarbonat, welches zweckdienlich in wasserfreier Form verwendet wird. Beispiele für andere geeignete alkalische Salze, die verwendet werden können, umfassen Ammoniumcitrat, Ammoniumcarbonat, Ammoniumphosphat, Ammo­ niumchlorid, Natriumacetat, Natriumcitrat, Natriumphosphat, Kaliumacetat, Kaliumcitrat und Dikaliumphosphat.
Die Menge an Ranitidin-Wismutcarboxylat in dem erfindungs­ gemäßen Präparat kann beispielsweise 150 mg bis 1,5 g, bevorzugt 200 bis 800 mg, betragen.
Das alkalische Salz kann beispielsweise 2 bis 20% des Präparats auf einer Gewicht-zu-Gewicht-Basis (Gew./Gew.), bevorzugt 2 bis 8%, ausmachen.
Der Gehalt an Ranitidin-Wismutcarboxylat des Präparats kann beispielsweise 20 bis 95%, bevorzugt 50 bis 95%, mehr bevorzugt 80 bis 95%, auf Gew./Gew.-Basis betragen.
Ein bevorzugtes Präparat enthält Ranitidin-Wismutcitrat und Natriumcarbonat.
Die erfindungsgemäßen Präparate sind für die Verwendung in der Human- oder Veterinärmedizin bestimmt.
Die Präparate können beispielsweise ein- bis viermal täglich, bevorzugt ein- bis zweimal, verabreicht werden. Die Dosis wird jedoch von der Natur und der Schwere des zu behandelnden Zustands abhängen, und es ist offensichtlich, daß es erforderlich sein kann, Routinevariationen mit der Dosis durchzuführen, abhängig von dem Alter und dem Gewicht des Patienten.
Das Präparat kann in Form von beispielsweise Tabletten einschließlich kaubarer Tabletten, Kapseln (entweder des harten oder weichen Typs), als Pulver oder Granulat vorliegen. Tabletten sind bevorzugt.
Das erfindungsgemäße Präparat kann unter Verwendung zusätzlicher physiologisch annehmbarer Träger oder Arzneimittel- Verdünnungsstoffe je nach Bedarf formuliert werden. Solche zusätzlichen Träger oder Verdünnungsstoffe können beispielsweise Bindemittel sein (beispielsweise vorgelatinisierte Maisstärke, Polyvinylpyrrolidon oder Hydroxypropylmethylcellulose), Füllstoffe (zum Beispiel Lactose, mikrokristalline Cellulose oder Calciumhydrogenphosphat), Schmiermittel (beispielsweise Magnesiumstearat, Talk oder Siliciumdioxid), Desintegrationsmittel (beispielsweise Stärke oder Natriumstärkeglykolat) oder Benetzungsmittel (beispielsweise Natriumlaurylsulfat). Die Tabletten können nach an sich bekannten Verfahren beschichtet werden. Diese Präparate können ebenfalls Geschmacksmittel, Farbstoffe und/oder Süßstoffe, je nach Bedarf, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Präparate können nach an sich be­ kannten Verfahren, die in der pharmazeutischen Industrie für die Herstellung von festen Dosisformen für die orale Verabreichung gut bekannt sind, hergestellt werden. Das Ranitidin-Wismutcarboxylat und das alkalische Salz können beispielsweise mit geeigneten Verdünnungsstoffen oder Träger­ stoffen vermischt werden und gegebenenfalls granuliert werden. Tabletten können beispielsweise durch Kompression des Gemisches oder der Granulate unter Verwendung eines Schmiermittels als Hilfsmittel für die Tablettenherstellung hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern erfindungsgemäße Tabletten und Kapseln, in denen der aktive Bestandteil insbesondere Ranitidin-Wismutcitrat ist.
Die Tabletten können mit einem Film mit geeigneten Film­ bildungsmaterialien, wie Hydroxypropylmethylcellulose, unter Verwendung von Standardverfahren beschichtet sein.
Beispiel 1
Der aktive Bestandteil, das Natriumcarbonat und die mikro­ kristalline Cellulose werden zusammen vermischt, unter Verwendung einer Lösung von Polyvinylpyrrolidon in Isopro­ pylalkohol granuliert und getrocknet. Das Granulat wird mit Magnesiumstearat vermischt und zu Tabletten unter Verwendung geeigneter Stanzformen verpreßt.
Beispiel 2
Der aktive Bestandteil und das Natriumbicarbonat werden miteinander vermischt, unter Verwendung einer Lösung des Polyvinylpyrrolidons in Isopropylalkohol granuliert und getrocknet. Das Granulat wird mit Magnesiumstearat vermischt und zu Tabletten unter Verwendung geeigneter Stanzformen verpreßt.
Beispiel 3
mg/Tablette
aktiver Bestandteil
400,0
wasserfreies Natriumcarbonat USNF 2,5
Natriumbicarbonat USNF 22,5
mikrokristalline Cellulose Ph. Eur. 60,0
Polyvinylpyrrolidon 10,0
Magnesiumstearat Ph. Eur. 5,0
Kompressionsgewicht 500,0
Tabletten werden nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren unter Verwendung von Natriumcarbonat und Natriumbicarbonat anstelle von Natriumcarbonat alleine hergestellt.
Beispiel 4
mg/Tablette
aktiver Bestandteil
600,0
wasserfreies Natriumcarbonat USNF 36,0
Lactose 60,0
Polyvinylpyrrolidon 15,0
Magnesiumstearat 8,0
Kompressionsgewicht 719,0
Der aktive Bestandteil, das Natriumcarbonat und die Lactose werden miteinander vermischt, unter Verwendung einer Lösung von Polyvinylpyrrolidon in Ethylalkohol granuliert und getrocknet. Das Granulat wird mit dem Magnesiumstearat vermischt und zu Tabletten unter Verwendung geeigneter Stanzformen verpreßt.
Beispiel 5
mg/Tablette
aktiver Bestandteil
600,0
Natriumcarbonat USNF 36,0
Lactose 60,0
Polyvinylpyrrolidon 15,0
Magnesiumstearat 8,0
Kompressionsgewicht 719,0
Der aktive Bestandteil, das Natriumcarbonat und die Lactose werden miteinander vermischt, unter Verwendung einer Lösung von Polyvinylpyrrolidon in Isopropylalkohol granuliert und getrocknet. Das Granulat wird mit Magnesiumstearat vermischt und zu Tabletten unter Verwendung geeigneter Stanzformen verpreßt.
Beispiel 6
mg/Kapsel
aktiver Bestandteil
400,0
wasserfreies Natriumcarbonat USNF 2,5
Natriumbicarbonat USNF 22,5
mikrokristalline Cellulose Ph. Eur. 57,5
Polyvinylpyrrolidon 10,0
Magnesiumstearat 5,0
Siliciumdioxid 2,5
Füllgewicht 500,0
Der aktive Bestandteil, das Natriumcarbonat, das Natrium­ bicarbonat und die mikrokristalline Cellulose werden mit­ einander vermischt, unter Verwendung einer Lösung des Polyvinylpyrrolidons in Isopropylalkohol granuliert und und getrocknet. Das Granulat wird mit Magnesiumstearat und Siliciumdioxid vermischt und in Hartgelatinekapseln geeigneter Größe unter Verwendung einer an sich bekannten Kapsel-Füllmaschine abgefüllt.
Beispiel 7
mg/Kapsel
aktiver Bestandteil
400,0
wasserfreies Natriumcarbonat USNF 25,0
mikrokristalline Cellulose 72,5
Siliciumdioxid 2,5
Füllgewicht 500,0
Die mikrokristalline Cellulose und das Siliciumdioxid werden unter Bildung einer Vormischung vermischt. Diese wird ihrerseits mit dem aktiven Bestandteil und Natriumcarbonat vermischt. Das entstehende Gemisch wird in Hartgelatinekapseln geeigneter Größe unter Verwendung einer an sich bekannten Kapsel-Füllvorrichtung eingefüllt.
Beispiel 8
mg/Tablette
aktiver Bestandteil
800,0
wasserfreies Natriumcarbonat USNF 46,0
mikrokristalline Cellulose Ph. Eur. 46,0
Polyvinylpyrrolidon 18,4
Magnesiumstearat 9,2
918,6
Der aktive Bestandteil, Natriumcarbonat und mikrokristalline Cellulose, werden zusammen vermischt, mit einer Lösung des Polyvinylpyrrolidons in einem Gemisch aus Isopropylalkohol und Wasser (90 : 10) granuliert und getrocknet. Das Granulat wird mit Magnesiumstearat vermischt und zu Tabletten unter Verwendung geeigneter Stanzformen verpreßt.
Beispiel 9
mg/Tablette
aktiver Bestandteil
750,0
Natriumcarbonat 45,0
Lactose 78,0
Polyvinylpyrrolidon 18,0
Magnesiumstearat 9,0
900,0
Der aktive Bestandteil, Natriumcarbonat und Lactose werden miteinander vermischt, unter Verwendung einer Lösung von Polyvinylpyrrolidon in Isopropylalkohol granuliert und ge­ trocknet. Das Granulat wird mit Magnesiumstearat vermischt und zu Tabletten unter Verwendung geeigneter Stanzformen verpreßt.

Claims (13)

1. Pharmazeutisches Präparat in fester Dosiseinheitsform, das für die orale Verabreichung geeignet ist, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Salz, das zwischen Ranitidin und einem Komplex aus Wismut mit einer Carbonsäure, ausgewählt unter Weinsäure und Zitronensäure, gebildet wird, zusammen mit einem alkalischen Salz, enthält.
2. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß es 200 bis 800 mg Ranitidin-Wismut­ carboxylat pro Dosiseinheit enthält.
3. Präparat nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 2 bis 20% Gew./Gew. alkalisches Salz enthält.
4. Präparat nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 2 bis 8% Gew./Gew. alkalisches Salz enthält.
5. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es 50 bis 95% Gew./Gew. Ranitidin-Wismutcarboxylat enthält.
6. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Ranitidinsalz N-[2- [[[5-[(Dimethylamino)-methyl]-2-furanyl]-methyl]-thio]- ethyl]-N′-methyl-2-nitro-1,1-ethendiamin-2-hydroxy-1,2,3- propantricarboxylat-Wismut(3⁺)-Komplex oder N-[2-[[[5- [(Dimethylamino)-methyl]-2-furanyl]-methyl]-thio]-ethyl]- N′-methyl-2-nitro-1,1-ethendiamin-[R-(r*R*)]-2,3-dihydroxy­ butandioat-Wismut(3⁺)-Komplex ist.
7. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das alkalische Salz ein Carbonat-, Bicarbonat-, Citrat-, Phosphat-, Acetat- oder Chloridsalz ist.
8. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das alkalische Salz ein Alkalimetall- oder ein Erdalkalimetallcarbonat oder -bicarbonat oder ein Gemisch davon ist.
9. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das alkalische Salz Natriumcarbonat und/oder Natriumbicarbonat ist.
10. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Ranitidin-Wismutcarboxylat N-[2-[[[5-[(Dimethylamino)-methyl]-2-furanyl]- methyl]-thio]-ethyl]-N′-methyl-2-nitro-1,1-ethendiamin-2- hydroxy-1,2,3-propantricarboxylat-Wismut(3⁺)-Komplex ist und daß das alkalische Salz Natriumcarbonat ist.
11. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form von Tabletten vorliegt.
12. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß es weiterhin einen oder mehrere physiologisch annehmbare Träger oder Arzneimittel- Verdünnungsstoffe enthält.
13. Verfahren zur Herstellung eines pharmazeutischen Prä­ parats nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß Ranitidin-Wismutcarboxylat und das alkalische Salz in eine feste Dosiseinheitsform überführt werden, die für die orale Verabreichung geeignet ist.
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