HU211846A9 - Pharmaceutical compositions containing furan derivatives - Google Patents
Pharmaceutical compositions containing furan derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU211846A9 HU211846A9 HU95P/P00511P HU9500511P HU211846A9 HU 211846 A9 HU211846 A9 HU 211846A9 HU 9500511 P HU9500511 P HU 9500511P HU 211846 A9 HU211846 A9 HU 211846A9
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- bismuth
- methyl
- composition according
- salt
- ranitidine
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims description 7
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 title 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 30
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 229960000620 ranitidine Drugs 0.000 claims description 15
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 claims description 12
- -1 ranitidine bismuth carboxylate Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 9
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 9
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 159000000021 acetate salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- XAUTYMZTJWXZHZ-UHFFFAOYSA-K bismuth;1-n'-[2-[[5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-yl]methylsulfanyl]ethyl]-1-n-methyl-2-nitroethene-1,1-diamine;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical group [Bi+3].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-][N+](=O)C=C(NC)NCCSCC1=CC=C(CN(C)C)O1 XAUTYMZTJWXZHZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- VMXUWOKSQNHOCA-UKTHLTGXSA-N ranitidine Chemical compound [O-][N+](=O)\C=C(/NC)NCCSCC1=CC=C(CN(C)C)O1 VMXUWOKSQNHOCA-UKTHLTGXSA-N 0.000 claims 2
- 239000007892 solid unit dosage form Substances 0.000 claims 2
- ANERHPOLUMFRDC-UHFFFAOYSA-K bismuth citrate Chemical compound [Bi+3].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O ANERHPOLUMFRDC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- LUOYFQVUYMMTRC-UHFFFAOYSA-N bismuth(3+) Chemical compound [Bi+3].[Bi+3] LUOYFQVUYMMTRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HLOXFOXDYOIBDU-UHFFFAOYSA-N bismuth;2,3-dihydroxybutanedioic acid Chemical compound [Bi].OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O HLOXFOXDYOIBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQPCQWLJWPSVAC-UHFFFAOYSA-N bismuth;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound [Bi].OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O VQPCQWLJWPSVAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 1
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 32
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 25
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 16
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 14
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 12
- 229940001593 sodium carbonate Drugs 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VMXUWOKSQNHOCA-LCYFTJDESA-N ranitidine Chemical class [O-][N+](=O)/C=C(/NC)NCCSCC1=CC=C(CN(C)C)O1 VMXUWOKSQNHOCA-LCYFTJDESA-N 0.000 description 10
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 9
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 9
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 9
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 9
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 9
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 7
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 3
- 102000057297 Pepsin A Human genes 0.000 description 3
- 108090000284 Pepsin A Proteins 0.000 description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical class [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XAUTYMZTJWXZHZ-IGUOPLJTSA-K bismuth;(e)-1-n'-[2-[[5-[(dimethylamino)methyl]furan-2-yl]methylsulfanyl]ethyl]-1-n-methyl-2-nitroethene-1,1-diamine;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound [Bi+3].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-][N+](=O)\C=C(/NC)NCCSCC1=CC=C(CN(C)C)O1 XAUTYMZTJWXZHZ-IGUOPLJTSA-K 0.000 description 3
- 229960004696 ranitidine bismuth citrate Drugs 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000008469 Peptic Ulcer Diseases 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940111202 pepsin Drugs 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007909 solid dosage form Substances 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKMOSYLWYLMHAL-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-nitroaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=CC=C1[N+]([O-])=O KKMOSYLWYLMHAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589876 Campylobacter Species 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 208000007882 Gastritis Diseases 0.000 description 1
- 208000018522 Gastrointestinal disease Diseases 0.000 description 1
- 239000001828 Gelatine Substances 0.000 description 1
- 241000590002 Helicobacter pylori Species 0.000 description 1
- 229940122957 Histamine H2 receptor antagonist Drugs 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 108010044467 Isoenzymes Proteins 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001262 anti-secretory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L calcium hydrogenphosphate Chemical compound [Ca+2].OP([O-])([O-])=O FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007910 chewable tablet Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- SULICOHAQXOMED-YDXPQRMKSA-H dibismuth;(2r,3r)-2,3-dihydroxybutanedioate Chemical compound [Bi+3].[Bi+3].[O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.[O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.[O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O SULICOHAQXOMED-YDXPQRMKSA-H 0.000 description 1
- 235000019700 dicalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 201000006549 dyspepsia Diseases 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 229940037467 helicobacter pylori Drugs 0.000 description 1
- 239000000938 histamine H1 antagonist Substances 0.000 description 1
- 239000003485 histamine H2 receptor antagonist Substances 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001508 potassium citrate Substances 0.000 description 1
- 229960002635 potassium citrate Drugs 0.000 description 1
- QEEAPRPFLLJWCF-UHFFFAOYSA-K potassium citrate (anhydrous) Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O QEEAPRPFLLJWCF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000011082 potassium citrates Nutrition 0.000 description 1
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K potassium phosphate Substances [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960001407 sodium bicarbonate Drugs 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000011083 sodium citrates Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940079832 sodium starch glycolate Drugs 0.000 description 1
- 239000008109 sodium starch glycolate Substances 0.000 description 1
- 229920003109 sodium starch glycolate Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 229940071117 starch glycolate Drugs 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K33/00—Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
- A61K33/24—Heavy metals; Compounds thereof
- A61K33/245—Bismuth; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2009—Inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgyát a hidrogén-receptor antagonista hatású ranitidinszármazékok készítményeinek, különösen orális adagolású készítményeinek továbbfejlesztett formája képezi. Közelebbről, a találmány tárgyát olyan gyógyászati készítmények képezik, amelyek hatóanyaga a ranitidinnek egy bizmut-karbonsav komplexszel alkotott sója.
A 2220937 A számú közzétett nagy-britanniai szabadalmi leírásban ranitidin és egy bizmut-karbonsavkomplex, különösen borkősav, még előnyösebben citromsav komplex által alkotott sót írnak le. Ezek a sók a ranitidinhez kapcsolódó Hj-antagonista antiszekréciós tulajdonságokkal bírnak, emellett antibakteriális hatásúak Helicobacter pylori (korábban Campylobacter priori) ellen. Ezen túlmenően, ezek a sók sejtvédő hatásúak, aktivitással bírnak humán gyomor-pepszinekkel szemben, különösen gátolják a peptikus fekélyekkel kapcsolatos pepszin 1 és pepszin izozim hatását.
A 2220937 A számú nagy-britanniai szabadalmi leírásban ismertetett sók olyan tulajdonságok különösen előnyös kombinációjával bírnak, amelyek gasztrointesztinális rendellenességek, különösen peptikus fekélyek és más gasztroduodenális állapotok, például gasztritisz és nem-fekélyes diszpepszia kezelésére teszik ezeket alkalmassá.
A 2 220937 A számú nagy-britanniai szabadalmi leírásban gyógyászati készítményeket is ismertetnek, amelyek hkatóanyagként a ranitidin és a bizmutnak karbonsavval alkotott komplexe által képzett sókat tartalmaznak. Ezek a készítmények elsősorban orális adagolásra szolgálnak, és például tabletták, kapszulák, oldatok. szirupok, szuszpenziók vagy vízzel vagy más vivőanyaggal használat előtt rekonstituálandó száraz termékek lehetnek.
Az orális adagolásra szolgáló szilárd formájú gyógyászati készítmények fontos tulajdonságainak egyike, hogy ha a beteg már lenyelte szét kell hogy essenek és/vagy oldódjanak annak érdekében, hogy a hatóanyag szabaddá váljon. Arra a felismerésre jutottunk, hogy az ilyen készítmények, különösen a hatóanyagként a 2220937 A számú nagy-britanniai szabadalmi leírásban ismertetett típusú sókat hatóanyagként tartalmazó tabletták szétesést sebessége és/vagy oldódási sebessége jelentősen javítható, különösen savas körülmények mellett, azáltal, hogy ha a készítménybe egy lúgos sót építünk be. Ez utóbbi arra szolgál, hogy növelje a hatóanyagnak a készítményből való szabaddá válásának mértékét.
így a találmány tárgyát szilárd dózisformájú, orális adagolásra szolgáló gyógyászati készítmény képezi, amely hatóanyagként egy a ranitidin és bizmutnak egy karbonsavval, ezen belül borkősavval vagy citromsavval alkotott komplexe által alkotott sót és egy lúgos sót tartalmaz.
A találmány oltalmi körébe tartoznak a ranitidinsók szolvátjait, köztük hidrátjait tartalmazó készítmények is.
A ranitidinsó lehet például N-[2-[[[5-[(dimetil-amino)-metil]-2-furanil]-metil]-tio]-etil]-N’-metil-2-nitro1 ,l-eténdiamin-(2-hidroxi-1,2,3-propán-trikarboxilát)bizmut(3+)-komplex, amely ranitidin-bizmut-citrát néven is ismert, vagy N-[2-[[[5-[(dimetil-amino)-metil]2-furanil]-metil]-tio]-etil]-N ’ -metil-2-nitro-1,1 -eténdiamin-[R-(R’R‘)]-2,3-dihidroxi-butándioát-bizmut(3+) -komplex, amely ranitidin-bizmut-tartarát néven is ismert. Ezek a sók előállíthatók ranitidinnek a megfelelő bizmut-karbonsav-komplexszel, például bizmut-citráttal vagy bizmut-tartaráttal való reagáltatása révén.
Különösen előnyösek azok a készítmények, amelyek hatóanyagként ranitidin-bizmut-cicrátot tartalmaznak.
A lúgos só lehet például egy karbonát-, hidrogénkarbonát-, citrát-, foszfát- vagy acetátsó. Előnyös egy alkálifém- (például nátrium- vagy kálium-) vagy alkáliföldfém- (például magnézium- vagy kalcium-) -karbonát- vagy -bidrogén-karbonát-só vagy ezek elegyeinek alkalmazása. Különösen előnyös a nátrium-hidrogén-karbonát és/vagy nátrium-karbonát, még előnyösebb a nátrium-karbonát, amelyet célszerűen vízmentes formában alkalmazunk. A további alkalmas lúgos sók példámként említhetjük az ammónium-karbonátot, a nátrium-acetátot, a nátrium-citrátol, a kálium-acetátot, a kálium-citrátot és a dikálium-foszfátot.
A ranitidin-bizmut-karboxilát mennyisége a találmány szerinti készítményben például 150 mg és 1,5 g közötti, előnyösen 200-800 mg.
A lúgos só a készítménynek például 2-20 tömegé mennyiségét teheti ki, előnyösen 2-8 tömeg%.
A készítmény ranitidin-bizmut-karboxilát-tartalma például 20-95 tömeg%, előnyösen 50-95 tömeg%, még előnyösebben 80-95 tömeg%.
Egy előnyös készítmény összetevői ranitidin-bizmut-citrát és nátrium-karbonát.
A találmány szerinti készítmények humán vagy állatgyógyászati felhasználásra szolgálnak.
A készítmények beadhatók például napi 1—4 alkalommal, előnyös a napi 1 vagy 2 adagolás. Az adagolt dózis azonban a kezelendő állapot természetétől és súlyosságától függ, és a dózisban a rutinnak megfelelő változtatások szükségesek a beteg korától és testtömegétől függően.
A készítmények lehetnek például tabletta (ezen belül rágható tabletta is), kapszula (kemény vagy lágy típusú), por vagy granulum formájúak. Előnyösek a tabletták.
A találmány szerinti készítmények a szükségnek megfelelően további fiziológiás szempontból elfogadható hordozó és/vagy egyéb segédanyagok alkalmazásával formálhatók. Ilyen további hordozó- és segédanyagok például a kötőanyagok [például az előzselatinált kukoricakeményítő, a poli(vinil-pirrolidon) vagy hidroxi-propil-metil-cellulóz], a töltőanyagok (például laktóz, mikrokristályos cellulóz vagy kalcium-hidrogén-foszfát); csúszást elősegítő szerek (például magnézium-sztearát, talkum vagy szilícium-dioxid); szétesést elősegítő szerek, például keményítő vagy nátrium-keményítő-glikolát), valamint nedvesítőszerek (például nátrium-lauril-szulfát). A tabletták ismert módon bevonattal is elláthatók. A készítmények tartalmazhatnak
HU 211 846 A9 ízesítő-, színező- és/vagy édesítőszereket is a szükségnek megfelelően.
A találmány szerinti készítmények a gyógyszerkészítésben orális adagolásra szolgáló szilárd dózisformák gyártása terén jól ismert szokásos eljárásokkal állíthatók elő. így például a ranitidin-bizmut-karboxilátot és a lúgos sót megfelelően segédanyagokkal elegyíthetjük, és kívánt esetben granulálhatjuk. Készíthetünk tablettákat például az elegy vagy a granulátum préselésével egy csúszást elősegítő anyag tablettázási segédanyagként való alkalmazásával.
A következő példákban olyan találmány szerinti tablettákat és kapszulákat mutatunk be, amelyek hatóanyaga ranitidin-bizmut-citrát.
A tabletták megfelelő filmképző anyagok felhasználásával, például hidroxi-propil-metil-cellulóz felhasználásával, és szokásos eljárások alkalmazásával filmbevonattal láthatók el.
1. példa
| mg/tabletta | |||
| Hatóanyag | 200,0 | 400,0 | 800,0 |
| Vízmentes nátrium- karbonát USNF | 19,0 | 25,0 | 46,0 |
| Mikrokristályos cellulóz Ph. Eur. | 149,6 | 60,0 | 46,0 |
| Polit vinilpirrolidon/ | 7.6 | 10,0 | 18,4 |
| Magnézium-sztearát Ph. Eur. | 3,8 | 5,0 | 9,2 |
| Préselendő tömeg | 380,0 | 500,0 | 919,6 |
A hatóanyagot, a nátrium-karbonátot és a mikrokristályos cellulózt elegyítjük, izopropil-alkoholban készült poli(vinil-pirrolidon)-oldat alkalmazásával granuláljuk, és szárítjuk. A granulumokat magnéziumsztearáttal elegyítjük és megfelelő szerszámok alkalmazásával tablettákká préseljük.
2. példa
| mg/tabletta | ||
| Hatóanyag | 400,0 | 400,0 |
| Nátrium-hidrogénkarbonát USNF | 85,0 | 21,7 |
| Poli(vinil-pirroli- don) | 10,0 | 8,7 |
| Magnézium-sztearát Ph. Eur. | 5,0 | 4,4 |
| Préselendő tömeg | 500,0 | 434,8 |
A hatóanyagot és a nátrium-hidrogén-karbonátot elegyítjük, poli(vinil-pirrolidon) izopropil-alkoholos oldatának alkalmazásával granuláljuk és szárítjuk. A granulumokat magnézium-sztearáttal elegyítjük, és megfelelő szerszámok alkalmazásával tablettákká préseljük.
3. példa
| mg/tabletta | |
| Hatóanyag | 400,0 |
| Vízmentes nátrium-karbonát USNF | 2,5 |
| Nátrium-hidrogén-karbonát USNF | 22,5 |
| Mikrokristályos cellulóz Ph. Eur. | 60,0 |
| Poli(vjnil-pirrolidon) | 10,0 |
| Magnézium-sztearát Ph. Eur. | 5,0 |
| Préselendő tömeg | 500,0 |
Az 1. példában leírt módon tablettákat készítünk azzal az eltéréssel, hogy önmagában nátrium-karbonát helyett nátrium-karbonátot és nátrium-hidrogén-karbonátot alkalmazunk.
4. példa
| mg/tabletta | |
| Hatóanyag | 600,0 |
| Vízmentes nátrium-karbonát USNF | 36,0 |
| Laktóz | 60,0 |
| Poli( vinil-pirrolidon) | 15,0 |
| Magnézium-sztearát | 8,0 |
| Préselendő tömeg | 719,0 |
A hatóanyagot, a nátrium-karbonátot és a laktózt elegyítjük, poli(vinil-pirrolidon) etil-alkoholos oldatának alkalmazásával granuláljuk, és szárítjuk. A granulumokat magnézium-sztearáttal elegyítjük, és megfelelő szerszámok alkalmazásával tablettákká préseljük.
5. példa
| mg/tabletta | |
| Hatóanyag | 600,0 |
| Nátrium-hidrogén-karbonát USNF | 36,0 |
| Laktóz | 60,0 |
| Poli(vinil-pirrolidon) | 15,0 |
HU 211 846 A9
| mg/tabletta | |
| Magnézium-sztearát | 8,0 |
| Préselendő tömeg | 719,0 |
A hatóanyagot, a nátrium-hidrogén-karbonátot és a laktózt elegyítjük, az elegyet poli(vinil-pirrolidon) izopropil-alkoholos oldatának alkalmazásával granuláljuk, majd szárítjuk, Agranulumot magnézium-sztearáttal elegyítjük, és megfelelő szerszámok alkalmazásával tablettákká préseljük.
6. példa
| mg/tabletta | |
| Hatóanyag | 400,0 |
| Vízmentes nátrium-karbonát USNF | 2,5 |
| Nátnum-hidrogén-karbonát USNF | 22,5 |
| Mikroknstálvos cellulóz Ph. Eur. | 57,5 |
| Polit vinil-pirrolidon) | 10,0 |
| Magnczium-sztearát Ph, Eur. | 5,0 |
| Szilícium-dioxid | 2,5 |
| Töltő tömeg | 500,0 |
A hatóanyagot, a nátrium-karbonátot, a nátriumhidrogén-karbonátot és a mikrokristályos cellulózt elegyítjük, poli(vinil-pirrolidon) izopropil-alkoholos oldatának alkalmazásával ganuláljuk, és szárítjuk. A granulumokat magnézium-sztearáttal és szilíciumdioxiddal elegyítjük, és szokásos kapszulatöltő berendezés alkalmazásával megfelelő méretű keményzselatin kapszulákba töltjük.
7. példa
| mg/tabletta | |
| Hatóanyag | 400,0 |
| Vízmentes nátrium-karbonát USNF | 25,0 |
| Mikrokristályos cellulóz | 72,5 |
| Szilícium-dioxid | 2,5 |
| Töltőtömeg | 500,0 |
A mikrokristályos cellulózt és a szilícium-dioxidot előkeverékké elegyítjük, majd ezt keverjük a hatóanyaggal és a nátrium-karbonáttal. A kapott elegyei szokásos kapszulatöltő berendezés alkalmazásával megfelelő méretű keményzselatin kapszulákba töltjük.
8. példa
| mg/tabletta | |
| Hatóanyag | 800,0 |
| Vízmentes nátrium-karbonát USNF | 46,0 |
| Mikrokristályos cellulóz Ph. Eur. | 46,0 |
| Poli( vinil-pirrolidon) | 18,4 |
| Magnézium-sztearát Ph. Eur. | 9,2 |
| 918,6 |
A hatóanyagot, a nátrium-karbonátot és a mikrokristályos cellulózt elegyítjük, poli(vinil-pirrolidon) 90:10 arányú izopropil-alkohol/víz elegyben készült oldatának alkalmazásával granuláljuk, és szárítjuk. A granulumot magnézium-sztearáttal elegyítjük, és megfelelő szerszámok alkalmazásával tablettákká préseljük.
9. példa
| mg/tabletta | |
| Hatóanyag | 750.0 |
| Nátrium-karbonát | 45,0 |
| Laktóz | 78,0 |
| Poli( vinil-pirrolidon) | 18,0 |
| Magnézium-sztearát | 9,0 |
| 900,0 |
A hatóanyagot, a nátrium-karbonátot és a laktózt elegyítjük, az elegyet poli(vinil-pirrolidon) izopropil-alkoholban készült oldatával granuláljuk, és szárítjuk. A granulumot magnézium-sztearáttal elegyítjük, és megfelelő szerszámok alkalmazásával tablettákká préseljük.
Claims (13)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Gyógyászati készítmény orális adagolásra szolgáló szilárd egységdózis formájában, azzal jellemezve, hogy ranitidin és egy bizmut-karbonsav-komplex, ezen belül bizmut-borkősav-komplex vagy bizmut-citromsavkomplex által alkotott sót és egy lúgos sót tartalmaz.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy egységdózisonként 200-800 mg ranitidinbizmut-karboxilátot tartalmaz.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy 2-20 tömeg% lúgos sót tartalmaz.
- 4. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy 2-8 tömeg% lúgos sót tartalmaz.
- 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy 50-95 tömeg% ranitidinbizmut-karboxilátot tartalmaz.HU 211 846 A9
- 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a ranitidin sóként N-[2[[[5-[(dimetil-amino)-metil]-2-furanil]-metil]-tio]-etiI]N’ -metil-2-nitro-1,1 -eténdi amin- (2-hidroxi-1,2,3-propán-trikarboxilát)-bízmut(3+)-kompIex, vagy N-[2[[[5-[(dimetil-amino)-metil]-2-ftiranil]-metil]-tio]-etil]N'-metil-2-nitro-l,l-eténdiamin-[R-(R'R*)]-2,3-dihidroxi-butándioát-bizmut(3+)-komplexet tartalmaz.
- 7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy lúgos sóként karbonát-, hidrogén-karbonát-, citrát-, foszfát- vagy acetátsót tartalmaz.
- 8. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy lúgos sóként egy alkálifém vagy alkáliföldfém karbonátját vagy hidrogén-karbonátját vagy ezek elegyét tartalmazza.
- 9. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy lúgos sóként nátriumkarbonátot és/vagy nátrium-hidrogén-karbonátot tártál máz.
- 10. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti készít mény, azzal jellemezve, hogy ranitidin-bizmut-karboxi5 Iáiként N-[2-[[[5-[(dimetil-amino)-metil]-2-furanil] metil]-tio]-etil]-N’-metil-2-nitro-l,l-eténdiamin-(2hidroxi-l,2,3-propán-trikarboxilát)-bizmut(3+)-komplexet, lúgos sóként nátrium-karbonátot tartalmaz.
- 11. Az 1-10. igénypontok bármelyike szerinti ké10 szítmény, tabletták formájában.
- 12. Az 1-11. igénypontok bármelyike szerinti ké szítmény, amely egy vagy több fiziológiás szempont ból elfogadható hordozó- és/vagy segédanyagot is tar talmaz.
- 13. Eljárás az 1-12. igénypontok bármelyike sze rinti gyógyászati készítmények előállítására, azzal jel lemezve, hogy a ranitidin-bizmut-karboxilátot és a lú gos sót orális adagolásra alkalmas szilárd egységdózis sá formáljuk.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB909019875A GB9019875D0 (en) | 1990-09-11 | 1990-09-11 | Pharmaceutical compositions |
| NO920408A NO179694C (no) | 1990-09-11 | 1992-01-30 | Farmasöytiske preparater inneholdende ranitidinderivater |
| PCT/EP1992/000498 WO1993017679A1 (en) | 1990-09-11 | 1992-03-05 | Compositions containing ranitidine/bismuth carboxylates salts |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU211846A9 true HU211846A9 (en) | 1995-12-28 |
Family
ID=47884627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU95P/P00511P HU211846A9 (en) | 1990-09-11 | 1995-06-28 | Pharmaceutical compositions containing furan derivatives |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5456925A (hu) |
| EP (1) | EP0558779B1 (hu) |
| JP (1) | JPH0692849A (hu) |
| KR (1) | KR100196308B1 (hu) |
| AT (2) | AT405134B (hu) |
| AU (2) | AU640816B2 (hu) |
| BE (1) | BE1005115A5 (hu) |
| BG (1) | BG61931B1 (hu) |
| CA (1) | CA2050970C (hu) |
| CH (1) | CH683068A5 (hu) |
| CY (1) | CY1988A (hu) |
| DE (2) | DE4130061A1 (hu) |
| DK (1) | DK159191A (hu) |
| ES (1) | ES2072647T3 (hu) |
| FI (1) | FI944047A (hu) |
| FR (1) | FR2666508B1 (hu) |
| GB (2) | GB9019875D0 (hu) |
| HK (1) | HK60894A (hu) |
| HU (1) | HU211846A9 (hu) |
| IE (1) | IE65049B1 (hu) |
| IL (1) | IL99428A (hu) |
| IT (1) | IT1249696B (hu) |
| MX (1) | MX9101009A (hu) |
| NL (1) | NL194907C (hu) |
| NO (1) | NO179694C (hu) |
| NZ (1) | NZ239731A (hu) |
| OA (1) | OA10093A (hu) |
| RO (1) | RO112084B1 (hu) |
| RU (1) | RU2108097C1 (hu) |
| SE (1) | SE509694C2 (hu) |
| SK (1) | SK279591B6 (hu) |
| WO (1) | WO1993017679A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA917176B (hu) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9019875D0 (en) * | 1990-09-11 | 1990-10-24 | Glaxo Group Ltd | Pharmaceutical compositions |
| GB9120131D0 (en) * | 1991-09-20 | 1991-11-06 | Glaxo Group Ltd | Medicaments |
| DE69228738D1 (de) * | 1991-12-06 | 1999-04-29 | Glaxo Group Ltd | Zusammensetzungen zur Behandlung von entzündlichen Zuständen oder Analgesie, die Ranitidin Wismuth Citrat und einen NSAID enthalten |
| GB9127150D0 (en) * | 1991-12-20 | 1992-02-19 | Smithkline Beecham Plc | Novel treatment |
| GB9501560D0 (en) | 1995-01-26 | 1995-03-15 | Nycomed Imaging As | Contrast agents |
| US6117412A (en) * | 1995-01-26 | 2000-09-12 | Nycomed Imaging As | Non-cluster type bismuth compounds |
| WO2000010562A1 (fr) * | 1998-08-18 | 2000-03-02 | Leonidov Nikolai B | Forme physiquement stable et amorphe aux rayons x de ranitidine d'hydrochlorure ayant une action anti-ulcere accrue, et procede de production |
| EP1104673A1 (en) * | 1999-11-30 | 2001-06-06 | Bayer Classics | A hydrogen carbonate-containing, desintegrating agent-free pharmaceutical composition |
| KR100412290B1 (ko) * | 2001-11-27 | 2003-12-31 | 주식회사 동구제약 | 라니티딘 함유 현탁제 조성물 및 그의 제조방법 |
| US20060100271A1 (en) * | 2004-11-08 | 2006-05-11 | Keith Whitehead | Stabilized aqueous ranitidine compositions |
| US9629809B2 (en) | 2008-07-21 | 2017-04-25 | Si Group, Inc. | High content sodium ibuprofen granules, their preparation and their use in preparing non-effervescent solid dosage forms |
| WO2010011522A1 (en) * | 2008-07-21 | 2010-01-28 | Albemarle Corporation | High content sodium ibuprofen granules, their preparation and their use in preparing non-effervescent solid dosage forms |
| CN115697354A (zh) * | 2020-06-01 | 2023-02-03 | 香港大学 | 用于治疗sars-cov-2感染的组合物和方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4608257A (en) * | 1984-01-03 | 1986-08-26 | Board Of Regents For Oklahoma State University | Composition and method for treating heat stress |
| GB8629781D0 (en) * | 1986-12-12 | 1987-01-21 | Glaxo Group Ltd | Pharmaceutical compositions |
| EP0282132B1 (en) * | 1987-03-09 | 1992-09-30 | The Procter & Gamble Company | Compositions and their use for treating gastrointestinal disorders |
| DE3710462A1 (de) * | 1987-03-30 | 1988-10-13 | Heumann Pharma Gmbh & Co | Pharmazeutische zubereitung zur behandlung von erkrankungen des magen-darm-traktes |
| FR2633181B1 (fr) * | 1988-06-24 | 1992-01-10 | Glaxo Lab Sa | Composition pharmaceutique a base de ranitidine et son procede de preparation |
| CH679582A5 (hu) * | 1988-07-18 | 1992-03-13 | Glaxo Group Ltd | |
| ES2040307T3 (es) * | 1988-10-08 | 1993-10-16 | Dr. R. Pfleger Chemische Fabrik Gmbh | Procedimiento para producir un preparado medicamentoso liquido que contiene bismuto. |
| AU641903B2 (en) * | 1988-10-26 | 1993-10-07 | Glaxo Group Limited | Carboxylic acid derivatives |
| US5013560A (en) * | 1989-03-17 | 1991-05-07 | The Procter & Gamble Company | Microbially-stable bismuth-containing liquid pharmaceutical suspensions |
| GB9019875D0 (en) * | 1990-09-11 | 1990-10-24 | Glaxo Group Ltd | Pharmaceutical compositions |
-
1990
- 1990-09-11 GB GB909019875A patent/GB9019875D0/en active Pending
-
1991
- 1991-09-06 IL IL9942891A patent/IL99428A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-09-09 CA CA002050970A patent/CA2050970C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-10 SE SE9102604A patent/SE509694C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1991-09-10 CH CH2655/91A patent/CH683068A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1991-09-10 ZA ZA917176A patent/ZA917176B/xx unknown
- 1991-09-10 FR FR9111146A patent/FR2666508B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-10 JP JP3230571A patent/JPH0692849A/ja active Pending
- 1991-09-10 IT ITRM910673A patent/IT1249696B/it active IP Right Grant
- 1991-09-10 DE DE4130061A patent/DE4130061A1/de not_active Withdrawn
- 1991-09-10 NL NL9101533A patent/NL194907C/nl not_active IP Right Cessation
- 1991-09-10 KR KR1019910015760A patent/KR100196308B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-09-10 BE BE9100841A patent/BE1005115A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1991-09-10 AU AU83757/91A patent/AU640816B2/en not_active Ceased
- 1991-09-10 IE IE319191A patent/IE65049B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-09-10 AT AT0180191A patent/AT405134B/de not_active IP Right Cessation
- 1991-09-10 GB GB9119284A patent/GB2248185B/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-10 NZ NZ239731A patent/NZ239731A/en unknown
- 1991-09-10 DK DK159191A patent/DK159191A/da not_active Application Discontinuation
-
1992
- 1992-01-30 NO NO920408A patent/NO179694C/no not_active IP Right Cessation
- 1992-03-05 RO RO94-01459A patent/RO112084B1/ro unknown
- 1992-03-05 SK SK1060-94A patent/SK279591B6/sk unknown
- 1992-03-05 AU AU13347/92A patent/AU1334792A/en not_active Abandoned
- 1992-03-05 EP EP92103741A patent/EP0558779B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-05 ES ES92103741T patent/ES2072647T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-05 RU RU94040869A patent/RU2108097C1/ru active
- 1992-03-05 DE DE69202696T patent/DE69202696D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-05 MX MX9101009A patent/MX9101009A/es unknown
- 1992-03-05 AT AT92103741T patent/ATE122883T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-03-05 WO PCT/EP1992/000498 patent/WO1993017679A1/en active IP Right Grant
-
1994
- 1994-03-22 US US08/215,658 patent/US5456925A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-23 HK HK60894A patent/HK60894A/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-08-12 OA OA60553A patent/OA10093A/en unknown
- 1994-09-01 BG BG99021A patent/BG61931B1/bg unknown
- 1994-09-02 FI FI944047A patent/FI944047A/fi unknown
-
1995
- 1995-06-28 HU HU95P/P00511P patent/HU211846A9/hu unknown
-
1997
- 1997-09-05 CY CY198897A patent/CY1988A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9561217B2 (en) | Pharmaceutical composition containing as an active ingredient 5-methyl-1-phenyl-2-(1H)-pyridone | |
| JP4740740B2 (ja) | 薬物含有粒子および該粒子を含む固形製剤 | |
| AU630536B2 (en) | Pimobendan compositions | |
| NZ505302A (en) | Flash-melt dose comprising medicament, superdisintegrant, dispersing agent, distributing agent and binder | |
| HU211846A9 (en) | Pharmaceutical compositions containing furan derivatives | |
| US5814339A (en) | Film coated tablet of paracetamol and domperidone | |
| US5364646A (en) | Oral pharmaceutical forms of pimobendan | |
| US3865935A (en) | Tableting of erythromycin base | |
| EP1165065B1 (en) | Swallowable tablets with high content of n-acetylcysteine | |
| US5091191A (en) | Pharmaceutical composition with improved dissolution property | |
| US20030186938A1 (en) | Water dispersible formulation of paroxetine | |
| JP2018145095A (ja) | エルロチニブ塩酸塩含有医薬組成物 | |
| HU217587B (hu) | Ranitidint és bizmut-karboxilát-komplexet, valamint bázisos sókat tartalmazó gyógyászati készítmények | |
| HU191542B (en) | Process for production of pastiles containing dipyridamel independent from ph with regulated output of the active substance | |
| CZ209794A3 (en) | Pharmaceutical preparation | |
| JPS63233919A (ja) | 薬学的組成物 |