CH683068A5 - Compositions pharmaceutiques contenant des dérivés de furanne. - Google Patents
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Description
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CH 683 068 A5
Description
La présente invention concerne des perfectionnements dans la formulation des dérivés de l'antagoniste des récepteurs H2 ranitidine, en particulier pour l'administration orale. Plus particulièrement, l'invention concerne des compositions pharmaceutiques dans lesquelles l'ingrédient actif est un sel de ranitidine et d'un complexe de bismuth avec un acide carboxylique.
La description de brevet britannique publié sous le numéro 2 220 937A décrit et revendique des sels formés entre la ranitidine et un complexe de bismuth avec un acide carboxylique, en particulier l'acide tartrique, et plus particulièrement l'acide citrique. Ces sels possèdent les propriétés anti-sécrétoires antagonistes des récepteurs H2 associées avec la ranitidine, ainsi qu'une activité anti-bactérienne contre Helicobacter pylori (antérieurement) Campvlobacter pylori. En outre, ces sels possèdent des propriétés cytoprotectrices, et présentent une activité contre les pepsines gastriques humaines, avec inhibition préférentielle de la pepsine 1, isozyme de pepsine associée à l'ulcère gastrique.
Ainsi les sels décrits dans la description de brevet britannique numéro 2 220 937A possèdent une combinaison particulièrement avantageuse de propriétés pour le traitement des maladies gastro-intesti-nales, en particulier l'ulcère gastrique et d'autres maladies gastro-duodénales, par exemple la gastrite et la dyspepsie non ulcéreuse.
La description de brevet britannique numéro 2 220 937A décrit également des compositions pharmaceutiques contenant des sels formés entre la ranitidine et un complexe de bismuth avec un acide carboxylique. Ces compositions sont surtout conçues pour l'administration orale, et peuvent par exemple prendre la forme de comprimés, de capsules, de solutions, de sirops, de suspension ou de produits secs aux fins de reconstitution avec l'eau ou un autre véhicule approprié avant l'emploi.
L'une des propriétés importantes associée avec les compositions pharmaceutiques sous forme solide pour l'administration orale est que, une fois avalées par le malade, elles se désintègrent et/ou se dissolvent afin de libérer l'ingrédient actif. On a maintenant trouvé que l'on peut améliorer de façon significative la vitesse de désintégration et/ou de dissolution de telles compositions, en particulier les comprimés, contenant un sel de type décrit dans le brevet britannique numéro 2 220 937A comme ingrédient actif, et ce en particulier dans des conditions acides, en incorporant un sel alcalin dans la formulation. Ceci à son tour sert à augmenter la mesure dans laquelle l'ingrédient actif est libéré à partir de la composition.
Ainsi l'invention fournit une composition pharmaceutique sous forme posologique unitaire solide pour l'administration orale, comprenant un sel formé entre la ranitidine et un complexe de bismuth avec un acide carboxylique choisi parmi l'acide tartrique ou l'acide citrique, et un sel alcalin.
Les compositions contenant des produits de solvatation, y compris les hydrates, des sels de ranitidine, sont également incluses dans la portée de l'invention.
Le sel de ranitidine peut être par exemple le complexe N-[2[[[5-[(diméthylamino)méthyl]-2-furanyl]mé-thyl]thio]éthyl]-N'-méthyl-2-nitro-1,1-éthènediamine 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylate bismuth (3+), également connu sous le nom de citrate de ranitidine-bismuth; ou le complexe N-[2-[[[5-[(diméthylami-no)méthyl]-2-furanyl]méthyl]thio]éthyl]-N'-méthyl-2-nitro-1,1-éthènediamine [R-(R*R*)]-2,3-dihydroxybuta-nedioate bismuth (3+), également connu sous le nom de tartrate de ranitidine-bismuth. On peut former de tels sels en faisant agir la ranitidine avec un complexe de bismuth-acide carboxylique approprié, par exemple le citrate de bismuth ou le tartrate de bismuth.
On préfère en particulier les compositions contenant du citrate de ranitidine-bismuth comme ingrédient actif.
Le sel alcalin peut être par exemple un sel de carbonate, bicarbonate, citrate, phosphate ou acétate. On préfère l'utilisation d'un carbonate ou bicarbonate de métal alcalin (par exemple de sodium ou de potassium) ou de métal alcalino-terreux (par exemple de magnésium ou de calcium), ou de leurs mélanges. On préfère en particulier le bicarbonate de sodium et/ou le carbonate de sodium, plus particulièrement le carbonate de sodium, qui peut être commodément utilisé sous sa forme anhydre. Comme exemples d'autres sels alcalins apropriés que l'on peut utiliser, on peut citer le carbonate d'ammonium, l'acétate de sodium, le citrate de sodium, l'acétate de potassium, le citrate de potassium et le phosphate dipotassique.
La quantité de carboxylate de ranitidine-bismuth dans la composition selon l'invention peut être par exemple de 150 mg à 1,5 g, de préférence de 200 à 800 mg.
Le sel alcalin peut constituer par exemple de 2% à 20% de la composition sur une base poids-poids (p/p), de préférence de 2% à 8%.
La teneur en carboxylate de ranitidine-bismuth de la composition peut être par exemple de 20% à 95%, de préférence de 50% à 95%, plus particulièrement de 80% à 95%, sur une base p/p.
Une composition préférée comprend le citrate de ranitidine-bismuth et le carbonate de sodium.
Les compositions selon l'invention sont conçues pour utilisation en médecine humaine ou vétérinaire.
Les compositions peuvent être administrées, par exemple, de 1 à 4 fois par jour, de préférence 1 ou 2 fois. Cependant, la posologie dépend de la nature et de la gravité de la maladie traitée, et on appréciera également qu'il peut être nécessaire de procéder à des variations de routine de la posologie selon l'âge et le poids du malade.
La composition peut prendre la forme, par exemple, de comprimés (y compris des comprimés à mâcher), de capsules (de type dur ou mou), de poudres ou de granules. On préfère les comprimés.
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Les compositions selon l'invention peuvent être formulées en utilisant des supports ou excipients physiologiquement acceptables additionnels selon le besoin. Ces supports ou excipients additionnels peuvent être par exemple des agents liants (par exemple l'amidon de maïs prégelatinisé, la polyvinyl-pyrroiidone ou Phydroxypropyle méthylcellulose); des charges (par exemple le lactose, la cellulose mi-crocrystalline ou le phosphate acide de calcium); des lubrifiants (par exemple le stéarate de magnésium, le talc ou la silice); des désintégrants (par exemple l'amidon ou le glycollate d'amidon sodique); ou des agents mouillants (par exemple le laurylsulfate de sodium). On peut enrober les comprimés par des procédés bien connus des spécialistes. Les préparations peuvent également contenir des agents de sapidité, des colorants et/ou des adoucissants selon les besoins.
On peut préparer les compositions selon l'invention par des techniques classiques bien connues de l'industrie pharmaceutique pour la préparation de formes posologiques solides pour l'administration orale. Ainsi on peut par exemple mélanger le carboxylate de ranitidine-bismuth et un sel alcalin avec des excipients appropries et, si on le désire, granuler. On peut préparer des comprimés, par exemple, par compression du mélange ou granulé, en utilisant un lubrifiant comme adjuvant de compression.
Les exemples suivants présentent des comprimés et des capsules selon l'invention dans lesquels l'ingrédient actif est en particulier le citrate de ranitidine-bismuth.
On peut enrober les comprimés avec une pellicule faite à partir de matières formant pellicules appropriées, comme l'hydroxypropyle méthylcellulose, en utilisant des techniques standard.
Exemple 1 mg/comprimé
Ingrédient actif
200,0
400,0
800,0
Carbonate de sodium anhydride USNF
19,0
25,0
46,0
Cellulose mycrocrystalline Ph.Eur.
149,6
60,0
46,0
Polyvinylpyrrolidone
7,6
10,0
18,4
Magnésium stéarate Ph.Eur.
3,8
5,0
9,2
Poids à la compression
380,0
500,0
919,6
On mélange l'ingrédient actif, le carbonate de sodium et la cellulose microcrystalline, on granule en utilisant une solution de la polyvinylpyrrolidone dans l'alcool isopropylique, et on sèche. On mélange le granule avec le stéarate de magnésium et on comprime pour donner des comprimés en utilisant des poinçons appropriés.
Exemple 2 mg/comprimé
Ingrédient actif
400,0
400,0
Bicarbonate de Sodium USNF
85,0
21,7
Polyvinylpyrrolidone
10,0
8,7
Stéarate de magnésium Ph.Eur.
5,0
4,4
Poids à la compression
500,0
434,8
On mélange l'ingrédient actif et le bicarbonate de sodium, on granule en utilisant une solution de la polyvinylpyrrolidone dans l'alcool isopropylique, et l'on sèche. On mélange le granule avec le stéarate de magnésium et on comprime pour donner des comprimés en utilisant des poinçons appropriés.
Exemple 3 mg/comprimé
Ingrédient actif 400,0
Carbonate de sodium anhydride USNF 2,5
Bicarbonate de sodium USNF 22,5
Cellulose microcrystallyne Ph.Eur. 60,0
Polyvinylpyrrolidone 10,0
Stéarate de magnésium Ph.Eur. 5,0
Poids à la compression 500,0
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On prépare des comprimés selon le procédé décrit dans l'exemple 1, en utilisant le carbonate de sodium et le bicarbonate de sodium au lieu du carbonate de sodium seul.
Exemple 4 mg/comprimé
Ingrédient actif 600,0
Carbonate de sodium anhydride USNF 36,0
Lactose 60,0
Polyvinylpyrrolidone 15,0
Stéarate de magnésium 8,0
Poids à la compression 719,0
On mélange l'ingrédient actif, le carbonate de sodium et le lactose, on granule en utilisant une solution de la polyvinylpyrrolidone dans l'alcool éthylique, et l'on sèche. On mélange le granule avec le stéarate de magnésium et on comprime en comprimés en utilisant des poinçons appropriés.
Exemple 5
mg/comprimé
Ingrédient actif
600,0
Bicarbonate de sodium
36,0
Lactose
60,0
Polyvinylpyrrolidone
15,0
Stéarate de magnésium
8,0
Poids à la compression
719,0
On mélange l'ingrédient actif, le bicarbonate de sodium et le lactose, on granule en utilisant une solution de la polyvinylpyrrolidone dans l'alcool isopropylique, et l'on sèche. On mélange le granule avec le stéarate de magnésium et on comprime en comprimés en utilisant des poinçons appropriés.
Exemple 6
mg/capsule
Ingrédient actif
400,0
Carbonate de sodium anhydride USNF
2,5
Bicarbonate de sodium USNF
22,5
Cellulose microcrystallyne Ph.Eur.
57,5
Polyvinylpyrrolidone
10,0
Stéarate de magnésium
5,0
Dioxyde de silicium
2,5
Poids de la capsule remplie
500,0
On mélange l'ingrédient actif, le carbonate de sodium, le bicarbonate de sodium et la cellulose micro-crystalline, on granule en utilisant une solution de la polyvinylpyrrolidone dans l'alcool isopropylique, et l'on sèche. On mélange le granule avec du stéarate de magnésium et du dioxyde de silicium, et on verse dans des capsules de gélatine dure d'une taille appropriée en utilisant un appareillage de remplissage de capsules classique.
Exemple 7 mg/capsule
Ingrédient actif 400,0
Carbonate de sodium anhydride USNF 25,0
Cellulose microcrystallyne 72,5
Dioxyde de silicium 2,5
Poids de la capsule remplie 500,0
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CH 683 068 A5
On mélange la cellulose microcrystalline et le dioxyde de silicium pour former un prémélange. On mélange celui-ci à son tour avec l'ingrédient actif et le carbonate de sodium. On verse le mélange résultant dans des capsules de gélatine dure d'une taille appropriée en utilisant un appareil classique de remplissage de capsules.
Exemple 8 mg/comprimé
Ingrédient actif 800,0
Carbonate de sodium anhydride USNF 46,0
Cellulose microcrystallyne Ph.Eur. 46,0
Polyvinylpyrrolidone 18,4
Stéarate de magnésium 9,2
918Ì6
On mélange l'ingrédient actif, le carbonate de sodium et la cellulose microcrystalline, on granule avec une solution de la polyvinylpyrrolidone dans un mélange d'alcool isopropylique et d'eau (90:10) et l'on sèche. On mélange le granule avec du stéarate de magnésium et on comprime en comprimés en utilisant des poinçons appropriés.
Exemple 9 mg/comprimé
Ingrédient actif
750,0
Carbonate de sodium
45,0
Lactose
78,0
Polyvinylpyrrolidone
18,0
Stéarate de magnésium
9,0
900,0
On mélange l'ingrédient actif, le carbonate de sodium et le lactose, on granule en utilisant une solution de polyvinylpyrrolidone dans l'alcool isopropylique et l'on sèche. On mélange le granule avec le stéarate de magnésium et on comprime en comprimés en utilisant des poinçons appropriés.
Claims (13)
1. Composition pharmaceutique sous forme posologique unitaire solide adaptée à l'administration orale, comprenant un sel formé entre la ranitidine et un complexe de bismuth avec un acide carboxylique choisi parmi l'acide tartrique et l'acide citrique, avec un sel alcalin.
2. Composition selon la revendication 1, contenant de 200 à 800 mg de carboxylate de ranitidine-bismuth par dose unitaire.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, contenant de 2 à 20% p/p du sel alcalin.
4. Composition selon la revendication 1 ou 2, contenant de 2 à 8% p/p du sel alcalin.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, contenant de 50 à 95% p/p de carboxylate de ranitidine-bismuth.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle le sel de ranitidine est;
le complexe N-[2-[[[5-[(diméthylamino)méthyl]-2-furanyl] méthyl]thio]éthyl]-N'-méthyl-2-nitro-1,1-éthènediamine 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylate bismuth (3+), ou le complexe N-[2-[[[5[(diméthylamino)mé-thyl]-2-furanyl]méthyl]thio]éthyl]-N'-méthyl-2-nitro-1,1 éthènediamine [R-(R*R*)]-2,3-dihydroxybutanedioate bismuth (3+).
7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, où le sel alcalin est un sel de carbonate, bicarbonate, citrate, phosphate ou acétate.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle le sel alcalin est un carbonate ou bicarbonate de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux ou un de leurs mélanges.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle le sel alcalin est le carbonate de sodium et/ou le bicarbonate de sodium.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle le carboxylate de ranitidine-bismuth est le complexe N-[2-[[[5-[(diméthylamino)méthyl]-2-furanyl]méthyl]thio]éthyl]-N'-méthyl-2-nitro-1,1-éthènediamine 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylate bismuth (3+) et le sel alcalin est le carbonate de sodium.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 sous forme de comprimés.
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12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, contenant également un ou plusieurs supports ou excipients physiologiquement acceptables.
13. Procédé de préparation d'une composition pharmaceutique selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, dans lequel on traite le carboxylate de ranitidine-bismuth et le sel alcalin pour aboutir à une forme posologique unitaire solide appropriée à l'administration orale.
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