AT405134B - Furanderivate enthaltende pharmazeutische präparate - Google Patents
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Description
AT 405 134 B
Die Erfindung betrifft Verbesserungen bei der Zubereitung von Derivaten des H2-Rezeptor-Antagonisten Ranitidin, insbesondere für die orale Verabreichung. Die Erfindung betrifft insbesondere pharmazeutische Präparate, die als aktiven Bestandteil ein Salz von Ranitidin und einen Komplex von Wismut mit einer Carbonsäure enthalten.
In der GB-2 220 937 A werden Salze beschrieben und beansprucht, die aus Ranitidin und einem Komplex von Wismut mit einer Carbonsäure, insbesondere Weinsäure, bevorzugter Zitronensäure, gebildet werden. Diese Salze besitzen die H2-Antagonistantisekretorischen Eigenschaften, die mit Ranitidin einhergehen, zusammen mit antibakterieller Aktivität gegenüber Helicobacter pylori (früher Campylobacter pylori). Außerdem besitzen solche Salze Zellen schützende Eigenschaften und sie zeigen Aktivität gegenüber menschlichen Magenpepsinen mit einer bevorzugten Inhibierung von Pepsin 1, einem Pepsinisozym, das mit Magenulcus assoziiert ist,
Die in der GB-2 220 937 A beschriebenen Salze besitzen somit eine besonders vorteilhafte Kombination von Eigenschaften für die Behandlung gastrointestinaler Störungen, insbesondere Magengeschwüren und anderen gastroduodenalen Zuständen, beispielsweise Gastritis und Nicht-Ulcusdyspepsie.
In der GB-2 220 937 A werden weiterhin pharmazeutische Präparate beschrieben, die Salze enthalten, die zwischen Ranitidin und einem Komplex von Wismut mit einer Carbonsäure gebildet wurden. Solche Präparate sind hauptsächlich für die orale Verabreichung gedacht, und sie können beispielsweise in Form von Tabletten, Kapseln, Lösungen, Sirupen, Suspensionen oder Trokkenprodukten für die Rekonstitution mit Wasser oder einem anderen geeigneten Träger vor der Verwendung vorliegen.
Eine der wichtigen Eigenschaften, die mit pharmazeutischen Präparaten in fester Form für die orale Verabreichung einhergehen, ist die, daß sie, wenn sie einmal vom Patienten geschluckt wurden, zur Freisetzung des aktiven Bestandteils zerfallen und/oder sich lösen sollten. Es wurde nun gefunden, daß die Geschwindigkeit der Desintegration bzw. des Zerfalls und/oder der Auflösung solcher Präparate, insbesondere von Tabletten, die ein Salz des Typs, wie in der GB-2 220 937 A beschrieben, als aktiven Bestandteil enthalten, signifikant verbessert werden kann, insbesondere unter sauren Bedingungen, wenn in das Präparat ein alkalisches Salz eingearbeitet wird. Dies dient seinerseits zur Erhöhung des Ausmaßes, in dem der aktive Bestandteil aus dem Präparat freigesetzt wird.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein pharmazeutisches Präparat in fester Einheitsdosierungsform mit einer Masse von 380 bis 920 mg, das für die orale Verabreichung geeignet ist, welches ein Salz, das zwischen Ranitidin und einem Komplex von Wismut mit einer Carbonsäure, ausgewählt aus Weinsäure und Zitronensäure, gebildet wird, zusammen mit einem alkalischen Salz aus der Gruppe der Carbonate, Bicarbonate, Citrate, Phosphate oder Acetate umfaßt, wobei die Menge an alkalischem Salz 2 bis 20% Masse/Masse beträgt und geeignet ist, die Desintegrations- und Auflösungsrate des Präparats zu erhöhen.
Präparate, die Solvate, einschließlich der Hydrate, der Ranitidinsalze enthalten, sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Das Ranitidinsalz kann beispielsweise N-[2-[[[5-[(Dimethylamino)-methyl]-2-furanyl]-methyl]-thio]-ethyl]-N'-methyl-2-nitro-1,1 -ethendiamin-2-hydroxy-1,2,3-propantricarboxylat-Wismut(3+ )-Komplex oder N-[2-[[[5-[-(Dimethylamino)-methyl]-2-furanyl]-methyl]-thio]-ethyl]-N,-methyl-2-nitro-1,1-ethendiamin-[R-(R*R’]-2,3-di-hydroxybutandioat-Wismut(3 + )-Komplex, auch bekannt als Ranitidin-Wismuttartrat, sein. Solche Salze können durch Umsetzung von Ranitidin mit einem geeigneten Wismut-Carbonsäure-Komplex, beispielsweise Wismutcitrat oder Wismuttartrat, hergestellt werden.
Präparate, welche Ranitidin-Wismutcitrat als aktiven Bestandteil enthalten, sind besonders bevorzugt.
Das alkalische Salz kann auch ein Carbonat-, Bicarbonat-, Citrat-, Phosphat- oder Acetatsalz sein. Die Verwendung eines Alkalimetall- (beispielsweise Natrium oder Kalium) oder eines Erdalkalimetall- (beispielsweise Magnesium oder Calcium)-carbonats oder -bicarbonats oder ihrer Gemische ist bevorzugt. Natriumbi-carbonat und/oder Natriumcarbonat ist besonders bevorzugt, insbesondere Natriumcarbonat, welches zweckdienlich in wasserfreier Form verwendet wird. Beispiele für andere geeignete alkalische Salze, die verwendet werden können, sind Ammoniumcarbonat, Natriumacetat, Natriumcitrat, Kaliumacetat, Kaliumcitrat und Dikaliumphosphat.
Der Anteil an Ranitidin-Wismutcarboxylat in dem erfindungsgemäßen Präparat kann beispielsweise 150 mg bis 1,5 g, bevorzugt 200 bis 800 mg, betragen.
Das alkalische Salz kann bevorzugt 2 bis 8% des Präparats auf Basis Masse-zu-Masse (Masse/Masse) ausmachen.
Der Gehalt an Ranitidin-Wismutcarboxylat des Präparats kann beispielsweise 20 bis 95%, bevorzugt 50 bis 95%, mehr bevorzugt 80 bis 95%, auf Basis Masse/Masse betragen.
Ein bevorzugtes Präparat enthält Ranitidin-Wismutcitrat und Natriumcarbonat.
Die erfindungsgemäßen Präparate sind für die Verwendung in der Human- oder Veterinärmedizin bestimmt. 2
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Die Präparate können beispielsweise ein- bis viermal täglich, bevorzugt ein- bis zweimal, verabreicht werden. Die Dosis wird jedoch von der Natur und der Schwere des zu behandelnden Zustands abhängen, und es ist auch klar, daß es erforderlich sein kann, Routinevariationen an der Dosierung in Abhängigkeit von dem Alter und der Masse des Patienten durchzuführen.
Das Präparat kann beispielsweise in Form von Tabletten einschließlich kaubarer Tabletten, Kapseln (entweder vom harten oder weichen Typ), als Pulver oder Granulat vorliegen. Tabletten sind bevorzugt.
Das erfindungsgemäße Präparat kann unter Verwendung zusätzlicher physiologisch annehmbarer Träger oder Arzneimittel-Verdünnungsstoffe je nach Bedarf formuliert werden. Solche zusätzlichen Träger oder Verdünnungsstoffe können beispielsweise sein Bindemittel (beispielsweise vorgelatinierte Maisstärke, Polyvinylpyrrolidon oder Hydroxypropylmethylcellulose), Füllstoffe (zum Beispiel Lactose, mikrokristalline Cellulose oder Calciumhydrogenphosphat), Gleitmittel (beispielsweise Magnesiumstearat, Talk oder Siliciumdioxid), Desintegrationsmittel (beispielsweise Stärke oder Natriumstärkeglykolat) oder Benetzungsmittel (beispielsweise Natriumlaurylsulfat). Die Tabletten können durch an sich bekannten Verfahren beschichtet werden. Die Präparate können, je nach Bedarf, auch Geschmacksmittel, Farbstoffe und/oder Süßstoffe enthalten.
Die erfindinngsgemäßen Präparate können nach an sich bekannten Verfahren, die in der pharmazeutischen Industrie für die Herstellung von festen Dosierungsformen für die orale Verabreichung gut bekannt sind, hergesteilt werden. So können das Ranitidin-Wismutcarboxylat und das Alkalisalz beispielsweise mit geeigneten Verdünnungsstoffen oder Trägerstoffen vermischt werden und gegebenenfalls granuliert werden. Tabletten können beispielsweise durch Kompression des Gemisches oder der Granulate unter Verwendung eines Gleitmittels als Hilfsmittel für die Tablettenherstellung hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern erfindungsgemäße Tabletten und Kapseln, in denen der aktive Bestandteil insbesondere Ranitidin-Wismutcitrat ist.
Die Tabletten können mit einem Film mit geeigneten Rimbildungsmaterialien, wie Hydroxypropylmethylcellulose, unter Verwendung von Standardverfahren beschichtet sein.
Beispiel 1 mg/Tablette aktiver Bestandteil 200.0 400,0 800,0 wasserfreies Natriumcarbonat USNF 19,0 25,0 46,0 mikrokristalline Cellulose Ph. Eur. 149,6 60,0 46,0 Polyvinylpyrrolidon 7,6 10,0 18,4 Magnesiumstearat Ph.Eur. 3,8 5,0 9,2 Kompressionsmasse 380,0 500,0 919,6
Der aktive Bestandteil, das Natriumcarbonat und die mikrokristalline Cellulose werden zusammen vermischt, unter Verwendung einer Lösung von Polyvinylpyrrolidon in Isopropylalkohol granuliert und getrocknet Das Granulat wird mit Magnesiumstearat vermischt und unter Verwendung geeigneter Stanzformen zu Tabletten verpreßt.
Beispiel 2 mg/Tablette aktiver Bestandteil 400,0 400,0 Natriumbicarbonat USNF 85,0 21,7 Polyvinylpyrrolidon 10,0 8,7 Magnesiumstearat Ph.Eur. 5,0 4,4 Kompressionsmasse 500,0 434,8
Der aktive Bestandteil und das Natriumbicarbonat werden miteinander vermischt, unter Verwendung einer Lösung des Polyvinylpyrrolidons in Isopropylalkohol granuliert und getrocknet. Das Granulat wird mit Magnesiumstearat vermischt und unter Verwendung geeigneter Stanzformen zu Tabletten verpreßt. 3
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Beispiel 3 mg/Tablette aktiver Bestandteil 400,0 wasserfreies Natriumcarbonat USNF 2,5 Natriumbicarbonat USNF 22,5 mikrokristalline Cellulose Ph.Eur. 60,0 Polyvinylpyrrolidon 10,0 Magnesiumstearat Ph.Eur. 5,0 Kompressionsmasse 500,0
Tabletten werden nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren unter Verwendung von Natriumcarbonat und Natriumbicarbonat anstelle von Natriumcarbonat allein hergestellt
Beispiel 4 mg/Tablette aktiver Bestandteil 600,0 wasserfreies Natriumcarbonat USNF 36,0 Lactose 60,0 Polyvinylpyrrolidon 15,0 Magnesiumstearat 8,0 Kompressionsmasse 719,0
Der aktive Bestandteil, das Natriumcarbonat und die Lactose werden miteinander vermischt, unter Verwendung einer Lösung von Polyvinylpyrrolidon in Ethylalkohol granuliert und getrocknet. Das Granulat wird mit dem Magnesiumstearat vermischt und unter Verwendung geeigneter Stanzformen zu Tabletten verpreßt.
Beispiel 5 mg/Tablette aktiver Bestandteil 600,0 Natriumbicarbonat USNF 36,0 Lactose 60,0 Polyvinylpyrrolidon 15,0 Magnesiumstearat 8,0 Kompressionsmasse 719,0
Der aktive Bestandteil, das Natriumbicarbonat und die Lactose werden miteinander vermischt, unter Verwendung einer Lösung von Polyvinylpyrrolidon in Isopropylalkohol granuliert und getrocknet. Das Granulat wird mit Magnesiumstearat vermischt und unter Verwendung geeigneter Stanzformen zu Tabletten verpreßt. 4
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Beispiel 6 mg/Kapsel aktiver Bestandteil 400,0 wasserfreies Natriumcarbonat USNF 2,5 Natriumbicarbonat USNF 22,5 mikrokristalline Cellulose Ph.Eur. 57,5 Polyvinylpyrrolidon 10,0 Magnesiumstearat 5,0 Siliciumdioxid 2,5 Füllmasse 500,0
Oer aktive Bestandteil, das Natriumcarbonat, das Natriumbicarbonat und die mikrokristalline Cellulose werden miteinander vermischt, unter Verwendung einer Lösung des Polyvinylpyrrolidons in Isopropylalkohol granuliert und getrocknet. Das Granulat wird mit Magnesiumstearat und Siliciumdioxid vermischt und in Hartgelatinekapseln geeigneter Größe unter Verwendung einer an sich bekannten Kapsel-Füllmaschine abgefüllt.
Beispiel 7 mg/Kapsel aktiver Bestandteil 400,0 wasserfreies Natriumcarbonat USNF 25,0 mikrokristalline Cellulose 72,5 Siliciumdioxid 2,5 Füllmasse 500,0
Die mikrokristalline Cellulose und das Siliciumdioxid werden unter Bildung einer Vormischung vermischt. Diese wird ihrerseits mit dem aktiven Bestandteil und Natriumcarbonat vermischt. Das entstehende Gemisch wird in Hartgelatinekapseln geeigneter Größe unter Verwendung einer an sich bekannten Kapsel-Füllvorrichtung eingefüllt.
Beispiel 8 mg/Tablette aktiver Bestandteil 800,0 wasserfreies Natriumcarbonat USNF 46,0 mikrokristalline Cellulose Ph.Eur. 46,0 Polyvinylpyrrolidon 18,4 Magnesiumstearat 9,2 918,6
Der aktive Bestandteil, Natriumcarbonat und mikrokristalline Cellulose werden zusammen vermischt, mit einer Lösung des Polyvinvlpyrrolidons in einem Gemisch von Isopropylalkohol und Wasser (90:10) granuliert und getrocknet. Das Granulat wird mit Magnesiumstearat vermischt und unter Verwendung geeigneter Stanzformen zu Tabletten verpreßt. 5
Claims (10)
- AT 405 134 B Beispiel 9 mg/Tablette aktiver Bestandteil 750,0 Natriumcarbonat 45,0 Lactose 78,0 Polyvinylpyrrolidon 18,0 Magnesiumstearat 9,0 900,0 Der aktive Bestandteil, Natriumcarbonat und Lactose werden miteinander vermischt, unter Verwendung einer Lösung von Polyvinylpyrrolidon in Isopropylalkohol granuliert und getrocknet. Das Granulat wird mit Magnesiumstearat vermischt und unter Verwendung geeigneter Stanzformen zu Tabletten verpreßt. Patentansprüche 1. Pharmazeutisches Präparat in fester Einheitsdosierungsform mit einer Masse von 380 bis 920 mg, das für die orale Verabreichung geeignet ist, welches ein Salz, das zwischen Ranitidin und einem Komplex von Wismut mit einer Carbonsäure, ausgewählt aus Weinsäure und Zitronensäure, gebildet wird, zusammen mit einem alkalischen Salz aus der Gruppe der Carbonate, Bicarbonate, Citrate, Phosphate oder Acetate umfaßt, wobei die Menge an alkalischem Salz 2 bis 20% Masse/Masse beträgt und geeignet ist, die Desintegrations- und Auflösungsrate des Präparats zu erhöhen.
- 2. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 200 bis 800 mg Ranitidin-Wismutcar-boxylat pro Dosiseinheit enthält.
- 3. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 2 bis 8% Masse/Masse alkalisches Salz enthält.
- 4. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es 50 bis 95% Masse/Masse Ranitidin-Wismutcarboxylat enthält.
- 5. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Ranitidinsalz N-[2-[[-[5-[(Dimethylamino)-methyl]-2-furanyl]-methyl]-thio]-ethyl]-N'-methyl-2-nitro-1,1-ethendiamin-2-hydroxy-1,2,3-propantricarboxylat-Wismut(3+)-Komplex oder N-[2-[[[5-[(Dimethylamino)-methyl]-2-furanyl]-me-thyl]-thio]-ethyl]-N'-methyl-2-nitro-1,1*ethendiamin-[R-(R’R*]-2,3-di-hydroxybutandioat-Wismut(3 + )* Komplex ist.
- 6. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das alkalische Salz ein Alkalimetall- oder ein Erdalkalimetallcarbonat oder -bicarbonat oder ein Gemisch davon ist.
- 7. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das alkalische Salz Natriumcarbonat und/oder Natriumbicarbonat ist.
- 8. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet daß das Ranitidin-Wismutcarboxylat N-[2-[[[5-[(Dimethyl-amino)-methyl]-2-furanyl]-methyl]-thio]-ethyl]-N'-methyl-2-nitro-1,1-ethendi-amin-2-dihydroxy-1,2,3-propantricarboxylat-Wismut(3 + )-Komplex ist und daß das alkalische Salz Natriumcarbonat ist.
- 9. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form von Tabletten vorliegt.
- 10. Präparat nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet daß es weiterhin einen oder mehrere physiologisch annehmbare Träger oder Arzneimittel-Verdünnungsstoffe enthält. 6
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