RO112084B1 - Compozitie farmaceutica care contine derivati de furan si procedeu de obtinere - Google Patents

Compozitie farmaceutica care contine derivati de furan si procedeu de obtinere Download PDF

Info

Publication number
RO112084B1
RO112084B1 RO94-01459A RO9401459A RO112084B1 RO 112084 B1 RO112084 B1 RO 112084B1 RO 9401459 A RO9401459 A RO 9401459A RO 112084 B1 RO112084 B1 RO 112084B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
bismuth
pharmaceutical composition
ranitidine
methyl
salt
Prior art date
Application number
RO94-01459A
Other languages
English (en)
Inventor
John Stephen Douglas
Colin Roy Heppenstall
Norman Richard Smith
Original Assignee
Glaxo Group Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Glaxo Group Ltd filed Critical Glaxo Group Ltd
Priority to RO94-01459A priority Critical patent/RO112084B1/ro
Publication of RO112084B1 publication Critical patent/RO112084B1/ro

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/335Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/34Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K33/00Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
    • A61K33/24Heavy metals; Compounds thereof
    • A61K33/245Bismuth; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2009Inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

Invenția se referă la o compoziție farmaceutică care conține derivați de furan, pentru administrarea în special pe cale orală și se referă în mod special la o compoziție care au ca ingredient activ o sare de ranitidină și un complex de bismut cu un acid carboxilic și reprezintă derivați de ranitidină/antagoniști ai receptorilor - H2.
Conform brevetului GB 2220937 A se descriu și se revendică săruri formate între ranitidină și un complex de bismut cu un acid carboxilic, în special cu acid tartric și, în mod special, cu acid citric. Astfel de săruri posedă proprietăți antisecretoare antagoniste - Ha asociate cu ranitidină, împreună cu activitatea antibacterică împotriva Helicobacter pylori (înainte Compylobacter pylori). în plus, aceste săruri posedă proprietăți citoprotective și manifestă activitate împotriva pepsinelor gastrice umane, cu inhibarea de preferință a pepsinei 1, a izozimei pepsinei asociată cu ulcerul pestic.
Sărurile descrise în brevetul GB 2220937 A posedă o combinație specială avantajoasă a proprietăților pentru tratamentul dezordinilor gastrointestinale, în special în maladia ulcerului peptic și alte stări gastrointestinale, de exemplu gastrite și dispepsia ne-ulceroasă.
Brevetul GB 2220937 A descrie de asemenea compoziții farmaceutice conținând săruri formate între ranitidină și un complex de bismut cu un acid carboxilic. Astfel de compoziții sunt în mod principal destinate pentru administrare orală și pot fi sub formă de exemplu de tablete, capsule soluții, siropuri, suspensii sau produse uscate pentru a fi constituite cu apă sau alt vehiculant corespunzător înainte de folosire.
Una dintre cele mai importante proprietăți asociate cu compozițiile farmaceutice în formă solidă pentru administrare orală este aceea că, odată înghițite de pacient, ele trebuie să se dezintegreze și/sau să se dizolve în scopul de a elibera ingredientul activ.
Invenția se referă la o compoziție farmaceutică care conține derivați de furan pe bază de săruri de ranitidină și un complex de bismut cu acid carboxilic, constituită din 50 până 95% în greutate dintr-o sare formată între ranitidină și un complex de bismut cu un acid carboxilic, ales dintre acidul tartaric și acidul citric, împreună cu 2 până la 20% în greutate dintr-o sare alcalină preferabil 2 până la 8% și, opțional, unul sau mai mulți excipienți sau purtători acceptlabili din punct de vedere fiziologic, condiționată sub formă de dozare solidă, preferabil sub formă de tablete; compoziția este constituită din 200-800 mg, ranitidinăcarboxilat de bismut pe doză unitară,sarea de ranitidină este N-2-///5-(dimetilamino)metil/-2-furanil/metil/tio/etil/-N'-metil-2nitro-1,1-etendiamin-2-hidroxi-1,2,3propantricarboxilat de bismut (3+) sau N/2-///5(dimetilamino]metil/-2furanil/metil/tio/etil/4\J'-metil-2-nitro-1,1etendiamin/R-(RxRx}-2,3-dihidroxibutandioat de bismut (3+), sarea alcalină este un carbonat, bicarbonat, citrat, fosfat sau acetat, și anume sarea alcalină este un carbonat sau bicarbonat de metal alcalin sau alcalino-pământos, sau un amestec al acestora, preferabil carbonat și/sau bicarbonat de sodiu.
Invenția se referă și la un procedeu de obținere a compoziției farmaceutice care conține derivați de furan, care constă în amestecarea ranitidinei cu carboxilatul de bismsut și cu sarea alcalină și, dacă se dorește, cu excipienți potriviți și, dacă se dorește, granularea amestecului folosind o soluție a unui agent de amestecare.
Cantitatea de carboxilat de bismut ranitidină în compoziția conform prezentei invenții poate fi de exemplu de 150 mg până la 1,5 g, preferabil 200 până la 800 mg.
Sarea alcalină poate fi constituită de exemplu din 2 până la 20% din compoziție greutate/greutate preferabil 2% până la 8%.
Conținutul de carboxilat de bismut ranitidină din compoziție poate fi de exemplu de la 20 la 95%, preferabil 50 până ia 95%, în special 80% până la 95% în greutate/greutate.
RO 112084 Bl compoziție preferată cuprinde citrat de bismut ranitidină și carbonat de sodiu.
Compozițiile conform cu invenția sunt folosite pentru uz uman sau în medicina veterinară.
Compoziție poate fi administrată, de exemplu, de una până la patru ori pe zi, preferabil o dată sau de două ori. Dozarea va depinde oricum de natura și severitatea condițiilor care trebuie tratate și va fi de asemenea apreciat că poatef fi necesdară efectuarea unor variații de rutină ale dozării în funcție de vârsta și uscarea granulelor; și în continuare cuprinde condiționarea compoziției rezultate sub formă de tablete sau capsule, preferabil sub formă de tablete.
Tabelete sunt îmbunătățite semnificativ, în special în condiții acide, prin încorporarea unor săruri alcaline în formulări. Aceasta în schimb folosește la creșterea gradului cu care ingredientul activ este eliberat din compoziție.
Astfel, prezenta invenție produce o compoziție farmaceutică într-o formă de unitate de dozare solidă pentru administrare orală, cuprinzând o sare formată între ranitidină și un complex de bismut cu un acid carboxilic selecționat dintre acidul tartric sau citric și o sare alcalină.
Compozițiile care conțin solvați, incluzând hidrați ai sărurilor de ranitidină sunt de asemenea incluse în scopul acestei invenții.
Sarea ranitidinei poate fi de exemplu complexul N-/2-///5-/(dimetilamino)metil/-2-furanil/metil/tio/etil/-N'-metil-2nitro-1,1 -etendiamin-2-hidroxi-1,2,3propantricarboxilat de bismut (3+), cunoscut de asemenea sub numele de citrat de bismut ranitidină, sau complexul N-/2///5-/(dimetilamino)metil/-2-furanil/ metil/ tio/ etil/-N'-,etil-2-nitro-1, 1etendiamin/R-(Rx Rx]/-2,3-dihidroxibutandioat de bismut (3+), cunoscut de asemenea sub numele de tartrat de bismut ranitidină. Astfel de săruri se pot obține prin reacția ranitidinei cu un complex corespunzător de bismut acid carboxilic, de exemplu citrat de bismut sau tartrat de bismut.
Compozițiile care conțin citrat de bismut ranitidină drept ingredient activ sunt preferabile.
Sarea alcalină poate fi de exemplu un carbonat, bicarbonat, citrat, fosfat sau acetat. Folosirea unui metal alcalin (de exemplu sodiu sau potasiu) sau a unui metal alcalino-pământos (de exemplu magneziu sau calciu) sub formă de carbonat sau bicarbonat, sau amestecuri ale lor, este preferată. în mod deosebit se preferă bicarbonatul de sodiu și/sau carbonatul de sodiu, care poate fi utilizat în mod convențional sub forma sa anhidră.
Exemple de alte săruri alcaline corespunzătoare care pot fi folosite includ citratul de amoniu, acetatul de sodiu, citratul de sodiu, fosfatul de sodiu, acetatul de potasiu, citratul de potasiu și fosfatul dipotasic.
Cantitatea de carboxilat de bismut ranitidină în compoziția conform prezentei invenții poate fi de exemplu de 150 mg până la 1,5 g, preferabil 200 până la 800 mg.
Sarea alcalină poate fi constituită de exemplu din 2 până la 20% din compoziție greutate/greutate preferabil 2% până la 8%.
Conținutul de carboxilat de bismut renitidină din compoziție poate fi de exemplu de la 20 l.a 95% preferabil 50 până la 95%, în special 80% până la 95% în greutate/greutate.
C compoziție preferată cuprinde citrat de bismut ranitidină și carbonat de sodiu.
Compoziția conform cu invenția sunt folosite pentru uz uman sau în medicina veterinară.
Compoziția poate fi administrată, de exemplu, de una până la patru ori pe zi, preferabil o dată sau de două ori. Dozarea va depinde oricum de natura și severitatea condițiilor care trebuie tratate și va fi de asemenea apreciat că poate fi necesară efectuarea unor variații de rutină ale dozării în funcție de vârsta și greutatea pacientului.
Compoziția poate fi sub formă de tablete (incluzând tabletele mestecabile),
RO 112084 Bl capsule (de ambele tipuri tari și moi), pudrele și granulele. Se preferă tabletele.
Compoziția conform prezentei invenții poate fi formulată folosind purtători corespunzători fiziologic adiționali sau 5 excipienți corespunzători. Astfel de purtători adiționali sau excipienți pot fi de exemplu agenții lianți (de exemplu amidonul de porumb pregelatinizat, polivinilpirolidona sau hidroxipropilmetilceluloza); agenți de io umplutură (de exemplu lactoză, celuloza microcristalină sau hidrofosfatul de calciu); lubrifianți (de exemplu stearatul de magneziu, talcul sau silicea); dezintegranți (de exemplu amidonul sau amidonglicolatul 15 de sodiu); sau agenți de umectare (de exemplu laurilsulfatul de sodiu). Tabletele pot fi acoperite prin metode bine cunoscute în domeniu. Preparatele pot de asemenea să conțină arome, coloranți și/sau agenți 20 de îndulcire corespunzători.
Compozițiile conform prezentei invenții pot fi preparate conform tehnicilor convenționale bine cunoscute în industria
Ingredient activ Carbonat anhidru de sodiu USNF Celuloză microcristalină F-Eur. Polivinilpirolidona Stearat de magneziu F.Eur. Greutate la compresie Modul de obținere este următorul:
farmaceutică pentru obținerea formelor dozate solide pentru administrarea orală.
Astfel, carboxilatul de bismutranitidină și sarea alcalină pot, de exemplu, să fie amestecate cu excipienți corespunzători, și, dacă se dorește, să fie granulați. Tabletele se pot prepara, de exemplu, prin compresia amestecului sau granulatului, folosind un lubrifiant ca adjuvant la tabletare.
Următoarele exemple vor ilustra tabletele și capsulele fabricate prin prezenta invenției în care ingredientul activ este în special citratul de bismutranitidină.
Tabletele pot fi acoperite cu un film cu materiale capabile de a forma pelicula, cum ar fi hidroxipropilmetilceluloza, folosind tehnicile standardizate.
Se dau mai jos 9 exemple de realizare a compoziției.
Exemplul 1. Pentru prepararea compoziției se folosește următoarea formulă:
mq/tabletă
200,0 400,0 800,0
19,0 25,0 46,0
149,0 60,0 46,0
7,6 10,0 18,4
3±8 5,0 9,2
380,0 500,0 919,6
Ingredientul activ, carbonatul de sodiu și celuloza microcristalină s-au amestecat împreună, s-au granulat folosind o soluție de polivinilpirolidonă în alcool izopropilic, și s-au uscat.Granulatul a fost amestecat cu stearat de magneziu și compresatîn tablete folosind poansoane corespunzătoare.
Exemplul 2. Pentru prepararea compoziției se folosește următoarea formulă: mq/tabletă
Ingredient activ 400,00 400,0
Bicarbonat de sodiu USNF 85,0 21,7
Polivinilpirolidona 10,0 8,7
Stearat magneziu de F.Eur. 5,Q 4,4
Greutate la compresie 500,00 434,8
Ingredientul activ și bicarbonactul de sodiu s-au amestecat, s-au granulat folosind o soluție de polivinilpirolidonă în alcool izopropilic, și s-au uscat. Granulatul s-a amestecat cu stearat de magneziu și s-a comprimat în tablete folosind poansoane adecvate.
RO 112084 Bl
8
Exemplul 3. Pentru prepararea compoziției se folosește formula : mg/tabletă Ingredient activ 400,00
Carbonat anhidru de sodiu USNF2,5
Bicarbonat de sodiu USNF22,5
Celuloză microcristalină F.Eur60,0
Polivinilpirolidonă10,0
Stearat de magnezium F.Eur5,0
Greutate la compresie500,0
Modul de obținere este următorul :
Tabletele s-au preparat conform metodei descrise în exemplul 1, folosind carbonat de sodiu și carbonat de sodiu în loc de carbonat de sodiu singur.
Exemplul 4. Pentru prepararea compoziției se folosește formula :
mq/tabletă Ingredient activ 600,00
Carbonat anhidru de sodiu USNF36,0
Lactoză60,0
Polivinilpirolidonă15,0
Stearat de magneziu8,00
Greutate compresată719,0
Modul de obținere este următorul :
Ingredientul activ, carbonatul de sodiu și lactoza s-au amestecat și granulat folosind o soluție de polivinilpirolidonă în alcool etilic, și s-au uscat. Granulatul s-a amestecat cu stearat de magneziu și s-a comprimat în tablete folosind poansoane corespunzătoare.
Exemplul 5. Pentru obținerea compoziției se folosește formula :
mq/tabletă
Ingredient activ600,0
Bicarbonat de sodiu USNF36,0
Lactoză60,0
Polivinilpirolidonă15,0
Stearat de magneziu8,00
Greutate compresată719,0
Modul de obținere este următorul :
Ingredientul activ, bicarbonatul de sodiu și lactoza s-au amestecat, s-au granulat, folosind o soluție de polivinilpirolidonă în alcool izopropilic, și s-au uscat. Granulatul s-a amestecat cu stearat de magneziu și s-a comprimat în tablete, folosind poansoane corespunzătoare.
Exemplul 6. Pentru obținerea compoziției se folosește formula :
mq/capsulă
Ingredient activ 400,0
Carbonat anhidru de sodiu USNF 2,5
Bicarbonat de sodiu USNF 22,5
Celuloză F.Eur.microcristalină 57,5
Polivinilpirolidonă 10,0
Stearat de magneziu 5,0
Bioxid de siliciu 2.5
Greutate la umplere 500,0
RO 112084 Bl
Modul de obținere este următorul :
Ingredientul activ, carbonatul de sodiu, bicarbonatul de sodiu și celuloza microcristalină s-au amestecat, s-au granulat, folosind o soluție de polivinilpirolidonă în alcool izopropilic, și s-a uscat. Granulatul s-a amestecat cu stearat de magneziu și silicondioxid, și s-a umplut în capsuile de gelatină tare, de dimensiuni convenabile, folosind o mașină convențională de umplere a capsulelor.
Exemplul 7. Pentru obținerea compoziției se folosește formula :
mq/capsulă
Ingredient activ400,0
Carbonat anhidru de sodiu USNF25,0
Celuloză microcristalină72,5
Bioxid de siliciu2,5
Greutate 500,00
Modul de obținere este următorul:
Celuloza microcristalină și bioxidul de siliciu s-au amestecat, pentru a forma un preamestec. Acesta, la rândul său, s-a amestecat cu ingredient activ și cu carbonat de sodiu. Amestecul rezultat este umplut în capsule de gelatină tari de dimensiuni corespunzătoare folosind o mașină convențională de umplere a capsulelor.
Exemplul 8. Pentru obținerea compoziției se folosește formula :
mg/tabletă
Ingredient activ 800,0
Carbonat anhidru de sodiu USNF 46,0
Celuloză F.Eur microcristalină 46,0
Polivinilpirolidonă 18,4
Stearat de magneziu 9±2
918,6
Modul de obținere este următorul:
Ingredientul activ, carbonatul de sodiu și celuloza microcristalină s-au amestecat, s-au granulat cu o soluție de polivinilpirolidonă într-un amestec de alcool izopropilic și apă (90:1 □) și s-a uscat. Granulatul s-a amestecat cu stearat de magneziu și s-a comprimat în tablete folosind poansoane corespunzătoare.
Exemplul 9
Pentru obținerea compoziției se folosește formula:
mg/tabletă
Ingredient activ750,0
Carbonat de sodiu45,0
Lactoză78,0
Polivinilpirolidonă18,0
Stearat de magneziu9,0
900,0
Modul de obținere este :
Ingredientul activ, carbonatul de sodiu și lactoza s-au amestecat și granulat, folosind o soluție de polivinilpirolidonă în alcool izopropilic și s-au uscat. Granulatul s-a amestecat cu stearat de magneziu și s-a comprimat în tablete, folosind poansoane adecvate.

Claims (6)

  1. Revendicări
    1 .Compoziție farmaceutică în formă de unitate de dozare solidă, preferabil sub formă de tablete, adaptată pentru adminis- 5 trare orală, caracterizată prin aceea că este constituită din 50 până 95% în greutate dintr-o sare formată între ranitidină și un complex de bismut cu un acid carboxilic, ales dintre acidul tartaric io și acidul citric, împreună cu 2 până la 20% în greutate dintr-o sare alcalină, preferabil 2 până la 8% și, opțional, unul sau mai mulți excipienți sau purtători acceptabili din punct de vedere fiziologic. 15
  2. 2. Compoziție farmaceutică conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că este constituită din 200-800 mg, ranitidină-carboxilat de bismut pe doză unitară. 20
  3. 3. Compoziție farmaceutică conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că sarea de ranitidină este N-2-///5(dimetilamino)metil/-2-furanil/metil/tio/etil/-N'-metil-2-nitro-1,1 -etendiamin- 2 5 2-hidroxi-1,2,3-propantricarboxilat de bismut (3+) sau N-/2-///5 (dimetilami no]metil/-2-furanil/metil/tio/etil/-N'-metil2-nitro-1,1-etendiamin/R-(RxRx]-2,3dihidroxibutandioat de bismut (3+).
  4. 4. Compoziție farmaceutică conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că sarea alcalină este un carbonat, bicarbonat, citrat, fosfat sau acetat.
  5. 5. Compoziție farmaceutică conform revendicărilor 1=4, caracterizată prin aceea că sarea alcalină este un carbonat sau bicarbonat de metal alcalin sau alcalino-pământos, sau un amestec al acestora, preferabil carbonat și/sau bicarbonat de sodiu.
  6. 6. Procedeu pentru prepararea unei compoziții farmaceutice, așa cum este revendicată în revendicarea 1 .caracterizat prin aceea că, el cuprinde amestecarea ranitidinei cu carboxilatul de bismsut și cu sarea alcalină și, dacă se dorește, cu excipienți potriviți și, dacă se dorește, granularea amestecului, folosind o soluție a unui agent de amestecare într-un solvent potrivit și uscarea granulelor, și condiționarea compoziției rezultate sub formă de tablete sau capsule, preferabil sub formă de tablete.
RO94-01459A 1990-09-11 1992-03-05 Compozitie farmaceutica care contine derivati de furan si procedeu de obtinere RO112084B1 (ro)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RO94-01459A RO112084B1 (ro) 1990-09-11 1992-03-05 Compozitie farmaceutica care contine derivati de furan si procedeu de obtinere

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB909019875A GB9019875D0 (en) 1990-09-11 1990-09-11 Pharmaceutical compositions
NO920408A NO179694C (no) 1990-09-11 1992-01-30 Farmasöytiske preparater inneholdende ranitidinderivater
PCT/EP1992/000498 WO1993017679A1 (en) 1990-09-11 1992-03-05 Compositions containing ranitidine/bismuth carboxylates salts
RO94-01459A RO112084B1 (ro) 1990-09-11 1992-03-05 Compozitie farmaceutica care contine derivati de furan si procedeu de obtinere

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO112084B1 true RO112084B1 (ro) 1997-05-30

Family

ID=47884627

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO94-01459A RO112084B1 (ro) 1990-09-11 1992-03-05 Compozitie farmaceutica care contine derivati de furan si procedeu de obtinere

Country Status (33)

Country Link
US (1) US5456925A (ro)
EP (1) EP0558779B1 (ro)
JP (1) JPH0692849A (ro)
KR (1) KR100196308B1 (ro)
AT (2) AT405134B (ro)
AU (2) AU640816B2 (ro)
BE (1) BE1005115A5 (ro)
BG (1) BG61931B1 (ro)
CA (1) CA2050970C (ro)
CH (1) CH683068A5 (ro)
CY (1) CY1988A (ro)
DE (2) DE4130061A1 (ro)
DK (1) DK159191A (ro)
ES (1) ES2072647T3 (ro)
FI (1) FI944047A0 (ro)
FR (1) FR2666508B1 (ro)
GB (2) GB9019875D0 (ro)
HK (1) HK60894A (ro)
HU (1) HU211846A9 (ro)
IE (1) IE65049B1 (ro)
IL (1) IL99428A (ro)
IT (1) IT1249696B (ro)
MX (1) MX9101009A (ro)
NL (1) NL194907C (ro)
NO (1) NO179694C (ro)
NZ (1) NZ239731A (ro)
OA (1) OA10093A (ro)
RO (1) RO112084B1 (ro)
RU (1) RU2108097C1 (ro)
SE (1) SE509694C2 (ro)
SK (1) SK279591B6 (ro)
WO (1) WO1993017679A1 (ro)
ZA (1) ZA917176B (ro)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9019875D0 (en) * 1990-09-11 1990-10-24 Glaxo Group Ltd Pharmaceutical compositions
GB9120131D0 (en) * 1991-09-20 1991-11-06 Glaxo Group Ltd Medicaments
EP0550083B1 (en) * 1991-12-06 1999-03-24 Glaxo Group Limited Medicaments for treating inflammatory conditions or for analgesia containing a NSAID and ranitidine bismuth citrate
GB9127150D0 (en) * 1991-12-20 1992-02-19 Smithkline Beecham Plc Novel treatment
EP0805815B1 (en) * 1995-01-26 2002-04-10 Nycomed Imaging A/S Use of bismuth compounds for the manufacture of medicaments for the treatment of gastric disorders caused by Helicobacter pylori
GB9501560D0 (en) 1995-01-26 1995-03-15 Nycomed Imaging As Contrast agents
WO2000010562A1 (fr) * 1998-08-18 2000-03-02 Leonidov Nikolai B Forme physiquement stable et amorphe aux rayons x de ranitidine d'hydrochlorure ayant une action anti-ulcere accrue, et procede de production
EP1104673A1 (en) * 1999-11-30 2001-06-06 Bayer Classics A hydrogen carbonate-containing, desintegrating agent-free pharmaceutical composition
KR100412290B1 (ko) * 2001-11-27 2003-12-31 주식회사 동구제약 라니티딘 함유 현탁제 조성물 및 그의 제조방법
US20060100271A1 (en) * 2004-11-08 2006-05-11 Keith Whitehead Stabilized aqueous ranitidine compositions
US9629809B2 (en) 2008-07-21 2017-04-25 Si Group, Inc. High content sodium ibuprofen granules, their preparation and their use in preparing non-effervescent solid dosage forms
CA2730005C (en) 2008-07-21 2017-06-13 Albermarle Corporation High content sodium ibuprofen granules, their preparation and their use in preparing non-effervescent solid dosage forms
US20230218663A1 (en) * 2020-06-01 2023-07-13 The University Of Hong Kong Compositions and methods for treating a sars-cov-2 infection

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4608257A (en) * 1984-01-03 1986-08-26 Board Of Regents For Oklahoma State University Composition and method for treating heat stress
GB8629781D0 (en) * 1986-12-12 1987-01-21 Glaxo Group Ltd Pharmaceutical compositions
EP0282132B1 (en) * 1987-03-09 1992-09-30 The Procter & Gamble Company Compositions and their use for treating gastrointestinal disorders
DE3710462A1 (de) * 1987-03-30 1988-10-13 Heumann Pharma Gmbh & Co Pharmazeutische zubereitung zur behandlung von erkrankungen des magen-darm-traktes
FR2633181B1 (fr) * 1988-06-24 1992-01-10 Glaxo Lab Sa Composition pharmaceutique a base de ranitidine et son procede de preparation
CH679582A5 (ro) * 1988-07-18 1992-03-13 Glaxo Group Ltd
ES2040307T3 (es) * 1988-10-08 1993-10-16 Dr. R. Pfleger Chemische Fabrik Gmbh Procedimiento para producir un preparado medicamentoso liquido que contiene bismuto.
AU641903B2 (en) * 1988-10-26 1993-10-07 Glaxo Group Limited Carboxylic acid derivatives
US5013560A (en) * 1989-03-17 1991-05-07 The Procter & Gamble Company Microbially-stable bismuth-containing liquid pharmaceutical suspensions
GB9019875D0 (en) * 1990-09-11 1990-10-24 Glaxo Group Ltd Pharmaceutical compositions

Also Published As

Publication number Publication date
GB9119284D0 (en) 1991-10-23
FI944047A (fi) 1994-09-02
IL99428A0 (en) 1992-08-18
NO179694C (no) 1996-12-04
ITRM910673A1 (it) 1993-03-10
BE1005115A5 (fr) 1993-04-27
CA2050970C (en) 2002-11-19
IE913191A1 (en) 1992-04-22
FR2666508B1 (fr) 1994-02-18
ATE122883T1 (de) 1995-06-15
BG61931B1 (bg) 1998-10-30
CY1988A (en) 1997-09-05
AU640816B2 (en) 1993-09-02
FI944047A0 (fi) 1994-09-02
RU2108097C1 (ru) 1998-04-10
OA10093A (en) 1996-12-18
DK159191A (da) 1992-03-12
IL99428A (en) 1996-06-18
GB9019875D0 (en) 1990-10-24
AT405134B (de) 1999-05-25
SE9102604D0 (sv) 1991-09-10
DE69202696D1 (de) 1995-06-29
ATA180191A (de) 1998-10-15
SK279591B6 (sk) 1999-01-11
US5456925A (en) 1995-10-10
KR100196308B1 (ko) 1999-06-15
EP0558779A1 (en) 1993-09-08
AU8375791A (en) 1992-03-19
GB2248185B (en) 1994-02-02
SK106094A3 (en) 1995-02-08
EP0558779B1 (en) 1995-05-24
KR920005984A (ko) 1992-04-27
ITRM910673A0 (it) 1991-09-10
CA2050970A1 (en) 1992-03-12
DE4130061A1 (de) 1992-03-12
IT1249696B (it) 1995-03-09
BG99021A (bg) 1995-06-30
NL9101533A (nl) 1992-04-01
NO920408D0 (no) 1992-01-30
HU211846A9 (en) 1995-12-28
MX9101009A (es) 1992-05-04
SE509694C2 (sv) 1999-02-22
NO920408L (no) 1993-08-02
ES2072647T3 (es) 1995-07-16
AU1334792A (en) 1993-10-05
NO179694B (no) 1996-08-26
NL194907B (nl) 2003-03-03
SE9102604L (sv) 1992-03-12
FR2666508A1 (fr) 1992-03-13
NZ239731A (en) 1993-10-26
GB2248185A (en) 1992-04-01
HK60894A (en) 1994-07-08
ZA917176B (en) 1992-06-24
IE65049B1 (en) 1995-10-04
DK159191D0 (da) 1991-09-10
WO1993017679A1 (en) 1993-09-16
JPH0692849A (ja) 1994-04-05
CH683068A5 (fr) 1994-01-14
NL194907C (nl) 2003-07-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960009182B1 (ko) 제약정제, 제약과립 및 그의 제조방법
RO112084B1 (ro) Compozitie farmaceutica care contine derivati de furan si procedeu de obtinere
AU630536B2 (en) Pimobendan compositions
RU2168980C2 (ru) Твердые фармацевтические композиции, содержащие (s)-2-(4-изобутилфенил)-пропионовую кислоту в качестве активного ингредиента и микрокристаллическую целлюлозу и коллоидный оксид кремния в качестве эксципиентов
EP0500851B1 (en) Process for the preparation of a tablet or dragee composition containing a heat-, light- and moisture-sensitive active ingredient having monoclinic crystal structure
KR100515201B1 (ko) 라세미화반응에대하여안정화된실란세트론제제
US4465838A (en) Oxaprozin calcium salt
JPS60163823A (ja) 経口投与製剤
DK166259B (da) Oral tablet til ph-uafhaengig frigivelse
CA1108992A (en) Pharmaceutical composition containing 1,3-bis(2- carboxychromon-5-yloxy)2-hydroxypropane
US3524917A (en) Tablets of magnesium probenecid tetrahydrate
HU217587B (hu) Ranitidint és bizmut-karboxilát-komplexet, valamint bázisos sókat tartalmazó gyógyászati készítmények
JPS58500949A (ja) 食道非損傷性錠剤
CZ209794A3 (en) Pharmaceutical preparation
JPS63233919A (ja) 薬学的組成物
GB2097389A (en) Oxazole derivative
GB1137379A (en) Pharmaceutical preparation