KR100196308B1 - 푸란 유도체를 함유하는 제약 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 주석산 및 시트르산 중에서 선택되는 카르복실산과 비스무스와의 착물과 라니티딘 사이에 형성된 염 및 알칼리성 염으로 이루어진 경구 투여용 고체 단위 투여 형태의 제약 조성물에 관한 것이다. 예를 들면 조성물은 정제 형태이고 라니티딘 비스무스 시트레이트 및 탄산 나트륨으로 이루어진다.
이 조성물은 개선된 붕해 및 (또는 )용해 특성을 나타낸다.
Description
본 발명은 H2-수용체 길항질 라니티딘 유도체를 제제, 특히 경구 투여용 제제에 있어서의 개선에 관한 것이다. 보다 상세하게는 본 발명은 활성 성분이 라니티딘의 및 브스무스와 카르복실산 착물의 염인 제약 조성물에 관한 것이다.
공개된 영국 특허 출원 제2220937A호는 비스무스와 카르복실산, 특히 주석산 및 보다 바람직하게는 시트르산 착물과 라니티딘 사이에 형성된 염을 기재하고 청구하고 있다. 이러한 염은 헬리코박터 피롤리(Helicobacter pylori, 전에는 캄필로박터 피롤리(Campylobacter pylori)로 명명됨)에 대한 향균 활성과 함께 라니티딘과 관련된 H2-길항질 항분비 특성을 갖는다. 또한, 이러한 염은 세포보호 특성을 가지며, 소화성 궤양과 관련된 펩신 이소자임인 펩신 1의 선택적 억제와 함께 인체 위의 펩신에 대해 활성을 나타낸다.
따라서 영국 특허 출원 제 2220937A호에 기재된 염은 위장 질환, 특히 소화성 궤양 및 기타 위십이지장 질환, 예를 들면 위염 및 비-궤양성 소화불량의 치료에 특히 유리한 성질들의 조합을 갖는다.
영국 특허 출원 제2220937A호는 또한 비스무스와 카르복실산 착물과 라니티딘 사이에 형성된 염을 함유하는 제약 조성물을 기재하고 있다. 이러한 조성물은 주로 경구 투여용이고, 예를들면 정제, 캡슐, 용액, 시럽, 현탁액 또는 사용전에 물 또는 기타 적합한 부형제와 함께 구성되는 건조 생성물의 형태로 취할 수 있다.
경구 투여를 위한 고체 형태의 제약 조성물과 관련한 중요한 성질들 중 하나는, 환자가 일단 삼켰을 때, 이들은 활성 성분을 방출시키기 위해 붕해되고(되거나)용해되어야 한다는 것이다. 활성 성분으로 영국 특허 출원 제2220937A호에 기재된 유형의 염을 함유하는 조성물, 특히 정제의 붕해 및(또는) 용해율은 제제 중에 알칼리성 염을 함입시킴으로써 특히 산성 조건 하에서 현저하게 개선될 수 있다는 것을 발견하였다. 이것은 조성물로 부터 유리되는 활성 성분의 양을 증가 시킬 수 있다.
그러므로 본 발명은 주석산 또는 시트르산 중에서 선택되는 카르복실산과 비스무스와의 착물과 라니티딘 사이에 형성되는 염 및 알칼리성 염으로 이루어진 경구 투여용 고체 투여 형태의 제약 조성물을 제공한다.
라니틴딘 염의 수화물을 비롯한 용매화물을 함유하는 조성물도 또한 본 발명의 영역 내에 포함된다.
라니티딘의 염에는 예를 들면 라니티딘 비스무스 시트레이트로도 알려진 N-[2-[[[5-[디메틸아미노]메틸]-2-푸라닐]메틸]디오]에틸]-N'-메틸-2-니트로-1, 1-에텐디아민 2-히드록시-1,2,3-프로판트리카르복실레이트 비스무스(3+) 착물 또는 라니티딘 비스무스 타르트레이트로도 알려진 N-[2-[[[5-[(디메틸아미노)메틸]-2-푸라닐]메틸]티오]에틸]-N'-메틸-2-니트로-, 1-에텐디아민 [R-(R*R*)]-2,3-디히로드록시 부탄디오에이트 비스무스(3+)착물이 있다. 이러한 염은 라니티딘과 적합한 비스무스 카르복실산 착물, 예를들면 비스무스 시트레이트 또는 비스무스 타르트레이트를 반응시켜 형성할 수 있다.
활성 성분으로 라니티딘 비스무스 시트레이트를 함유하는 조성물이 특히 바람직하다.
알칼리성 염에는 예를들면 탄산염, 중탄산염, 시트르산염, 인산염, 또는 아세트산염이 있다. 알칼리 금속(예컨대, 나트륨 또는 칼륨)또는 알칼리 토금속(예컨대 마그네슘 또는 칼슘)탄산염 또는 중탄산염 또는 그의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 중탄산 나트륨 및(또는)탄산 나트륨이 특히 바람직하고, 보다 바람직한 것은 탄산 나트륨으로, 이것은 그의 무수 형태로 편리하게 사용될 수 있다. 사용될 수 있는 기타 적절한 알칼리성 염의 예에서 탄산 암모늄, 아세트산 나트륨, 시트르산 나트륨, 아세트산 칼륨, 시트르산 캄륨 및 인산 이칼륨이 있다.
본 발명에 따른 조성물 중의 라니티딘 비스무스 카르복실레이트의 양은 예를 들면, 150mg 내지 1,5g, 바람직하게 200 내지 800mg이다.
알칼리성 염은 예를 들면 중량 대 중량(W/W) 기준으로 조성물의 2% 내지 20% 바람직하게는 2% 내지 8%를 구성할 수 있다.
조성물의 라니티딘 비스무스 카르복실레이트 함량은 예를 들면 W/W기준으로 20% 내지 95%, 바람직하게는 50% 내지 95%, 보다 바람직하게는 80% 내지 95%이다.
바람직한 조성물은 라니티딘 비스무스 시트레이트 및 탄산 나트륨으로 이루어진다.
본 발명에 따른 조성물은 의약 또는 수의학으로 사용하기 위해 의도된 것이다.
본 발명의 조성물은 예를 들면 매일 1내지 4회, 바람직하게는 1또는 2회 투여될 수 있다. 그러나 투여량은치료할 질환의 특성 및 심각성에 의존하고, 또한 환자의 연령 및 체중에 따라 투여량을 일상적으로 변화시킬 필요가 있다.
본 발명의 조성물은 예를 들면 정제(씹을 수 있는 정제 포함), 캡슐(경질 또는 연질 캡슐), 분말 또는 과립의 형태일수 있다. 정제가 바람직하다.
본 발명에 따른 조성물은 필요에 따라 부가의 생리학적으로 허용 가능한 담체 또는 부형제를 사용하여 제제화될수 있다. 이러한 부가의 담체 또는 부형제에서 예를 들면 결합체(예컨대, 전호화된 옥수수 전분, 폴리비닐피롤리돈 또는 히드록시 프로필메틸셀룰로오스); 충전제(예컨대, 락토오스 미정질 셀룩로오스 또는 인산 수소 칼슘); 윤활제 (예컨대, 스테아르산 마그네슘, 활석 또는 실리카); 붕해제(예컨대, 전분 또는 전분 글리콜산 나트륨);또는 습윤제(예컨대 라우릴 황산 나트륨)가 있다. 정제는 당 분야에 공지된 방법에 의해 코우팅시킬 수 있다. 제제는 또한 적합한 향미제, 착색제 및 (또는) 감미제를 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 제약 산업 분야에서 공지되어 있는 경구 투여용 고체 투여 형태의 제조를 위한 통상의 기술에 따라 제조될 수 있다. 따라서 라니티딘 비스무스 카르복실레이트 및 알칼리성 염은 예를 들면, 적합한 부형제와 배합되고, 필요에 따라 과립화된다. 정제는 예를 들면 정제화를 위한 보조제로서 윤활제를 사용하여 배합물 또는 과립화물을 압축시켜 제조할 수 있다. 하기 실시예들은 활성 성분이 특히 라니티딘 비스무스 시트레이트인 본 발명에 따른 정제 및 캡슐을 설명한다.
정제는 표준 기술을 사용하여 히드록시프로필 메틸셀룰로오스와 같은 적합한 필름 형성 재료로 필름 코오팅될 수 있다.
[실시예1] mg/정
활성 성분 200.0 400.0 800.0
무수 탄산 나트륨 USNF 19.0 25.0 46.0
미정질 셀룰로오스 Ph. Eur 149.6 60.0 46.0
폴리비닐피롤리돈 7.6 10.0 18.4
스테아르산 마그네슘 Ph. Eur. 3.8 5.0 9.2
압축 중량 380.0 500.0 919.6
활성 성분, 탄산 나트륨 및 미정질 셀룰로오스를 함께 배합하고, 이소프로필 알콜 중의 폴리비닐피롤리돈의 용액을 사용하여 과립화시키고 건조시켰다. 과립을 스테 아르산 마그네슘과 배합하고 적합한 펀치를 사용하여 정제로 압축시켰다.
[실시예2] mg/정
활성 성분 400.0 400.0
중 탄산 나트륨 USNF 85.0 21.0
폴리비닐피롤리돈 10.0 8.7
스테아르산 마그네슘 Ph. Eur. 5.0 4.4
압축 중량 500.0 434.8
활성 성분 및 중탄산 나트륨을 함께 배합하고, 이소프로필 알콜 중의 폴리비닐피롤리돈의 용액을 사용하여 과립화시키고 건조시켰다. 과립을 스테아르산 마그네슘과 배합하고 적합한 펀치를 사용하여 정제로 압축시켰다.
[실시예3] mg/정
활성 성분 400.0
무수 탄산 나트륨 USNF 2.5
중탄산 나트륨 USNF 22.5
미정질 셀룰로오스 Ph. Eur 60.0
폴리비닐피롤리돈 10.0
스테아르산 마그네슘 Ph. Eur. 5.0
압축 중량 500.0
탄산 나트륨만을 사용하는 대신 탄산 나트륨 및 중탄산 나트륨을 사용하여 실시예1에 기재한 방법에 따라 정제를 제조하였다.
[실시예4] mg/정
활성 성분 600.0
무수 탄산 나트륨 USNF 36.0
락토오스 60.0
폴리비닐피롤리돈 15.0
스테아르산 마그네슘 . 8.0
압축 중량 719.0
활성 성분, 탄산 나트륨 및 락토오스를 함께 배합하고, 에틸 알콜 중의 폴리비닐피롤리돈의 용액을 사용하여 과립화시키고 건조시켰다. 과립을 스테 아르산 마그네슘과 배합하고 적합한 펀치를 사용하여 정제로 압축시켰다.
[실시예5] mg/정
활성 성분 600.0
중탄산 나트륨 USNF 36.0
락토오스 60.0
폴리비닐피롤리돈 15.0
스테아르산 마그네슘 8.0
압축 중량 719.0
활성 성분, 중탄산 나트륨 및 락토오스를 함께 배합하고, 이소프로필 알콜 중의 폴리비닐피롤리돈의 용액을 사용하여 과립화시키고 건조시켰다. 과립을 스테 아르산 마그네슘과 배합하고 적합한 펀치를 사용하여 정제로 압축시켰다.
[실시예6] mg/캡슐
활성 성분 400.0
무수 탄산 나트륨 USNF 2.5
중탄산 나트륨 USNF 22.5
미정질 셀룰로오스 Ph. Eur 57.5
폴리비닐피롤리돈 10.0
스테아르산 마그네슘 5.0
이산화 규소 2.5
충전 중량 500.0
활성 성분, 탄산 나트륨, 중탄산 나르륨 및 미정질 셀룰로오스를 함께 배합하고, 이소프로필 알콜 중의 폴리비닐피롤리돈의 용액을 사용하여 과립화시키고 건조시켰다. 과립을 스테아르산 마그네슘 및 이산화 규소와 함께 배합하고 통상의 캡슐 충전기를 사용하여 적합한 크기의 경질 젤라틴 캡슐내에 충전시켰다.
[실시예7] mg/캡슐
활성 성분 400.0
무수 탄산 나트륨 USNF 25.0
미정질 셀룰로오스 72.5
이산화 규소 2.5
충전 중량 500.0
미정질 셀룰로오스 및 이산화 규소를 배합하여 예비 배합물을 형성하였다. 이것을 다시 활성 성분 및 탄산 나트륨과 배합하였다. 이 결과 얻어진 배하물을 통상의 캡슐 충전기를 사용하여 적합한 크기의 경질 젤라틴 캡슐내로 충전시켰다.
[실시예8] mg/정
활성 성분 800.0
무수 탄산 나트륨 USNF 46.0
미정질 셀룰로오스 Ph. Eur 46.0
폴리비닐피롤리돈 18.4
스테아르산 마그네슘 9.2
918.0
활성 성분, 탄산 나트륨, 중탄산 나르륨 및 미정질 셀룰로오스를 함께 배합하고, 이소프로필 알콜 및 물(90:10)의 혼합물 중의 폴리비닐피롤리돈의 용액으로 과립화시키고, 건조시켰다. 과립을 스테아르산 마그네슘 및 이산화 규소와 함께 배합하고 적합한 펀치를 사용하여 정제로 압축시켰다.
[실시예9] mg/정
활성 성분 750.0
탄산 나트륨 45.0
락토오스 78.0
폴리비닐피롤리돈 18.0
스테아르산 마그네슘 9.0
900.0
활성 성분, 탄산 나트륨 및 락토오스를 함께 배합하고, 이소프로필 알콜 중의 폴리비닐피롤리돈의 용액을 사용하여 과립화시키고 건조시켰다. 과립을 스테아르산 마그네슘과 배합하고 적합한 펀치를 사용하여 정제로 압축시켰다.
Claims (10)
- 주석산 및 시트르산 중에서 선택되는 카르복실산과 비스무스와의 착물과 라니티딘 사이에 형성된 염, 및 탄산염, 중탄산염, 시트르산염, 인산염, 또는 아세트산염으로 이루어지는 군 중에서 선택되는 알칼리성 염 2내지 20% w/w로 이루어진 경구 투어용 고체 단위 투여 형태의 제약 조성물.
- 제1항에 있어서, 투여 단위 당 200 내지 800gmg의 라니티딘 비스무스 카르복실레이트를 함유하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 알칼리성 염 2내지 8% w/w을 함유하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 라니티딘 비스무스 카르복실레이트 50 내지 95% w/w을 함유하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 라니티딘의 염이 N-[2-[[[5-[디메틸아미노]메틸]-2-푸라닐]메틸]티오]에틸-N'-메틸-2-니트로-1, 1-에텐디아민 2-히드록시-1,2,3-프로판트리카르복실레이트 비스무스(3+) 착물 또는 N-[2-[[[5-[(디메틸아미노)메틸]-2-푸라닐]메틸]티오]에틸]-N'-메틸-2-니트로-1-, 1-에텐디아민 [R-(R*R*)]-2,3-디히드록시부탄디오에이트 비스무스(3+)착물인 조성물.
- 제1항에 있어서, 알칼리성 염이 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 탄산염 또는 중탄산염 또는 이들의 혼합물인 조성물.
- 제6항에 있어서, 알칼리성염이 탄산 나트륨 및(또는) 중탄산 나트륨인 조성물.
- 제1항에 있어서, 라니티딘 비스무스 카르복실레이트가N-[2-[[[5-[디메틸아미노]메틸]-2-푸라닐]메틸]티오]에틸]-N'-메틸-2-니트로-1, 1-에텐디아민 2-히드록시-1,2,3-프로판트리카르복실레이트 비스무스(3+) 착물이고, 알칼리성 염이 탄산 나트륨인 조성물.
- 제1항에 있어서, 정제 형태인 조성물.
- 제1 및 2항, 제3내지 5항 및 제6 내지 9중 어느 한 항에 있어서 , 일종 이상의 생리학상 허용가능한 담체 또는 부형제도 함유하는 조성물.
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