NL9101533A - Farmaceutische samenstellingen die furaanderivaten bevatten. - Google Patents

Farmaceutische samenstellingen die furaanderivaten bevatten. Download PDF

Info

Publication number
NL9101533A
NL9101533A NL9101533A NL9101533A NL9101533A NL 9101533 A NL9101533 A NL 9101533A NL 9101533 A NL9101533 A NL 9101533A NL 9101533 A NL9101533 A NL 9101533A NL 9101533 A NL9101533 A NL 9101533A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
composition according
methyl
alkali metal
earth
ranitidine
Prior art date
Application number
NL9101533A
Other languages
English (en)
Other versions
NL194907C (nl
NL194907B (nl
Original Assignee
Glaxo Group Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Glaxo Group Ltd filed Critical Glaxo Group Ltd
Publication of NL9101533A publication Critical patent/NL9101533A/nl
Publication of NL194907B publication Critical patent/NL194907B/nl
Application granted granted Critical
Publication of NL194907C publication Critical patent/NL194907C/nl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/335Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/34Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K33/00Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
    • A61K33/24Heavy metals; Compounds thereof
    • A61K33/245Bismuth; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2009Inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants

Description

Titel: Farmaceutische samenstellingen die furaanderivaten bevatten.
De huidige uitvinding betreft verbeteringen in de formulering van derivaten van de H2-receptorantagonist ranitidine, in het bijzonder voor orale toepassing. Meer in het bijzonder betreft de uitvinding farmaceutische samenstellingen waarin de actieve ingrediënt een zout is van ranitidine en een complex van bismuth met een carbonzuur.
Het gepubliceerde Britse octrooischrift No.2220937A heeft betrekking op zouten die gevormd zijn tussen ranitidine en een complex van bismuth met een carbonzuur, in het bijzonder wijnsteenzuur en meer in het bijzonder citroenzuur. Zulke zouten bevatten de anti-secretoire eigenschappen die verbonden zijn met een H2-antagonist als ranitidine, tezamen met antibacteriële activiteit tegen Helicobacter pylori (vroeger Campylobacter pylori). Verder bezitten zulke zouten cytobeschermende eigenschappen, en vertonen activiteit tegen de menselijke maag-pepsinen, met de geprefereerde remming van pepsine 1, een pepsine isozym geassocieerd met maagzweer.
De zouten die beschreven zijn in het Britse octrooischrift No. 2220937A bevatten als zodanig een bijzonder voordelige combinatie van eigenschappen voor de behandeling van gastroïntestinale ziektes, in het bijzonder maagzweer-ziekte en andere ziektes van maag en twaalfvingerige darm, bijvoorbeeld gastritis en niet-maagzweer-achtige dyspepsie.
Het Britse octrooischrift No. 2220937A beschrijft ook farmaceutische samenstellingen die zouten bevatten die gevormd zijn tussen ranitidine en een complex van bismuth met een carbonzuur. Zulke samenstellingen zijn allereerst bedoeld voor orale toediening, en kunnen de vorm hébben van bijvoorbeeld tabletten, capsules, oplossingen, siropen, suspensies of droge produkten die met water of een ander geschikt middel gemengd worden voor gebruik.
Eén van de belangrijke eigenschappen die verbonden zijn met farmaceutische samenstellingen in vaste vorm voor orale toediening is dat deze, wanneer ze zijn ingenomen door een patiënt, uiteen moeten vallen en/of oplossen om de actieve ingrediënt vrij te maken. Er is nu gevonden dat de snelheid van desintegratie en/of oplossing van zulke samenstellingen, in het bijzonder tabletten, die een zout van het type zoals beschreven in het Britse octrooischrift No. 2220937A als actieve ingrediënt bevatten, significant verbeterd kan worden, in het bijzonder onder zure condities, door een (aard)alkalimetaal zout in de formulering te verwerken. Dit zorgt er op zijn beurt voor dat de mate waarin de actieve ingrediënt wordt vrijgemaakt uit de compositie wordt verhoogd.
De huidige uitvinding voorziet derhalve in een farmaceutische compositie in een vaste eenheidsdoseringsvom voor orale toediening, die een zout omvat gevormd tussen ranitidine en een complex van bismuth met een carbonzuur gekozen uit wijnsteenzuur of citroenzuur, en een (aard)alkalimetaal zout.
Samenstellingen die solvaten waaronder hydraten van de ranitidinezouten bevatten vallen ook binnen het bereik van de uitvinding.
Het zout van ranitidine kan bijvoorbeeld zijn N- [ 2 - [ [ [ 5 - [ (dimethylamino) methyl ] - 2 - furanyl ] methyl ] thio ] -ethyl] -N' -methyl-2-nitro-1, l-etheendiamine 2-hydroxy-1,2,3-propaantricarboxylaatbismuth (3+) complex, ook bekend als ranitidinebismuthcitraat; of N-[2-[[[5-[(dimethylamino)-methyl] -2-furanyl]methyl] thio] ethyl] -N' -methyl-2-nitro-l, l-etheendiamine [R-(R*R*)]-2,3-dihydroxybutaandioaatbismuth (3+) complex, ook bekend als ranitidinebismuthtartraat. Zulke zouten kunnen gevormd worden door ranitidine te laten reageren met een geschikt bismuthcarbonzuurcomplex, b.v. bismuthcitraat of bismuthtartraat.
Samenstellingen die ranitidinebismuthcitraat bevatten als de actieve ingrediënt zijn bijzonder geprefereerd.
Het (aard) alkalimetaal zout kan bijvoorbeeld zijn een carbonaat, bicarbonaat, citraat, fosfaat, acetaat of chloridezout. Het gebruik van een alkalimetaal (b.v. natrium- of kalium-) of aardalkalimetaal (b.v. magnesium- of calcium-) carbonaat of bicarbonaat, of mengsels daarvan heeft de voorkeur. Natriumbicarbonaat en/of natriumcarbonaat is in het bijzonder geprefereerd, meer in het bijzonder natriumcarbonaat, dat gemakkelijk in zijn anhydridevorm gebruikt kan worden. Voorbeelden van andere geschikte (aard)alkalimetaal zouten die gebruikt kunnen worden omvatten ammoniumcitraat, ammoniumcarbonaat, ammoniumfosfaat, ammoniumchloride, natriumacetaat, natriumcitraat, natriumfosfaat, kaliumacetaat, kaliumcitraat en dikaliumfosfaat.
De hoeveelheid ranitidinebismuthcarboxylaat in de samenstelling volgens de uitvinding kan bijvoorbeeld zijn 150 mg tot 1.5 g, bij voorkeur 200 tot 800 mg.
Het (aard)alkalimetaal zout kan bijvoorbeeld 2 tot 20% van de samenstelling op een gewicht-tot-gewicht basis (w/w) uitmaken, bij voorkeur 2 tot 8% w/w.
De hoeveelheid ranitidinebismuthcarboxylaat in de samenstelling kan bijvoorbeeld 20 tot 95% zijn, bij voorkeur 50 tot 95%, meer in het bijzonder 80 tot 95%, op een w/w basis.
Een geprefereerde samenstelling omvat ranitidinebismuth-citraat en natriumcarbonaat.
De samenstellingen volgens de uitvinding zijn bedoeld voor gebruik in de mens- of diergeneeskunde.
De samenstelling kan bijvoorbeeld één tot vier keer per dag worden toegediend, bij voorkeur een- of tweemaal. De dosering zal echter afhangen van de aard en de ernst van de ziekte die behandeld wordt, en het is begrijpelijk dat het noodzakelijk kan zijn om de gebruikelijke variaties aan te brengen in de dosering, afhankelijk van de leeftijd en het gewicht van de patiënt.
De samenstellingen kunnen de vorm aannemen van bijvoorbeeld tabletten (waaronder kauwbare tabletten), capsules (van ofwel het harde danwel het zachte type), poeders of granules. Tabletten hébben de voorkeur.
De samenstelling volgens de uitvinding kan zo nodig geformuleerd zijn met gebruikmaking van additionele fysiologisch aanvaardbare dragers of excipienten. Zulke additionele dragers of excipiënten kunnen bijvoorbeeld zijn bindmiddelen (b.v. voorgegelatiniseerd maïszetmeel, polyvinylpyrrolidon of hydroxypropylmethylcellulose); vulmiddelen (b.v. lactose, microkristallijn cellulose of calciumwaterstoffosfaat); smeermiddelen (b.v magnesiumstearaat, talk of silica); desintegreermiddelen (b.v. zetmeel of natriumzetmeelglycollaat); of bevochtigers (b.v. natriumlaurylsulfaat). Tabletten kunnen bekleed worden door de welbekende methodes. De preparaten kunnen ook zo nodig smaak-, kleur- en/of zoetmiddelen bevatten.
Samenstellingen volgens de uitvinding kunnen bereid worden volgens conventionele technieken welbekend in de farmaceutische industrie voor de bereiding van vaste doseringsvormen voor orale toediening. Zo kan het ranitidinebismuthcarboxylaat en (aard)alkalimetaal zout bijvoorbeeld gemengd worden met geschikte excipiënten en, indien gewenst, gegranuleerd. Tabletten kunnen bereid worden bijvoorbeeld door compressie van het mengsel of granulaat onder gebruikmaking van een smeermiddel als een hulpmiddel voor de tablettering.
De volgende voorbeelden illustreren tabletten en capsules volgens de uitvinding waarin de actieve ingrediënt in het bijzonder ranitidinebismuthcitraat is.
Tabletten kunnen bedekt worden met een film van geschikte filmvormende materialen, zoals hydroxypropylmethylcellulose, door standaardtechnieken te gebruiken.
Voorbeeld 1 mg/tablet
Actieve ingrediënt 200,0 400,0 800,0
Natriumcarbonaatanhydride USNF 19,0 25,0 46,0
Microkristallijn cellulose Ph.Eur. 149,6 60,0 46,0
Polyvinylpyrrolidon 7,6 10,0 18,4
Magnesiumstearaat Ph.Eur. 3,8 5,0 9,2
Compressiegewicht 380,0 500,0 919,6
De actieve ingrediënt, natriumcarbonaat en micro-kristallijn cellulose werden samen gemengd, gegranuleerd onder gebruikmaking van een oplossing van het poplyvinylpyrrolidon in isopropylalcohol, en gedroogd. Het granulaat werd gemengd met magnesiumstearaat en tot tabletten samengeperst door geschikte stempels te gebruiken.
Voorbeeld 2 mgZtablêt
Actieve ingrediënt 400,0 400,0
Natriumbicarbonaat USNF 85,0 21,7
Polyvinylpyrrolidon 10,0 8,7
Magnesiumstearaat Ph.Eur. 5,0 4,4
Compressiegewicht 500,0 434,8
De actieve ingrediënt en natriumbicarbonaat werden samen gemengd, gegranuleerd onder gebruikmaking van een oplossing van polyvinylpyrrolidon in isopropylalcohol, en gedroogd. Het granulaat werd gemengd met magnesiumstearaat en tot tabletten samengeperst door geschikte stempels te gebruiken.
Voorbeeld 3 mg/tablet
Act i eve ingredi ënt 400,0
Natriumcarbonaatanhydride USNF 2,5
Natriumbicarbonaat USNF 22,5
Microkristallijn cellulose Ph.Eur. 60,0
Polyvinylpyrrolidon 10,0
Magnesiumstearaat Ph.Eur. 5,0
Compressiegewicht 500,0
Tabletten werden bereid volgens de methode beschreven in voorbeeld 1, door gebruik te maken van natriumcarbonaat en natriumbicarbonaat in plaats van alleen natriumcarbonaat.
Voorbeeld 4 mg/tablet
Actieve ingrediënt 600,0
Natriumcarbonaatanhydride USNF 36,0
Lactose 60,0
Polyvinylpyrrolidon 15,0
Magnesiumstearaat 8,0
Compressiegewicht 719,0
De actieve ingrediënt, natriumcarbonaat en lactose worden samen gemengd, gegranuleerd onder gebruikmaking van een oplossing van polyvinylpyrrolidon in ethylalcohol, en gedroogd. Het granulaat wordt gemengd met magnesiumstearaat en tot tabletten samengeperst door gebruik te maken van geschikte stempels.
Voorbeeld 5 mg/tabiet
Actieve ingrediënt 600,0
Natriumbicarbonaat USNF 36,0
Lactose 60,0
Polyvinylpyrrolidon 15,0
Magnesiumstearaat 8,o
Compressiegewicht 719,0
De actieve ingrediënt, natriumbicarbonaat en lactose worden samen gemengd, gegranuleerd onder gebruikmaking van een oplossing van polyvinylpyrrolidon in isopropylalcohol, en gedroogd. Het granulaat wordt gemengd met magnesiumstearaat en tot tabletten samengeperst door geschikte stempels te gebruiken.
voorbeeld 6 mcr/tablet
Actieve ingrediënt 400,0
Natriumcarbonaatanhydride USNF 2,5
Natriumbicarbonaat USNF 22,5
Microkristallijn cellulose Ph.Eur. 57,5
Polyvinylpyrrolidon 10,0
Magnesiumstearaat 5,0
Silica 2,5
Vulgewicht 500,0
De actieve ingrediënt, natriumcarbonaat, natriumbicarbonaat en microkristallijn cellulose worden samen gemengd, gegranuleerd onder gebruikmaking van een oplossing van het polyvinylpyrrolidon in isopropylalcohol, en gedroogd. Het granulaat wordt gemengd met magnesiumstearaat en silica, en gevuld in harde gelatinecapsules met een geschikte maat door een conventionele capsule-vulmachine te gebruiken.
Voorbeeld-,7 mg/tablet
Actieve ingrediënt 400,0
Natriumcarbonaatanhydride USNF 25,0
Microkristallijn cellulose 72,5
Silica 2,5
Vulgewicht 500,0
Het microkristallijne cellulose en siliconedioxide worden gemengd onder vorming van een voormengsel. Dit wordt op zijn beurt gemengd met de actieve ingrediënt en natriumcarbonaat. Het resulterende mengsel wordt gevuld in harde gelatine-capsules met een geschikte maat door conventionele capsule-vulmachines te gebruiken.
Voorbeeld 8 ma/tablet
Actieve ingrediënt 800,0
Natriumcarbonaatanhydride USNF 46,0
Microkristallijn cellulose Ph.Eur. 46,0
Polyvinylpyrrolidon 18,4
Magnesiumstearaat 9,2
Compressiegewicht 918,6
De actieve ingrediënt, natriumcarbonaat en microkristallijn cellulose werden samen gemengd, gegranuleerd met een oplossing van het polyvinylpyrrolidon in een mengsel van isopropylalcohol en water (90:10) en gedroogd. Het granulaat werd gemengd met magnesiumstearaat en samengeperst tot tabletten door gebruik te maken van geschikte stempels.
Voorbeeld 9 mg/tablet
Actieve ingrediënt 750,0
Natriumcarbonaat 45,0
Lactose 78,0
Polyvinylpyrrolidon 18,0
Magnesiumstearaat 9,0
Compressiegewicht 900,0
De actieve ingrediënt, natriumcarbonaat en lactose worden samen gemengd, gegranuleerd onder gebruikmaking van een oplossing van polyvinylpyrrolidon in isopropylalcohol, en gedroogd. Het granulaat wordt gemengd met magnesiumstearaat en samengeperst tot tabletten door geschikte stempels te gébruiken.

Claims (13)

1. Een farmaceutische samenstelling in vaste eenheidsdoseringsvorm aangepast voor orale toediening, omvattend een zout gevormd tussen ranitidine en een complex van bismuth met een carbonzuur gekozen uit wijnsteenzuur en citroenzuur tezamen met een (aard)alkalimetaal zout.
2. Een samenstelling volgens conclusie 1, omvattend 200 -800 mg ranitidinebismuthcarboxylaat per doseringseenheid.
3. Een samenstelling volgens conclusie 1 of 2, bevattend 2 tot 20% w/w van het (aard)alkalimetaal zout.
4. Een samenstelling volgens conclusie 1 of 2, omvattend 2 tot 8% w/w van het (aard)alkalimetaal zout.
5. Een samenstelling volgens een van de conclusies 1-4, omvattend 50 tot 95% w/w ranitidinebismuthcarboxylaat.
6. Een samenstelling volgens een van de conclusies 1-5, waarin het zout van ranitidine is: N- [2- [ [ [5- ((dimethylamino)methyl] - 2-furanyl]methyl] thio] -ethyl] -N' -methyl-2-nitro-1, l-etheendiamine 2-hydroxy-1,2,3-propaantricarboxylaatbismuth (3+) complex, of N-[2-[[[5-[ (dimethylamino)methyl] - 2-furanyl]methyl] thio] ethyl] -N' -methyl-2 -nitro-1,1-etheendiamine [R-(R*R*)]- 2,3 -dihydroxy-butaandioaatbismuth (3+) complex.
7. Een samenstelling volgens een van de conclusies 1-6, waarin het (aard)alkalimetaal zout een carbonaat-, bicarbonaat-, citraat-, fosfaat-, acetaat- of chloridezout is.
8. Een samenstelling volgens een van de conclusies 1-6, waarin het (aard) alkalimetaal zout een alkalimetaal of een aardalkalimetaalcarbonaat of -bicarbonaat is of een mengsel daarvan.
9. Een samenstelling volgens een van de conclusies 1-6, waarin het (aard) alkalimetaal zout natriumcarbonaat en/of natriumbicarbonaat is.
10. Een samenstelling volgens een van de conclusies 1-5, waarin het ranitidinebismuthcarboxylaat is N-[2 -[ [ [5- [ (dimethylamino) methyl] -2-furanyl] methyl] thio] ethyl] -N' -methyl- 2 -nitro-1,1-etheendiamine 2-hydroxy-1,2,3-propaantricarboxylaatbismuth (3+) complex en het (aard)alkalimetaal zout is natriumcarbonaat.
11. Een samenstelling volgens een van de conclusies 1 - 10 in de vorm van tabletten.
12. Een samenstelling volgens een van de conclusies 1 - 11 mede omvattend een of meer fysiologisch aanvaardbare dragers of excipiënten.
13. Werkwij ze voor de bereiding van een farmaceutische samenstelling volgens een van de conclusies 1-12 omvattend het verwerken van het ranitidinebismuthcarboxylaat en het (aard)alkalimetaal zout tot een vaste eenheidsdoseringsvorm geschikt voor orale toediening.
NL9101533A 1990-09-11 1991-09-10 Farmaceutische samenstellingen die furaanderivaten bevatten. NL194907C (nl)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9019875 1990-09-11
GB909019875A GB9019875D0 (en) 1990-09-11 1990-09-11 Pharmaceutical compositions
NO920408 1992-01-30
NO920408A NO179694C (no) 1990-09-11 1992-01-30 Farmasöytiske preparater inneholdende ranitidinderivater
EP9200498 1992-03-05
PCT/EP1992/000498 WO1993017679A1 (en) 1990-09-11 1992-03-05 Compositions containing ranitidine/bismuth carboxylates salts

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NL9101533A true NL9101533A (nl) 1992-04-01
NL194907B NL194907B (nl) 2003-03-03
NL194907C NL194907C (nl) 2003-07-04

Family

ID=47884627

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL9101533A NL194907C (nl) 1990-09-11 1991-09-10 Farmaceutische samenstellingen die furaanderivaten bevatten.

Country Status (33)

Country Link
US (1) US5456925A (nl)
EP (1) EP0558779B1 (nl)
JP (1) JPH0692849A (nl)
KR (1) KR100196308B1 (nl)
AT (2) AT405134B (nl)
AU (2) AU640816B2 (nl)
BE (1) BE1005115A5 (nl)
BG (1) BG61931B1 (nl)
CA (1) CA2050970C (nl)
CH (1) CH683068A5 (nl)
CY (1) CY1988A (nl)
DE (2) DE4130061A1 (nl)
DK (1) DK159191A (nl)
ES (1) ES2072647T3 (nl)
FI (1) FI944047A (nl)
FR (1) FR2666508B1 (nl)
GB (2) GB9019875D0 (nl)
HK (1) HK60894A (nl)
HU (1) HU211846A9 (nl)
IE (1) IE65049B1 (nl)
IL (1) IL99428A (nl)
IT (1) IT1249696B (nl)
MX (1) MX9101009A (nl)
NL (1) NL194907C (nl)
NO (1) NO179694C (nl)
NZ (1) NZ239731A (nl)
OA (1) OA10093A (nl)
RO (1) RO112084B1 (nl)
RU (1) RU2108097C1 (nl)
SE (1) SE509694C2 (nl)
SK (1) SK279591B6 (nl)
WO (1) WO1993017679A1 (nl)
ZA (1) ZA917176B (nl)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9019875D0 (en) * 1990-09-11 1990-10-24 Glaxo Group Ltd Pharmaceutical compositions
GB9120131D0 (en) * 1991-09-20 1991-11-06 Glaxo Group Ltd Medicaments
DE69228738D1 (de) * 1991-12-06 1999-04-29 Glaxo Group Ltd Zusammensetzungen zur Behandlung von entzündlichen Zuständen oder Analgesie, die Ranitidin Wismuth Citrat und einen NSAID enthalten
GB9127150D0 (en) * 1991-12-20 1992-02-19 Smithkline Beecham Plc Novel treatment
GB9501560D0 (en) 1995-01-26 1995-03-15 Nycomed Imaging As Contrast agents
US6117412A (en) * 1995-01-26 2000-09-12 Nycomed Imaging As Non-cluster type bismuth compounds
WO2000010562A1 (fr) * 1998-08-18 2000-03-02 Leonidov Nikolai B Forme physiquement stable et amorphe aux rayons x de ranitidine d'hydrochlorure ayant une action anti-ulcere accrue, et procede de production
EP1104673A1 (en) * 1999-11-30 2001-06-06 Bayer Classics A hydrogen carbonate-containing, desintegrating agent-free pharmaceutical composition
KR100412290B1 (ko) * 2001-11-27 2003-12-31 주식회사 동구제약 라니티딘 함유 현탁제 조성물 및 그의 제조방법
US20060100271A1 (en) * 2004-11-08 2006-05-11 Keith Whitehead Stabilized aqueous ranitidine compositions
US9629809B2 (en) 2008-07-21 2017-04-25 Si Group, Inc. High content sodium ibuprofen granules, their preparation and their use in preparing non-effervescent solid dosage forms
WO2010011522A1 (en) * 2008-07-21 2010-01-28 Albemarle Corporation High content sodium ibuprofen granules, their preparation and their use in preparing non-effervescent solid dosage forms
CN115697354A (zh) * 2020-06-01 2023-02-03 香港大学 用于治疗sars-cov-2感染的组合物和方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4608257A (en) * 1984-01-03 1986-08-26 Board Of Regents For Oklahoma State University Composition and method for treating heat stress
GB8629781D0 (en) * 1986-12-12 1987-01-21 Glaxo Group Ltd Pharmaceutical compositions
EP0282132B1 (en) * 1987-03-09 1992-09-30 The Procter & Gamble Company Compositions and their use for treating gastrointestinal disorders
DE3710462A1 (de) * 1987-03-30 1988-10-13 Heumann Pharma Gmbh & Co Pharmazeutische zubereitung zur behandlung von erkrankungen des magen-darm-traktes
FR2633181B1 (fr) * 1988-06-24 1992-01-10 Glaxo Lab Sa Composition pharmaceutique a base de ranitidine et son procede de preparation
CH679582A5 (nl) * 1988-07-18 1992-03-13 Glaxo Group Ltd
ES2040307T3 (es) * 1988-10-08 1993-10-16 Dr. R. Pfleger Chemische Fabrik Gmbh Procedimiento para producir un preparado medicamentoso liquido que contiene bismuto.
AU641903B2 (en) * 1988-10-26 1993-10-07 Glaxo Group Limited Carboxylic acid derivatives
US5013560A (en) * 1989-03-17 1991-05-07 The Procter & Gamble Company Microbially-stable bismuth-containing liquid pharmaceutical suspensions
GB9019875D0 (en) * 1990-09-11 1990-10-24 Glaxo Group Ltd Pharmaceutical compositions

Also Published As

Publication number Publication date
CY1988A (en) 1997-09-05
WO1993017679A1 (en) 1993-09-16
US5456925A (en) 1995-10-10
GB9119284D0 (en) 1991-10-23
NL194907C (nl) 2003-07-04
NO920408L (no) 1993-08-02
ITRM910673A0 (it) 1991-09-10
EP0558779A1 (en) 1993-09-08
RU2108097C1 (ru) 1998-04-10
NO179694B (no) 1996-08-26
SE509694C2 (sv) 1999-02-22
SK279591B6 (sk) 1999-01-11
AT405134B (de) 1999-05-25
AU640816B2 (en) 1993-09-02
FI944047A0 (fi) 1994-09-02
NO920408D0 (no) 1992-01-30
RO112084B1 (ro) 1997-05-30
IT1249696B (it) 1995-03-09
CA2050970A1 (en) 1992-03-12
FI944047A (fi) 1994-09-02
ES2072647T3 (es) 1995-07-16
DK159191D0 (da) 1991-09-10
ATA180191A (de) 1998-10-15
DK159191A (da) 1992-03-12
HU211846A9 (en) 1995-12-28
KR100196308B1 (ko) 1999-06-15
SK106094A3 (en) 1995-02-08
ATE122883T1 (de) 1995-06-15
BG99021A (bg) 1995-06-30
GB2248185B (en) 1994-02-02
BG61931B1 (bg) 1998-10-30
OA10093A (en) 1996-12-18
NL194907B (nl) 2003-03-03
SE9102604L (sv) 1992-03-12
GB9019875D0 (en) 1990-10-24
DE4130061A1 (de) 1992-03-12
NO179694C (no) 1996-12-04
JPH0692849A (ja) 1994-04-05
NZ239731A (en) 1993-10-26
ZA917176B (en) 1992-06-24
GB2248185A (en) 1992-04-01
AU8375791A (en) 1992-03-19
CA2050970C (en) 2002-11-19
EP0558779B1 (en) 1995-05-24
BE1005115A5 (fr) 1993-04-27
FR2666508A1 (fr) 1992-03-13
IE913191A1 (en) 1992-04-22
IL99428A (en) 1996-06-18
HK60894A (en) 1994-07-08
SE9102604D0 (sv) 1991-09-10
FR2666508B1 (fr) 1994-02-18
DE69202696D1 (de) 1995-06-29
IE65049B1 (en) 1995-10-04
AU1334792A (en) 1993-10-05
CH683068A5 (fr) 1994-01-14
KR920005984A (ko) 1992-04-27
ITRM910673A1 (it) 1993-03-10
IL99428A0 (en) 1992-08-18
MX9101009A (es) 1992-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100891887B1 (ko) 5-메틸-1-페닐-2-(1h)-피리돈을 활성 성분으로서 함유하는의약 제제
NL9101533A (nl) Farmaceutische samenstellingen die furaanderivaten bevatten.
RU2116071C1 (ru) Лекарственные препараты, набор и способ лечения желудочно-кишечных заболеваний, вызываемых или опосредуемых заражением helicobaeter pylori
US5814339A (en) Film coated tablet of paracetamol and domperidone
EP0550083B1 (en) Medicaments for treating inflammatory conditions or for analgesia containing a NSAID and ranitidine bismuth citrate
NZ202140A (en) Delayed release nitrofurantoin tablets
TW200304384A (en) Pharmaceutical composition
JPS60163823A (ja) 経口投与製剤
GB2404336A (en) Stabilisation of therapeutic agents using a carbonate salt of an amino acid, preferably in the presence of a saccharide, & pharmaceutical compositions thereof
NZ207768A (en) Sustained release tablets comprising dipyridamole
JP2006076956A (ja) 胃炎の治療・予防用配合剤
JP2004250443A (ja) 固形製剤
HU217587B (hu) Ranitidint és bizmut-karboxilát-komplexet, valamint bázisos sókat tartalmazó gyógyászati készítmények
CZ209794A3 (en) Pharmaceutical preparation

Legal Events

Date Code Title Description
BA A request for search or an international-type search has been filed
BB A search report has been drawn up
BC A request for examination has been filed
V1 Lapsed because of non-payment of the annual fee

Effective date: 20070401