DE2416142A1 - Antiulcus-mittel - Google Patents

Antiulcus-mittel

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DE2416142A1
DE2416142A1 DE2416142A DE2416142A DE2416142A1 DE 2416142 A1 DE2416142 A1 DE 2416142A1 DE 2416142 A DE2416142 A DE 2416142A DE 2416142 A DE2416142 A DE 2416142A DE 2416142 A1 DE2416142 A1 DE 2416142A1
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DE
Germany
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general formula
antiulcus
compounds
agent
hydrogen atom
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Pending
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DE2416142A
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Johannes Dipl Chem Dr Keck
Gerd Dipl Chem Dr Krueger
Matyas Dr Leitold
Sigfrid Dr Pueschmann
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Boehringer Ingelheim Pharma GmbH and Co KG
Original Assignee
Dr Karl Thomae GmbH
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Publication date
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline

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Description

Case 5/629
Dr.Pl./Kp.
DR. KARL THOMAE GMBH., 3IBERACH AN DER RISS
Ant iulcus-Mit t el
In den britischen Patentschriften 968 254 und 1 178 034 werden u. a. Benzylamine der allgemeinen Formel I,
(D
in der
R1 ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe und
R2 ein Wasserstoffatom oder die Hydroxygruppe bedeuten, sowie
deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren beschrieben.
Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I weisen bei Anwendung am Menschen in einer Dosis von 4 bis 15 mg 2 bis 4 mal täglich insbesondere eine sekretolytische Wirksamkeit auf. Die Tagesdosis beträgt somit 8 bis 60 mg.
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2416H2
überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I bei einer höheren Dosierung, nämlich bei einer 3 bis 4 mal täglichen Dosis von je 30 bis 100 mg, vorzugsweise jedoch von je 35 bis 60 mg, eine ausgezeichnete Antiulcus-Wirkung besitzen; die Tagesdosis beträgt somit 90 - 1IOO mg, vorzugsweise jedoch 105 bis 2*10 mg.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I stellen somit bei diesen hohen Dosierungen ausgezeichnete Antiulcus-Mittel dar und werden hierzu in die üblichen pharmazeutischen Darreiehungsformen wie Tabletten, Lösungen, Dragees oder Kapseln eingearbeitet.
Beispielsweise wurde die Antiulcus-Wirkung der Verbindung
A = N-Cyclohexyl-N-methyl^-anano^jS-dibrom-benzylamin-hydrochlorid und
B = N-(trans-iJ-Hydroxy-cyclohexyl)-2-amino-3»5-dibrom-benzylaminhydroehlorid
wie folgt nachgewiesen:
Die Wirkung der zu untersuchenden Substanz auf Ulcera wurde nach der Methode von K. Tagaki et al., Jap. J. Pharmac. 19, 4l8 (1969)» bestimmt. Hierzu wurde weiblichen Ratten mit einem Körpergewicht zwischen 220 bis 250 g in Äthernarkose die Bauchhöhle geöffnet und der Magen herausgelagert. Danach wurde zwischen Muscularis mucosae und die Submukosa des Magens an einer Stelle 0,05 ml einer 5£igen Essigsäurelösung injiziert. Die Bauhöhle wurde nach der Injektion wieder geschlossen. Die nach 3 bis 5 Tagen am Applikationsort in der Schleimhaut entstehenden Geschwüre wurden 3 Wochen lang durch Beimischen der zu untersuchenden Substanz in den Dosierungen von 50 und 100 mg/kg zum Futter behandelt (5 bis 8 Tiere/Dosis). Die Kontrolltiere erhielten nur das pulverisierte Futter.
5098 42/084
2416H2
Nach 3-wöchiger Behandlung wurden die Tiere getötet, der Magen entnommen und die Ulcera durch Messung der Geschwürlänge und Geschwürbreite bestimmt. Es wurde die Substanzwirkung gegenüber Kontrollen (100 %) ermittelt:
Behandlung Dosis mg/kg Reduzierung der Ulcera in %
p.o. gegenüber Kontrolle
- 59
- 45
- 52
- 68
Kontrolle A pulv. Futter
Substanz 50
B 100
Substanz 50
100
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern:
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2416H2
Beispiel 1
Tabletten mit 50 mg N-Cyelohexyl-N-methyl-^-amino^jS-dibrombenzylamin-hydroChlorid
Zusammensetzung: wasserfrei 50,0 mg
1 Tablette enthält: 120,0 mg
Wirksubstanz 10,0 mg
Calciumphosphat sek., 30,0 mg
Aerosil 5,0 mg
Maisstärke 20,0 mg
Polyvinylpyrrolidon 3,0 mg
Kartoffelstärke 2,0 mg
Maleinsäure
Magnes i ums te arat
240,0 mg Herstellungsverfahren;
Die Mischung der Wirksubstanz mit Calciumphosphat, Aerosil und Maisstärke wird mit einer lOiigen Lösung des Polyvinylpyrrolidone in Äthanol, die auch Maleinsäure gelöst enthält, durch Sieb 1,5 mm granuliert, bei 450C getrocknet und nochmals durch obiges Sieb gerieben. Das so erhaltene Granulat wird mit Kartoffelstärke und Magnesiums te ar at gemischt und zu Tabletten verpreßt. Tablettengewicht: 21IO mg
Stempel: 9 mm 0
Beispiel 2
Dragees mit 35 mg N-(trans-4-Hydroxycyclohexyl)-2-amino-3,5-dibrombenzylamin-hydrochlorid -
Zus ammenset zung:
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2416H2
Drageekern enthält:
Wirksubstanz
Calciumphosphat sek., wasserfrei Aerosil
Maisstärke
Polyvinylpyrrolidon
Maleinsäure
Kartoffelstärke
Magnes iums te arat
35,0 mg
95,0 mg
10,0 mg
20,0 mg
5,0 mg
3,0 mg
10,0 mg
2,0 mg
180,0 mg
Herstellung der Kerne analog Beispiel 1. Dragierung:
Nach bekanntem Verfahren werden die Kerne mit einer Hülle überzogen, die im wesentlichen aus Talkum und Zucker besteht.
Beispiel 3
Hartgelatine-Kapseln mit 50 mg N-Cyclohexyl-N-methyl-2-amino-3,5-dibrom-benzylamin-hydrochlorid
Kapsel enthält:
Wirksubstanz
Kartoffelstärke
Talkum
50,0 mg
40,0 mg
IQ1O mg
100,0 mg
Herstellungsverfahren:
Die Substanzen werden intensiv gemischt und in Hartgelatinekapseln geeigneter Größe abgefüllt.
Kapselfüllung: 100 mg.
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24Ί6Η2
- 6 Beispiel ty
Saft rait 50 mg N-benzylamin-hydroChlorid
Zusammensetzung;
Wirksubstanz
Zucker
Weinsäure
sek. Natriumphosphat . 2HpO
Saccharin-Natrium p-Oxybenzoesäuremethylester p-Oxybenzoesäurepropylester Eukalyptus-Menthol-Essenz Himbeer-Essenz
Äthanol rein
Dest. Wasser ad
Herstellungsverfahren:
Ca. 50 ml Wasser werden auf 80°C erwärmt und die p-Oxybenzoesäureester, Zucker, Saccharin-Natrium, Weinsäure, sek, Natriumphosphat sowie die Wirksubstanz gelöst. Dann wird die Lösung von Eukalyptus-Menthol-Essenz und Himbeer-Essenz in Äthanol eingerührt. Anschließend wird klar filtriert.
10 ml Saft enthalten 50 mg Wirksubstanz
0,5 S
70,0 g
0,3 g
1,2 g
0,2 g
0,07 g
0,03 g
0,1 g
0,02 ε
2,0 g
100,0 g
509842/0847

Claims (3)

  1. 2416U-2
    Patentansprüche
    uLj Antiülcus-Mittel, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I,
    (D
    in der
    R1 ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe und R- ein Wasserstoffatom oder die Hydroxylgruppe bedeuten, oder deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren.
  2. 2. Antiulcus-Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dieses 30 - 100 mg, vorzugsweise jedoch 35 bis 60 mg, einer Verbindung der allgemeinen Formel I als Wirksubstanz enthält.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung eines Antiulcus-Mittels, dadurch gekennzeichnet, daß eine oder mehrere Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I in die üblichen pharmazeutischen Zubereitungsformen eingearbeitet wird.
    U. Verfahren gemäß Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß 30 bis 100 mg, vorzugsweise jedoch 35 bis 60 mg, einer oder mehrerer Verbindungen der o.bigen allgemeinen Formel I als Wirksubstanz
    509842/0847
    2416H2
    in die üblichen pharmazeutischen Zubereitungen eingearbeitet werden.
    ■-e-
DE2416142A 1974-04-03 1974-04-03 Antiulcus-mittel Pending DE2416142A1 (de)

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PH13358A (en) 1980-03-20
US3993778A (en) 1976-11-23
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IL46985A (en) 1978-04-30
IE41106L (en) 1975-10-03
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