DE362987C - Verfahren zur Darstellung von Quecksilberrhodanidverbindungen der Thiophenreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Quecksilberrhodanidverbindungen der ThiophenreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Quecksilberrhodanidverbindungen der Thiophenreibe. Von organischen Quecksilberrhodanidverhindungen ist bisher nur ein Di#rivat des p-Bromdimethylanilins (F. C. W h i t m o r e, Chemisches Zentralblatt ig?,o, I. S. 6.26) be- kannt geworden. Dies-es entsteht aus Mercuri-(.2-dimethylamino-S-bromphenyl) aoetat mit Rhodankalium oder aus Mercuridi- (2-dimethylamino-5-bromphenyl) mit Quecksilberrhodanid. Aus. der Darstellungsmöglichkeit dieser Verbindung läßt sich natürlich in keiner Weise ein Schluß auf die Gewinnbarkeit und Existenzfähigkeit von Quecksilberrodanidverbindungen in der Thiophenreihe ziehen, da hier einmal die Verschiedenheit des, Benzolkernes vom Thiophenring in Betracht kommt, dann aber auch der Einfluß der Dimethylaminogruppe vielleicht bei der Reaktion von entscheidender Bedeutung ist. Es hat sich aber gezeigt, daß man solche Quecksilberrhodanidverbindungen des Thiophens und seiner Derivate in der Tat darstellen kann, wenn man entweder auf Quecksilberchloridthiophene AllalirhchJanid!e einwirken, läßt, oder wenn man Quecksilberdithienylverliindungen mit Hilfe von Quecksilberrhodanid spaltet. Im ersten Falle tut man gut, nicht mehr als ein Molekül Alkalirhodanid zu verwenden, da in vielen Fällen sonst statt des Rhodanids das Quecksilberdithienylderivat erhalten wird. Aus demselben Grunde ist es im allgemeinen zu empfehlen,die Reaktion in einem das Alkalirhodanid lösenden Medium vorzunehmen, da sonst ebenfalls, gegebenenfalls schon bei Anwendung von nur einem Molekül Alkalirhodanid, ein Teil des Thiophenquecksilberhalogenids in das Quecksilberdithienyl-clerivat übergeht, während der andere Teil unverändert bleibt.
- Die neuen Verbindungen sollen arzneiliche Verwendung finden.
- B e i s p i e 1 e.
- i. Zu einer Lösung von 2-Quecksilberchloridthiophen in Aceton wird ein Molekül Rhodannatrium oder Rhodankalium, ebenfalls in Aceton gelöst, gegeben. Das vom ausgeschiedenen Alkalirhodanict getrennte Filtrat wird entweder eingedunstet oder mit viel Wasser versetzt und das so gewonnene 2-Quecksilberrhodanidthiophen ausToluol umkristallisiert. Die neue Verbindung bildet Blättchen, die nach vorherigern Sintern bei 179 bis 18o' schmelzen.
- 2. Das 2,-Quecksilberrhodanidthiophen wird auch, erhalten, wenn man eine Lösung von 2,2'-Quecksilberdithienyl, z. B. in Aceton, mit einem Molekül Quecksilberrbodanid kurze Zeit erhitzt. Das Quecksilberrhodanid geht dann in Lösung und das Quecksilberrhodanidthiophen scheidet 'sich je nach der Konzentration entweder schon beim Erkalten aus, oder es wird wie bei Beispiel i abgeschieden.
- 3. Wird in gleicher Weise wie bei Bei-spiel i 5-Quecksilberchlorid-.2-chlorthiophen mit Rhodannatrium zur Reaktion gebracht, so erhält man das 5-Quecksilberrhodanid-2-chlorthiophen, das nach dem Umkristallisieren aus Benzol oder Alkohol bei 187' schmilzt.
- 4. 5-Quecksilberrhodanid-2-chlorthiophen entsteht auch aus 5,5'-Dichlor-:2,2'-quecksilberdithienyl und Rhodanquecksilber analog Beispiel 2.
- 5. Wird 5-Quecksilberchlorid-2-bromthiophen wie bei Beispiel i mit Rhodannatrium behandelt, so erhält man 5-Quecksilberrhodanid-2-bromthiophen, das nach dem Reinigen aus Essigester bei 187 bis 188' schmilzt.
- 6. 5-Quecksilberrhodanid-2,-jodthiophen entsteht bei der Behandlung von 5,5'-Dijod-:2,2'-quecksilberdithienyl mit Rhodanquecksilber analog Beispiel 2,. Es schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Nitromethan bei 1730.
- 7. 5-Quecksilberrhodanid-2-thiotolen wird analog Beispiel i bei der Behaddlu-ng von 5-Quecksilberchlorid-2-thiotolen mit Rhodannatrium erhalten. Nach dem Kristallisieren aus Essigester schmilzt es bei 20:2 bis 204' unter Gasentwicklüng.
- 8. Der gleiche Körper wird bei der Einwirkung von Rhodanquecksilber auf das bisher unbekannte 5,5'-Diim,ethyl-2,2'-qu-ecksilb-er#dithienyl erhalten, das seinerseits aus 5-Quecksilberchlorid-2-thiotolen durch Behandeln mit 2 Molekülen jodnatrium in acetonischer Lösung in Form weißer Nädelchen entsteht, die nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 16:2 bis 162,5' schmelzen.
- g. Aus 3-Quecksilberchlorid-2,5-thioxen entsteht bei Einwirkung von Rhodannatrium analog Beispiel i das 3-Quecksilberrhodanid-2,5-thioxen, das nach dem Kristallisieren aus Benzol bei 177 bis 177,50 schmilzt, Das Beispiel zeigt, daß auch solche Thiophenderivate, die den Rhodanrest in ß-Stellung haben, darstellbar und existenzfähig sind.
Claims (1)
- PATENT-ANS.PRUCII: Verfahren zur Darstellung von Quecksilberrhodanid,#erbindungen der Thiophenreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder Quecksilberchloridthiophene mit Alkalirhodaniden oder Quecksilberditliienyle mit Rhodanquecksilber behandelt.
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