DE3622256A1 - Aufzeichnungsmaterial fuer optische informationen - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Aufzeichnungsmaterial
für optische Informationen zur Verwendung in optischen
Aufzeichnungssystemen.
Als Aufzeichnungsschichten für Aufzeichnungsmaterialien für optische
Informationen wurde die Verwendung von dünnen Filmen aus organischen
Farbstoffen anstelle von denen aus Metall wie z. B. Al, Te oder
dergleichen, vorgeschlagen. Die dünnen organischen Farbstoff-Filme
weisen die Vorteile auf, daß sie einen niedrigen Schmelzpunkt, Zersetzungstemperatur
und Wärmeleitfähigkeit besitzen, wodurch sie eine
hohe Dichte und Empfindlichkeit ergeben; sie können durch Beschichtung
gebildet werden, wodurch eine Massenproduktion bei niedrigen
Kosten erreicht wird. Sie weisen ferner eine Wärmeausdehnung,
Wasserdurchlässigkeit, sowie andere physikalische und chemische
Eigenschaften auf, die denen von Plastikmaterialien, die als
Substrat verwendet werden, sehr nahe kommen, wodurch das Auftreten
von Rissen und Deformationen durch Knicken des Plastiksubstrats
Aufzeichnungsfilm vermindert wird.
Wenn die dünnen organischen Farbstoffilme auf einem Plastiksubstrat
durch Beschichtungsverfahren gebildet werden, bleibt jedoch das
Problem, daß das Plastiksubstrat bei Beschichtung durch ein Lösungsmittel,
das eine hohe Löslichkeit für die Plastikmaterialien besitzt,
beispielsweise Aceton, Dichlorethan, die meistens als Beschichtungslösungsmittel
verwendet werden, aufgelöst wird. Auch wenn
das Plastiksubstrat nur sehr geringfügig durch die Beschichtung
aufgelöst wird, wirds das Reflexionsvermögen des Farbstoffilms nicht
erhöht, wodurch die vorhin genannten Vorteile des dünnen organischen
Farbstoffilms beeinträchtigt werden. Um dieses Problem zu beseitigen,
kann man vorschlagen, die Beschichtung mit einem Lösungsmittel
durchzuführen, das gegenüber dem Substrat inert ist. Jedoch gibt es
keine Farbstoffe, die eine gute Lagerfähigkeit besitzen und die für
eine Beschichtung geeignet sind. Andererseits wurde vorgeschlagen,
die Aufzeichnungsschicht aus organischen Farbstoffen auf einem Substrat,
das mit einer Grundschicht, beispielsweise einer Photopolymer-
Schicht ausgestattet ist, auszubilden. Dennoch bleibt das
Problem, daß ein zusätzlicher Schritt für das Aufbringen der
Grundschicht die Kosten erhöht und die Produktivität für das
Aufzeichnungsmaterial vermindert.
Weiterhin besitzen die im Handel erhältlichen gespritzen Plastiksubstrate
für eine optische Platte eine geringe Lösungsmittelresistenz,
wobei ferner nur Wasser und Alkohole als Lösungsmittel,
die keinen Einfluß auf das Plastiksubstrat besitzen, verwendet
wurden. Außerdem ist eine Resistenz gegen äußere Einflüsse (einschließlich
Temperatur- und Feuchtigkeitsresistenz, Lagerfähigkeit)
für optische Aufzeichnungsmaterialien absolut erforderlich; deshalb
müssen diese Aufzeichnungsmaterialien in Wasser unlöslich sein. Von
diesem Standpunkt aus besteht ein dringendes Bedürfnis für ein
Aufzeichnungsmaterial, das eine hohe Löslichkeit in alkoholischen
Lösungsmitteln besitzt, eine gute Wasserresistenz sowie eine hohe
Lagerstabilität (Lichtresistenz, Wärmeresistenz) aufweist, bei dem
man den Aufzeichnungsfilm durch Beschichtung auf ein spritzgegossenes
Plastiksubstrat, wodurch weiterhin die Kosten für das Aufzeichnungsmaterial
sinken.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht daher darin, ein
Aufzeichnungsmaterial für optische Informationen zur Verfügung zu
stellen, das ein hohes C/N-Verhältnis, gute Lagerfähigkeit und eine
geringe Abnützung durch die Weidergabe besitzt, und das mit
niedrigen Kosten produziert werden kann. Eine weitere Aufgabe der
vorliegenden Erfindung besteht darin, eine Farbstoff-Verbindung zur
Verfügung zu stellen, die in einem Lösungsmittel (z. B. Wasser,
alkoholisches Lösungsmittel und einer Lösungsmittelmischung davon)
löslich ist, das keinen Einfluß auf das Plastiksubstrat aufweist.
Weitere Aufgaben der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus der
folgenden Beschreibung.
Aufgrund der vorhin angeführten im Stand der Technik bekannten
Nachteile wurden eine Vielzahl von Verbindungen untersucht. Dabei
hat die Anmelderin überraschenderweise gefunden, daß Cyanin-Farbstoffe
des Indoltyps, ausgewählt aus einer Polycyaninfarbstoffklasse
zur Verwendung in der Aufzeichnungsschicht eines Aufzeichnungsmaterials
für optische Informationen geeignet sind. Durch weitere
Untersuchungen wurde gefunden, daß die Stabilität der Cyanin-Farbstoffe
des Indoltyps gegenüber Licht und Wärme erhöht werden kann,
indem man dafür sorgt, daß der Substituent, der an das N-Atom im
Indolring gebunden ist, verschieden ist von einem Substituenten, der
an das N-Atom im Indoleninring gebunden ist, dd. h. indem man an den
N-Atomen unsymetrisch substituiert.
Die erfindungsgemäßen Aufgaben können durch ein Aufzeichnungsmaterial
für optische Informationen gelöst werden, das aus einem
Substrat und einer Aufzeichnungsschicht besteht, wobei die Aufzeichnungsschicht
mindestens eine Verbindung gemäß der Formel (I)
und (II) enthält.
worin
R1, R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können,
jeweils eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Aralkylgruppe bedeuten, wobei diese Gruppen ggf. substituiert sind,
R5 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R6 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, -(CH2) a -OCOR oder -(CH2) a -OR bedeutet, wobei R eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und a 1 bis 5 ist, mit der Maßgabe, daß, wenn R5 C3-Alkyl ist, R6 nicht C3Alkyl ist;
R7 Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine sustituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, eine Alkanoyloxygruppe oder eine Aralkylgruppe bedeutet;
Z Atomgruppen bedeutet, die erforderlich sind, 4- bis 8-gliedrige, vorzugsweise 5- oder 6-gliedrige Ringe zu bilden, die substituiert oder unsubstituiert sind und die mit einem aromatischen Ring kondensiert sein können; m und 1 ist 0 oder 1 bis 3 und n ist 2 oder 3; und
X ist ein Säureanion, wobei die bevorzugten Beispiele IR, BrR, ClR, ClO4 R, BF4 R und SbF6 R sind.
In den Formeln (I) und (II) bedeutet einen Indolrest
und einen Indoleninrest, wobei beide Reste
tautomer sind. Die Benzolkerne im Indol- und Indoleninring können durch eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus einer Alkylgruppe, Alkenylgruppe, Alkoxygruppe, Halogenatom oder Aralkylgruppe substituiert sein oder sie können mit einem oder mehreren Benzolringen kondensiert sein und bilden dann beispielsweise Benzoindol oder Naphthoindol.
R1, R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können,
jeweils eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Aralkylgruppe bedeuten, wobei diese Gruppen ggf. substituiert sind,
R5 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R6 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, -(CH2) a -OCOR oder -(CH2) a -OR bedeutet, wobei R eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und a 1 bis 5 ist, mit der Maßgabe, daß, wenn R5 C3-Alkyl ist, R6 nicht C3Alkyl ist;
R7 Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine sustituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, eine Alkanoyloxygruppe oder eine Aralkylgruppe bedeutet;
Z Atomgruppen bedeutet, die erforderlich sind, 4- bis 8-gliedrige, vorzugsweise 5- oder 6-gliedrige Ringe zu bilden, die substituiert oder unsubstituiert sind und die mit einem aromatischen Ring kondensiert sein können; m und 1 ist 0 oder 1 bis 3 und n ist 2 oder 3; und
X ist ein Säureanion, wobei die bevorzugten Beispiele IR, BrR, ClR, ClO4 R, BF4 R und SbF6 R sind.
In den Formeln (I) und (II) bedeutet einen Indolrest
und einen Indoleninrest, wobei beide Reste
tautomer sind. Die Benzolkerne im Indol- und Indoleninring können durch eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus einer Alkylgruppe, Alkenylgruppe, Alkoxygruppe, Halogenatom oder Aralkylgruppe substituiert sein oder sie können mit einem oder mehreren Benzolringen kondensiert sein und bilden dann beispielsweise Benzoindol oder Naphthoindol.
In den obigen Formeln bedeutet die punktierte Linie in der Einheit
die Möglichkeit einer Einfach- oder Doppelbindung, abhängig
von der Art von A, das an diese Einheit gebunden ist. Z. B.,
wenn A -CH= bedeutet, bedeutet die Einheit
wogegen die
Einheit
bedeutet, wenn A -CH=CH- ist.
Die Aufzeichnungsschicht gemäß der vorliegenden Erfindung enthält
mindestens eine der Verbindungen gemäß den Formeln (I) und (II).
Diese Verbindungen werden durch die Substituenten, die an die
N-Atome im Indolring und im Indolenring gebunden sind, charakterisiert.
Insbesondere müssen die Substituenten R5 und R6 voneinander
verschieden sein. R5 ist ein unsubstituiertes oder substituiertes
C1-3Alkyl, wogegen R6 ein unsubstituiertes oder substituiertes
C3-18Alkyl, -(CH2) a -OCOR oder -(CH2) a -OR ist,
wobei R C1-3Alkyl und a 1 bis 5 bedeutet. Wenn R5 C3-Alkyl
bedeutet, darf R6 nicht C3-Alkyl sein. Man nimmt an, daß diese
Charakteristika der Farbstoff-Verbindungen für die hohe Löslichkeit
in alkoholischen Lösungsmitteln, die hohe Lagerstabilität (Lichtresistenz,
Wärmeresistenz, etc.) und dergleichen verantwortlich sind.
Typische Beispiele der erfindungsgemäßen Verbindungen werden durch
die anschließend dargestellten Formeln gegeben.
Die erfindungsgemäße Aufzeichnungsschicht besteht im wesentlichen
aus zumindest einer der Farbstoff-Verbindungen gemäß den Formeln (I)
und (II). Die Farbstoff-Verbindung kann in der Aufzeichnungsschicht
in einem Anteil von 50 bis 100 Gew.-%, bezogen auf die gesamten
Feststoffe der Aufzeichnungsschicht und vorzugsweise zwischen 70 und
98 Gew.-% enthalten sein. Weitere Farbstoffe und Stabilisatoren
können zur Verbesserung der Aufzeichnungseigenschaften und der
Stabilität des Aufzeichnungsmaterials ebenfalls enthalten sein.
Beispiele von weiteren Farbstoffen sind Phthalocyanin, Tetrahydrocollin,
Dioxazin, Triphenothiazin, Phenanthren, Polymethin (Cyanin,
Merocyanin), Anthrachinon (Indanthren), Xanthen, Triphenylmethan,
Croconium, Azulen, Pyrylium, Squalium, Naphthochinon und dergleichen.
Jeder Stabilisator kann in der Aufzeichnungsschicht verwendet
werden, jedoch sind Metallkomplexverbindungen, Aminiumverbindungen
und Triphenylaminverbindungen bevorzugt, weil sie zur Verbesserung
der Stabilität und der Lichtresistenz beitragen und gut verträglich
mit den Farbstoffverbindungen der vorliegenden Erfindung sind. Beispiele
für diese Metallkomplexverbindungen werden in der japanischen
Patentoffenlegungsschrift Nr. 55 795/1984 beschrieben und umfassen
Acetylacetonatchelate, Bisdithio-α-diketone, Bisphenyldithiole,
Salicylaldehydoxime, Thiobisphenolatchelate und dergleichen, Die Ni,
Co, Cu, Mn, etc., als Zentralmetall enthalten. Von diesen Verbindungen
sind die Bisdithio-α-diketone und Bisphenyldithiole bevorzugt.
Beispiele für die Aminiumverbindungen, wie sie in der japanischen
Patentanmeldung Nr. 18 222/1984 und Nr. 91 922/1984 beschrieben sind,
sind Verbindungen der folgenden Formel
in der R Wasserstoff oder Niedrigalkyl bedeutet, X ein Anion ist, m
0, 1 oder 2 ist und A
bedeutet (worin n=1 oder 2) oder
bedeutet (wenn m=2), wobei alle aromatischen Kerne
mit Niedrigalkyl, Niedrigalkoxy, Halogen oder Hydroxyl substituiert
sein können.
Beispiele für die Triphenylaminverbindungen, wie in der japanischen
Patentanmeldung Nr. 2 42 974/1985 beschrieben, sind die Verbindungen
der folgenden Formel:
in der A Phenyl, Cyclohexylamino, Dibenzylamino oder Dialkylamino
mit C1-4Alkyl bedeutet, B Wasserstoff oder die gleiche Bedeutung
wie A besitzt, X ein Säureanion ist und alle aromatischen Kerne
durch Niedrigalkyl, Niedrigalkoxy, Niedrigalkylthio, Halogen oder
Hydroxyl substituiert sein können.
Der Stabilisator kann in der Aufzeichnungsschicht in einem Anteil
von üblicherweise etwa 0,02 bis 1 Mol und vorzugsweise zwischen 0,05
bis 0,3 Mol pro Mol der Farbstoffverbindung gemäß der vorliegenden
Erfindung enthalten sein. Zur Aufzeichnungsschicht kann man ferner
Bindemittel, Dispersionsmittel, feuerhemmende Mittel, Gleitmittel,
Antistatikmittel, Weichmacher und dergleichen, falls gewünscht,
zugeben.
Die Aufzeichnungsschicht kann man durch Beschichtung erzeugen. Die
Dicke des aufgebrachten Films beträgt von 100 bis 5000 Å,
vorzugsweise von 200 bis 1500 Å und am besten zwischen 400 bis
800 Å. Unter 100 Å ergeben sich so geringe Absorptionswerte,
daß eine Aufzeichnung nicht erfolgen kann. Über 5000 Å zeigt
sich eine Verminderung der Aufzeichnungsdichte und eine Erhöhung des
Rauschens. Die Beschichtung kann man durch Sprühen, mit einer Klinge,
durch Rotation, durch Rollen und dgl. aufbringen. In der praktischen
Durchführung der Beschichtung in der vorliegenden Erfindung
kann ein Lösungsmittel verwendet werden, das keinen Effekt auf das
in der vorliegenden Erfindung verwendete Plastiksubstrat ausübt.
Dadurch kann die Verwendung des Lösungsmittels die Nachteile beseitigen,
die sich ergeben, wenn man das Substrat einer Unlöslichkeitsbehandlung
(z. B. Grundschicht, elektromagnetische Bestrahlung)
unterwerfen muß. Dies bedeutet jedoch nicht positiven Ausschluß
einer auf das Substrat aufgebrachten Grundschicht. Das Lösungsmittel
kann Wasser, ein alkoholisches Lösungsmittel, z. B. Methanol, Ethanol
und ein Lösungsmittelgemisch aus dem alkoholischen Lösungsmittel
mit anderen Lösungsmitteln, z. B. Methanol/Aceton enthalten. Wenn
man ein gemischtes Lösungsmittel verwendet, ist es sinnvoll, daß das
alkoholische Lösungsmittel mit bis zu 50% (vorzugsweise bis zu 30%
mit anderen Lösungsmitteln gemischt wird.
Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten Substratmaterialien
können die auf diesem Gebiet bekannten sein und sie können entweder
durchsichtig oder opak gegenüber dem verwendeten Laserstrahl sein.
Die Substratmaterialien umfassen Glas, Quarz, Keramikmaterialien,
Papier, Blättchen oder Folien ähnlicher Metalle und dgl. Wenn das
Aufzeichnen von der Substratseite her durchgeführt wird, muß das
Substratmaterial für den Laserstrahl durchlässig sein. Wenn das
Aufzeichnen von der gegenüberliegenden Seite des Substrates her
erfolgt, d. h. von der Oberfläche der Aufzeichnungsschicht gibt es
keine Notwendigkeit, daß das Substratmaterial für den Laserstrahl
durchlässig sein muß.
Vorzuziehen ist es, daß das Plastiksubstrat ein Spritzgußmaterial
ist, insbesondere vom Standpunkt der Produzierbarkeit und der
Kosten. Typische Plastikmaterialien, die als Substrat verwendet
werden, sind Acrylharze, wie z. B. Polymethylmethacrylat (PMMA),
Polycarbonat, Polymethylpenten und dgl., wobei diese Aufzählung
keine Limitierung darstellt. Eine Voreinteilung für Adressensignale
und eine Vorrille für die Aufzeichnungsspur kann auf die Oberflächen
des Substrats aufgebracht werden. Das Substrat kann in jeder beliebigen
Form als Band, Scheibe, Trommel, Riemen und dgl. abhängig vom
Verwendungszweck gebildet werden. Das erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial
für optische Informationen setzt sich im wesentlichen
aus einem Substrat und der Aufzeichnungsschicht zusammen, jedoch
kann, falls die Umstände es erfordern, eine Schutzschicht auf die
Aufzeichnungsschicht aufgebracht werden. Die Dicke der Schutzschicht
liegt im Bereich von etwa 0,1 bis 30 µm und vorzugsweise zwischen
0,2 und 10 µm. Zum Schutz der Aufzeichnungsschicht vor Rissen,
Staub, Färbungen, etc. kann man als Schutzschicht Hochpolymere, wie
z. B. Vinylharze, Polyamide, natürlichen Gummi, Ionomere sowie
anorganische Verbindungen, wie z. B. SiO2, MgF2, SIO, TiO2,
ZnO, TiN, SiN, Metalle und Semimetalle, wie z. B. Zn, Cu, S, Ni, Cr,
Ge, Se, Al, Ag verwenden. Um den Reflexionsgrad des Aufzeichnungsmaterials
zu erhöhen, kann man die oben erwähnten Metalle oder
Semimetalle oder dünne organische Filme, die einen metallischen
Glanz haben, wie die von Methin und Xanthenfarbstoffen verwenden.
Die erfindungsgemäße Aufzeichnungsschicht kann entweder auf einen
oder auf beide Oberflächen des Substrates zur Bildung eines Aufzeichnungsmaterials
aufgebracht werden. Weiterhin kann man ein Paar
dieses Aufzeichnungsmaterials aufeinanderschichten und über einen
Abstand miteinander verbinden, wobei die Aufzeichnungsschicht auf
der Innenseite angeordnet ist, wodurch ein Aufzeichnungsmaterial
entsteht, das eine Sandwichstruktur aufweist, so daß die Aufzeichnungsschicht
gegen Staub und Risse geschützt ist. Eine Schutzüberzugsschicht,
die auf den Substratmaterialien ausgebildet ist, kann
auch über die Aufzeichnungsschicht in diesem Paar des Aufzeichnungsmaterials
geschichtet werden.
Im erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterial für optische Informationen
wird die Information durch Änderung des physikalischen
Zustands in der Aufzeichnungsschicht (Pit-Bildung) durch eine
Wechselwirkung von Licht und Wärme während der Bestrahlung durch den
Laserstrahl aufgezeichnet. Auf der anderen Seite wird die Information
durch Feststellung des Reflexionsgrades der Aufzeichnungsschicht
durch Bestrahlung mit einem Laserlicht zum Ablesen, abgelesen.
Als Licht für das Aufzeichnen und Ablesen kann ein Halbleiterlaser,
der bei 750 bis 850 nm emmitiert, verwendet werden.
Gemäß der vorliegenden Erfindung können Aufzeichnungsmaterialien
hergestellt werden, die eine geringe Verschlechterung durch das
Ablesen besitzen und die eine verbesserte Lagerstabilität aufweisen
als die Aufzeichnungsmaterialien, die im Stand der Technik bekannt
sind. Weiterhin besitzen die Aufzeichnungsmaterialien der vorliegenden
Erfindung die Vorteile, daß man die Aufzeichnungsschicht
direkt auf ein Spritzguß-Plastiksubstrat aufbringen kann, wodurch
eine wesentliche Verminderung der Herstellungskosten möglich wird.
Die vorliegende Erfindung wird anschließend durch die folgenden
Beispiele erläutert, die zur Darstellung der Erfindung jedoch nicht
zur Beschränkung angeführt sind.
Auf ein spritzgegossenes Polymethylmethacrylat (PMMA) mit einer
Dicke von 1,2 mm und 35 mm⌀ ID sowie 200 mm⌀ O/D und auf dessen
Oberfläche Rillen mit Flächen, die von 92 mm⌀ bis 187 mm⌀,
900 Å Tiefe, 0,4 µm Halbwertweite und 1,6 µm Schrittweite,
aufgebracht sind, wurde durch Drehverfahren eine Lösung aus 1 Gew.-%
der oben angegebenen Farbstoffverbindung (1), gelöst in Methanol,
zur Bildung einer Aufzeichnungsschicht mit einer Schichtdicke von
etwa 550 Å aufgebracht.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren, wie in
Beispiel 1, jedoch unter Verwendung der oben angeführten Verbindung
(3) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 1, jedoch unter Verwendung der angeführten Verbindung (5)
als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 1 angegeben, jedoch unter Verwendung der oben angeführten
Verbindung (18) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren, wie in
Beispiel 1, jedoch unter Verwendung der oben angegebenen Verbindung
(24) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 1, jedoch unter Verwendung einer Mischung der oben
angegebenen Verbindung (1) und (28) (7:3 Gewichtsverhältnis) als
Farbstoffverbindung, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 1, jedoch unter Zugabe des Nickelkomplexes der folgenden
Formel zur Verbindung (1), verwendet im Beispiel 1, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 7, jedoch wurde der Nickelkomplex des Beispiels 7 durch die
Verbindung der folgenden Formel ersetzt, hergestellt.
Auf das spritzgegossene Polycarbonatsubstrat mit derselben Größe und
den Rillen wie in Beispiel 1 angeführt, wurde durch ein Drehverfahren
eine Lösung aus 1 Gew.-% der oben angeführten Verbindung (11),
gelöst in einem gemischten Lösungsmittel aus Methanol/1,2-Dichlorethan
(85/15) zur Bildung einer Aufzeichnungsschicht mit einer Dicke
von etwa 550 Å, aufgebracht.
Auf dasselbe Polycarbonatsubstrat wie in Beispiel 9 verwendet, wurde
durch ein Spinnverfahren eine Lösung aus 1 Gew.-% der oben
angeführten Verbindung (37) in Methanol/Aceton (85/15) zur Bildung
einer Aufzeichnungsschicht mit einer Schichtdicke von etwa 550 Å
aufgebracht.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch dasgleiche Verfahren, wie im
Beispiel 10, jedoch unter Verwendung der oben angeführten Verbindung
(40) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 10, jedoch unter Verwendung der oben angeführten Verbindung
(43) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 10, jedoch unter Verwendung der oben angeführten Verbindung
(50) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleich Verfahren wie in
Beispiel 10, jedoch unter Verwendung desselben PMMA-Substrates wie
in Beispiel 1 und unter Verwendung der oben angeführten Verbindung
(36) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 10, jedoch unter Zugabe von 5 Gew.-% des Nickelkomplexes
der folgenden Formel zu der oben aufgeführten Verbindung (37),
hergestellt:
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 10, jedoch unter Zugabe zu der oben angeführten Verbindung
(37) von 10 Gew.-% des Aminiumsalzes der folgenden Formel, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 11, jedoch unter Zugabe zu der oben angeführten Verbindung
(40) von 10 Gew.-% der Triphenylaminverbindung der folgenden Formel,
hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 10, jedoch unter Verwendung der oben angeführten Verbindung
(45) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 18, jedoch unter Zugabe von 10 Gew.-% der in Beispiel 17
verwendeten Triphenylaminverbindung, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 10, jedoch unter Verwendung als Farbstoffverbindung einer
1:1-Mischung der oben angeführten Verbindungen (37) und (45),
hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 20, jedoch unter Zugabe von 15 Gew.-% des gleichen Nickelkomplexes
wie in Beispiel 15, hergestellt.
Auf dasselbe Polycarbonatsubstrat, wie in Beispiel 9 verwendet,
wurde durch ein Drehverfahren eine Lösung aus 1 Gew.-% der vorhin
angeführten Verbindung (1), gelöst in Methanol/Methylcellosolve
(85/15) zur Bildung einer Aufzeichnungsschicht mit einer Schichtdicke
von etwa 550 Å, aufgebracht.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 22, jedoch unter Verwendung der oben angeführten Verbindung
(2) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 22, jedoch unter Verwendung der oben angeführten Verbindung
(8) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 22, jedoch unter Verwendung der oben angeführten Verbindung
(9) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 22, jedoch unter Verwendung der oben angeführten Verbindung
(11) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 22, jedoch unter Verwendung der oben angeführten Verbindung
(15) als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 22, jedoch unter Verwendung von PMMA als Substrat und unter
Verwendung als Farbstofflösung einer Lösung aus der oben angeführten
Verbindung (10) (1 Gew.-%), gelöst in Methanol/1,2-Dichlorethan
(90/10), hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 22, jedoch unter Zugabe zu der oben angeführten Verbindung
(2) von 5 Gew.-% des Nickelkomplexes der folgenden Formel,
hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde unter Verwendung des gleichen
Verfahrens wie in Beispiel 23, jedoch unter Zugabe zu der oben
angeführten Verbindung (2) von 10 Gew.-% des Aminiumsalzes mit der
folgenden Formel, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 23, jedoch unter Zugabe zu der oben angeführten Verbindung
(2) von 10 Gew.-% der Triphenylaminverbindung mit der folgenden
Formel, hergestellt.
Auf das Aufzeichnungsmaterial, hergestellt in Beispiel 9, wurde mit
0,5 µm Stärke eine Kohlenstofftetrachloridlösung (5%) aus einem
Ethylen-vinylacetatcopolymer (EV-150) zur Bildung einer Schutzschicht,
aufgebracht.
Auf dasselbe Substrat, wie in Beispiel 9 verwendet, wurde durch ein
Drehverfahren eine Lösung aus 1 Gew.-% der oben angeführten Verbindung
(11)/Polyvinylbutyral (BT-60, Hoechst AG) (8/12 Gew.-Verhältnis),
gelöst in einem gemischten Lösungsmittel aus Methanol/1,2-Dichlorethan
(85/15) zur Bildung einer Aufzeichnungsschicht mit einer
Schichtdicke von etwa 600 Å aufgebracht.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 9, jedoch unter Ersatz der oben angeführten Verbindung (11)
durch die Verbindung (55) hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 9, jedoch unter Ersatz der oben angeführten Verbindung (11)
durch die Verbindung (61), hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 34 beschrieben, jedoch unter Zugabe zu der oben angeführten
Verbindung (55) von 10 Gew.-% der im Beispiel 16 verwendeten
Aminium-Verbindung, hergestellt.
Es wurde versucht, Verbindungen der obigen Formel, in der R unabhängig
CH3, C2H5 oder C3H7 bedeutet in Methanol zu lösen.
Jedoch konnte keine Beschichtungslösung hergestellt werden, weil
diese Verbindung eine zu geringe Löslichkeit in Methanol besitzen.
Es wurde versucht, Verbindungen der obigen Formel, in der R unabhängig
CH3 oder C2H5 bedeutet, in Methanol zu lösen. Es konnte
jedoch keine Beschichtungslösung hergestellt werden, weil diese
Verbindungen eine zu geringe Löslichkeit in Methanol besitzen.
Ein Lösungsmittel, das eine so hohe Löslichkeit besitzt, um damit
eine Beschichtungslösung herzustellen, d. h. ein gemischtes Lösungsmittel
aus Methanol/1,2-Dichloretahn (30/70) wurde für die Verbindungen
des Vergleichsbeispiels 2 verwendet, worauf das Plastiksubstrat
sich auflöste, mit dem Ergebnis, daß die Rillen völlig
verschwanden.
Es wurde versucht, die Verbindungen der obigen Formel, in der R unabhängig
CH3 oder C2H5 bedeutet, in einem Anteil von 1 Gew.-%
in einem gemischten Lösungsmittel aus Methanol/Aceton (85/15) zu
lösen. Es konnte jedoch keine Aufzeichnungsschicht hergestellt
werden, weil diese Verbindungen im Lösungsmittel unlöslich sind.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 1, jedoch unter Verwendung einer Verbindung der folgenden
Formel als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 1, jedoch unter Verwendung einer Verbindung der folgenden
Formel als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 10, jedoch unter Verwendung einer Verbindung der folgenden
Formel als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie in
Beispiel 1, jedoch unter Verwendung einer Verbindung der folgenden
Formel als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie im
Beispiel 1, jedoch unter Verwendung einer Verbindung der folgenden
Formel als Farbstoffverbindung, hergestellt.
Ein Aufzeichnungsmaterial wurde durch das gleiche Verfahren wie im
Vergleichsbeispiel 9, jedoch unter Zugabe des in Beispiel 30 verwendeten
Aminiumsalzes zu der verwendeten Verbindung, hergestellt.
Die Aufzeichnungscharakteristika und das Alterungsverhalten wurden
für die Aufzeichnungsmaterialien, hergestellt in den Beispiel 1-36
und in den Vergleichsbeispielen 1 bis 10 untersucht. Das Aufzeichnen
erfolgte mit einem Halbleiterlaser, der bei 790 nm emittiert, mit
einem Strahldurchmesser von 1,6 µm, einer linearen Geschwindigkeit
von 1,5 m/Sek. und einer Schreibstärke von 2,7 mW, wodurch ein
Signal von 0,7 MHz in die Aufzeichnungsmaterialien eingeschrieben
wurde. Das Lesen erfolgte durch den gleichen Laser. Anschließend
wurde der Reflexionsgrad und das C/N-Verhältnis (Träger- Rausch-
Verhältnis) für jedes Aufzeichnungsmaterial gemessen. Die Messung
des C/N-Verhältnisses erfolgte durch eine Spektralanalyse (Meßfilter
30 KHz (des reflektierten Lichtes. Der Reflektionsgrad wurde von der
Substratseite her gemessen. Anschließend wurden die Aufzeichnungsmaterialien
einem beschleunigten Alterungstest unterworfen, indem
die Aufzeichnungsmaterialien in einem Thermohygrostat bei 60 °C und
90% relative Luftfeuchtigkeit für 1000 Stunden gelagert wurden. Anschließend
wurden die Aufzeichnungsmaterialien einem beschleunigten
Ablesungs-Verschleißtest unterworfen, indem die Aufzeichnungsmaterialien
mit einer Wolframlampe von 1000 W/m2 Intensität für 12 Stunden
aus einer Entfernung von 20 cm bestrahlt wurden. Der Reflexionsgrad
und das C/N-Verhältnis wurden nach dem beschleunigten Alterungs-
und Ablesungs-Verschleißtest gemessen. Die gemessenen Ergebnisse
sind in der folgenden Tabelle dargestellt.
Wie vorhin angeführt, sind die Verbindungen der Formeln (I) und (II)
gemäß der vorliegenden Erfindung neu als ein Aufzeichnungsmaterial
für die Verwendung in einem Aufzeichnungsmaterial für optische
Informationen. Nach der Beschreibung der vorliegenden Erfindung,
soweit sie die Verwendung einer Aufzeichnungsschicht betrifft, die
zumindest eine der vorhin genannten Verbindungen enthält, wobei die
Aufzeichnungsschicht auf ein Plastiksubstrat ohne Grundschicht aufgebracht
wird, kann die Aufzeichnungsschicht auch auf ein Substrat
aufgebracht werden, das eine Grundschicht aufweist.
Claims (18)
1. Aufzeichnungsmaterial für optische Informationen aus einem
Substrat und einer Aufzeichnungsschicht, dadurch gekennzeichnet,
daß die Aufzeichnungsschicht
mindestens eine Verbindung der folgenden Formel (I) und (II)
enthält
worin
R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und jeder Rest eine ggf. substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Aralkylgruppe bedeutet;
R5 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet;
R6 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, -(CH2) a -OCOR oder -(CH2) a -OR
bedeutet, wobei R eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und a 1 bis 5 ist, mit der Maßgabe, daß, wenn R5 C3-Alkyl ist, R6 nicht C3-Alkyl ist;
R7 Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, eine Alkanoyloxy- oder eine Aralkylgruppe bedeutet;
Z Atomgruppen bedeutet, die erforderlich sind, um 4- bis 8- gliedrige Ringe, vorzugsweise 5- oder 6-gliedrige Ringe zu bilden, die substituiert oder unsubstituiert sein können und die mit einem aromatischen Ring kondensiert sein können; m und 1 0 oder 1 bis 3 ist und n 2 oder 3 ist und
XR ein Säureanion ist.
R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und jeder Rest eine ggf. substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Aralkylgruppe bedeutet;
R5 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet;
R6 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, -(CH2) a -OCOR oder -(CH2) a -OR
bedeutet, wobei R eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und a 1 bis 5 ist, mit der Maßgabe, daß, wenn R5 C3-Alkyl ist, R6 nicht C3-Alkyl ist;
R7 Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, eine Alkanoyloxy- oder eine Aralkylgruppe bedeutet;
Z Atomgruppen bedeutet, die erforderlich sind, um 4- bis 8- gliedrige Ringe, vorzugsweise 5- oder 6-gliedrige Ringe zu bilden, die substituiert oder unsubstituiert sein können und die mit einem aromatischen Ring kondensiert sein können; m und 1 0 oder 1 bis 3 ist und n 2 oder 3 ist und
XR ein Säureanion ist.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, in dem R5 eine unsubstituierte
C1-C3-Alkylgruppe und R6 eine unsubstituierte
C3-C18-Alkylgruppe bedeutet, mit der Maßgabe, daß R5 und
R6 nicht gleichzeitig C1-C3-Alkyl sind.
3. Aufzeichungsmaterial nach Anspruch 1, in dem R5 eine unsubstituierte
C1-C3-Alkylgruppe und R6-(CH2)a-OCOR oder
-(CH2)a-OR bedeutet, wobei R C1-C3-Alkyl und a 1-5 ist.
4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, in dem die Aufzeichnungsschicht
eine Verbindung der Formel (I) in einem Anteil von 50 bis
100 Gew.-%, bezogen auf den gesamten Feststoffgehalt der
Aufzeichnungsschicht enthält.
5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, in dem die Aufzeichnungsschicht
eine Verbindung der Formel (II) in einem Anteil von 50
bis 100 Gew.-%, bezogen auf den gesamten Feststoffgehalt der
Aufzeichnungsschicht enthält.
6. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, in dem die Aufzeichnungsschicht
Verbindungen der Formeln (I) und (II) in einem Verhältnis
von 50 bis 100 Gew.-%, bezogen auf den gesamten Feststoffgehalt
der Aufzeichnungsschicht enthält.
7. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, in dem die Aufzeichnungsschicht
weiterhin eine Stabilisator in einem Anteil von 0,02
bis 1 Mol pro Mol der Verbindung enthält.
8. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 7, in dem der Stabilisator
eine Metallkomplex-Verbindung, eine Aminium-Verbindung oder eine
Triphenylamin-Verbindung ist.
9. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, in dem die Aufzeichnungsschicht
eine Dicke von 100 Å bis 1500 Å besitzt.
10. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 9, in dem die Aufzeichnungsschicht
eine Dicke von 200 Å bis 1500 Å besitzt.
11. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 10, in dem die Aufzeichnungsschicht
eine Dicke von 400 Å bis 800 Å besitzt.
12. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, in dem die Aufzeichnungsschicht
durch Beschichten mit einer Lösungsmittellösung, die
eine Verbindung nach Anspruch 1 enthält, auf ein Plastiksubstrat
hergestellt wird.
13. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 12, in dem das Lösungsmittel
eine alkoholisches Lösungsmittel oder ein gemischtes Lösungsmittel
davon mit anderen Lösungsmitteln ist.
14. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 13, in dem das Lösungsmittel
Methanol, Methanol/1,2-Dichlorethan, Methanol/Aceton oder
Methanol/Methylcellosolve ist.
15. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, in dem die Aufzeichnungsschicht
direkt auf das Substrat aufgebracht ist.
16. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, in dem eine Schutzschicht
zusätzlich auf die Aufzeichnungsschicht aufgebracht ist.
17. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, in dem das Substrat ein
Plastikmaterial ist.
18. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 17, in dem das Plastiksubstrat
ein spritzgegossenes Polymethylmethacrylat oder Polycarbonat
ist.
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