DE3938006C2 - IR-Strahlen absorbierende Verbindungen und optisches Aufzeichnungsmaterial unter Verwendung dieser Verbindungen - Google Patents

IR-Strahlen absorbierende Verbindungen und optisches Aufzeichnungsmaterial unter Verwendung dieser Verbindungen

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Description

Die Erfindung betrifft IR-Strahlen absorbierende Verbindungen und optische Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung dieser Verbindungen.
Insbesondere betrifft die Erfindung IR-Strahlen absorbierende Verbindungen und optische Aufzeichnungsmaterialien, die bei optischen Scheiben und optischen Karten die Dauerhaftigkeit bei wiederholten Wiedergabevorgängen und die Lichtechtheit verbessern können.
Optische Aufzeichnungsmaterialien, z. B. optische Scheiben oder optische Karten, ermöglichen die Aufzeichnung von Informatio­ nen in hoher Dichte, indem man optisch nachweisbare, kleine Vertiefungen (pits) von beispielsweise 1 µm auf einer dünnen, auf einem Schichtträger vorgesehenen Aufzeichnungsschicht mit spiralförmigen, kreisförmigen oder linearen Rillen bildet.
Beim Abtasten (scanning) mit einem auf der Oberfläche der Aufzeichnungsschicht konvergierenden Laserstrahl absorbiert die Aufzeichnungsschicht die Laserenergie unter Bildung von optisch nachweisbaren Vertiefungen, wodurch Informationen aufgezeichnet werden.
Gemäß dem Wärmeaufzeichnungssystem absorbiert die Aufzeich­ nungsschicht Wärmeenergie und kann durch Verdampfen oder Schmelzen an dieser Stelle eine kleine Vertiefung (konkaver Bereich) bilden. Dabei kann durch Verwendung einer Dünnschicht mit einem organischen Farbstoff als Aufzeichnungsschicht mit hohem Reflexionsvermögen der optische Kontrast des Aufzeich­ nungspits auf einen hohen Wert eingestellt werden. Werden beispielsweise Farbstoffe vom Polymethintyp, Azulentyp, Cya­ nintyp oder Pyryliumtyp und dergleichen, die eine hohe Licht­ absorption für Laserstrahlen aufweisen, als organische Farb­ stoffe in derartigen Dünnschichten verwendet, so läßt sich ein lichtabsorbierender, reflektierender Film mit metallischem Glanz (Reflexionsvermögen 10 bis 50%) erzielen, wodurch man ein optisches Aufzeichnungsmaterial erhält, mit dem eine Laseraufzeichnung und ein reflektierendes Lesen durchgeführt werden können. Insbesondere bei Verwendung von Halbleiter-Lasern mit einer Oszillationswellenlänge von 600 bis 800 nm als Laserlichtquelle besteht der Vorteil, einer Verkleinerung der Vorrichtung und einer Kostensenkung. Jedoch bestehen bei Dünnschichten mit organischen Farbstoffen Schwierigkeiten insofern, als die Aufzeichnungs- und Wiedergabeeigenschaften sowie die Lagerstabilität aufgrund einer allgemeinen Beein­ trächtigung durch Einwirkung von Wärme, Licht und dergleichen abnehmen können.
Um diesen Schwierigkeiten zu begegnen, schlägt US-PS 4 656 21 ein Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit vor, indem man einem Farbstoff vom Polymethintyp ein Aminiumsalz oder Diimoniumsalz einer Verbindung vom Triarylamintyp einverleibt.
Aufgabe der Erfindung ist es, IR-Strahlen absorbierende Ver­ bindungen bereitzustellen, die im Vergleich zu herkömmlichen Verbindungen in Bezug auf Lichtechtheit, Dauerhaftigkeit bei wiederholten Wiedergabevorgängen und Löslichkeit in Lösungs­ mitteln verbessert sind.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht in der Bereitstel­ lung eines optischen Aufzeichnungsmaterials, das im Vergleich zu herkömmlichen Materialien in Bezug auf die Lichtechtheit und die Dauerhaftigkeit bei wiederholten Wiedergabevorgängen verbessert ist und das sich in hoher Produktivität herstellen läßt.
Gelöst wird die die Verbindungen betreffende Aufgabe durch die Merkmale des Anspruchs 1, und die das optische Aufzeichnungsmaterial betreffende Aufgabe durch die Merkmale des Anspruches 2.
Die IR-Strahlen absorbierenden Verbindungen der Erfindung, die eine hohe Stabilität besitzen, wurden aufgrund von eingehenden Überlegungen über die Molekülstruktur von derartigen Verbin­ dungen aufgefunden, wobei der Anteil an Stickstoffatomen in bekannten IR-Strahlen absorbierenden Verbindungen aufgrund des Befundes erhöht werden sollte, daß bei farbgebenden Materia­ lien für optische Aufzeichnungsvorgänge, wie Triphenylmethan­ farbstoffen und Phthalocyaninfarbstoffen, solche mit einem höheren Anteil an Stickstoffatomen im allgemeinen zu einer höheren Stabilität neigen.
Bei den Resten R₁ bis R₈ der allgemeinen Formeln I und II des Anspruchs 1 besonders bevorzugte Alkylreste sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, n-Amyl, tert.-Amyl, n-Hexyl, n-Octyl, tert.-Octyl.
Alkoxyalkylreste sind z. B. lineare und verzweigte Alko­ xyalkylreste, wie Methoxymethyl, 2-Methoxyethyl, 3-Methoxy­ propyl, 2-Methoxypropyl, 4-Methoxybutyl, 3-Methoxybutyl, 2-Methoxybutyl, 5-Methoxypentyl, 4-Methoxypentyl, 3-Methoxypen­ tyl, 2-Methoxypentyl, 6-Methoxyhexyl, Ethoxymethyl, 2-Ethoxy­ ethyl, 3-Ethoxypropyl, 2-Ethoxypropyl, 4-Ethoxybutyl, 3-Etho­ xybutyl, 5-Ethoxypentyl, 4-Ethoxypentyl, 6-Ethoxyhexyl, Propoxymethyl, 2-Propoxyethyl, 3-Propoxypropyl, 4-Propoxybu­ tyl, 5-Propoxypentyl.
Alkenylreste sind z. B. Vinyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl.
Aralkylreste sind z. B. Benzyl, p-Chlorbenzyl, p-Methyl­ benzyl, 2-Phenylmethyl, 2-Phenylpropyl, 3-Phenylpropyl, α-Naphtylmethyl, β-Naphthylethyl.
Alkinylreste sind z. B. Propargyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl.
Insbesondere ergeben Alkoxyalkylreste, Alkenylreste oder Alkinylreste IR-Strahlen absorbierende Verbindungen mit her­ vorragender Löslichkeit in einem Lösungsmittel.
Ringe, die in Übereinstimmung mit Anspruch 1 durch mindestens eine der Kombinationen R₁ und R₂, R₃ und R₄, R₅ und R₆ sowie R₇ und R₈ zusammen mit dem Stickstoffatom gebildet werden, sind:
der Pyrrolidinring, der Methylpyrrolidinring, der Pyrrolinring, der Piperidinring, Morpholinring, Tetrahydropyridinring und der Hexamethyleniminring. Die jeweili­ gen Kombinationen können gleich oder verschieden sein. Die Bildung des Rings aus Rn und Rn+1 (n bedeutet 1, 3, 5 oder 7) ergibt IR-Strahlen absorbierende Verbindungen mit einer stär­ ker ausgeprägten stabilisierenden Wirkung.
X⁻ bedeutet die Anionen, Chlorid, Bromid, Jodid, Perchlorat, Nitrat, Benzolsulfonat, p-Toluolsulfonat, Methylsulfat, Ethyl­ sulfat, Propylsulfat, Tetrafluoroborat, Tetraphenylborat, Hexafluorophosphat, Benzolsulfinat, Acetat, Trifluoracetat, Propionat, Benzoat, Oxalat, Succinat, Malonat, Oleat, Stearat, Citrat, Hydrogenphosphat, Dihydrogenphosphat, Pentachlorstan­ nat, Chlorsulfonat, Fluorsulfonat, Trifluormethansulfonat, Hexafluorarsenat, Hexafluorantimonat, Molybdat, Wolframat, Titanat, Zirconat.
Die sechs Atome von Y₁ bis Y₆ bilden die Heterocyclen.
Die IR-Strahlen absorbierenden Verbindungen der Erfindung lassen sich gemäß den Verfahren von US-PS 3 251 881, US-PS 3 575 871, US-PS 3 484 467 und JP-OS 61-69991 (1986) herstel­ len. Beispielsweise können sie gemäß folgendem Verfahren hergestellt werden:
wobei A einen Rest der folgenden Formel bedeutet:
Das durch die vorstehende Ullmann-Reaktion und die Reduktions­ reaktion hergestellte Amin wird durch selektive Substitution alkyliert und unter Bildung des Endprodukts oxidiert.
Bei dieser Alkylierungsreaktion kann ein Pyrrolidinring, Piperidinring, Morpholinring oder Tetrahydropyridinring unter Verwendung eines geeigneten Alkylierungsmittels bereitgestellt werden.
Wenn R₁ bis R₈ nicht symmetrisch sind, muß die Alkylierung in einem mehrstufigen Verfahren durchgeführt werden. Demgemäß haben die Reste R₁ bis R₈ im Hinblick auf die Herstellungsko­ sten vorzugsweise die gleiche Bedeutung.
Was den fünf-gliedrigen Ring betrifft, läßt sich beispiels­ weise ein Pyrrolidinring durch Alkylierung mit 1,4-Dibrombutan, 1,4-Dichlorbutan, 1,4-Dÿodbutan oder dergleichen herstellen. Was den sechs-gliedrigen Ring betrifft, läßt sich ein Piperidinring unter Verwendung von 1,5-Dibrompentan, 1,5-Dichlorpentan, 1,5-Dÿodpentan oder dergleichen herstellen. Ein Morpholinring läßt sich durch Hydroxyethylierung mit 2-Bromethanol und dergleichen und durch anschließende Dehydrie­ rung mit Säurebehandlung bilden. Ein Tetrahydropyridinring läßt sich durch Methacrylierung mit Methacrylbromid und eine anschließende Säurebehandlung bilden. Ein Hexamethylenimin­ ring läßt sich durch Cyclisierung mit 1,6-Dibromhexan oder dergleichen bilden.
Nachstehend sind spezielle Beispiele für IR-Strahlen absorbie­ rende Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II angegeben. Zur Vereinfachung werden die Verbindungen in der Form X, (Y₁Y₂Y₃Y₄Y₅Y₆), (R₁R₂) (R₃R₄) (R₅R₆) (R₇R₈) angegeben.
Wenn beispielsweise in der Formel I X- die Bedeutung ClO₄⁻ hat, Y₁ bis Y₆ den Rest der Formel
bedeutet und R₁ bis R₈ einen Morpholinring bilden, läßt sich die Verbin­ dung vereinfacht als ClO₄, (CCCCNC), (CH₂CH₂OCH₂CH₂)₄ angeben.
Verbindung Nr.
Die IR-Strahlen absorbierenden Verbindungen, die aus den vorstehend beschriebenen Aminiumsalzen oder Diimoniumsalzen bestehen, weisen ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von mehr als 900 nm auf. Der Absorptionskoeffizient des Ab­ sorptionsmaximums liegt in der Höhe von einigen Hunderttau­ send.
Derartige IR-Strahlen absorbierende Verbindungen eignen sich außer als Materialien für optische Aufzeichnungsmaterialien als Wärmeisolationsfilme und für Sonnenbrillen.
Durch Einverleibung der IR-Strahlen absorbierenden Verbindun­ gen der Erfindung in ein optisches Aufzeichnungsmaterial erhält man eine hohe Wärmebeständigkeit und Lichtechtheit des Materials. Die IR-Strahlen absorbierende Verbindung kann einzeln einer Aufzeichnungsschicht einverleibt werden, vor­ zugsweise wird sie jedoch zusammen mit anderen IR-Strahlen absorbierenden farbgebenden Mittel für optische Aufzeichnungs­ zwecke einverleibt, um die Empfindlichkeit und das Reflexions­ vermögen der Aufzeichnungsschicht zu verstärken.
Bei den im nahen Infrarotbereich absorbierenden farbgebenden Mitteln, die gemeinsam mit den erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bildung einer Aufzeichnungsschicht eines optischen Auf­ zeichnungsmaterials verwendet werden, kann es sich um beliebi­ ge allgemein bekannte farbgebende Mittel handeln. Dazu gehören farbgebende Mittel vom Cyanintyp, Merocyanintyp, Chroconium­ typ, Squariumtyp, Azuleniumtyp, Polymethintyp, Naphthochinon­ typ, Pyryliumtyp, Phthalocyanintyp und dergleichen. Im Ver­ gleich mit derartigen farbgebenden Mitteln liegt die Zugabe­ menge der IR-Strahlen absorbierenden Verbindungen, die aus den Aminiumsalzen der allgemeinen Formel I oder den Diimoniumsal­ zen der allgemeinen Formel II bestehen, bezogen auf die festen Bestandteile, im Bereich von 1 bis 60 Gewichtsprozent, vor­ zugsweise 5 bis 40 Gewichtsprozent und insbesondere 10 bis 30 Gewichtsprozent der Aufzeichnungsschicht.
Neben diesen Verbindungen kann der Aufzeichnungsschicht ein Bindemittel einverleibt werden. Zu den Bindemitteln gehören Celluloseester, wie Nitrocellulose, Cellulosephosphat, Cellu­ losesulfat, Celluloseacetat, Cellulosepropionat, Cellulosebu­ tyrat, Cellulosemyristat, Cellulosepalmitat, Celluloseaceto­ propionat, Celluloseacetobutyrat und dergleichen; Celluloseet­ her, wie Methylcellulose, Ethylcellulose, Propylcellulose, Butylcellulose und dergleichen; Vinylharze, wie Polysterol, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyral, Polyviny­ lacetal, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon und derglei­ chen; Copolymerharze, wie Styrol-Butadien-Copolymere, Styrol- Acrylnitril-Copolymere, Styrol-Butadien-Acrylnitril-Copolyme­ re, Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymere und dergleichen; Acrylharze, wie Polymethylmethacrylat, Polymethylacrylat Polybutylacrylat, Polyacrylsäure, Polymethacrylsäure, Poly­ acrylamid, Polyacrylnitril und dergleichen; Polyester, wie Polyethylenterephthalat; Polyarylatharze, wie Poly-(4,4′- isopropylidendiphenylen-co-1,4-cyclochexylendimethylencarbo­ nat), Poly-(ethylendioxy-3,3′-phenylenthiocarbonat), Poly- (4,4′-isopropylidendiphenylencarbonat-co-terephthalat), Poly- (4,4′-isopropylidendiphenylencarbonat), Poly-(4,4′-sek.- butylidendiphenylencarbonat, Poly-(4,4′-isopropylidendipheny­ lencarbonat-block-oxyethylen) und dergleichen; Polyamide, Polyimide, Epoxyharze, Phenolharze; und Polyolefine, wie Polyethylen, Polypropylen, chloriertes Polyethylen und der­ gleichen.
Der Aufzeichnungsschicht kann ein oberflächenaktives Mittel, ein antistatisch ausrüstendes Mittel, ein Stabilisator, ein feuerhemmendes Mittel vom Dispersionstyp, ein Gleitmittel, ein Weichmacher und dergleichen einverleibt werden.
Zwischen der Aufzeichnungsschicht und dem Schichtträger kann eine Unterschicht vorgesehen sein. Auf der Aufzeichnungs­ schicht kann eine Schutzschicht vorgesehen sein.
Die Unterschicht wird bereitgestellt, um Lösungsmittelbestän­ digkeit zu erzielen sowie um das Reflexionsvermögen und das Wiedergabevermögen bei wiederholten Wiedergabevorgängen zu verbessern. Die Schutzschicht wird bereitgestellt, um die Aufzeichnungsschicht gegen Kratzer, Staub und Schmutz zu schützen und der Aufzeichnungsschicht Stabilität gegen Umwelt­ einflüsse zu verleihen. Bei den vorwiegend für diesen Zweck verwendeten Materialien handelt es sich um anorganische Ver­ bindungen, Metalle oder hochmolekulare organische Verbindun­ gen. Zu den anorganischen Verbindungen gehören SiO₂, MgF₂, SiO, TiO₂, ZnO, TiN, SiN und dergleichen. Zu den Metallen gehören Zn, Cu, Ni, Al, Cr, Ge, Se, Cd und dergleichen. Zu den hochmolekularen organischen Verbindungen gehören Ionomerharze, Polyamidharze, Vinylharze, natürliche hochpolymere Verbindun­ gen, Epoxyharze, Silankupplungsmittel und dergleichen. Erfin­ dungsgemäß kann die Aufzeichnungsschicht nicht nur eine Schicht zur Informationsaufzeichnung sondern auch eine Refle­ xionsschicht zur Lichtreflexion aufweisen. Zu den Materialien für die Schichtträger gehören Kunststoffe, wie Polyester, Polycarbonate, Acrylharze, Polyolefinharze, Phenolharze, Epoxyharze, Polyamide, Polyimide und dergleichen; Glas und Metalle.
Das für die Beschichtung verwendete organische Lösungsmittel wird je nach dem gewünschten Dispersions- oder Lösungszustand gewählt. Beispiele für derartige Lösungsmittel sind Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Diacetonalkohol und der­ gleichen; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Cyclohexanon und dergleichen; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethy­ lacetamid und dergleichen; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid und dergleichen; Ether, wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Ethylengly­ kolmonomethylether und dergleichen; Ester, wie Methylacetat, Ethylacetat, Butylacetat und dergleichen; aliphatische haloge­ nierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Methylenchlorid, Dichlorethylen, Tetrachlorkohlenstoff, Trichlorethylen und dergleichen; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol und dergleichen; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie n-Hexacyclohexanoligroin und dergleichen.
Die Beschichtung kann unter Anwendung eines üblichen Be­ schichtungsverfahrens durchgeführt werden, z. B. durch Tauchbe­ schichtung, Sprühbeschichtung, Schleuderbeschichtung, Perlbe­ schichtung, Mayer-Stabbeschichtung, Messerbeschichtung, Walzenbeschichtung oder Gardinenbeschichtung (curtain coating).
Die Schichtdicke der unter Verwendung eines derartigen Lö­ sungsmittels gebildeten Aufzeichnungsschicht beträgt 50Å - 100 µm und vorzugsweise 200Å - 1 µm.
Wie vorstehend erläutert, besitzen die IR-Strahlen absorbie­ renden Verbindungen der Erfindung der allgemeinen Formel I und der allgemeinen Formel II eine starke Absorption im Infrarot­ bereich und lassen sich leicht herstellen. Die Einverleibung der erfindungsgemäßen IR-Strahlen absorbierenden Verbindun­ gen in ein optisches Aufzeichnungsmaterial verbessert die Dauerhaftigkeit bei wiederholten Wiedergabevorgängen und die Lichtbeständigkeit des Materials.
Nachstehend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert.
Herstellungsbeispiel 1
Eine Lösung von 15 Gewichtsteilen 2-Amino-5-nitropyridin in 120 Teilen 2n Salzsäure wird unter Rühren mit 14 Teilen pul­ verförmigem Zinn versetzt. Der Rührvorgang wird zwei Stunden fortgesetzt. Nach der Umsetzung wird das Gemisch in 600 Teile Eiswasser gegossen und mit wäßriger Natriumhydroxidlösung neutralisiert. Man erhält das gewünschte 2,5-Diaminopyridin.
0,1 Mol 2,5-Diaminopyridin, 0,43 Mol p-Nitrochlorbenzol, 0,23 Mol wasserfreies Kaliumcarbonat und 2 Gewichtsteile pulverför­ miges Kupfer werden in 130 Teilen Dimethylformamid 4 Tage unter Rückflußkochen gerührt. Nach der Umsetzung wird das Reaktionsgemisch filtriert. Das filtrierte Material wird mit einer ausreichenden Menge Dimethylformamid, Wasser und Aceton gewaschen und getrocknet. Man erhält 26 Teile Tetrakis-(p-nitrophenyl)-2,5-diaminopyridin.
24 Teile der vorstehend erhaltenen Verbindung werden zusammen mit 95 Teilen Dimethylformamid und 2 Teilen Palladium-auf- Kohlenstoff als Hydrierungskatalysator in einen Autoklaven gegeben. Das Gemisch wird bei einer Temperatur von 90-100°C unter Zufuhr von Wasserstoff bei einem Druck von 5 × 10⁴ kg/cm² gerührt, bis die Wasserstoffabsorption nachläßt. Das Reakti­ onsgemisch wird filtriert. Das abgetrennte feste Produkt wird mit Dimethylformamid gewaschen. Das Filtrat wird in 330 Teile Eiswasser gegossen. Sodann wird einige Zeit gerührt. Der Niederschlag wird abfiltriert und aus einer Mischung von Ethanol und Dimethylformamid kristallisiert. Man erhält 10 Teile Tetrakis-(p-aminophenyl)-2,5-diaminopyridin. Durch Hochgeschwindigkeits-Flüssigchromatographie wird eine Reinheit von 98,7% ermittelt.
Herstellung der Verbindung I-2
3 Teile der vorstehend erhaltenen Aminoverbindung werden zusammen mit 18 Teilen Dimethylformamid, 0,7 Teilen wasser­ freiem Natriumhydrogencarbonat und 3,9 Teilen tert.-Butylbro­ mid erwärmt und bei 100 bis 130°C gerührt. Nach 36-stündiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch in 100 Teile Eiswasser gegossen. Das Gemisch wird mit Ethylacetat extrahiert. Der Extrakt wird getrocknet und unter Verwendung einer Kieselgel­ säule gereinigt. Die Produktausbeute beträgt 3,5 Teile. Durch IR-Absorptionsanalyse wird bestätigt, daß die NH-Streck­ schwingung der Aminogruppe verschwunden ist.
Ein Teil dieser Verbindung wird in 20 Teilen Aceton disper­ giert und unter Rühren mit der äquivalenten Molzahl an Silber­ perchlorat versetzt. Nach 1-stündiger Umsetzung bei Raumtempe­ ratur wird das abgeschiedene Silber abfiltriert. Das Filtrat wird mit Isopropylether verdünnt und stehengelassen. Das abgeschiedene kristalline Material wird durch Filtration gewonnen. Die Ausbeute beträgt 0,8 Teile.
Die auf diese Weise hergestellte Verbindung Nr. I-2 weist eine breite Absorptionsbande im IR-Bereich mit der maximalen Ab­ sorptionswellenlänge von 1110 nm und einem Absorptionskoeffi­ zienten von 38000 auf.
Herstellung der Verbindung Nr. I-17
3 Teile der vorstehend beschriebenen Aminoverbindung werden zusammen mit 18 Teilen Dimethylformamid, 0,5 Teilen wasser­ freiem Natriumhydrogencarbonat und 2,5 Teilen 1,4-Dibrompen­ tan erwärmt und bei 100-130°C gerührt. Nach 36-stündiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch in 100 Teile Eiswasser gegossen. Das Gemisch wird mit Ethylacetat extrahiert. Der Extrakt wird getrocknet und unter Verwendung einer Kieselgel­ säule gereinigt. Die Produktausbeute beträgt 3,5 Teile. Durch IR-Absorptionsanalyse wird bestätigt, daß die NH-Streck­ schwingung der Aminogruppe verschwunden ist.
Ein Teil dieser Verbindung wird in 20 Teilen Aceton disper­ giert und mit einer äquivalenten Molzahl an Silberperchlorat unter Rühren versetzt. Nach 1-stündiger Umsetzung bei Raumtem­ peratur wird das abgeschiedene Silber abfiltriert. Das Filtrat wird mit Isopropylether verdünnt und stehengelassen. Das abgeschiedene kristalline Material wird durch Filtration gewonnen. Die Ausbeute beträgt 0,9 Teile.
Die auf diese Weise hergestellte Verbindung Nr. I-17 weist eine breite Absorptionsbande im Infrarotbereich mit einer maximalen Absorptionswellenlänge von 1119 nm und einen Absorp­ tionskoeffizienten von 62000 auf.
Herstellung der Verbindung Nr. II-2
Ein Teil des bei der Herstellung der Verbindung Nr. I-2 ver­ wendeten Tetrakis-(p-dibutylaminophenyl)-2,5-diaminopyridins wird in 20 Teilen Aceton dispergiert und unter Rühren mit der zweifachen Molmenge an Silberperchlorat versetzt. Nach 1-stündiger Umsetzung bei Raumtemperatur wird das abgeschiedene Silber abfiltriert. Das Filtrat wird mit Isopropylether ver­ dünnt. Durch Filtration gewinnt man 0,60 Teile abgeschiedenes kristallines Material.
Die vorstehende Beschreibung bezieht sich auf Verbindungen mit Perchlorat als Anion. Ist ein anderes Anion erwünscht, so läßt sich die gewünschte Verbindung leicht erhalten, indem man das Silbersalz des entsprechenden Anions verwendet. Bei­ spiele für derartige Silbersalze sind AgSbF₆, AgBF₄, Ag₂SO₄, AgNO₃, AgSO₃C₆H₄CH₃, AgSO₃CF₃ und dergleichen. Ferner lassen sich die Verbindungen durch elektrolytische Oxidation herstel­ len.
Herstellung der Verbindung Nr. II-16
Ein Teil der bei der Herstellung der Verbindung Nr. I-17 erhaltenen Pyrrolidinverbindung wird in 20 Teilen Aceton dispergiert und unter Rühren mit der zweifachen Molmenge an Silberperchlorat versetzt. Nach 1-stündiger Umsetzung bei Raumtemperatur wird das abgeschiedene Silber abfiltriert. Das Filtrat wird mit Isopropylether verdünnt. 0,57 Teile des abgeschiedenen kristallinen Materials werden durch Filtration gewonnen.
Die vorstehende Beschreibung bezieht sich auf Verbindungen mit Perchlorat als Anion. Falls andere Anionen erwünscht sind, lassen sich die gewünschten Verbindungen leicht unter Verwen­ dung von Silbersalzen der entsprechenden Anionen herstellen. Beispiele für Silbersalze sind AgSbF₆, AgBF₄, Ag₂SO₄, AgNO₃, AgSO₃C₆H₄CH₃, AgSO₃CF₃.
Ferner lassen sich die Verbindungen durch elektrolytische Oxidation herstellen.
Herstellungsbeispiel 2
Tetrakis-(p-aminophenyl)-2,5-diaminopyrimidin wird in einer Ausbeute von 23 Teilen auf die gleiche Weise wie in Herstel­ lungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Abänderung, daß 2-Amino-5-nitropyrimidin an Stelle des im Herstellungsbeispiel 1 verwendeten 2-Amino-5-nitropyridins eingesetzt werden.
Herstellung der Verbindung Nr. I-4
4 Teile der in Herstellungsbeispiel 2 erhaltenen Aminoverbin­ dung werden mit 24 Teilen Dimethylformamid, 1,0 Teil wasser­ freiem Natriumhydrogencarbonat und 4,0 Teilen 2- Ethoxyethyl­ bromid erwärmt und bei 100-130°C gerührt. Nach 36-stündiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch in 150 Teile Eiswasser gegossen. Das Gemisch wird mit Ethylacetat extrahiert. Der Extrakt wird getrocknet und unter Verwendung einer Kieselgel­ säule gereinigt. Die Produktausbeute beträgt 3,8 Teile. Durch IR-Absorptionsanalyse wird bestätigt, daß die NH-Streck­ schwingung der Aminogruppe verschwunden ist.
Ein Teil dieser Verbindung wird in 20 Teilen Aceton disper­ giert und unter Rühren mit der äquivalenten Molzahl an Silber­ hexafluoroantimonat versetzt. Nach 1-stündiger Umsetzung bei Raumtemperatur wird das abgeschiedene Silber abfiltriert. Das Filtrat wird mit Isopropylether verdünnt und stehengelassen. Das abgeschiedene kristalline Material wird durch Filtration gewonnen. Die Ausbeute beträgt 0,7 Teile und die maximale Absorptionswellenlänge 1120 nm.
Herstellung der Verbindung Nr. I-19
3 Teile der in Herstellungsbeispiel 2 erhaltenen Aminoverbin­ dung werden zusammen mit 18 Teilen Dimethylformamid, 0,6 Teilen wasserfreiem Natriumhydrogencarbonat und 4,0 Teilen 1,4-Dibrombuten erwärmt und bei 100-130°C gerührt. Nach 36-stündiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch in 130 Teile Eiswasser gegossen. Das Gemisch wird mit Ethylacetat extra­ hiert. Der Extrakt wird getrocknet und unter Verwendung einer Kieselgelsäule gereinigt. Die Produktausbeute beträgt 3,5 Teile. Durch IR-Absorptionsanalyse wird bestätigt, daß die NH-Streckschwingung der Aminogruppe verschwunden ist.
Ein Teil dieser Verbindung wird in 20 Teilen Aceton disper­ giert und unter Rühren mit der äquivalenten Molmenge an Sil­ berhexafluoroantimonat versetzt. Nach 1-stündiger Umsetzung bei Raumtemperatur wird das abgeschiedene Silber abfiltriert. Das Filtrat wird mit Isopropylether verdünnt und stehengelas­ sen. Das abgeschiedene kristalline Material wird durch Filtra­ tion gewonnen. Die Ausbeute beträgt 0,8 Teile. Die maximale Absorptionswellenlänge beträgt 1109 nm.
Herstellung der Verbindung Nr. II-13
0,5 Teile des bei der Herstellung der Verbindung Nr. I-4 erhaltenen Tetrakis-(p-diethoxymethylaminophenyl)-2,5-diami­ nopyridins werden in 20 Teilen Aceton dispergiert. Unter Rühren wird die zweifache Molmenge an Silberperchlorat zuge­ setzt, und der Rührvorgang wird 1 Stunde fortgesetzt. Nach der Umsetzung wird das abgeschiedene Silbersalz abfiltriert und gründlich mit Aceton gewaschen. Das Aceton wird aus dem Fil­ trat abgedampft. Der Rückstand wird mit Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet. Die Produktausbeute beträgt 0,40 Teile. Bei dem Produkt handelt es sich um eine IR-Strahlen absorbierende Verbindung mit einem Absorptionsma­ ximum bei einer Wellenlänge von 1180 nm.
Herstellung der Verbindung Nr. II-27
1,0 Teil der bei der Herstellung der Verbindung I-19 erhalte­ nen Pyrrolinverbindung wird in 40 Teilen Aceton dispergiert. Unter Rühren wird die zweifache Molmenge an Silberperchlorat zugesetzt. Der Rührvorgang wird eine Stunde fortgesetzt. Nach der Umsetzung wird das abgeschiedene Silbersalz abfiltriert und gründlich mit Aceton gewaschen. Das Aceton wird aus dem Filtrat abgedampft. Der Rückstand wird mit Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet. Die Produktausbeute beträgt 0,60 Teile. Beim Produkt handelt es sich um eine IR-Strahlen absorbierende Verbindung mit einem Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 1060 nm.
Nachstehend folgen Beispiele, in denen die IR-Strahlen absor­ bierenden Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II in optischen Aufzeichnungsmaterialien eingesetzt werden.
Beispiel 1-1
Auf einem aus Polymethylmethacrylat (nachstehend kurz PMMA) hergestellten Schichtträger von 130 mm Durchmesser und 1,2 mm Dicke werden Vorrillen von 50 µm hergestellt. Ein Polymethin­ farbstoff (IR-820, Produkt der Nippon Kayaku K.K.) und die vorstehend beschriebene IR-Strahlen absorbierende Verbindung Nr. I-2 werden in einem Gewichtsverhältnis von 90 : 10 in Dich­ lormethan gelöst. Die Lösung wird durch Schleuderbeschichtung auf den Schichtträger unter Bildung einer 800 Å-Aufzeichnungs­ schicht aufgebracht. Das erhaltene Material wird mit einem weiteren PMMA-Schichtträger unter Einsetzen von 0,3 min-Di­ stanzstücken an der inneren Peripherieseite und an der äuße­ ren Peripherieseite unter Verwendung eines UV-härtenden Harz­ klebers verklebt. Man erhält ein optisches Aufzeichnungsmate­ rial von Luft-Sandwichbauweise.
Beispiel 1-2
Gemäß Beispiel 1-1 wird ein optisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt, mit der Abänderung, daß an Stelle der Verbindung Nr. I-2 die IR-Strahlen absorbierende Verbindung Nr. I-17 verwendet wird.
Die in den Beispielen 1-1 und 1-2 hergestellten optischen Aufzeichnungsmaterialien werden den nachstehenden Tests unter­ worfen. Der Schreibvorgang wird auf dem optischen Aufzeich­ nungsmaterial, das sich mit einer Geschwindigkeit von 1800 U/min dreht, mit einem Halbleiterlaser der Wellenlänge 830 nm und mit einer Aufzeichnungsleistung von 6 mW und einer Auf­ zeichnungsfrequenz von 3 MHz auf der Schichtträgerseite durch­ geführt. Anschließend wird eine Wiedergabe mit einer Auslese­ leistung von 0,8 mW durchgeführt, und das CN-Verhältnis wird durch Spektralanalyse gemessen. Sodann werden 100 000 Ausle­ sevorgänge (Wiederholung der Wiedergabe) durchgeführt. Das C/N-Verhältnis wird nach wiederholter Wiedergabe gemessen.
Getrennt davon wird das auf die vorstehende Weise hergestellte optische Aufzeichnungsmaterial 100 Stunden mit einer Xenonlam­ pe mit Licht von 1 Kw/m² belichtet. Nach der Belichtung werden das Reflexionsvermögen und das C/N-Verhältnis gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.
Tabelle I
Beispiel 2-1
Auf dem Schichtträger gemäß Beispiel 1-1 wird eine Aufzeich­ nungsschicht unter Verwendung einer Lösung mit einem Gehalt an 1-Guaiazurenyl-5-(6′-tert.-butylazulenyl)-2,4-pentadienol­ perchlorat und der vorstehend erwähnten IR-Stahlen absorbie­ renden Verbindung I-1 in einem Gewichtsverhältnis von 90 : 10 gemäß Beispiel 1-1 aufgebracht. Man erhält ein Aufzeichnungs­ material.
Beispiel 2-2
Gemäß Beispiel 2-1 wird ein optisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt, mit der Abänderung, daß an Stelle der Verbindung Nr. I-1 die IR-Strahlen absorbierende Verbindung Nr. I-28 verwendet wird. Die auf diese Weise hergestellten optischen Aufzeichnungsmaterialien werden gleichen Tests wie in Beispiel 1 unterworfen. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammenge­ stellt.
Tabelle II
Beispiele 3-9
Optische Aufzeichnungsmaterialien mit einem Gehalt an den in Tabelle III aufgeführten organischen farbgebenden Mitteln und IR-Strahlen absorbierenden Verbindungen werden hergestellt und gemäß Beispiel 1 getestet. Die Testergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt.
Tabelle III
Vergleichsbeispiele 1-6
Gemäß den Beispielen 1, 2 und 5 werden optische Aufzeichnungsmaterialien hergestellt und bewertet, mit der Abänderung, daß die IR-Strahlen absorbierenden Verbindungen nicht verwendet werden. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt.
Tabelle IV
Beispiele 10-14
Auf einem Schichtträger mit einer Taschengröße von 85 min Länge, 54 mm Breite und 0,4 mm Dicke, der durch Warmpressen aus Polycarbonat (nachstehend PC) hergestellt worden ist, werden Vorrillen bereitgestellt. Darauf wird eine Lösung des in Tabelle V angegebenen farbgebenden organischen Mittels und einer IR-Strahlen absorbierenden Verbindung in Diacetonalkohol unter Anwendung des Stabbeschichtungsverfahrens aufgebracht und getrocknet. Man erhält eine Aufzeichnungsschicht von 850 Å Dicke.
Auf die Aufzeichnungsschicht wird eine Schmelzkleberfolie vom Ethylen-Vinylacetat-Typ laminiert. Ferner wird eine PC-Schutzplatte der Taschengröße mit einer Dicke von 0,3 mm aufgebracht. Man läßt den Schichtstoff durch ein Walzenpaar, deren Oberflächentemperatur auf 110°C gehalten wird, gleiten. Auf diese Weise erhält man eine optische Karte, die ohne Luftschlitz eng anliegt.
Die optischen Aufzeichnungsmaterialien der vorstehenden Bei­ spiele werden auf einem Objekttisch, der in X- und Y-Richtung bewegt wird, befestigt. Auf der organischen dünnen Aufzeich­ nungsschicht werden Informationen von der 0,4 mm dicken PC-Schichtträgerseite aus unter Verwendung eines Halbleiterlasers mit einer Oszillationswellenlänge von 830 nm, einer Aufzeich­ nungsleistung von 4,0 mW und einem Aufzeichnungsimpuls von 80 µsec in Richtung der Y-Achse geschrieben. Die Informationen werden mit einer Leseleistung von 0,4 mW reproduziert. Das Kontrastverhältnis (A-B)/A wird gemessen (A ist die Signal­ stärke im Nichtaufzeichnungsbereich und B die Signalstärke im Aufzeichnungsbereich).
Getrennt davon werden die unter den vorstehend erwähnten Bedingungen hergestellten Aufzeichnungsmaterialien gemäß Beispiel 1 auf ihre Lichtstabilität getestet. Das Reflexions­ vermögen und das Kontrastverhältnis werden nach der Belichtung gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengestellt.
Tabelle V
Vergleichsbeispiele 7-10
Gemäß den Beispielen 9 und 11 werden optische Aufzeichnungsmaterialien hergestellt und bewertet, mit der Abänderung, daß die IR-Strahlen absorbierenden Verbindungen der Beispiele 10, 11, 12 und 14 nicht verwendet werden. Die Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengestellt.
Tabelle VI

Claims (6)

1. Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II worin
  • - Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, Y₅ und Y₆ folgenden Formeln entsprechende unsubstituierte Heterocyclen mit mindestens einem Stickstoffatom bilden
  • - R₁ bis R₈ jeweils bedeuten:
    ein Wasserstoffatom oder einen einwertigen organischen Rest mit 1-8 C-Atomen, der ausgewählt ist aus einer unsubstituierten Alkylgruppe, einer unsubstituierten Alkylengruppe, einer unsubstituierten Alkinylgruppe, einer unsubstituierten Alkoxyalkylgruppe und einer unsubstituierten Aralkyl-gruppe oder einer Chlorbenzylgruppe, oder
  • - mindestens eine der Kombinationen von Atomgruppen R₁ und R₂; R₃ und R₄; R₅ und R₆; sowie R₇ und R₈ zusammen mit dem Stickstoffatom einen unsubstituierten Pyrrolidinring, einen Methylpyrrolidinring, einen unsubstituierten Piperidinring, einen unsubstituierten Morpholinring, einen unsubstituierten Tetrahydropyridinring, einen unsubstituierten Hexamethyleniminring oder einen Pyrrolinring bildet;
  • - die Kombinationen R₁ und R₂; R₃ und R₄; R₅ und R₆; sowie R₇ und R₈ jeweils gleich sind, und
  • - X⊖ ein Anion bedeutet, das ausgewählt ist aus Chlorid, Bromid, Iodid, Perchlorat, Nitrat, Benzolsulfonat, p-Toluolsulfonat, Methylsulfat, Ethylsulfat, Propylsulfat, Tetrafluoroborat, Tetraphenylborat, Hexafluorophosphat, Benzolsulfinat, Acetat, Trifluoracetat, Propionat, Benzoat, Oxalat, Succinat, Malonat, Oleat, Stearat, Citrat, Hydrogenphosphat, Dihydrogenphosphat, Pentachlorstannat, Chlorsulfonat, Fluorsulfonat, Trifluormethansulfonat, Hexafluorarsenat, Hexafluorantimonat, Molybdat, Wolframat, Titanat und Zirconat.
2. Optisches Aufzeichnungsmaterial, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung nach Anspruch 1 enthält.
3. Optisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel I oder II in einer Menge von 1 bis 60 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Aufzeichnungsschicht, enthalten ist.
4. Optisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel I oder II in einer Menge von 5 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Aufzeichnungsschicht, enthalten ist.
5. Optisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel I oder II in einer Menge von 10 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Aufzeichnungsschicht, enthalten ist.
6. Optisches Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß auf der Aufzeichnungsschicht eine Schutzschicht vorgesehen ist.
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