DE335994C - Verfahren zur Herstellung von Hydantoinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Hydantoinen

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DE335994C
DE335994C DE1916335994D DE335994DD DE335994C DE 335994 C DE335994 C DE 335994C DE 1916335994 D DE1916335994 D DE 1916335994D DE 335994D D DE335994D D DE 335994DD DE 335994 C DE335994 C DE 335994C
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Germany
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hydantoins
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CHEM FAB VON HEYDEN AKTIEN GES
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/74—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to other ring members

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Hydantoinen.
    Durch Patent 3o95o8 und dessen Zusatz
    310426 sind Verfahren zur Darstellung von
    Hvdantoinen geschützt. nach denen man C-C.-
    Arylalkylcyanacetaniide bz-%v. disubstituierte
    Malonamide mit Hypolialogeniten behandelt.
    Es wurde nun gefunden, daß man an Stelle
    der disubstituierten -Malonamide auch Aryl-
    alk-,-Imalonitrile von der Formel
    als Ausgangsstoffe verwenden kann. Auch
    diese «-erden durch Behandeln ,mit Hypo-
    halogenfiten in C-C-Ar_vlalk_ylhydantoine über-
    gefülirt.
    Beispiele.
    i. Zti der aus i; Teilen Kalilauge, i So Tei-
    len Wasser und 4,8 Teilen Broin hergestellten
    Elypobromitlöstnng gibt nian 5,1 Teile Plielivl-
    ä tlivlnialonitril. 1lan läßt das Ganze mehrere
    Stunden rühren, erwärmt sodann i bis 2 Stun-
    clen auf 5o' und fällt das Pli:n%-l:itlivlliydan-
    toin durch Salzsäure aus.
    Das in obigem Beispiel als Ausgangsstoff
    dienende Plienvl:itlivliiialonitril wird durch
    Destillation von Plien N-lätlivlcvanacetamid mit
    der berechneten -Meng e Pliospliorpentaclilorid
    im Vakuum gewonnen (Siedepunkt 13o bis
    133 @ bei io mm Druck).
    Zu einer Hypobromitlösung, bestehend
    aus 14,6 Teilen Kalilauge, 4,8 Teilen Brom
    Lind 18o Teilen Wasser, gibt man in der Kälte
    ;,; Teile Phenylisopropylmalonitril (gewon-
    nen durch Destillation des durch Alkvlierung
    von Phenvlcyanacetamid mit Isopropylhaloge-
    iiiden erhaltenen Plienylisopropylcyanacet-
    aniids [Schmelzpunkt 12-r' ] mit Phosphor-
    pentachlorid; Siedepunkt 143'. bei 13 mm
    Druck). Nach inehrstündigein Stehen er-
    wärmt man einige Zeit auf 5o' und fällt das
    entstandene Phenvlisopropyllivdantoin mit
    Salzsäure aus.- Sein Schmelzpunkt liegt bei
    21o bis 212'.
    3. ; Teile Plienylbenzvlmalonitril, das
    durch Destillation von PhenvIbenzvIcvanacet-
    anii(l i @clunelzpunkt 13;') finit -Pliosplior-
    pentaclilorid hergestellt wird, bei 194' unter
    1 i mm Druck siedet und bei 97' schmilzt,
    werden zu einer aus i4,6 Teilen Kalilauge,
    4.8 Teilen Brom und i So Teilen Wasser her-
    -estellten Hypobroniitlösun- gegeben. Nach
    mehrstündigem Rühren erwärmt man die
    Masse einige Stunden auf 5o- und fällt das
    entstandene Plien)'Ibetiz\'Ilivcllntoin mit Salz-
    säure aus. Die '\-erl)inclung schmilzt bei 2o9
    bis =10@. Das Plienvlbenzvlcvanacetamid
    wird aus Phenylcyanacetainidalkali mit Ben-
    zylchlorid gewonnen.
    An Stelle des Hypobromits kann man in gleicher Weise Hypochlorit verwenden.

Claims (1)

  1. PATENT-A16PRucH: Abäp&P,uzig -de5,#...durch Patent 309503 und dessen Zusatz 3, i ö.@6 geschützten Ver-
    fahrens zur Herstellung von Hydantoinen, darin bestehend, daB man hier an Stelle der C-C-Arylallcylcyanacetamide oder der disubstituierten 11Zalonamide Arylalkylmalonitrile mit Hypohalogeniten behandelt.
DE1916335994D 1916-06-28 1916-06-28 Verfahren zur Herstellung von Hydantoinen Expired DE335994C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018158923A (ja) * 2012-10-24 2018-10-11 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 動物有害生物を防除するためのマロノニトリル化合物

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2018158923A (ja) * 2012-10-24 2018-10-11 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 動物有害生物を防除するためのマロノニトリル化合物

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