AT17572B - Verfahren zur Darstellung von Chlortheophyllin. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Chlortheophyllin.

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AT17572B
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chlorotheophylline
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chlorine
caffeine
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Boehringer & Soehne
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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Österreichische PATENTSCHRIFT Nr 17572. C. F. BOEHRINGER & SÖHNE IN WALDHOF BEI MANNHEIM. 



   Verfahren zur Darstellung von Chlortheophyllin. 
 EMI1.1 
   8-chlorxanthin   von der Formel 
 EMI1.2 
 welches dadurch entsteht, dass man (8) Chlorkaffein bei ungefähr 1500 der chlorierenden Einwirkung eines Gemisches von Phosphorpentachlorid und Phosphoroxychlorid unterwirft. 



  Es wurde nun gefunden, dass man die Chlorierung des Chlorkaffeins in andere Wege leiten kann, wenn man eine Lösung von Chlor in einem geeigneten Medium, wie Nitrobenzol, Phosphoroxychlorid   u.   s. w. bei einer Temperatur von   500   oder darüber auf das Chlorkaffein   einwirken lässt.   In diesem Falle wird nicht ein Wasserstoffatom der am Stickstoff (3) sitzenden Methylgruppe durch Chlor ersetzt, sondern vielmehr ein Wasserstoffatom der   (7)     methylgruppe,   so dass man ein (71-8)-Dichlorkaffein von der Formel 
 EMI1.3 
 erhält. 



   In dorn 71-8-Dichlorkaffein ist, ähnlich wie bei dem in der Patentschrift Nr. 105050 be-   sehriebenen Isomeren,   die   Uhlormethylengruppe   leicht abspaltbar. Erwärmt man den Körper mit Wasser, verdünnten Säuren oder, Alkalien, so wird er unter Bildung von Formaldehyd und Salzsäure hydrolysiert und es entsteht ein 1-3-Dimethyl-8-chlorxanthin (Chlor-   theophyllin)   
 EMI1.4 
 Das so erhaltene Chlortheophyllin lässt sich durch Reduktion leicht in das therapeutisch wertvolleTheophyllinüberführen. 



   Beispiele. 



   I. a) Darstellung von 71-8-Dichlorkaffein. 23 g trockenes Chlorkaffein werden mit 100   c rhosphoroxychlorid, das 9 g Chlorgas   gelöst enthält, im geschlossenen Gefäss 9 Stunden auf 100  erhitzt. Man lässt darauf erkalten und destilliert das Phosphoroxy- 
 EMI1.5 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

   heissem Methylalkohol   kristallisiert es in langen, zu Warzen   verewigten Nadeln, die bei   1460 schmelzen. 
 EMI2.1 
 angegebenen Eigenschaften zeigt. Es wird auf bekannte Weise zu Theophyllin reduziert.

   Natürlich braucht man das   Dichlorkaffein   nicht erst zu isolieren, sondern kann in einer Operation von Chlorkaffein zum   Chlortheopbyllin   gelangen, wie folgendes Beispiel zeigt : 
 EMI2.2 
 erwärmte   Gemisch unter beständigem Rühren   einen Überschuss von Chlor. Der Zusatz von   0'5   Jod zur Flüssigkeit wirkt vorteilhaft. Nach kurzer Zeit erfolgt Lösung ; es wird dann der grösste Teil des Nitrobenzols im Vakuum abdestilliert, der Rest mit Wasserdampf abgetrieben und das ausgeschiedene Produkt noch solange mit Wasserdampf behandelt, bis bloss noch schwacher Formaldehydgeruch wahrnehmbar ist.

   Dabei geht Chlortheophyllin neben wenig   Chlorkaffein   in Lösung, während die Hauptmenge des unveränderten Chlor- 
 EMI2.3 
 stand wird das Chlortheopbyllin mit wässerigem Ammoniak entzogen und aus der ammoniakalischen Lösung durch Säure gefällt.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Chlortheophyllin, darin bestehend, dass man das durch Einwirkung von Chlor auf 8-Chlorkaffein bei Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels erhältliche 71-8-Dichlorkaffein hydrolysiert.
AT17572D 1902-10-16 1903-10-21 Verfahren zur Darstellung von Chlortheophyllin. AT17572B (de)

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