AT17572B - Verfahren zur Darstellung von Chlortheophyllin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Chlortheophyllin.Info
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<Desc/Clms Page number 1> Österreichische PATENTSCHRIFT Nr 17572. C. F. BOEHRINGER & SÖHNE IN WALDHOF BEI MANNHEIM. Verfahren zur Darstellung von Chlortheophyllin. EMI1.1 8-chlorxanthin von der Formel EMI1.2 welches dadurch entsteht, dass man (8) Chlorkaffein bei ungefähr 1500 der chlorierenden Einwirkung eines Gemisches von Phosphorpentachlorid und Phosphoroxychlorid unterwirft. Es wurde nun gefunden, dass man die Chlorierung des Chlorkaffeins in andere Wege leiten kann, wenn man eine Lösung von Chlor in einem geeigneten Medium, wie Nitrobenzol, Phosphoroxychlorid u. s. w. bei einer Temperatur von 500 oder darüber auf das Chlorkaffein einwirken lässt. In diesem Falle wird nicht ein Wasserstoffatom der am Stickstoff (3) sitzenden Methylgruppe durch Chlor ersetzt, sondern vielmehr ein Wasserstoffatom der (7) methylgruppe, so dass man ein (71-8)-Dichlorkaffein von der Formel EMI1.3 erhält. In dorn 71-8-Dichlorkaffein ist, ähnlich wie bei dem in der Patentschrift Nr. 105050 be- sehriebenen Isomeren, die Uhlormethylengruppe leicht abspaltbar. Erwärmt man den Körper mit Wasser, verdünnten Säuren oder, Alkalien, so wird er unter Bildung von Formaldehyd und Salzsäure hydrolysiert und es entsteht ein 1-3-Dimethyl-8-chlorxanthin (Chlor- theophyllin) EMI1.4 Das so erhaltene Chlortheophyllin lässt sich durch Reduktion leicht in das therapeutisch wertvolleTheophyllinüberführen. Beispiele. I. a) Darstellung von 71-8-Dichlorkaffein. 23 g trockenes Chlorkaffein werden mit 100 c rhosphoroxychlorid, das 9 g Chlorgas gelöst enthält, im geschlossenen Gefäss 9 Stunden auf 100 erhitzt. Man lässt darauf erkalten und destilliert das Phosphoroxy- EMI1.5 <Desc/Clms Page number 2> heissem Methylalkohol kristallisiert es in langen, zu Warzen verewigten Nadeln, die bei 1460 schmelzen. EMI2.1 angegebenen Eigenschaften zeigt. Es wird auf bekannte Weise zu Theophyllin reduziert. Natürlich braucht man das Dichlorkaffein nicht erst zu isolieren, sondern kann in einer Operation von Chlorkaffein zum Chlortheopbyllin gelangen, wie folgendes Beispiel zeigt : EMI2.2 erwärmte Gemisch unter beständigem Rühren einen Überschuss von Chlor. Der Zusatz von 0'5 Jod zur Flüssigkeit wirkt vorteilhaft. Nach kurzer Zeit erfolgt Lösung ; es wird dann der grösste Teil des Nitrobenzols im Vakuum abdestilliert, der Rest mit Wasserdampf abgetrieben und das ausgeschiedene Produkt noch solange mit Wasserdampf behandelt, bis bloss noch schwacher Formaldehydgeruch wahrnehmbar ist. Dabei geht Chlortheophyllin neben wenig Chlorkaffein in Lösung, während die Hauptmenge des unveränderten Chlor- EMI2.3 stand wird das Chlortheopbyllin mit wässerigem Ammoniak entzogen und aus der ammoniakalischen Lösung durch Säure gefällt.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Chlortheophyllin, darin bestehend, dass man das durch Einwirkung von Chlor auf 8-Chlorkaffein bei Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels erhältliche 71-8-Dichlorkaffein hydrolysiert.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE1902145880D DE145880C (de) | 1902-10-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT17572B true AT17572B (de) | 1904-09-10 |
Family
ID=5671036
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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AT17572D AT17572B (de) | 1902-10-16 | 1903-10-21 | Verfahren zur Darstellung von Chlortheophyllin. |
Country Status (1)
Country | Link |
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AT (1) | AT17572B (de) |
-
1903
- 1903-10-21 AT AT17572D patent/AT17572B/de active
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