DE145880C - - Google Patents

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DE145880C
DE145880C DE1902145880D DE145880DA DE145880C DE 145880 C DE145880 C DE 145880C DE 1902145880 D DE1902145880 D DE 1902145880D DE 145880D A DE145880D A DE 145880DA DE 145880 C DE145880 C DE 145880C
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chlorotheophylline
dichlorocaffeine
chlorocaffeine
chlorine
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C07D473/08—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

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KAISERLICHES
PATENTAMT.
Bei dem in der Patentschrift 105050 beschriebenen Verfahren zur Darstellung von Paraxanthin (1, 7-DimethyIxanthin) geht man aus von einem 1,7- Dimethyl - 3 - chlormethyl-' 8-chlorxanthin von der Formel
'CO
OC C(
\ Ii ;ccr'
CH2 Cl-N-C-N^
welches dadurch entsteht, daß man (8)-Chlorcaffein bei ungefähr 1 500 der chlorierenden Einwirkung eines Gemisches von Phosphorpentachlorid und Phosphoroxychlorid unterwirft.
Es wurde nun gefunden, daß man die Chlorierung des Chlorcaffeins in andere Wege leiten kann, wenn man eine Lösung von Chlor in einem geeigneten Medium, wie Nitrobenzol, Phosphoroxychlorid usw., bei einer Temperatur von 500 oder darüber auf das Chlorcaffein einwirken läßt. In diesem Falle wird nicht ein Wasserstoffatom der am Stickstoff (3) sitzenden Methylgruppe durch Chlor ersetzt, sondern vielmehr ein Wasserstoffatom der (7) Methylgruppe, so daß man ein (71, 8) - Dichlorcaffein von der Formel
CH3-N-CO
/ I OC C
\ !I
CH3-N-C N
N/CH2Cl
XC Cl
erhält.
In dem 71, 8-Dichlorcaffein ist, ähnlich wie bei dem in der Patentschrift 105050 beschriebenen Isomeren, die Chlormethylengruppe leicht abspaltbar. Erwärmt man den Körper mit Wasser, verdünnten Säuren oder Alkalien, so wird er unter Bildung von Formaldehyd und Salzsäure hydrolysiert und es entsteht ein i, 3-Dimethyl-8-chlorxanthin (Chlortheophyllin)
CH6-N-CO
/ OC
CH -N-C-N
CCl
+ H2O =
CH3 -N- \ CO NH
/ -JV I \
OC C- JV^
Il
CH3 . c.
CH2O
CCl
Das so erhaltene Chlortheophyllin läßt sich durch Reduktion leicht in das therapeutisch wertvolle Theophyllin überführen.
Beispiele.
I. a) Darstellung von 71, 8-Dichlorcaffein.
23 g trockenes Chlorcaffein . werden mit 100 ecm Phosphoroxychlorid, das 9 g Chlorgas gelöst enthält, im geschlossenen Gefäß 9 Stunden auf ioo° erhitzt. Man läßt darauf erkalten und destilliert das Phosphoroxychlorid im Vakuum ab, wobei das Dichlorcaffein in fast reinem Zustande zurückbleibt.
Aus heißem Methylalkohol kristallisiert es in langen, zu Warzen vereinigten Nadeln, die bei 1450 schmelzen.
b) Darstellung von 8-Chlortheophyllin.
ι Teil 7 \ 8 - Dichlorcaffein wird mit etwa ίο Teilen Wasser längere Zeit gekocht; es tritt starker Formaldehydgeruch auf und allmählich ' erfolgt vollständige Lösung. Aus der Lösung ; wird durch Konzentration das entstandene 8-Chlortheophyllin gewonnen, welches die von i'o E. Fischer und L. Ach (Ber. d. d. ehem. Ges. 28, S. 3139) angegebenen Eigenschaften zeigt. Es wird auf bekannte Weise zu Theophyllin reduziert.
Natürlich braucht man das Dichlorcaffein nicht erst zu isolieren, sondern kann in einer Operation vom Chlorcaffein zum Chlortheophyllin gelangen, wie folgendes Beispiel zeigt:
II. Man suspendiert 45 g Chlorcaffein in 400 ecm Nitrobenzol und leitet in das auf 500 erwärmte Gemisch unter beständigem Rühren
einen Überschuß von Chlor. Der Zusatz von 0,5 g Jod zur Flüssigkeit wirkt vorteilhaft.
Nach kurzer Zeit erfolgt Lösung; es wird dann der größte Teil des Nitrobenzols im Vakuum abdestilliert, der Rest mit Wasserdampf abgetrieben und das ausgeschiedene Produkt noch so lange mit Wasserdampf behandelt, bis bloß noch, schwacher Formaldehydgeruch wahrnehmbar ist. Dabei geht Chlortheophyllin neben wenig Chlorcaffein in Lösung, während die Hauptmenge des unveränderten Chlorcaffeins ungelöst bleibt. Man filtriert und dampft das Filtrat zur Trockne ein. Dem Rückstand wird das Chlortheophyllin mit wäßrigem Ammoniak entzogen und aus der ammoniakalischen Lösung durch Säure gefällt.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung von Chlortheophyllin, darin bestehend, daß man das durch Einwirkung von Chlor auf 8-Chlorcaffein bei Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels erhältliche 71J 8-Dichlorcaffein hydrolysiert.
DE1902145880D 1902-10-16 1902-10-16 Expired - Lifetime DE145880C (de)

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AT17572D AT17572B (de) 1902-10-16 1903-10-21 Verfahren zur Darstellung von Chlortheophyllin.

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