DE585740C - Verfahren zur Herstellung von Amiden benzylierter Oxyessigsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Amiden benzylierter Oxyessigsaeuren

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DE585740C
DE585740C DEC46300D DEC0046300D DE585740C DE 585740 C DE585740 C DE 585740C DE C46300 D DEC46300 D DE C46300D DE C0046300 D DEC0046300 D DE C0046300D DE 585740 C DE585740 C DE 585740C
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Germany
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benzylated
amides
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acids
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DEC46300D
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Dr Curt Philipp
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Benzylverbindungen zeigen; wie schon lange bekannt ist, anästhesierende Wirkungen. Man hat sich deshalb schon verschiedentlich bemüht, für Anästhesierungszwecke brauchbare Benzylverbindungen herzustellen. Es wurde nun gefunden, daß für diese Zwecke die bisher unbekannten Amide benzylierter Oxyessigsäuren brauchbar sind. Die Herstellung dieser Amide erfolgt durch Um-
to setzung der Ester oder Halogenide benzylierter Mono- oder Dioxyessigsäuren mit Ammoniak oder primären oder sekundären Aminen. Man erhält so beispielsweise aus Benzyloxyessigsäureäthylester das Benzyloxyacetamid oder aus Dibenzyldioxyessigester und Ammoniak das Dibenzyldioxyacetamid.
Beispiel 1
Herstellung von Benzyloxyacetamid
C15H5 · CH9 · O · CHo · CO · NH2.
194 Teile Benzyloxyessigsäureäthylester, hergestellt ζ. B. nach Curtius und Schwan (Journ. für prakt. Chemie, Neue Folge, Bd. Si) S. 357) durch Umsetzung von Benzylalkohol mit Diazoessigsäureäthylester, werden bei gewöhnlicher Temperatur in 600 Teilen konzentriertes wäßriges Ammoniak eingetragen und mehrere Tage unter öfterem Umrühren stehengelassen. Die anfangs dünnflüssige Masse ist dann zu einem dicken Brei erstarrt. Wenn die Konsistenz desselben nicht weiter zunimmt, saugt man ab und kristallisiert das erhaltene Rohamid aus heißem Wasser oder verdünntem Spiritus um. Benzyloxyacetamid bildet leichte weiße Kristallnadeln vom Schmelzpunkt 95 °. Die Ausbeute beträgt über 90 °/0 der Theorie.
Beispiel 2
Herstellung von Dibenzyldioxyacetamid
C0H5-CH2-O
CH-CO-NH2 .
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. 'Cwft Philipp in Radebeul.
29S Teile dibenzyldioxyessigsaures Natron, hergestellt z. B. durch Einwirkung berechneter Mengen von Natriumbenzylat in benzylalkoholischer Lösung auf Dichloressigsäure, Behandeln des Produktes mit Wasser, Abtrennen der Ölschicht, Eindampfen der wäßrigen Lösung zur Trockne und gegebenenfalls Extraktion mit Alkohol, werden mit 1200 Teilen Spiritus und 110 Teilen Bromäthyl unter gutem Rühren unter allmählicher Steigerung der Temperatur auf den Siedepunkt des Gemisches am Rückflußkühler erwärmt. Nach bewirkter Umsetzung läßt man erkalten, saugt vom festen Bodensatz ab, treibt den Spiritus über und fällt den öligen Rückstand mit Wasser. Man nimmt mit
Äther auf und erhält als Ätherrückstand Dibenzyldioxyessigsäureäthylester, der durch Vakuumdestillation rein erhalten werden kann. Für die weitere Verarbeitung zum Amid ist das aber nicht nötig. Man kann vielmehr so verfahren, daß man den Rohester mit der dreifachen Menge konzentrierten wäßrigen Ammoniaks zusammenbringt und mehrere Tage bei gewöhnlicher Temperatur
ίο unter öfterem Bewegen der Mischung sich selbst überläßt. Dieselbe ist dann zu einem dicken Brei erstarrt. Wenn in einer Probe Filtrat keine weitere Ausscheidung von Amid erfolgt und demgemäß die Konsistenz der Masse nicht weiter zunimmt, wird abgesaugt. Das erhaltene Dibenzyldioxyacetamid bildet, aus verdünntem Spiritus umkristallisiert, weiße Nadeln vom Schmelzpunkt 91°.
Bei Verwendung der Halogenide, z. B. der Chloride, wie des aus freier Benzyloxyessigsäure mittels Thionylchlorid erhaltenen Benzyloxyacetylchlorids erhält man durch Umsetzung mit Ammoniak die gleichen Stoffe.
a5 Beispiel 3
Setzt man die Ester oder Halogenide der genannten Benzyloxyessigsäuren mit substituierten Ammoniaken, z. B. mit arylalkylsubstituierten Ammoniaken, um, so erhält man die entsprechenden Arylalkylamide.
480 Teile dibenzyldioxyessigsaures Natrium werden in 250 Raumteile Thionylchlorid eingetragen. Nach Abdestillieren des· überschüssigen Thionylchlorids im Ölbad wird der Rückstand mit 150 Raumteilen trockenem Benzol aufgenommen, vom ausgeschiedenen Kochsalz abnitriert und die Benzollösung unter Kühlung mit 36 Teilen Methylanilin versetzt, wobei alsbald salzsaures Methylanilin auskristallisiert. Nach längerem Stehen wird mit salzsäurehaltigem Wasser, dann nochmals mit reinem Wasser ausgeschüttelt. Die benzolische Lösung hinterläßt nach Abdestillieren des Benzols das N-Methylphenyldibenzyldioxyacetamid
,CHS
(C6H5 · CH2O)2CH — C0-N--
als ölige Flüssigkeit.
Die nach dem Verfahren hergestellten Stoffe sollen medizinische Verwendung finden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Amiden benzylierter Mono- oder Dioxyessigsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Ester oder Halogenide benzylierter Oxyessigsäuren mit Ammoniak oder primären oder sekundären Aminen zur Umsetzung bringt.
    -GEORIfCKTIN
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2484295A (en) * 1945-04-27 1949-10-11 Lowell B Kilgore Nu-substituted oxyacetamide compounds and insect control compositions
US2484296A (en) * 1945-04-27 1949-10-11 Lowell B Kilgore Nu-substituted oxyacetamides
US2520551A (en) * 1945-04-27 1950-08-29 Lowell B Kilgore N-substituted oxyacetamides

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2484295A (en) * 1945-04-27 1949-10-11 Lowell B Kilgore Nu-substituted oxyacetamide compounds and insect control compositions
US2484296A (en) * 1945-04-27 1949-10-11 Lowell B Kilgore Nu-substituted oxyacetamides
US2520551A (en) * 1945-04-27 1950-08-29 Lowell B Kilgore N-substituted oxyacetamides

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