DE1915668A1 - Verfahren zur Herstellung von Halogenformamidiniumhalogeniden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von HalogenformamidiniumhalogenidenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Halogenformamidiniumhalogeniden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Halogenformamidiniumhalogeniden dadurch Umsetzung von wäßriger Cyanamidlösung mit wäßriger Halogenwasserstoffsäure.
- Es ist bereits bekannt, Chlorformamidiniumchlorid durch Umsetzung von Cyanamid und gasförmigen Chlorwassersoff in absolutem Äther zu gewinnen.
- Auch wurde Chlorformamidiniumchlorid durch Einleiten von Chlorwasserstoff in eine Lösung von.Cyanamid in hthylacetat hergestellt.
- Ferner ist die Herstellung von Pormamidiniumhalogeniden ausgehend von Kalkstickstoff beschrieben worden, wobei Kalksticketoff unter Rühren portionsweise in wäßrige Halogenwasserstoffsäure eingetragen wird Bei der Arbeitsweise in organischen Lösungsmitteln erwies sich als nachteilig, daß als Ausgangsprodukt kristallines, praktisch wasserfreies Cyanamid erforderlich ist, dessen technische Herstellung zu aufwendig ist. Die Herstellung der Halogenformamidiniumsalze aus Kalkstickstoff weist ebenfalls einige BIängel auf. So- muß das gesamte im Kalkstickstoff enthaltene Calciumoxyd durch überschüssigen Halogenwasserstoff in das entsprechende Halogenid übergeführt werden. Bei der Herstellung des in Wasser leicht löslichen Chlorformamidiniumchlorid tritt infolgedessen stets eine Verunreinigung des gewünschten Produkts durch das ebenfalls in Wasser leicht lösliche Calciumchlorid auf.
- In der Zeitschrift 11Explosivstoffe11 4, 1961, S. 71 wird daher darauf hingewiesen, daß z.B. Chlorformamidiniumchlorid wegen seiner relativ schwierigen Gewinnung für präparative Arbeiten ungeeignet sei.
- Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Halogenformamidiniumhalogeniden zu entwickeln, welches die Nachteile der bekannten Verfahren nicht aufweist und auf besonders einfache Weise zu reinen Produkten bei guten Ausbeuten führt.
- Das erfindungsgemäße Verfahren sur Heratellung von Halogenformamidiniumhalogeniden der allgemeinen Formel worin X Halogen, und zwar C1-, Br- oder J- bedeutet, besteht darin, daß eine konzentrierte wässrige Cyanamidlösung mit einer gekühlten, wässrigen, konzentrierten Halogenwasserstofflösung so zusammengegeben wird, daß die Temperatur während der Umsetzung 5°C nicht übersteigt.
- Die Cyanamidlösung sollte wenigstens 40 Gew.%, vorzugsweise 44 bio 85 Gew.%, Cyanamid enthalten. Die Temperatur sollte während der Reaktion zwischen +5° und -30°C, vorzugsweise zwischen 0 und -10°C gehalten werden.
- Es ist zweckmäßig, die Umsetzung in Gegenwart eines Überschusses von Halogenwasserstoff durchzuführen, wobei vorteilhaft ein Molverhältnis Halogenwasserstoff : Cyanamid = >2 2 : 1 bia 4 : 1 angewendet werden kann; Jedoch wird auch ein Molverhältnis bis zu 5 : 1 noch für wirtschaftlich vertretbar gehalten.
- Der überschüssige Halogenwasserstoff kann zur besseren Durchatschung in das Reaktionsgemisch eingeleitet werden. Zu dem gleichen Zweck ist es Jedoch auch möglich, Luft oder Inertgas durch das Reaktionsgemisch strömen zu lassen.
- Besonders vorteilhaft kann das erfindungsgemäße Verfahren auf kontinuierliche Weise durchgeführt werden, wie nachfolgend näher bechrieben.
- Die Zugabe der Oyanamidlösung zusammen mit konzentrierter Chlorwasserstoffsäure erfolgt am Kopf eines z.B. zylindrischen Reaktionsgefäßes. Das Molverhältnis der Reaktionspartner wird so eingestellt, daß auf 1 Mol Cyanamid etwa 2,5 bis 4 Mol HCl treffen. Ein ueberschuß von 1,5 Mol HCl pro Mol Chlorformamidiniumchlorid erweist sich als ausreichend, da bei dieser Arbeitsweise sowohl die Löslichkeit des Chlorformamidiniumchlorids als auch die Hydrolysegeschwindigkeit des Produktes zu Harnstoff genügend verringert wird.
- Am unteren Ende des Reaktionsgefäßes wird zur besseren Durchmischung Gas eingeblasen, z0B0 Chlorwasserstoff, Luft oder ein Inertgas. Auch die Suspension von Chlorformamidiniumchlorid und wäßriger Salzsäure wird am unteren Ende abgesogen. Das Produkt wird filtriert, wobei ein Teil des Chlorformamidiniumchlorids abgetrennt wird. Die anfallende, weiteres Chlorformamidiniumchlorid und HCl enthaltende Mutterlauge wirdin einen Vakuumverdampfer überführt und bis auf einen Feststoffgehalt von etwa 30 - 50 0 eingedampft. Die Eindampftemperatur soll 4500 zweckmässigerweise nicht überschreiten. Aus dem Verdampfer gelangt die konzentrierte Lösung in ein a#f -5 bis -15°C gehaltenes Kühlbecken, wo die Hauptmenge des Chlorformamidiniumchlorids ausfällt und auf geeignete Weise kontinuierlich ausgetragen und z.B. in die Wanne eines Drehfilters gefördert werden kann. Von der restlichen Mutterlauge erden ca.
- 50% ausgeschleust, um eine Anreicherung von Harnstoff im Kreislauf zu verhindern; der verbleibende Anteil Mutterlauge wird mit frischer Cyanamidlösung versett und dem Reaktionsgefäß wieder zugeführt.
- Die erhaltenen Produkte können u.a. als ätzmittel, als Härter für Harze z.B. in der Textilindustrie oder als Zwischenprodukte für Herbizide Verwendung finden.
- Bei thermischer Behandlung geben die erfindungsgemäß hergestellten Produkte den Halogenwasserstoff in zwei Stufen ab.
- Durch Einwirkung von Fluorwasserstoff auf Cyanamid in wäßriger Lösung lassen sich keine Fluorformamidiniumfluoride herstellen.
- Das erfindungsgemäße Verfahren wird anhand folgender Bei spiele erläutert: (Eingesetzt wurde handelaübliche ca 50%ige Qyanamidlösungg eine konzentriertere Lösung ist jedoch gleichermaßen für die Umsetzung geeignet).
- Beispiel 1: Zu 60 Gew-Tle konzentrierter Salzsäure (d = 1,17) werden bei -5°C 16 Gew.-Teile 50%ige Cyanamidlösung zugetropft.
- Man läßt die Lösung des Reaktionsgemisches bei Raumtemperatur im Vakuum eindunsten. Die sich obenflächlich bildende Kristallkruste wird durch öfteres Umrühren immer wieder zerstört. Nach etwa 48 Stunden erhält man 21 Gew.-Teile Chlorformamidiniumchlorid mit einem Anteil von 12 Harnstoff.
- Beispiel 2: 148 Gew.-Teile Bromwasserstoffsäure (48 % HBr) werden auf -5°C abgekühlt und 12 Gew.-Teile Cyanamid in Form einer 50%igen Lösung unter Rühren zugetropft. Bromformar midiniumbomid fällt bereits während de Cyanamidzugabe aus und wird danach abfiltriet. Eine 2. Fraktion erhält man durch Eindampfen der Mutterlauge auf die Hälfte ihres ursprünglichen Volumens. Insgesamt erhält man 43,6 Gew.-Teile Bromformamidiniumbromid in Form farbe loser, monokliner Kristalle, was einer Ausbeute von 75% der Theorie entspricht. Der N-Gehalt deg Produktes beträgt 13,9%; berechnet wurden 13,75% N. Die Verbindung schmilzt bei 215°O unter Zersetzung. Die Löslichkeit des Produktes in Wasser beträgt bei 0°C 34,5 g/100ml, bei + 5°C 41 g7/100ml.
- Beispiel 3: Zu 133,5 Gew.-Teilen einer auf -6°C abgekühlten 57%igen Jodwasserstoffsäure werden 10 Gew.-Teile Cyanamid in Form einer 50%igen wäßrigen Lösung zugetropft. Das Molverhältnis von Jodwasserstoffsäure zu Cyanamid beträgt 2,5 s t, Während der Zugabe des Cyanamid scheidet sich eine große Menge Jodformamidiniumjodid in gelblichen, prismatischen-Kristallen aus, die sich nach dem Absaugen an der Luft bei Raumtemperatur langsam braun färben. Der N-Gehalt der Verbindung beträgt 9,5%, der berechnete Wert 9,41%. Die Ausbeute beträgt 95%, berechnet auf eingesetztes Cyanamid.
- Die Löslichkeit des Produktes in Wasser liegt bei weniger als 10%. Beim Erhitzen zersetzt sich die Verbindung ab 50°C langsam, schnell ab 1750C.
- Beispiel 4: 166 Gew.-Teile einer 50%igen Cyanamidlösung werden stündlich mit 725 Gew.-Teilen konzentrierter wäßriger Salzsäure (d = 1,171) in einem mit Kühleinrichtungen ausgestatteten Gefäß mit solcher Geschwindigkeit zur Reaktion gebracht, daß die temperatur des Reaktionsgemisches nicht über -6°C ansteigt. Das Molverhältnis von HCl zu Cyanamid beträgt 3,46 t . Die Durchmischung der Reaktionslösung erfolgt durch einen von unten eingeleiteten Luftstrom.
- Infolge der sehr großen Reaktionsgeschwindigkeit kann bei kontinuierlicher Aufgabe von Cyanamid und konzentrierter wäßriger Salzsäure em unteren Ende des Reaktionsgefäßes ständig eine Suspension von Cblorformamidiniumchlorid in wäßriger Salzsäure abgezogen werden. Das entstandene Salz wird über ein Drehfilter abgesaugt, die Mutterlauge in einem geeigneten Verdampfer bis zu einem Gehalt von 30 bsi 50% Feststoff aufkonzentriert und danach in einem Kühlbecken auf ca. -10°C abgekühlt, wobei sich weiteres Reaktionsprodukt ausscheidet. Dieses wird kontinuierlich ausgetragen und in die Drehfilterwanne gefördert. Auf diese Weise erhält nian pro Stunde 195 Gew,-Teile Chlorformamidiniumchlorid. Von der Endlange werden 50% ausgeschleust und verworfen, was etwa eiiien Verlust von 7 - 9% Chlorformamidiniumchlorid bedeutet. Der Restanteil der Mutterlauge wird zusammen mit frischer 50- oder höherprozentiger Cyanamidlösung und konzentriertem HCl wieder dem Reaktionsgefäß aufgegeben.
- Dia auf diese Weise erzielbare Ausbeute beträgt 8o (berechnet auf eingesetztes Cyanamid) an 98 - 99%igem Produkt.
- Das Chlorformamidiniumchlorid ist durch 0,5 - 0,8 % Harnstoff verunreinigt. Das im Vakuum bei 60°C getrocknete Produkt hat einen Schmelzpunkt von 180°C.
- Beispiel 5: Zu einer auf -10°C gekühlten Lösung von 335 Gew.Tln. konzentrierter Salzsäure (d = 1,17) werden 58 Gew.Tl. einer 62%igen wässrigen Cyanamidlösung getropft (Molverhältnis HCl : Cyanamid = 3,5 : 1). Nach beendeter Cyanamidzugabe wird das ausgefallene Chlorformamidiniumchlorid abfiltriert und getrocknet. tan erhält 70 Gew.Tle. des Produktes, was einer ausbeute von 71 % entspricht.
- Durch Eindampfen der Mutterlauge erhält man eine zweite Fraktion von 20,2 Gew.Tln., so daß die Gesamtausbeute 91,5 % beträgt. Die Analyse der durchmischten Kristallisate liefert folgende Werte: N 24,4 %; Cl- 61,4 %; Cyanamid 36,3 %; die vergleichbaren berechneten Werte sind: N 24,37 %; Cl- 61,70 %; Cyanamid 36,57 %; der Harnstoffgehalt des Produktes wurde zu 0,35 % bestimmt.
- Beispiel 6: Zu einer auf -10°C gekühlten Lösung von 297 Gew.Tln. konzentriertor Salzsäure (d = 1,17) werden 65,5 Gew.Tl. einer 45%igen Cyanamidlösung getropft (Molverhältnis HCl : Cyanamid = 4 : 1).
- Man erhält so nach beendeter Cyanamidzugabe 52 Gew.fl. Chlorformamidiniumchlorid. Durch vorsichtiges Eindampfen der Mutterlauge bei 45 - 500C gewinnt an eine weitere Friktion von 14,5 Gew.Tln., so daß sich eine Gesamtausbeute von 83 %, berechnet auf eingesetztes Cyanamid, ergibt. Das erhaltene Chlorformamidiniumchlorid enthält 0,9 % Harnstoff.
Claims (7)
- PatentansprücheVerfahren zur Herstellung von Halogenformamidiniumhalo-. geniden der allgemeinen Formel wobei X Halogen, und zwar Cl-, Br-, J- bedeutet, unter Verwendung wäßriger Halogenwasserstoffsäure, dadurch gekennzeichnet, daß eine konzentrierte wäßrige Cyanamidlösung mit einer gekühlten, wäßrigen, konzentrierten Halogenwasserstofflösung so zusammengegeben wird, daß die Temperatur während der Umsetzung 500 nicht übersteigt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Halogenwasserstoff und Cyanamid im Molverhältnis > 2:1 bis 4:1 umgesetzt werden.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in das Reaktionsgemisch während der Umsetzung Halogenwasserstoffgas eingeleitet. wird.
- 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß in das Reaktionsgemisch während der Umsetzung Luft bzw. Inertgas eingeblasen wird*
- 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß eine Cyanamidlösung verwendet wird, die wenigstens 40 Gew.% Cyanamid enthält.
- 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung kontinuierlich durchgeführt wird.
- 7. Verfahren nach anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß ein Teil der nach den Abtrennen des Produktes erhaltenen Mutterlauge im Kreislauf in den Reaktor zurückgeführt wird.
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EP0006431A1 (de) * | 1978-06-30 | 1980-01-09 | Oltmans, Heinrich | Kastenförmige Bautafel aus extrudiertem Kunststoff |
US4451384A (en) * | 1980-10-24 | 1984-05-29 | L'air Liquide - Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude | Haloformamidines bleaching agent activator functioning to release active oxygen |
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0006431A1 (de) * | 1978-06-30 | 1980-01-09 | Oltmans, Heinrich | Kastenförmige Bautafel aus extrudiertem Kunststoff |
US4451384A (en) * | 1980-10-24 | 1984-05-29 | L'air Liquide - Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude | Haloformamidines bleaching agent activator functioning to release active oxygen |
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