DE3347928C2 - - Google Patents
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- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
- C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
- C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
- C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
- C07D501/38—Methylene radicals, substituted by nitrogen atoms; Lactams thereof with the 2-carboxyl group; Methylene radicals substituted by nitrogen-containing hetero rings attached by the ring nitrogen atom; Quaternary compounds thereof
- C07D501/46—Methylene radicals, substituted by nitrogen atoms; Lactams thereof with the 2-carboxyl group; Methylene radicals substituted by nitrogen-containing hetero rings attached by the ring nitrogen atom; Quaternary compounds thereof with the 7-amino radical acylated by carboxylic acids containing hetero rings
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/18—Oxygen or sulfur atoms
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- (a) Alkylgruppen, z. B. C1-4-Alkyl;
- (b) substituierte Niederalkylgruppen, bei denen mindestens einer der Substituenten ausgewählt ist aus Halogenatomen oder einer Nitro-, Acyl-, Alkoxy-, Oxo-, Cyano-, Hydroxyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Alkoxycarbonyl-, 5-Alkyl-2- oxo-1,3-dioxo-4-al-, 1-Indanyl-, 2-Indanyl-, Furyl-, Pyridyl-, 4-Imidazolyl-, Phthalimido-, Succinimido-, Azetidino-, Aziridino-, Pyrrolidino-, Piperidino-, Morpholino-, Thiomorpholino-, N-Niederalkylpiperazino-, Pyrrolyl-, Pyrazolyl-, Thiazolyl-, Isothiazolyl-, Oxazolyl-, Isoxazolyl-, Thiadiazolyl-, Oxadiazolyl-, Thiatriazolyl-, Oxatriazolyl-, Triazolyl-, Tetrazolyl- Chinolyl-, Phenazinyl-, Benzofuryl-, Benzothienyl-, Benzoxazolyl-, Benzothiazolyl-, Cumarinyl-, 2,5-Dimethylpyrrolidino-, 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidinyl-, 4-Methylpiperidino-, 2,6-Dimethylpiperidino-, 4-(5-Methyl-2- pyrrolinyl)-, 4-(2-Pyrrolinyl)-, N-Methylpiperidinyl-, 1,3-Benzodioxolanyl-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Acyloxy-, Acylthio-, Acylamino-, Dialkylaminocarbonyl-, Alkoxycarbonylamino-, Alkenyloxy-, Aryloxy-, Aralkyloxy-, Cycloalkyloxy-, Cycloalkenyloxy-, heterocyclische Oxy-, Alkoxycarbonyloxy-, Alkenyloxycarbonyloxy-, Aryloxycarbonyloxy-, Aralkyloxycarbonyloxy-, heterocyclische Oxycarbonyloxy-, Alkenyloxycarbonyl-, Aryloxycarbonyl-, Aralkyloxycarbonyl-, Cycloalkyloxycarbonyl-, Cycloalkenyloxycarbonyl-, heterocyclische Oxycarbonyl- oder Alkylanilinogruppe oder einer Alkylanilinogruppe, die durch ein Halogenatom, eine Niederalkyl- oder Niederalkoxygruppe substituiert ist;
- (c) Cycloalkylgruppen; Niederalkyl-subst.-cycloalkylgruppen; oder (2,2-Di-niederalkyl-1,3-dioxol-4-yl)- methylgruppen;
- (d) Alkenylgruppen;
- (e) Alkinylgruppen;
- (f) Phenylgruppen; substituierte Phenylgruppen, wobei mindestens einer der Substituenten unter den oben unter (b) erwähnten Substituenten ausgewählt ist; oder Arylgruppen, z. B. Gruppen der folgenden Formel wobei -Y¹- für -CH=CH-O-, -CH=CH-S-, -CH₂CH₂S-, -CH=N-CH=N-, -CH=CH-CH=CH-, -CO-CH=CH-CO- oder -CO-CO-CH=CH- steht, oder ein substituiertes Derivat derselben, wobei der Substituent ausgewählt ist aus den unter (b) erwähnten Substituenten, oder Gruppen der folgenden Formel wobei -Y²- eine Niederalkylengruppe bedeutet, wie -(CH₂)₃- oder -(CH₂)₄, oder ein substituiertes Derivat derselben, wobei die Substituenten wiederum ausgewählt sind aus den unter (b) erwähnten Substituenten;
- (g) Aralkylgruppen, wie Benzyl- oder substituierte Benzylgruppe, wobei mindestens einer der Substituenten aus den oben unter (b) erwähnten Substituenten ausgewählt ist;
- (h) heterocyclische Gruppen oder substituierte heterocyclische Gruppen, wobei mindestens einer der Substituenten unter den oben unter (b) erwähnten Substituenten ausgewählt ist;
- (i) Indanyl- oder Phthalidylgruppen oder substituierte Derivate derselben, wobei die Substituenten Methylgruppen oder Halogenatome sind; Tetrahydronaphthylgruppen oder substituierte Derivate derselben, wobei die Substituenten Methylgruppen oder Halogenatome sind; Trityl, Cholesteryl, Bicyclo[4.4.0]decyl;
- (j) Phthalidyliden-niederalkylgruppen oder substituierte Derivate derselben, wobei die Substituenten Halogenatome oder Niederalkylgruppen sind.
IR (KBr) cm-1: νC=O 1795, 1670, 1620
NMR (CF₃COOD) δ
IR (KBr) cm-1: νC=O 1765, 1730, 1680, 1630.
IR (KBr) cm-1: νC=O 1780, 1700-1630
NMR (CF₃COOD) δ
Claims (9)
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Cephalosporansäure der folgenden Formel oder ein Salz derselben wobei R¹ die oben angegebene Bedeutung hat, R³⁴ eine substituierte oder unsubstituierte Acyloxy- oder Carbamoyloxygruppe bedeutet und Z für S oder S→O steht, mit einer Verbindung der Formel wobei R⁵ die oben angegebene Bedeutung hat, oder mit einem Salz derselben in Gegenwart einer Säure oder einer Komplexverbindung einer Säure umsetzt, worauf man, falls erwünscht, Δ²-Cephem-Reaktionsprodukte in Δ³-Cephem-Verbindungen umwandelt, die Schutzgruppe entfernt, die Carboxylgruppe schützt oder das Produkt in ein Salz umwandelt.
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