DE3146772C2 - Verwendung von Xanthogenatverbindungen, neue Xanthogenatverbindungen und ein Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Verwendung von Xanthogenatverbindungen, neue Xanthogenatverbindungen und ein Verfahren zu ihrer Herstellung

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Description

Einige Alkylxanthogenate sind bereits bekannt, sie wurden bisher vornehmlich als Flotationshilfsmittel, Schädlingsbekämpfungsmittel, Herbizide und Vulkanisationsbeschleuniger verwendet (vgl. Ullmann's Enzyklopädie der technischen Chemie, 3. Auflage, Band XVIII, Seiten 718-728).
Xanthogenate mit höheren aliphatischen Resten sind in den US-PS 2 037 717 und 2 037 718 beschrieben. Auch diese Xanthogenate sind als Vulkanisationsbeschleuniger und Flotationshilfsmittel geeignet. Zusätzlich sind sie in der Textil-, Papier- und Lederindustrie brauchbar. In der US-PS 1 886 587 ist ein Verfahren zur Herstellung von Xanthogenaten mit Terpenresten beschrieben. In Arzneimittelforschung 24 (2), Seiten 153-157 (1974) ist ein Methylxanthogenatmethylester beschrieben, dessen OCH₃-Gruppe mit einem Benzo- 1,4-dioxanrest substituiert ist. Es wurde jedoch gezeigt, daß diese Verbindung keinerlei antivirale Eigenschaften besitzt.
Demgegenüber liegt der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zugrunde, Xanthogenate mit brauchbaren pharmakologischen Eigenschaften bereitzustellen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß bestimmte Xanthogenate vorteilhafte antimikrobielle, antivirale und das Zellwachstum beeinflussende Wirkungen aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung der Xanthogenate der allgemeinen Formel I:
worin
R¹ für einen Adamantyl-, Norbornyl-, Tricyclodecyl-, Benzyl, Methyl-, Ethyl-, geraden oder verzweigten C₃-C₂₀-Alkyl-, C₃-C₂₀-Cycloalkyl-, Furyl-, Pyridyl- oder Chinuclidinylrest steht, und der obengenannte gerade oder verzweigte C₃-C₂₀-Alkylrest durch eine Hydroxy-, C₁-C₄-Alkoxygruppe oder ein Halogenatom und der obengenannte C₃-C₂₀- Cycloalkylrest ebenfalls durch eine Hydroxy-, C₁-C₄- Alkoxy- oder C₁-C₄-Alkylgruppe oder ein Halogenatom substituiert sein können und
R² für ein ein- oder mehrwertiges Metallatom steht, als antimikrobielles, antivirales oder Antitumor-Mittel.
Die Erfindung betrifft auch die Xanthogenate der obigen allgemeinen Formel I, worin
R¹ für einen Adamantyl-, Norbornyl-, Tricyclodecyl-, C₃-C₂₀-Monocycloalkyl-, Furyl-, Pyridyl- oder Chinuclidinylrest steht,
wobei der C₃-C₂₀-Monocycloalkylrest durch eine Hydroxy-, C₁-C₄-Alkoxy- oder C₁-C₄-Alkylgruppe oder ein Halogenatom substituiert sein kann, und
R² für ein ein- oder mehrwertiges Metallatom steht, ausgenommen Cyclohexylxanthogenat.
Wenn R¹ einen geraden oder verzweigten C₁ bis C₂₀-Alkylrest darstellt, handelt es sich dabei beispielsweise um einen Methyl-, Ethyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl- oder Pentadecylrest jeweils in geradkettiger oder einfach- oder mehrfachverzweigter Form. Vorzugsweise handelt es sich um einen n-Hexyl-, n-Decyl-, n-Dodecyl- und n-Tetradecylrest. Als Cycloalkylrest wird vorzugsweise der Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl-, Cyclooctyl-, Cyclononyl-, Cyclodecyl-, Cycloundecyl-, Cyclododecyl-, Cyclotridecyl-, Cyclotetradecyl- und Cyclopentadecylrest verwendet. Besonders bevorzugt ist der Cyclohexyl- und Cyclododecylrest, bi- und tricyclische Reste sind eingeschlossen.
Mit den oben genannten Halogenatomen sind das Fluor-, Chlor-, Brom- und Jodatom gemeint, vorzugsweise wird als Halogensubstituent Chlor oder Brom verwendet.
R² ist vorzugsweise ein einwertiges Metall, insbesondere Natrium oder Kalium.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in an sich bekannter Weise durch Umsetzung eines Alkoholates der Formel R¹-O-Me, worin R¹ die oben genannten Bedeutungen besitzt und Me für ein Alkalimetallatom steht, mit Schwefelkohlenstoff oder durch Umsetzung eines Alkoholes der Formel R¹-OH, worin R¹ die oben genannten Bedeutungen besitzt, in Anwesenheit einer starken Alkalibase mit Schwefelkohlenstoff hergestellt werden, dabei erhält man Verbindungen der Formel I, bei denen R² ein Alkalimetallatom darstellt. Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, bei denen R² eine der anderen oben genannten Bedeutungen besitzt, wird ein Alkalixanthogenat der Formel I in einem inerten Lösungsmittel mit einem dem Rest R² entsprechenden Alkylierungsmittel umgesetzt.
Die Xanthogenate kommen in Arzneimitteln zur Anwendung. Sie enthalten mindestens eine der oben genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I in einem üblichen festen oder flüssigen Arzneimittelträger. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch mit bekannten Wirkstoffen kombiniert werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch antimikrobielle, insbesondere antivirale Wirkungen aus. Das antivirale Wirkungsspektrum umfaßt z. B. Herpes-, Influenza - und auch Tumorviren. Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen das Zellwachstum von Tumorzellen beeinflussen.
Durch in vitro Untersuchungen in Plaque-Reduktionstests unter Verwendung verschiedener Viren wurde eine Wachstumshemmung bei Substanzkonzentrationen von 1 bis 100 µm/ml festgestellt. Die Toxizität der erfindungsgemäßen Substanzen ist verhältnismäßig gering. Sie können vor allem als wirksame Prophylaktika gegen Grippe und Herpes-Erkrankungen der Haut und Schleimhäute verwendet werden. Die Tagesdosis für Erwachsene während der Zeit der Erkrankung liegt in der Größenordnung von etwa 5 bis 100 mg Wirkstoff täglich.
Die Verabreichung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann parenteral, subkutan, intravenös, intramuskulär und intraperitoneal erfolgen. In diesem Fall stellt die Trägersubstanz eine sterile Flüssigkeit dar, wie Wasser oder Öl, wobei pflanzliche, tierische oder synthetische Öle eingesetzt werden. Als Injektionslösungen dienen gewöhnlich Glukoselösungen. Die flüssigen Träger der injizierbaren Lösungen enthalten im allgemeinen 0,5 bis 25 Gew.-% an Wirksubstanz. Mit gleichem Erfolg können die erfindungsgemäßen Verbindungen oral verabreicht werden. Ebenso eignen sich die Verbindungen für die Behandlung von Pneumonien in Form von Dampf oder Spray im Mund- und Nasenraum. Für die orale Verabreichung kommen in erster Linie Zusammensetzungen in Tabletten-, Kapsel- oder Pulverform, Lösungen, Suspensionen oder Elixire in Betracht. Der aktive Bestandteil beträgt in diesen Verabreichungen wenigstens 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Topisch können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe ebenfalls appliziert werden, z. B. in Salben, Cremes, Emulsionen oder Lotionen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:
1. Beispiel: Natrium-cyclododecylxanthogenat
100 g (0,54 Mol) Cyclododecanol werden auf 100° erwärmt, 2,5 g (0,11 Mol) Natrium zugegeben und eine Stunde auf 220° gehalten. Das Produkt wird in eine Porzellanschale gegossen, nach dem Erkalten gemahlen, das Pulver in Äther (400 ml) suspendiert und 9 g (0,12 Mol) Schwefelkohlenstoff zugetropft. Nach der Zugabe von 200 ml Wasser wird die wäßrige Phase abgetrennt, mit 20 g NaCl ausgesalzen und filtriert. Der Niederschlag wird 2× aus Alkohol (120 ml) umkristallisiert.
Ausbeute: 17 g (56% d. Th.)
Fp.: 218-219°z
Elementaranalyse:
ber. C 55,32, H 8,16, S 22,69;
gef. C 54,42, H 8,08, S 21,90
2. Beispiel: Kaliumadamantylxanthogenat
15,2 g (0,1 Mol) Adamantanol werden in trockenem THF gelöst, Stickstoff durch die Lösung geleitet und 2 g Kalium (0,05 Mol) zugegeben. Dann wird 10 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Produkt in 200 ml Äther suspendiert und 15 Minuten zum Rückfluß erhitzt. Dann werden 3,8 g (0,05 Mol) Schwefelkohlenstoff zugegeben und erneut 45 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen werden 200 ml Wasser zugegeben, die wäßrige Phase abgetrennt, mit 25 g NaCl ausgesalzen und filtriert.
Ausbeute: 2 g (8% d. Th.)
Fp.: <300°z
Elementaranalyse:
ber. C 49,60, H 5,63, S 24,05;
gef. C 49,82, H 5,56, S 23,50
3. Beispiel: Kalium-2-endo-bicyclo[2.2.11,4]-heptyl-xanthogenat
Unter Stickstoffatmosphäre werden 340 g (ca. 3 Mol) endo-Norborneol aufgeschmolzen (160°C), portionsweise mit insgesamt 19,55 g (0,5 Mol) krustenfreiem Kalium versetzt und bis zur vollständigen Lösung des Metalls bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird überschüssiges Norborneol abdestilliert, der farblose feste Rückstand kurz im Hochvakuum getrocknet und dann in 500 ml absolutem Tetrahydrofuran gelöst. Unter Kühlung werden zu dieser Alkoholatlösung 31 ml (0,5 Mol) Schwefelkohlenstoff, gelöst in 150 ml absolutem Ether zugetropft. Man rührt das Reaktionsgemisch 1 Stunde bei 40°C nach. Das sich schon während der Reaktion als blaßgelber Niederschlag abscheidende Xanthogenat wird durch Zugabe von 1 l trockenem Ether weitgehend ausgefällt, abgesaugt und auf der Nutsche gründlich mit Ether nachgewaschen. Das Xanthogenat kristallisiert aus konzentrierter alkoholischer Lösung in Form blaßgelber feiner Nadeln.
Ausbeute: 95 g (83% d. Th.)
Fp.: 256-258°z
Elementaranalyse:
ber. C 42,44, H 4,90, S 28,32;
gef. C 42,40, H 4,92, S 27,90
4. Beispiel: 8 (9)-Kalium-tricyclo[5.2.1.02,6]decyl-xanthogenat
457 g (ca. 3 Mol) Tricyclo[5.2.1.02,6]decanol-8 (9) (TCD-Alkohol A-, Isomeren Gemisch; Handelsprodukt der Hoechst AG) werden unter Schutzgasatmosphäre (Stickstoff) unter Rühren bei 150-160°C portionsweise mit insgesamt 19,55 g (0,5 Mol) krustenfreiem Kalium versetzt und bis zur vollständigen Umsetzung des Metalls bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird der überschüssige Alkohol im Vakuum abdestilliert, das Alkoholat im Hochvakuum getrocknet und in 500 ml absolutem THF gelöst. Zu der so erhaltenen Lösung werden unter Kühlung allmählich 31 ml (0,5 Mol) Schwefelkohlenstoff in 150 ml absolutem Ether zugetropft. Man rührt 1 Stunde bei 40°C nach, fällt das Xanthogenat durch Zugabe von 1 l trockenem Ether aus, saugt ab und wäscht auf der Nutsche gründlich mit Ether nach. Nach Umkristallisation aus Äthanol erhält man feine blaßgelbe Kristalle.
Ausbeute: 104 g (78% d. Th.)
Fp.: 260°z
Elementaranalyse:
ber. C 49,58, H 5,67, S 24,07;
gef. C 49,60, H 5,62, S 24,19
Die erfindungsgemäßen und bekannten Verbindungen besitzen wertvolle pharmakodynamische Eigenschaften und können deshalb in der Human- und Tiermedizin vorteilhaft angewandt werden.
Die virostatischen Eigenschaften gehen aus in vitro Untersuchungen nach dem Hemmhoftest und nach der Plaquesreduktionsmethode hervor. Folgende Virusstämme wurden eingesetzt:
Influenza A2
Vacciniavirus
Herpes Virus
SV 40 Tumor-Viren
Bei dem Hemmhoftest werden Gewebekulturen mit den Virusstämmen Influenza und Vaccinia (Kükenvibroplasten), Parainfluenza (Affennierenzellen) und Herpes (menschliche Amnionzellen) in der Form infiziert, daß dichtstehende, jedoch einzelne getrennte Plaques entstehen. Daraufhin wird die zu prüfende Substanz als 1%ige Lösung aufgebracht und nach dem Bebrüten der Hemmhofdurchmesser bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
Tabelle 1
Virostatische Eigenschaften anhand des Hemmhoftests der erfindungsgemäßen Verbindungen
Bei der Plaque-Reduktionsmethode wird ebenfalls in vitro die Wirkung der zu prüfenden Substanz auf verschiedene Viren untersucht. Nach Aufbringen der zu prüfenden Substanz, Infektion mit den entsprechenden Viren und Bebrütung wird die Anzahl der Plaques bestimmt, die von den Viren verursacht werden. Je kleiner die Plaque-Anzahl gegenüber der Kontrollgruppe ist, desto wirksamer ist die getestete Substanz. Entsprechende Versuchsergebnisse gibt die folgende Tabelle wieder.
Tabelle 2
Virostatische Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen nach der Plaque- Reduktionsmethode
Die Tabellen 1 und 2 zeigen die überlegene virostatische Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen.

Claims (3)

1. Verwendung von Xanthogenaten der allgemeinen Formel I: worin
R¹ für einen Adamantyl-, Norbornyl-, Tricyclodecyl-, Benzyl, Methyl-, Ethyl-, geraden oder verzweigten C₃-C₂₀-Alkyl-, C₃-C₂₀-Cycloalkyl-, Furyl-, Pyridyl- oder Chinuclidinylrest steht, und der obengenannte gerade oder verzweigte C₃-C₂₀-Alkylrest durch eine Hydroxy-, C₁-C₄-Alkoxygruppe oder ein Halogenatom und der obengenannte C₃-C₂₀- Cycloalkylrest ebenfalls durch eine Hydroxy-, C₁-C₄- Alkoxy- oder C₁-C₄-Alkylgruppe oder ein Halogenatom substituiert sein können und
R² für ein ein- oder mehrwertiges Metallatom steht, als antimikrobielles, antivirales oder Antitumor-Mittel.
2. Xanthogenate der allgemeinen Formel I: R¹ für einen Adamantyl-, Norbornyl-, Tricyclodecyl-, C₃-C₂₀-Monocycloalkyl-, Furyl-, Pyridyl- oder Chinuclidinylrest steht,
wobei der C₃-C₂₀-Monocycloalkylrest durch eine Hydroxy-, C₁-C₄-Alkoxy- oder C₁-C₄-Alkylgruppe oder ein Halogenatom substituiert sein kann, und
R² für ein ein- oder mehrwertiges Metallatom steht, ausgenommen Cyclohexylxanthogenat.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Alkoholat der Formel R¹-O-Me, worin R¹ die in Anspruch 2 genannten Bedeutungen besitzt und Me für ein Alkalimetallatom steht, direkt mit Schwefelkohlenstoff umsetzt oder einen Alkohol der Formel R¹-OH, worin R¹ die in Anspruch 2 genannten Bedeutungen besitzt, in Anwesenheit einer starken Alkalibase mit Schwefelkohlenstoff in an sich bekannter Weise umsetzt.
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