LU83795A1 - Xanthates,leur preparation et leur utilisation - Google Patents

Description

Λ "Xanthates, leur préparaticn et leur utilisation"

La présente invention est relative à des nouveaux composés de xanthate, à leur préparation, aux compositions contenant ces composés, ainsi qu'à une méthode de traitement au moyen de ces compositions.

5 On connaît déjà quelques alkyl xanthates. On les a utilisés jusqu'à présent comme auxiliaires de flottation, pesticides, herbicides et accélérateurs de vulcanisation (cf. Ullmann's Enzyklopädie der technischen Chemie, 3ème édition, volume XVIII, pages 718-10 728) .

Le but de la présente invention est de prévoir » des xanthates avec des propriétés pharmacologiques ac- ceptables.

D'une façon inattendue, on a constaté que cer-15 tains xanthates présentent des effets antimicrobiens, antiviraux avantageux ainsi que des activités influençant la croissance des cellules.

La présente invention consiste, par conséquent, en des xanthates répondant à la formule générale I:

20 S

R1 - 0 - C ' (I) - R2 dans laquelle représente un radical adamantyle, nor-bornyle, tricyclodécyle, benzyle, alkyle en C2~C20 „ 25 droit ou ramifié , cycloalkyle en c3-C2o' "furYle» PY“ 5 ridyle ou quinuclidinyle, le groupe alkyle en C3~C2q droit ou ramifié susmentionné pouvant être substitué par un groupe hydroxy ou alcoxy en C^-C^ ou par un atome d'halogène, le groupe cycloalkyle en ^2~^20 susment^on_ 30 né pouvant, de la même façon, être substitué par un groupe hydroxy, alcoxy en ou alkyle en C-^-C^ ou Par un atome d'halogène, et R^ représente un atome métallique 2 mono- ou polyvalent, un groupe alkyle en C -Cg droit ou ramifié gui peut être substitué par un groupe hydroxy, alcoxy en C^~C^# amino, alkylamino en C-^-C^, (alkyl-C^-C^)2 amino ou (alkyl-C^-C^)3 ammonium ou par un atome 5 d'halogène, ou bien il représente un groupe 2,3-dihy-droxypropyle ou W-hydroxy-(alcoxy-C^-C^)méthyle.

Si R^ représente un groupe alkyle en C3~C2o droit ou ramifié, il peut représenter, par exemple, un groupe propyle, butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, 10 nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle, tétra- décyle, ou pentadêcyle, sous la forme droite, à une seule ramification ou à ramifications multiples, de préfé-* rence le groupe n-hexyle, n-décyle, n-dodécyle ou n- té- à- tradécyle. Les groupes cycloalkyle utilisés de préféren-15 ce sont les groupes cyclopentyle, cyclohexyle, cyclo-heptyle, cyclooctyle, cyclononyle, cyclodécyle, cyclo-undécyle, cyclododécyle, cyclotridécyle, cyclotétradécy-le et cyclopentadécyle. Les groupes cyclohexyle et cyclododécyle sont particulièrement préférés. Les groupes 20 bi- et tricycliques sont également inclus.

Les atomes d'halogène susmentionnés comprennent le fluor, le chlore, le brome et l'iode. Le chlore ou le brome sont de préférence utilisés comme substitution d'halogène.

2 25 Si R représente un atome métallique, il est t de préférence un atome monovalent, c'est-à-dire le so-* dium ou le potassium.

Les composés suivant 1'invention peuvent être obtenus suivant des méthodes connues généralement par 30 réaction d'un alcoolate de la formule R^-O-Me, dans laquelle R représente les définitions susmentionnées et Me représente un atome métallique alcalin, avec du disulfure de carbone, ou par réaction d'un alcool de la for- 3 mule R^-OH, dans laquelle R*** représente les définitions susmentionnées, avec du disulfure de carbone en présence d'un alcali fort. Ceci conduit aux composés de la formu- 2 le I, dans laquelle R représente un atome de métal alca- 5 lin. Pour la préparation des composés de la formule I, 2 dans laquelle R représente l'une des autres définitions susmentionnées, on fait réagir un xanthate alcalin de la formule I dans un solvant inerte avec un agent d'al- 2 hylation approprié au groupe R .

10 Les médicaments suivant l'invention contien nent au moins l'un des composés susmentionnés répondant à la formule générale I, dans un support liquide ou soli-* de ordinairement utilisé. En ce qui concerne les médi- v 1 caments, R peut également représenter un groupe méthy-15 le ou éthyle. Les composés suivant l'invention peuvent également être combinés avec des produits actifs connus. Les composés suivant l’invention sont caractérisés par une action antimicrobienne, en particulier antivirale.

La gamme d'action antivirale englobe, par exemple, les 20 virus d'terpès, de la grippe et de tumeurs. De plus, on a constaté que les composés suivant l'invention influencent la croissance des cellules tumorales.

Des investigations in vitro au moyen d'essais de réduction de plaques sur différentes souches de virus 25 ont montré une inhibition de la croissance à des concentrations de substance allant de 1 a 100-pg/ml. La > toxicité des substances suivant l'invention est relative ment faible. Les substances peuvent, avant toutes choses, être utilisées comme agents de prévention efficaces des 30 affections grippales et herpétiqu© de la peau et des membranes muqueuses. La dose journalière administrée à des adultes au cours de la maladie est de l'ordre de 5-100 mg de la substance active par jour.

4

Si les composés suivant l'invention sont administrés par la voie parentérale, sous-cutanée, intraveineuse, intramusculaire ou intrapéritonéale, le support est un liquide stérile, tel que de l'eau ou de l'huile, 5 les huiles étant d'origine vêgérale, animale ou synthétique. On utilise ordinairement des solutions de glucose pour les solutions injectables. D'une manière générale, les supports liquides des solutions injectables contiennent de 0,5 à 25% en poids de la substance active. 10 Les composés suivant l'invention peuvent être administrés avec succès par la voie orale, et s'avèrent également appropriés pour le traitement des pneumonies par ‘ application de ceux-ci sous la forme de vapeur ou de pulvérisation dans la région oronasale. Les comprimés, 15 capsules, poudres, solutions, suspensions et élixirs s'avèrent le mieux appropriés pour l'administration par la voie orale. Avec ces formes d'administration, la teneur en ingrédient actif est d'au moins 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.

2o L'invention sera davantage illustrée par les exemples non limitatifs suivants, dans lesquels les points de fusion sont en degrés Celsius.

Exemple 1: Cyclododécyl xanthate cfe sodium

On chauffe 100 g (0,54 mole) de cyclododéca-25 nol jusqu'à 100°C, on ajoute 2,5 g (0,11 mole) de sodium, la température du mélange étant maintenue à 220°C pen-» dant 1 heure. Le produit est versé dans un plat en por celaine, et pulvérisé après refroidissement, la poudre étant mise en suspension dans de l'éther (400 ml), et 9 g 30 (0/12 mole) de disulfure de carbone étant ajoutés goutte à· goutte. Après l'addition de 200 ml d'eau, on sépare la phase aqueuse, et on ajoute 20 g de NaCl. Le précipité est filtré et recristallisé deux fois dans de l'alcool 5 (120 ml).

Production: 17 g (56% de la valeur théorique) Point de fusion: 218°C-219°C avec décomposition. Analyse élémentaire 5 Calculé Trouvé C 55,32 54,42 H 8,16 8,08 S 22,69 21,90

De la même manière, on obtient le sel de po~ 10 tassium correspondant en utilisant du potassium à la place de sodium.

Exemple 2: Benzyl xanthate de sodium On ajoute 4,6 g (0,2 mole) de sodium à 108 g (1 mole) d'alcool benzylique sous de l'azote. On chauf-15 fe le mélange jusqu'à 160°C pendant 2 heures, on le verse dans un plat en porcelaine, et on le laisse refroidir. Le produit semi-solide est mis en suspension dans de l'éther (400 ml), on ajoute goutte-à-goutte 15,2 g (0,2 mole) de disulfure de carbone, et on chauffe le mé-20 lange sous reflux pendant 1 heure. On laisse la solution de réaction se refroidir, le précipité étant filtré et lavé avec de l'éther.

Production: 16 g (39% de la valeur théorique) Point de fusion: supérieur à 180°C,avec décom-25 position.

Analyse élémentaire . Calculé Trouvé C 42,86 43,05 (CgH Bte 0S2 X H20) H 4,02 4,31 30 S 28,57 26,78

De la même manière, on obtient le sel de potassium correspondant en utilisant le potassium à la place du sodium.

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Exemple 3 : Cyclohexyl xanthate de sodium On ajoute 3,6 g (0,16 mole) de sodium à 100 ml (1 mole) de cyclohexanol sous azote, éb on chauffe sous reflux jusqu'à ce que le sodium ait réagi complètement.

5 On verse la solution de réaction dans un plat de porcelaine et on la pulvérise après refroidissement. La poudre est mise en suspension dans de l'éther (400 ml) et chauffée jusqu'au reflux pendant 15 minutes. Après refroidissement, on ajoute goutte-à-goutte 12,8 g (0,17 10 mole) de disulfure de carbone. Après l'addition de 200 ml d'eau, on sépare la phase aqueuse, et on ajoute 40 g de NaCl. Le précipité est filtré, lavé avec de l'éther „ et séché.

Production: 25 g (75% de la valeur théorique) 15 Point de fusion: supérieur à 200°C, avec décomposi tion.

Analyse élémentaire Calculé Trouvé C 42,42 42,21 20 H 5,55 5,52 S 32,32 31,87

On obtient, de la même manière, le sel de potassium correspondant en utilisant le potassium à la place du sodium.

25 De la même manière, en partant de n-hexanol, on obtient les n-hexylxanthates de sodium et de potas-. sium correspondants, qui sont également considérés comme étant des agents virustatiques actifs.

Exemple 4: Cyclohexyl méthyl xanthate 30 On dissout 3 g (0,015 mole) de cyclohexyl xan thate de sodium dans 50 ml de méthanol séché et on chauffe jusqu'au reflux avec 10,7 g (0,075 mole) d'iodure de méthyle pendant 1 heure. Après refroidissement, on éva pore la solution de réaction en utilisant un évapora-teur rotatif, on la dissout dans de l'éther et de l'eau (50/50), la phase éthérée étant séparée et séchée avec du sulfate de sodium, purifiée avec du carbone actif/ 5 terre de blanchiment, et évaporée à l'aide d'un évapora-teur rotatif.

Production: 2 g(70% de la valeur théorique)

Analyse élémentaire:

Calculé Trouvé 10 C 50,52 50,47 H . 7,36 7,28

Exemple 5 : Adamantyl xanthate de potT ssLun „ On dissout 15,2 g (0,1 mole) d’adamantanol dans du tétrahydrofuranne séché, on introduit de l'azote 15 dans la solution et on ajoute 2 g de potassium (0,05 mole). La solution est chauffée sous reflux pendant 10 heures. Après refroidissement, le produit est mis en suspension dans 200 ml d'éther et chauffé jusqu'au reflux pendant 15 minutes. On ajoute 3,8 g (0,05 mole) de di-20 sulfure de carbone, et on chauffe à nouveau la solution pendant 45 minutes sous reflux. Après refroidissement, on ajoute 200 ml d'eau. On sépare la phase aqueuse, on ajoute 25 g de NaCl, et on filtre le précipité.

Production: 2 g(8% de la valeur théorique) 25 Point de fusion: supérieur à 300°C,avec décomposition.

Analyse élémentaire:

Calculé Trouvé C 49,60 49,82 H 5,63 5,56 30 S 24,05 23,50

On obtient, de la même manière, le sel de sodium correspondant en utilisant le sodium à la place du potassium.

8 1 4 τ

Exemple 6: 2-endo-bicyclo [2.2.1 ' J-heptyl xanthate de potassium

On fait fondre 340 g (environ 3 moles) d'en-do-norbornéol (160°C) sous une atmosphère d'azote et on 5 les fait réagir par portions avec une quantité totale de 19,55 g (0,5 mole) de potassium exempt de croûte. La température est maintenue à 160°C jusqu'à ce que la dissolution complète du métal se soit produite. Ensuite, on sépare par distillation l'excès de norbornéol, on sè-10 ehe le résidu incolore sous un vide élevé pendant une courte période de temps, et on le dissout dans 500 ml de tétrahydrofuranne absolu. Tout en refroidissant, on * ajoute à cet alcoolate goutte après goutte 31 ml (0,5 mo le) de disulfure de carbone dissous dans 150 ml d'éther 15 absolu. On agite le mélange de réaction pendant 1 heure à 40°C. Le xanthate se séparant déjà au cours de la réaction sous la forme d'un précipité jaune pâle est précipité dans une plus grande proportion par l'addition de 1 litre d'éther sec. Le précipité est filtré par as-20 piration et rincé à fond avec de l'éther sur l'appareil de filtration par aspiration. Le xanthate cristallise dans une solution alcoolique concentrée par formation de fines aiguilles de couleur jaune pâle.

Production: 95 g (83% de la valeur théorique) 25 Point de fusion:256°-258°C avec décomposition.

. Analyse élémentaire: ’ Calculé Trouvé C 42,40 42,40 H 4,90 4,92 30 S 27,90 27,90

On obtient, de la même manière, le sel de sodium correspondant en utilisant le sodium à la place du potassium.

9

Exemple 7: 8(9)-tricyclo[5.2.1.0 ' ]décyl xanthate de potassium

On fait réagir 457 g (environ 3 moles) de tri-cyclo[5.2.1.0^'^Jdécanol-8(9)(alcool TCD A, mélange d’i-5 mères délivré par Hoechst AG) sous une atmosphère gazeuse de protection (azote) par portions avec une quantité totale de 19,55 g(0,5 mole) de potassium sans croûte avec agitation à 150°-160°C. La température du mélange est maintenue à ce niveau jusqu'à ce que le métal 10 ait complètement réagi. Ensuite, on sépare par distillation sous vide l'excès d'alcool, l'alcoolate étant séché sous un vide élevé et dissous dans 500 ml de tétrahydro-furanne absolu. Tout en refroidissant, on ajoute progressivement à la solution de réaction 31 ml (0,5 mole) 15 de disulfure de carbone dans 150 ml d'éther absolu. On agite le mélange pendant 1 heure à 40°C, on précipite le xanthate par addition de 1 litre d'éther sec, on le filtre par aspiration et on le rince à fond avec de l'éther sur l'appareil de filtration par aspiration.

20 Après recristallisation dans de l'éthanol, on obtient de fins cristaux de couleur jaune pâle.

Production: 104 g (78% de la valeur théorique)

Point de fusion: 260°C, avec décomposition.

Analyse élémentaire 25 Calculé Trouvé C 49,58 49,60 H 5,67 5,62 S 24,07 24,19

On obtient, de la même manière, le sel de sodium 30 correspondant en utilisant le sodium à la place du potassium.

Les composés suivant l'invention sont caractérisés par des propriétés pharmacodynamiques intéressan 10 tes et peuvent, par conséquent, être utilisés avec succès en médecine humaine et vétérinaire.

Les propriétés virustatiques ont été montrées par l'essai in vitro d'inhibition de virus dans une 5 aréole d'inhibition (essai d'inhibition de plaques) et par la méthode de réduction de plaques. Les souches de virus suivantes ont été utilisées:

Grippe A2 Virus de vaccin 10 Virus d'herpès

Virus tumoraux du type SV 40 Dans cet essai d'inhibition de plaques, des cultures de tissu de virus de grippe et de vaccin (fibroblastes de poulet), de virus de paràinfluenza(cellules 15 épithéliales rénales de singe) et d'herpès (cellules d'amnios humaines) sont infectées de manière à être très tassœs mais sous forme de plaques individuelles. La substance d'essai est ensuite appliquée sous la forme d'une solution à 1%, et le diamètre de l'aréole d'inhi-20 bition est déterminé. Les résultats sont donnés dans le Tableau suivant.

TABLEAU T

Propriétés virustatiques des composés de l'invention montrées dans l'essai d'inhibition de plaques 25 Concentration de la substance 200 γ/0,02 ml 0= pas d'aréole d'in- « hibition J* += modérée (ai de _ 0 - Or 10-20 mm) N. o ++= bonne (AI de 20~30mm)

SR

2q +++= très bonne (AI > 30mm) h 11

Propriétés virustatiques 1 2 .

R R Grippe Vaccin Herpes

Cyclododécyle Na +++ +++ +++ n-docécyle Na +++ +++ +++

Cyclohexyle Na ++ +++ +-H-

Benzyle Na + + + 1-norbornyle Na ++ +++ +++ 1-adamantyle K + + +

Chlorhydrate de 10 1-aminoadamantane standard . +-H- 0 0 AI = aréole d'inhibition " L'action des substances d'essai sur différen tes souches de virus a également été déterminée par des 15 essais de réduction de plaques in vitro. Après l'application de la substance d'essai, suivie d'une infection avec les différents virus et d'une incubation, on détermine le nombre de plaques produites par les virus. La substance que l'on essaye est d'autant plus efficace 20 que le nombre de plaques comparativement au témoin est plus petit. Les résultats des essais sont résumés dans le Tableau suivant:

TABLEAU II

Action virustatique des composés de l'invention montrée dans l'essai de réduction de plaques 25

Substance Concentration Réduction des plaques •_en % _

Cyclododécyl xanthate de sodium 20 γ/ml 100

Dodécyl xanthate de sodium 20 τ/ml 100 30 Cyclohexyl xanthate de sodium 20 γ/ml 100 chlorhydrate d'aminoadamantane standard 20 r/ml 10

Les Tableaux I et II font ressortir l'action 12 virustatique supérieure des composés suivant l'invention.

Méthode de traitement, c'est-à-dire méthode de lutte contre les virus______

Le traitement antiviral d'un hôte souffrant 5 d'une telle insuffisance,qiicDnsiste à. administrer au patient, à l'hôte ou au site présentant cette contamination ou infection virale le xanthate choisi de la formule I précédente en une quantité antivirale efficace pour une telle application par la voie d'administration orale, 10 topique ou parentérale, la quantité administrée étant de préférence de 10 à 100 mg par unité de dosage par la voie orale ou de 0,05 à 5 mg par unité de dosage par la voie parentérale, constitue la méthode de traitement de la présente invention, sous son aspect le plus large.

15 Des exemples de formes posologiques sont donnés ci-après.

Les dosages de xanthates s'approchent d'une manière générale des dosages de l'agent antiviral constitué par le chlorhydrate d1aminoadamantane ordinaire et, dans de nombreux cas, à cause de l'activité antivirale 20 accrue des composés de xanthate, ils seront sensiblement inférieurs.

Formes posologigues

Les formes posologiques unitaires pour les applications antivirales ou d'autres applications sui-25 vant la présente invention peuvent être d'un type approprié et/ou ordinaire quelconque. Pour l'administration , par la voie orale, la forme posologique unitaire con tient d'une manière générale environ 10 à 100 mg d'ingrédient actif choisi, c'est-à-dire soit l'ester ou le 30 sel de xanthate, de préférence à raison d'environ 50 mg de celui-ci. Pour l'administration par la voie parentérale en solution stérile, la dose unitaire contient ordinairement 0,05 à 5 mg de l'ingrédient actif choisi, de préférence environ 2,5 mg de celui-ci. Ainsi qu'on 13 l'a déjà mentionné, le composé choisi est de préférence administré en même temps qu'un support acceptable du point de vue pharmaceutique ou conjointement à un tel support, et de préférence sous la forme d'un comprimé.

5 Suivant la pratique usuelle de la technique, on associe, par conséquent, généralement le composé de xanthate actif avec un diluant ou support pharmaceutique non toxique qui peut être soit une matière solide soit un liquide. On préfère utiliser pour certaines ap-10 plications des support doux. La composition peut prendre la forme de comprimés, de poudres, de capsules, de solutions, d'émulsions ou de suspensions liquides, ou d'autres formes posologiques qui s'avèrent particulièrement intéressantes pour l'administration par la voie orale.

15 On peut employer pour l'utilisation orale des diluants liquides ou semi-liquides. Un tel milieu peut être ou contenir un solvant, tel que de l'eau. Les seules limitations fondamentales du diluant liquide utilisé sont la compatibilité et l'aptitude au palais. Les composition s 2o peuvent prendre la forme du xanthate choisi mélangé à des diluants solides et/ou à des adjuvants de fabrication de comprimés, tels que l'amidon de riz, l'amidon de maïs, l'amidon de pomme de terre, le lactose,1e saccharose, la gélatine, le talc, l'acide stéarique, le stéa-25 rate de magnésium, la carboxyméthylcellulose, des gommes, telles que la gomme de caroube ou adragante, le chiclé, ‘ * l'agar agar, ou des matières similaires. Lorsqu'elle est sous forme liquide, la composition peut être une solution, une suspension, une dispersion, un élixir, une matière 30 analogue stérile ou non stérile, ainsi que cela est bien connu dans la technique. Pour l'application topique, la composition peut, par exemple, être sous forme de solution, de lotion, d'onguent, de pommade, de teinture, ou 14 sous une forme similaire.

Il doit être entendu que la présente invention n'est en aucune façon limitée aux formes de réalisation ci-avant et que bien des modifications peuvent y être ap~ 5 portées sans sortir du cadre du présent brevet.

Claims (12)

1. Procédé de préparation d'un composé de la formule: J*

2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que Me représente un atome de métal alcalin i * 16 et en ce que l'on fait réagir directement l'alcoolate avec du disulfure de carbone.

3. Procédé de préparation d'un cyclododécyl xanthate de métal alcalin, d'un benzyl xanthate de mé- 5 tal alcalin, d'un cyclohexyl xanthate de métal alcalin, d'un adamantyl xanthate de métal alcalin, d'un 2-endo-bi- cyclo[2.2.l^,4]-heptyl xanthate de métal alcalin, ou 2 6 d'un 8(9)-tricyclo[5.2.1.O 'jdécyl xanthate de métal alcalin, ce procédé étant caractérisé en ce qu'il consis- 10 te à mélanger et à faire réagir ensemble respectivement un cyclododécanoate de métal alcalin, un benzylate de métal alcalin, un cyclohexanoate de métal alcalin, un adamantanoate de métal alcalin, un norbornéolate de mé- 2 6 • tal alcalin, ou un 8(9)-tricyclo[5.2.1.0 ' ]décanoate de 15 métal alcalin, et du sulfure de carbone, de manière à obtenir le produit désiré.

4. Procédé de préparation de cyclododécyl xanthate de sodium, de benzyl xanthate de sodium, de cyclohexyl xanthate de sodium, d‘adamantyl xanthate de potas- 2o sium, de 2-endo-bicyclo[2.2.I1' ]heptyl· xanthate de potassium, ou de 8(9)-tricyclo[5.2.1.0 ' jdécyl xanthate de potassium, caractérisé en ce qu'il consiste à mélanger et à faire réagir ensemble respectivement du cyclododécanoate de sodium, du benzylate de sodium, du cyclohexano-25 ate de sodium, de 1'adamantanoate de potassium, du nor-bornéolate de potassium ou du 8(9)-tricyclo[5.2.1.0 ' ] « > “ i décanoate de potassium et du disulfure de carbone, de manière à obtenir le produit désiré.

5. Procédé de préparation de cyclohexyl méthyl 30 xanthate, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir du cyclohexyl xanthate de sodium avec de l'iodure de méthyle de manière à obtenir le produit désiré.

5 R1 - 0 - CT (I) Xs - R2 dans laquelle R"*" représente un groupe adamantyle, nor-bornyle, tricyclodécyle, benzyle, alkyle en C3~C20 ou ramifié, cycloalkyle en C3“C20' pyridyle ou 10 quinuclidinyle, le groupe alkyle en C3“c2q ^roit ou ramifié susmentionné pouvant être substitué par un groupe hydroxy ou alcoxy en C^-C^ ou par un atome d'halogène, et le groupe cycloalkyle en C3“C20 susmentionné pouvant être, de la même manière, substitué par un groupe hydroxy, 15 alcoxy en C^-C^ ou alkyle en C^-C^ ou par un atome d'halogène, et 2 R représente un atome métallique mono- ou polyvalent, un groupe alkyle en C^-C^ droit ou ramifié qui peut être substitué par un groupe hydroxy, alcoxy en 20 C]_“C4' amino, alkylamino en C^-C^, (alkyl en C^-C^) 2 amino ou (alkyl en C^-C^)3 ammonium ou par un atome d'halogène, ou bien il représente un groupe 2,3-dihy-droxypropyle ou -hydroxy-(alcoxy en méthyle, ce procédé étant caractérisé en ce que l'on soumet un alcoo-25 late de la formule R^-o-Me, dans laquelle Me représente un atome de métal alcalin, à une réaction directe avec > ' du disulfure de carbone, ou en ce que l'on fait réagir un alcool de la formule R^-OH avec du disulfure de carbone en présence d'un alcali fort, le xanthate résultant 30 étant traité, suivant les nécessités, avec un agent d'al- 2 kylation approprié pour introduire le groupe R .

6. Xanthate, caractérisé en ce qu'il répond à i % 17 la formule I: R - 0 - Cv (I) \ 2 S - R 5 dans laquelle R1 représente un groupe adamantyle, nor- borhyle, tricyclodécyle, benzyle, alkyle en C2~C20 droit ou ramifié, cycloalkyle en C3_C2o' furYle/ PY” ridyle ou quinuclidinyle, le groupe alkyle en C3~C2o „ droit ou ramifié susmentionné pouvant être substitué par 10 un groupe hydroxy ou alcoxy en Cn-C. ou par un atome L 4 d'halogène, le groupe cycloalkyle en C3-C20 susmetit:i-onn® pouvant, de la même manière, être substitué par un groupe hydroxy, alcoxy en C^-C^ ou alkyle en C^-C^ ou Par un atome d'halogène, et R^ représente un atome métallique 15 monovalent ou polyvalent, un groupe alkyle en droit ou ramifié qui peut être substitué par un groupe hydroxy, alcoxy en C^-C^, amino, alkylamino en C^-C^, (alkyl“C1“C4) amino ou (alkyl-C^-C^)3 ammonium ou un atome d'halogène, ou représente un groupe 2,3-dihydroxy-20 propyle ou un groupeuj-hydroxy-(alcoxy-C^-C^méthyle.

7. Composé suivant la revendication 6, caractérisé en ce qu'il est constitué par un xanthate de métal alcalin.

8. Composé suivant la revendication 6, caracté-25 risé en ce qu'il est constitué par un cyclododécyl xanthate de métal alcalin, un benzyl xanthate de métal alca- *r 3. lin, un cyclohexyl xanthate de métal alcalin, un adaman- tyl xanthate de métal alcalin, un 2-endo~bicyclo[2.2.1^' ]- heptyl xanthate de métal alcalin, ou par un 8(9)-tricy-o a 30 clo[5.2.1.0 ' jdécyl xanthate de métal alcalin.

9. Produit suivant la revendication 6, carac- " térisé en ce qu'il est constitué par le cyclododécyl xanthate de sodium, le benzyl xanthate de sodium, le cy- r 18 clohexyl xanthate de sodium, l'adamantyl xanthate de potassium, le 2-endo-bicyclol2.2.11,4]-heptyl xanthate de potassium ou par le 8(9)-tricyclo[5.2.1.0 ' jdécyl xanthate de potassium.

10. Produit suivant la revendication 6, carac térisé en ce qu'il est constitué par le cyclohexyl mé-thyl xanthate.

11. Composition,en particulier composition pharmaceutique présentant des propriétés virustatiques, 10 caractérisée en ce qu'elle comprend un composé suivant l'une quelconque des revendications 6 à 10 en mélange avec un support,en particulier un support acceptable du point de vue pharmaceutique.

12. Xanthates, leur préparation et leur utili-15 sation, tels que décrits ci-dessus, notamment dans les exemples donnés. t