FR2494689A1 - Xanthates, leur preparation et leur utilisation - Google Patents

Abstract

LA PRESENTE INVENTION EST RELATIVE A DES XANTHATES, A LEUR PREPARATION ET A LEUR UTILISATION. SUIVANT LA PRESENTE INVENTION, CES XANTHATES REPONDENT A LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R REPRESENTE UN GROUPE ADAMANTYLE, NORBORNYLE, TRICYCLODECYLE, BENZYLE, ALKYLE EN C-C DROIT OU RAMIFIE, CYCLOALKYLE EN C-C, FURYLE, PYRIDYLE OU QUINUCLIDINYLE, ET R REPRESENTE UN ATOME DE METAL MONOVALENT OU POLYVALENT, UN GROUPE ALKYLE EN C-C DROIT OU RAMIFIE, SUBSTITUE OU NON, OU BIEN UN GROUPE 2,3-HYDROXY-PROPYLE OU O-HYDROXY-(ALCOXY-C-C)METHYLE.

Description

i

La présente invention est relative à des nou-

veaux composés de xanthate, à leur préparation, aux com-

positions contenant ces composés, ainsi qu'à une méthode

de traitement au moyende ces compositions.

On connait déjà quelques alkyl xanthates. On les a utilisés jusqu'à présent comme auxiliaires de flottation, pesticides, herbicides et accélérateurs de

vulcanisation (cf. Ullmann's Enzyklopadie der technis-

chen Chemie, 3ème édition, volume XVIII, pages 718-

728>.

Le but de la présente invention est de prévoir

des xanthates avec des propriétés pharmacologiques ac-

ceptables.

D'une façon inattendue, on a constaté que cer-

tains xanthates présentent des effets antimicrobiens, anti-

viraux avantageux ainsi que des activités influençant la

croissance des cellules.

La présente invention consiste, par conséquent, en des xanthates répondant à la formule générale I:

S

R - o - C (I) S - R

dans laquelle R représente un radical adamantyle, nor-

bornyle, tricyclodécyle, benzyle, alkyle en C3-C20

droit ou ramifié, cycloalkyle en C3-C20, furyle, py-

ridyle ou quinuclidinyle, le groupe alkyle en C3-C20 droit ou ramifié susmentionné pouvant être substitué par un groupe hydroxy ou alcoxy en C1C4 ou par un atome

d'halogène, le groupe cycloalkyle en C3-C20 susmention-

né pouvant, de la même façon, être substitué par un grou-

pe hydroxy, alcoxy en C1-C4 ou alkyle en C1-C4 ou par un atome d'halogène, et R représente un atome métallique mono- ou polyvalent, un groupe alkyle en C 1-C6 droit ou ramifié qui peut être substitué par un groupe hydroxy,

alcoxy en Cl-C4, amino, alkylamino en C1-C4, (alkyl-

C1-C4)2 amino ou (alkyl-Cl-C4)3 ammonium ou par un atome d'halogène, ou bien il représente un groupe 2,3-dihy-

droxypropyle ou)-hydroxy-(alcoxy-Cl-C4)méthyle.

Si R représente un groupe alkyle en C -C20

- 3 20

droit ou ramifié, il peut représenter, par exemple, un groupe propyle, butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle,

nonyle,--décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle, tétra-

décyle, ou pentadécyle, sous la forme droite, à une seu-

le ramification- ou à ramifications multiples, de préfé-

rence le groupe n-hexyle, n-décyle, n-dodécyle ou n- té-

tradécyle. Les groupes cycloalkyle utilisés de préféren-

ce sont les groupes cyclopentyle, cyclohexyle, cyclo-

heptyle, cyclooctyle, cyclononyle, cyclodécyle, cyclo-

undécyle, cyclododécyle, cyclotridécyle, cyclotétradécy-

le et cyclopentadécyle. Les groupes cyclohexyle et cyclo-

dodécyle sont particulièrement préférés. Les groupes

hi- et tricycliques sont également inclus.

Les atomes d'halogène susmentionnés comprennent le fluor, le chlore, le brome et l'iode. Le chlore ou

le brome sont de préférence utilisés comme substitu-

tion d'halogène.

Si R représente un atome métallique, il est

de préférence un atome monovalent, c'est-à-dire le so-

dium ou le potassium.

Les composés suivant l'invention peuvent être obtenus suivant des méthodes connues généralement par

réaction d'un alcoolate de la formule R 1-0-Me, dans la-

quelle R représente les définitions susmentionnées et

Me représente un atome métallique alcalin, avec du di-

sulfure de carbone, ou par réaction d'un alcool de la for-

mule R -OH, dans laquelle R représente les définitions susmentionnées, avec du disulfure de carbone en présence

d'un alcali fort. Ceci conduit aux composés de la formu-

le I, dans laquelle R représente un atome de métal alca-

lin. Pour la préparation des composés de la formule I, dans laquelle R représente l'une des autres définitions susmentionnées, on fait réagir un xanthate alcalin de

la formule I dans un solvant inerte avec un agent d'al-

kylation approprié au groupe R

Les médicaments suivant l'invention contien-

nent au moins l'un des composés susmentionnés répondant

- à la formule générale I, dans un support liquide ou soli-

de ordinairement utilisé. En ce qui concerne les médi-

caments, R peut également représenter un groupe méthy-

le ou éthyle. Les composés suivant l'invention peuvent

également être combinés avec des produits actifs connus.

Les composés suivant l invention sont caractérisés par

une action antimicrobienne, en particulier antivirale.

La gamme d'action antivirale englobe, par exemple, les virus d'&erpès,de la grippe et de tumeurs. De plus, on

a constaté que les composés suivant l'invention influen-

cent la croissance des cellules tumorales.

Des investigations in vitro au moyen d'essais de réduction de plaques sur différentes souches de virus

ont montré une inhibition de la croissance à des con-

centrations de substance allant de 1 à 100 gg/ml. La

toxicité des substances suivant l'invention est relative-

ment faible. Les substances peuvent, avant toutes choses, être utilisées comme agents de prévention efficaces des

affections grippales et herpétiques de la peau et des mem-

branes muqueuses. La dose journalière administrée à

des adultes au cours de la maladie est de l'ordre de 5-

mg de la substance active par jour.

Si les composés suivant l'invention sont admi-

nistrés par la voie parentérale, sous-cutanée, intravei-

neuse, intramusculaire ou intrapéritonéale, le support est un liquide stérile, tel que de l'eau ou de l'huile, les huiles étant d'origine végérale, animale ou synthé-

tique. On utilise ordinairement des solutions de glu-

cose pour les solutions injectables. D'une manière gé-

nérale, les supports liquides des solutions injectables

contiennent de 0,5 à 25% en poids de la substance active.

Les composés suivant l'invention peuvent être adminis-

trés avec succès par la voie orale, et s'avèrent égale-

ment appropriés pour le traitement des pneumonies par application de ceuxci sous la forme de vapeur ou de pulvérisation dans la région oronasale. Les comprimés, capsules, poudres, solutions, suspensions et élixirs s'avèrent le mieux appropriés pour l'administration par la voie orale. Avec ces formes d'administration, la teneur en ingrédient actif est d'au moins 2% en poids,

par rapport au poids total de la composition.

L'invention sera davantage illustrée par les exemples non limitatifs suivants, dans lesquels les points

de fusion sont en degrés Celsius.

Exemple 1: Cyclododécyl xanthateëe sodium

On chauffe 100 g (0,54 mole) de cyclododéca-

nol jusqu'à 1000C, on ajoute 2,5 g (0,11 mole) de sodium,

la température du mélange étant maintenue à 2200C pen-

dant 1 heure. Le produit est versé dans un plat en por-

celaine, et pulvérisé après refroidissement, la poudre étant mise en suspension dans de l'éther (400 ml), et 9 g (0,12 mole) de disulfure de carbone étant ajoutés goutte à goutte. Après l'addition de 200 ml d'eau, on sépare

la phase aqueuse, et on ajoute 20 g de NSTaCl. Le précipi-

té est filtré et recristallisé deux fois dans de l'alcool

(120 ml).

Production: 17 g (56% de la valeur théorique)

Point de fusion: 218 C-2190C avec décomposition.

Analyse élémentaire Calculé Trouvé

C 55,32 54,42

H 8,16 8,08

S 22,69 21,90

De la même manière, on obtient le sel de po-

tassium correspondant en utilisant du potassium à la pla-

ce de sodium.

Exemple 2: Benzyl xanthate de sodium On ajoute 4,6 g (0,2 mole> de sodium à 108 g

(1 mole> d'alcool benzylique sous de l'azote. On chauf-

fe le mélange jusqu'à 160 C pendant 2 heures, on le ver-

se dans un plat en porcelaine, et on le laisse refroi-

dir. Le produit semi-solide est mis en suspension dans de l'éther (400 ml) , on ajoute goutte-à-goutte 15,2 g

(0,2 mole) de disulfure de carbone, et on chauffe le mé-

lange sous reflux pendant 1 heure. On laisse la solu-

tion de réaction refroidir, le précipité étant filtré

et lavé avec de l'éther.

Production: 16 g (39% de la valeur théorique)

Point de fusion: supérieur à 180 C,avec décom-

position.

Analyse élémentaire Calculé Trouvé C 42,86 43,05 (C8H7Na OS2 x H20)

H 4,02 4,31

S 28,57 26,78

De la même manière, on obtient le sel de po-

tassium correspondant en utilisant le potassium à la pla-

ce du sodium.

Exemple 3: Cyclohexyl xanthate de sodium On ajoute 3,6 g (0,16 mole) de sodium à 100 ml (1 mole) de cyclohexanol sous azote, & on chauffe sous

reflux jusqu'à ce que le sodium ait réagi complètement.

On verse la solution de réaction dans un plat de porce- laine et on la pulvérise après refroidissement. La poudre est mise en suspension dans de l'éther (400 ml) et chauffée jusqu'au reflux pendant 15 minutes. Après refroidissement, on ajoute goutte-à goutte 12,8 g (0,17 mole) de disulfure de carbone. Après l'addition de 200 ml d'eau, on sépare la phase aqueuse, et on ajoute 40 g de NaC1. Le précipité est filtré, lavé avec de l'éther

et séché.

Production: 25 g (75% de la valeur théorique)

Point de fusion: supérieur à 2000 C, avec décomposi-

tion. Analyse élémentaire Calculé Trouvé

C 42,42 42,21

H 5,55 5,52

S 32,32 31,87

On obtient, de la même manière, le sel de po-

tassium correspondant en utilisant le potassium à la pla-

ce du sodium.

De la même manière, en partant de n-hexanol,

on obtient les n-hexylxanthates de sodium et de potas-

sium correspondants, qui sont également considérés comme

étant des agents virustatiques actifs.

Exemple 4: Cyclohexyl méthyl xanthate

On dissout 3 g (0,015 mole) de cyclohexyl xan-

thate de sodium dans 50 ml de méthanol séché et on chauf-

fe jusqu'au reflux avec 10,7 g (0,075 mole) d'iodure de

méthyle pendant 1 heure. Après refroidissement, on éva-

pore la solution de réaction en utilisant un évapora-

teur rotatif, on la dissout dans de l'éther et de l'eau (50/50), la phase éthérée étant séparée et séchée avec du sulfate de sodium, purifiée avec du carbone actif/ terre de blanchiment, et évaporée à l'aide d'un évapora-

teur rotatif.

Production: 2 g(70% de la valeur théorique) Analyse élémentaire: Calculé Trouvé

C 50,52 50,47

H 7,36 7,28

Exemple 5: Adamantyl xanthate de poe -sun On dissout 15,2 g (0,1 mole) d'adamantanol dans du tétrahydrofuranne séché, on introduit de l'azote dans la solution et on ajoute 2 g de potassium (0,05 mole). La solution est chauffée sous reflux pendant 10 heures. Après refroidissement, le produit est mis en suspension dans 200 ml d'éther et chauffé jusqu'au reflux

pendant 15 minutes. On ajoute 3,8 g-(0,05 mole) de di-

sulfure de carbone, et on chauffe à nouveau la solution pendant 45 minutes sous reflux. Après refroidissement, on ajoute 200 ml d'eau. On sépare la phase aqueuse, on

ajoute 25 g de NaCl, et on filtre le précipité.

Production: 2 g(8% de la valeur théorique)

Point de fusion: supérieur à 300'C,avec décomposition.

Analyse élémentaire: -

Calculé Trouvé

C 49,60 49,82

H 5,63 5,56

S 24,05 23,50

On obtient, de la même manière, le sel de so-

dium correspondant en utilisant le sodium à la place du potassium. Exemple 6: 2-endo-bicyclo [2.2.11']-heptyl xanthate de potassium

On fait fondre 340 g (environ 3 moles) d'en-

do-norbornéol (160 0C) sous une atmosphère d'azote et on les fait réagir par portions avec une quantité totale de 19,55 g (0,5 mole) de potassium exempt de crotte. La

température est maintenue à 160 C jusqu'à ce que la dis-

solution complète du métal se soit produite. Ensuite,

on sépare par distillation-l'excès de norbornéol, on sê-

che le résidu incolore sous un vide élevé pendant -une courte période de temps, et on le dissout dans 500 ml de tétrahydrofuranne absolu. Tout en refroidissant, on

ajoute à cet alcoolate goutte après goutte 31 ml (0,5 mo-

le) de disulfure de carbone dissous dans 150 ml d'éther absolu. On agite le mélange de réaction pendant 1 heure à 40 C. Le xanthate se séparant déjà au cours de la

réaction sous la forme d'un précipité jaune pale est pré-

cipité dans une plus grande proportion par l'addition

de 1 litre d'éther sec. Le précipité est filtré par as-

piration et rincé à fond avec de l'éther sur l'appareil de filtration par aspiration. Le xanthate cristallise dans une solution alcoolique concentrée par formation de

fines aiguilles de couleur jaune pale.

Production: 95 g (83% de la valeur théorique)

Point de 'fusion:256 -258 C avec décomposition.

Analyse élémentaire: Calculé Trouvé

C 42,40 42,40

H - 4,90 4,92

S 27,90 27,90

On obtient, de la même manière, le sel de so-

dium correspondant en utilisant le sodium à la place du potassium. Exemg'le 7: 8(9)-tricycloi5.2.1.0 2'6]décyl xanthate de potassium

On fait réagir 457 g (environ 3 moles) de tri-

cyclo[5.2.1.0 ' 6Idécanol-8(9)(alcool TCD A, mélanged'i-

mèreS délivré par Hoechst AG) sous une atmosphère

gazeuse de protection (azote) par portions avec une quan-

tité totale de 19,55 g(0,5 mole! de potassium sans crot-

te avec agitation à 150 -160 C. La température du mé-

lange est maintenue à ce niveau jusqu'à ce que le métal

ait complètement réagi. Ensuite, on sépare par distilla-

tion sous vide l'excès d'alcool, l'alcoolate étant séché

sous un vide élevé et dissous dans 500 ml de tétrahydro-

furanne absolu. Tout en refroidissant, on ajoute pro-

gressivement à la solution de réaction 31 ml (0,5 mole) de disulfure de carbone dans 150 ml d'éther absolu. On agite le mélange pendant 1 heure à 40 C, on précipite le xanthate par addition de 1 litre d'éther sec, on le filtre par aspiration et on le rince à fond avec de

l'éther sur l'appareil de filtration par aspiration.

Après recristallisation dans de l'éthanol, on obtient de

fins cristaux de couleur jaune pale.

Production: 104 g (78% de la valeur théorique)

Point de fusion: 260 C, avec décomposition.

Analyse élémentaire Calculé Trouvé

C 49,58 49,60

H 5,67 5,62

S 24,07 24,19

On obtient, de la même manière, le sel de sodium

correspondant en utilisant le sodium à la place du potas-

sium.

Les composés suivant l'invention sont caracté-

risés par des propriétés pharmacodynamiques intéressan-

tes et peuvent, par conséquent, être utilisés avec succès

en médecine humaine et vétérinaire.

Les propriétés virustatiques ont été montrées par l'essai in vitro d'inhibition de virus dans une aréole d'inhibition (essai d'inhibition de plaques) et par la méthode de réduction de plaques. Les souches de virus suivantes ont été utilisées: Grippe A2 Virus de vaccin Virus d'herpès Virus tumor-ux du type SV 40 Dans cet essai d'inhibition de plaques, des

cultures de tissu de virus de grippe et de vaccin (fibro-

blastes de poulet), de virus de parainfluenza(cellules épithéliales rénales de singe) et d'herpès (cellules d'amnios humaines) sont infectées de manière à être très tassées- mais sous forme de plaques individuelles. La substance d'essai est ensuite appliquée sous la forme

d'une solution à 1%, et le diamètre de l'aréole d'inhi-

bition est déterminé. Les résultats sont donnés dans le

Tableau suivant.

TABLEAU I

Propriétés virustatiques des composés de l'invention mon-

trées dans l'essai d'inhibition de plaques Concentration de

la substance 200 Y/0,02 ml O= pas d'aréole d'in-

R1 - 0 - C/S

SR2 hibition += modérée (AI de -20 mm) ++= bonne (AI de 20-3Omm) +++= très bonne (AT>I 3Omm) R Cyclododécyle! n-docécyle l Cyclohexyle! Benzyle! 1-norbornyle I 1-adamantyle Chlorhydrate de 1-aminoadamantane standard Propriétés R CGrippe Na Na Na Na Na virustatiques Vaccin ++ + ++ + +

K +

0o AI = aréole d'inhibition

L'action des substances d'essai sur différen-

tes souches de virus a également été déterminée par des

essais de réduction de plaques in vitro. Après l'appli-

cation de la substance d'essai, suivie d'une infection

avec les différents virus et d'une incubation, on déter-

mine le nombre-de-plaques produites par les virus. La substance que l'on essaye est d'autant plus efficace que le nombre de plaques comparativement au témoin est plus petit. Les résultats des essais sont résumés dans le Tableau suivant:

TABLEAU II

Action virustatique des composés de l'invention montrée dans l'essai de réduction de plaques Substance Concentration Réductio Substance Concentration Réduct io Cyclododécyl xanthate de sodium Dodécyl xanthate de sodium Cyclohexyl xanthate de sodium Chlorhydrate d'aminoadamantane standard Y/ml y/ml Ty/ml Ty/ml n des plaques C, en,' - Les Tableaux I et II font ressortir l'action il Herpès + + w z

M -e4X -

i.

virustatique supérieure des composés suivant l'invention.

Méthode de traitement, c'est-à-dire méthode de

*lutte contre les virus-

Le traitement antiviral d'un hôte souffrant d'une telle insuffisance, aiioeiniste à administrer au pa-

tient, à l'hôte ou au site présentant cette contamina-

tion ou infection virale le xanthate choisi de la formu-

le I précédente en une quantité antivirale efficace pour une telle application par la voie d'administration orale, topique ou parentérale, la quantité administrée étant de préférence de 10 à 100 mg par unité de dosage par la voie orale ou de 0,05 à 5 mg par unité de dosage par la voie parentérale, constitue la méthode de traitement de

la présente invention, sous son aspect le plus large.

Des exemples de formes posologiques sont donnés ci-après.

Les dosages de xanthates s'approchent d'une ma-

nière générale des dosages de l'agent antiviral consti-

tué par le chlorhydrate d'aminoadamantane ordinaire et, dans de nombreux cas, à cause de l'activité antivirale accrue des composés de xanthate, ils seront sensiblement inférieurs. Formes posoloqiques Les formes posologiques unitaires pour les

applications antivirales ou d'autres applications sui-

vant la présente invention peuvent être d'un type appro-

prié et/ou ordinaire quelconque. Pour l'administration

par la voie orale, la forme posologique unitaire con-

tient d'une manière générale environ 10 à 100 mg d'in-

grédient actif choisi, c'est-à-dire soit l'ester ou le sel de xanthate, de préférence à raison d'environ 50 mg

de celui-ci. Pour l'administration par la voie parenté-

rale en solution stérile, la dose unitaire contient or-

dinairement 0,05 à 5 mg de l'ingrédient actif choisi, de préférence environ 2,5 mg de celui-ci. Ainsi qu'on l'a déjà mentionné, le composé choisi est de préférence administré en même temps qu'un support acceptable du point de vue pharmaceutique ou conjointement à un tel

support, et de préférence sous la forme d'un comprimé.

Suivant la pratique usuelle de la technique, on associe, par conséquent, généralement le composé de

xanthate actif avec un diluant ou support pharmaceuti-

que non toxique qui peut être soit une matière solide

soit un liquide. on préfère utiliser pour certaines ap-

plications des support doux. La composition peut prendre

la forme de comprimés, de poudres, de capsules, de solu-

tions, d'émulsions ou de suspensions liquides, ou d'au-

tres formes posologiques qui s'avèrent particulièrement

intéressantes pour l'administration par la voie orale.

On peut employer pour l'utilisation orale des diluants liquides ou semiliquides. Un tel milieu peut être ou

contenir un solvant, tel que de l'eau. Les seules limi-

tations fondamentales du diluant liquide utilisé sont la compatibilité et l'aptitude au palais. Les compositions peuvent prendre la forme du xanthate choisi mélangé à

des diluants solides et/ou à des adjuvants de fabrica-

tion de comprimés, tels que l'amidon de riz, l'amidon de

mals, l'amidon de pomme de terre, le lactosele saccha-

rose, la gélatine, le talc, l'acide stéarique, le stéa-

rate de magnésium, la carboxyméthylcellulose, des gommes, telles que la gomme de caroube ou adragante, le chiclé, l'agar agar, ou des matières similaires. Lorsqu'elle est sous forme liquide, la composition peut être une solution, une suspension, une dispersion, un élixir, une matière analogue stérile ou non stérile, ainsi que cela est bien connu dans la technique. Pour l'application topique, la

composition peut, par exemple, être sous forme de solu-

tion, de lotion, d'onguent, de pommade, de teinture, ou sous une forme similaire, Il doit être entendu que la présente invention n'est en aucune façon limitée aux formes de réalisation

ci-avant et que bien des modifications peuvent y être ap-

portées sans sortir du cadre du présent brevet.

Claims (11)

REVENDICATIONS

1. Procédé de préparation d'un composé de la formule:

R -O- C ()

S - R2

dans laquelle R représente un groupe adamantyle, nor-

bornyle, tricyclodécyle, benzyle, alkyle en C3-C20 droit ou ramifié, cycloalkyle en C3-C20, furyle, pyridyle ou

quinuclidinyle, le groupe alkyle en C3-C20 droit ou rami-

fié susmentionné pouvant être substitué par un groupe hy-

droxy ou alcoxy en C1-C4 ou par un atome d'halogène, et le groupe cycloalkyle en C3-C20 susmentionné pouvant être, de la même manière, substitué par un groupe hydroxy,

alcoxy en C1-C4 ou alkyle en C1-C4 ou par un atome d'ha-

logène, et

R représente un atome métallique mono- ou po-

lyvalent, un groupe alkyle en C1-C6 droit ou ramifié qui peut être substitué par un groupe hydroxy, alcoxy en C1-C4, amino, alkylamino en C 1-C4, (alkyl en C1-C4)2 amino ou (alkyl en C1-C4)3 ammonium-ou par un atome

d'halogène, ou bien il représente un groupe 2,3-dihy-

droxypropyle ou u -hydroxy-(alcoxy en C1-C4) méthyle, ce

procédé étant caractérisé en ce que l'on soumet un alcoo-

late de la formule R -O-Me, dans laquelle Me représente un atome de métal alcalin, à une réaction directe avec du disulfure de carbone, ou en ce que l'on fait réagir

un alcool de la formule R -OH avec du disulfure de carbo-

ne en présence d'un alcali fort, le xanthate résultant

étant traité, suivant les nécessités, avec un agent d'al-

kylation approprié pour introduire le groupe R

2. Procédé suivant la revendication 1, caracté-

risé en ce que Me représente un atome de métal alcalin et en ce que l'on fait réagir directement l'alcoolate

avec du disulfure de carbone.

3. Procédé de préparation d'un cyclododécyl

xanthate de métal alcalin, d'un benzyl xanthate de mé-

tal alcalin, d'un cyclohexyl xanthate de métal alcalin,

d'un adamantyl xanthate de métal alcalin, d'un 2-endo-bi-

cyclo[2.2. 1 ']-heptyl xanthate de métal alcalin, ou d'un 8(9)-tricyclo[5. 2.1.0 2']décyl xanthate de métal

alcalin, ce procédé étant caractérisé en ce qu'il consis-

te à mélanger et à faire réagir ensemble respectivement un cyclododécanoate de métal alcalin, un benzylate de métal alcalin, un cyclohexanoate de métal alcalin, un

adamantanoate de métal alcalin, un norbornéolate de mé-

tal alcalin, ou un 8(9)-tricyclo[5.2.1.02 '6 décanoate de métal alcalin, et du sulfure de carbone, de manière à

obtenir le produit désiré.

4. Procédé de préparation de cyclododécyl xan-

thate de sodium, de benzyl xanthate de sodium, de cyclo-

hexyl xanthate de sodium, d'adamantyl xanthate de potas-

sium, de 2-endo-bicyclo[2.2.11'4]heptyl xanthate de potassium, ou de 8(9)tricyclo[5.2o1.02 ']décyl xanthate de potassium, caractérisé en ce qu'il consiste à mélanger

et à faire réagir ensemble respectivement-du cyclododéca-

noate de sodium, du benzylate de sodium, du cyclohexano- -

ate de sodium, de l'adamantanoate de potassium, du nor-

bornéolate de potassium ou du 8(9)-tricyclo[502.1.0 26] décanoate de potassium et du disulfure de carbone, de

manière à obtenir le produit désiré.

5. Procédé de préparation de cyclohexyl méthyl xanthate, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir

du cyclohexyl xanthate de sodium avec de l'iodure de méthy-

le de manière à obtenir le produit désiré.

6. Xanthate, caractérisé en ce qu'il répond à la formule I: S

R1 - 0 - C' (I)

S - R2

dans laquelle R représente un groupe adamantyle, nor- bornyle, tricyclodécyle, benzyle, alkyle en C3-C20

droit ou ramifié, cycloalkyle en C3-C20, furyle, py-

ridyle ou quinuclidinyle, le groupe alkyle en C3-C20 droit ou ramifié susmentionné pouvant être substitué par un groupe hydroxy ou alcoxy en C1C4 ou par un atome d'halogène, le groupe cycloalkyle en C3-C20 susmentionné

pouvant, de la même manière, être substitué par un grou-

pe hydroxy, alpoxy en C1 -C4 ou alkyle en C1-C4ou par un atome d'halogène, et R représente un atome métallique monovalent ou polyvalent, un groupe alkyle en Ci-C6 droit ou ramifié qui peut être substitué par un groupe hydroxy, alcoxy en C1-C4, amino, alkylamino en C1-C4, (alkyl-Cl-C4)2 amino ou (alkyl-Cl-C4)3 ammonium ou un

atome d'halogène, ou représente un groupe 2,3-dihydroxy-

propyle ou un groupe u-hydroxy-(alcoxy-Cl-C4)méthyle.

7. Composé suivant la revendication 6, caracté-

risé en ce qu'il est constitué par un xanthate de métal alcalin.

8. Composé suivant la revendication 6, caracté-

risé en ce qu'il est constitué par un cyclododécyl xan-

thate de métal alcalin, un benzyl xanthate-de métal alca-

lin, un cyclohexyl xanthate de métal alcalin, un adaman-

tyl xanthate de métal alcalin, un 2-endo-bicycloL2.2.1 '4]-

heptyl xanthate de métal alcalin, ou par un 8(9)-tricy-

clo[5.2.1.0 ' 6décyl xanthate de métal alcalin.

9. Produit suivant la revendication 6, carac-

térisé en ce qu'il est constitué par le cyclododécyl

xanthate de sodium, le benzyl xanthate de sodium, le cy-

clohexyl xanthate de sodium, l'adamantyl xanthate de potassium, le 2-endobicycloL2.2.1 ']-heptyl xanthate de potassium ou par le 8(9Y-tricycloL5.2. 1.0 2'6]décyl

xanthate de potassium.

10. Produit suivant la revendication 6, carac-

térisé en ce qu'il est constitué par le cyclohexyl mé-

thyl xanthate.

11. Composition, en particulier composition pharmaceutique présentant des propriétés virustatiques, caractérisée en ce qu'elle comprend un composé suivant

l'une quelconque des revendications 6 à 10 en mélange

avec un support,en particulier un support acceptable du

point de vue pharmaceutique.