DE3049328A1 - Verfahren zur entfernung von phenylalanin aus proteinhydrolysaten - Google Patents
Verfahren zur entfernung von phenylalanin aus proteinhydrolysatenInfo
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Description
Verfahren zur Entfernung von Phenylalanin aus Proteinhydrolysaten
Die Erfindung "betrifft ein Verfahren zur Entfernung von Phenylalanin
aus Eiweiß- bzw- Proteinhydrolysaten oder aus Fleischaroma-konzentraten,
um Phenylalanin-freie oder -arme Proteinhydrolysate sowie aus derartigen Hydrolysaten hergestellte Produkte,
wie z. B. Fleischaroma-konzentrate herzustellen. Diese
Produkte haben eine große Bedeutung für die Proteinversorgung von Patienten, mit Phenylketonurie.
Aus der Literatur sind bereits einige Versuche zur Abtrennung von Phenylalanin aus Proteinhydrolysaten, bekannt geworden. So
ist bereits von Partridge, S.M. und Brinley R.G. (Biochem. J.,
51, 628, /Ϊ95ΐ7)ι vorgeschlagen worden, Phen:/lalanin und Tyrosin
aus Proteinhydrolysaten mittels Ionaustausch-Chromatographie (Zeo-Carb 215: sulfoniertes Polystyrolharz und Dowex 2: Polystyrol
mit see. Aminogruppen) und nachfolgender Elution mit
0,075 n Natriumhydroxyd und 0,15 η Ammoniak abzutrennen und von
Celretti P., Montesi G. und Silipardi N. (Arch. Science Biol.,
11, 554- /19527), zur Abtrennung des Phenylalanine aus dem Hydrolysat
Amberlit-IRC-50 Harz anzuwenden. Diese vorbekannten Verfahren
betreffen nicht die Herstellung von Proteinhydrolysaten mit geringem Phenylalaningehalt sondern die Isolierung von
Phenylalanin. Sie haben den Nachteil, daß sie sehr kostspielig sind und daß außerdem die dabei anfallenden Hydrolysate einen
unangenehmen Geschmack aufweisen.
Der unangenehme Geschmack der Phenylalanin-freien Proteinhydrolysate,
die mittels der Ionaustausch-Ghromatographie erhalten worden sind, ist auf die Hydrolysestufe zurückzuführen. Da die
Ionaustausch-Chromatographie ein salzarmes Proteinhydrolysat erfordert, wird die Hydrolyse in derartigen Fällen nicht mit
Salzsäure, sondern mit Schwefelsäure durchgeführt, die als
Calciumsalz leicht aus dem System entfernt werden kann. In schwefelsauren Proteinhydrolysaten entstehen aber bekanntlich
130049/0501
sogenannte Off-Flavor-Komponenten. (DD-PS 127 693, Prendestgast,
K. Food Trade 44, 14-21, /1974.7)
Es wurde gefunden, daß man die mit den vorbekannten Verfahren zur Abtrennung von Phenylalanin aus Proteinhydrolysaten verbundenen
Nachteile in einfacher Weise umgehen und Phenylalaninfreie oder Phenylalanin-arme Proteinhydrolysate mit einem guten
Geschmack erhalten kann, wenn man die Eiweiß- bzw. Proteinhydrolysate oder deren Reaktions- und/oder Weiterverarbeitungsprodukte,
wie ζ. B. Fleischaroma-konzentrate einer chromatographischen Behandlung mit einen Cyclodextrin-polymer, vorzugsweise
mit .ß-Cyclodextrin-polymer.,unterwirft.
Die gemäß Erfindung verwendeten Proteinhydrolysate weisen zweckmäßig
einen Gesamtgelialt an Aminosäuren von etwa 10- etwa 30 %
und einen NaCl-Gehalt von etwa 10- etwa 30 % auf.
Um die salzsauren Proteinhydrolysate auf den gewünschten NaCl-Gehalt
zu bringen, können sie dem Aussalzverfahren gemäß der DD-PS 127 693 oder einem Elektrodialyseverfahren unterworfen
werden.
Die Menge des von 1 g ß-Cyclodextrin-polymer gebundenen Phenylalanins
hängt vom Durchmesser der für die Chromatographie benutzten Säule, der Höhe der Polymer-flillung in der Säule, der
Phenylalanin-konzentration der zu behandelnden Lösung, der Geschwindigkeit der Elution, dem pH-Wert und der Temperatur ab.
Ueberraschenderweise wurde gefunden, daß die Trennkapazität der
Säule, also die von 1 g Polymer adsorbierte Phenylalaninmengei
mit steigender Konzentration des Phenylalanine auch steigt.
Die ftir die Erfindung geeigneten Cyclodextrin-polymere kann man
gemäß DE-OS 29 27 733 aus Cyclodextrin oder aus Cyclodextrin-enthaltendem
Kohlenwasserstoff-gemisch in Gegenwart von Polyvinylalkohol oder Polyvinylacetat oder Polyvinyl-alkohol-acetat-copolymer
durch Vernetzung mit einem polyfunktionellen Vernetzungsmittel, das mit Cyclodextrin und dem Polymer umgesetzt werden
kann, z. B. einer Epoxyverbindung, wie Epichlorhydrin oder einer
130049/Q5O1
Diepoxyverbindung, wie Aethylenglykol-diepoxypropyläther, erhalten
oder gemäß GB-PS 10 °>1 637 durch Vernetzung von ß-Gyclodextrin
mit verschiedenen bifunktionellen Verbindungen, wie z. B. Epichlorhydrin, Dichlorhydrin, Diepoxy-butan, Diepoxy-propyläther.
Gemäß einer zweckmäßigen Durchführungsform des Verfahrens der Erfindung wird ein Proteinhydrolysat verwendet, dessen Gehalt an
Phenylalanin etwa 0,5 g/l "bis etwa 3,0 g/l, dessen Gesamtgehalt
an Aminosäuren etwa 10 bis etwa 30 %, vorzugsweise etwa 20 %,
dessen Feststoffgehalt etwa 20 bis etwa 50 %, vorzugsweise etwa
40 %, dessen pH-Wert etwa 5 bis etwa 7»5 und dessen Temperatur
etwa 15 bis etwa 450C beträgt. Auf 100 Gew. Teile Proteinhydrolysat
wendet man etwa 10 bis etwa 100 Gew. Teile Cyclodextrinpolymer an. Das mit Natronlauge auf den gewünschten pH-Wert
neutralisierte Proteinhydrolysat wird durch die mit Cyclodextrinpolymer
gefüllte Säule hindurchgeführt und das austretende Eluat - nach einer einfachen Entfärbung der Gefriertrocknung unterworfen.
Das so erhaltene Produkt weist einen so guten Geschmack auf, daß es Kindern per os verabreicht werden kann.
Die Regenerierung der mit Cyclodextrin-polymer gefüllten Säule kann einfach mit Leitungswasser durchgeführt werden.
Werden zusammen mit dem Phenylalanin auch weitere aromatische Aminosäuren, z. B. Tyrosin und Tryptophan,aus dem Hydrolysat
entfernt, können die gewünschten Aminosäuren wieder nachträglich zugesetzt werden.
Das Verfahren der Erfindung beruht darauf, daß Cyclodextrin-polymer
und insbesondere das ß-Gyclodextrin-polymer die Eigenschaften
hat , das in hochkonzentrierten Proteinhydrolysaten enthaltene
Phenylalanin selektiv zu adsorbieren. Diese Selektivität ist so stark ausgebildet, daß sie eine praktisch quantitative
Entfernung des Phenylalanin aus Eiweißhydrolysaten in
technischem Maßstab ermöglicht.
Das Verfahren der Erfindung wird durch das nachfolgende Beispiel
130049/0501
näher erläutert. Die Verfahrensbedingungen sind Tabelle 1 zu
entnehmen. Sie entsprechen den weiter oben gemachten Ausführungen.
45 Gew. Teile eines nach dem Verfahren der DE-OS 29. 27 733 hergestellten
ß-Cyclodextrin-polymers werden in Wasser gequollen und in eine Chromatograph! sehe Säule (70 χ 2,5 cm) gefüllt. Auf
das Gelbett appliziert man 100 Teile Caseinhydrolysat (Gehalt an feststoffen: 40 %, an Aminosäuren: 20 %, an FaCl: 20 % und
an Phenylalanin: 0,15 %, pH=6). Das aus der Säule abfließende
erste Volumen wird entfernt. Durch Anwendung von Druck und/oder Vakuum kann das Hydrolysat vollkommen durch die Säule gepresst
oder gesaugt werden. Die aus der Säule abfließende Lösung hat folgende Zusammensetzung:
Peststoffgehalt: 35 %,
Aminosäuregehalt: 17 %,
NaCl-Gehalt: 18 %,
Phenylalaningehalt: 0,02 %.
Peststoffgehalt: 35 %,
Aminosäuregehalt: 17 %,
NaCl-Gehalt: 18 %,
Phenylalaningehalt: 0,02 %.
Das Phenylalanin-arme Hydrolysat wird auf einen NaCl-Gehalt von
1,5 % verdünnt, es hat einen angenehmen Fleischbrühe-Geschmack.
130049/0501
Komplexbildung des Cyclodextrin-polymer-Phenylalanins im wässrigen Medium als
Funktion der Phenylalaninkonzentration (pH=7» Säulendurchmesser: 16 mm)
Menge des ß-Cyclodextrin-polymers: 0,5 g
Höhe der SäulenfUllung: 2 cm
Phenylalaninkonzentration
(mg/100 ml)
Menge des aufgebrachten Phenylalanine (mg) Gebundene Phenyl-
alaninmenge
mg %
Menge von Phenylalanin
durch 1 g CycIodextrinpolymer mg gebunden
durch 1 g CycIodextrinpolymer mg gebunden
5Q 100 150
| 15 mg | (in | 30 ml) | 1, | 25 | 8 | ,3 | 2,5 |
| 30 mg | (in | 30 ml) | 1, | 70 | 5 | ,7 | 3,5 |
| 45 mg | (in | 30 ml) | 2, | OO | 4 | Λ | 4,0 |
ω τα m O
Menge des ß-Cyclodextrin-polymers: 1,0 g Höhe der Säulenfüllung: 4 cm
50 100 150
| 15 | mg | (in | 30 | ml) | 1 | ,75 | 11 | ,7 | Λ | ,7 |
| 30 | mg | (in | 30 | ml) | 2 | ,95 | 9 | ,8 | 3 | ,0 |
| 45 | mg | (in | 30 | ml) | 4 | ,00 | 8 | ,9 | 4 | ,0 |
CO CO N) CO
Kenge des ß-Cyclodextrin-polymers: 2,0 g
Höhe der F.äulenfüllung: 7 cm
Phenyl alaninkonzentration (mg/100 ml)
Kenge des aufgebrachten Phenylalanins
(Cig) Gebundene Phenylalaninmenge
mg %
Kenge von Phenylalanin
durch 1 g Cyclodextrinpolymer mg gebunden
durch 1 g Cyclodextrinpolymer mg gebunden
50
100
150
| 15 | mg | (in | 30 | ml) | 3, | 25 | 21, | 7 | 1, | 6 |
| 30 | mg | (in | 30 | ml) | 4, | 70 | 1?-, | π | 2, | 4 |
| 45 | mg | (in | 30 | ml) | 7, | 75 | λ ~n '■ , |
Ο | 3, | q |
Kenge des ß-Cyclodextrin-polymers: 3,0 g
Höhe der Säulenfüllung: 10 cm
50 100
1rX>
| 15 | mg | (in | 30 | ml) | 4, | 80 | 32,0 | 1 | ,6 |
| 30 | mg | (in | 30 | ml) | 7, | 00 | 23,3 | 2 | ,3 |
| 45 | mg | (in | 30 | ml) | 11, | 25 | 2SO | ■y | ,8 |
CD Ca) hO
CO
Claims (4)
- Ghinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara H 1045 Budapest, To utca 1-5, UngarnPatentansprücheI),- Verfahren zur Entfernung von Phenylalanin aus Proteinhydrolysaten oder aus diesen hergestellten Fleischaroma-konzentraten, dadurch gekennzeichnet, daß man das Proteinhydrolysat oder das Fleischaroma-konzentrat an einer mit Cyclodextrinpolymer gefüllten Säule chromatographiert.
- 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsmaterial ein Proteinhydrolysat verwendet, dessen Phenylalaninkonzentration 0,5 bis 3 g/l, dessen Gesamtaminosäuregehalt 10 "bis 30 %, dessen Pest stoff gehalt 20 bis 50 % beträgt.
- 3) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 100 Gew. Teile Proteinhydrolysat durch eine Säule aus 10 bis 100 Gew. Teilen ß-Cyclodextrin-polymer führt.
- 4) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß man für die chromatographische Behandlung ein ß-Cyclodextrin-polymer verwendet, das aus Cyclodextrin oder aus einem Cyclodextrin enthaltenden Kohlenwasserstoffgemisch und Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat oder Polyvinylalkohol-Gcetat-copolymer durch Vernetzung mit einem mit Cyclodextrin und dem Polymer reagierenden polyfunktionellen Vernetzungsmittel erhalten wird.130049/05Q1
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