CS221284B2 - Method of decreasing the contents of phenylalanine in the proteinous hydrolysates - Google Patents
Method of decreasing the contents of phenylalanine in the proteinous hydrolysates Download PDFInfo
- Publication number
- CS221284B2 CS221284B2 CS809020A CS902080A CS221284B2 CS 221284 B2 CS221284 B2 CS 221284B2 CS 809020 A CS809020 A CS 809020A CS 902080 A CS902080 A CS 902080A CS 221284 B2 CS221284 B2 CS 221284B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- phenylalanine
- polymer
- weight
- protein
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
- A23J3/00—Working-up of proteins for foodstuffs
- A23J3/30—Working-up of proteins for foodstuffs by hydrolysis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/01—Hydrolysed proteins; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
Description
Způsob snížení obsahu fenylalaninu v bílkovinových lhydrolyzátech, při němž se ЬПkovinový hydrolyzát nebo z něho vyrobený koncentrát masového a-roma o koncentraci 0,5 až 3 gA fenylalanmu s celkovým obsahem aminokyselin 10 -až 30 % hmot.; zejména 20 % hmot.; .a o· sušině 20 až 50 % hmot.; zejména 40 °/o hmót., chrómatogr·afuje na sloupci polymeru /J-cyklodextrinu v poměru 100 dM hmot u^avovaráho Mlkovinov^o hydrolyzátu na 45 dílů hmot, polymeru β-cyklodextrinu. Polymer /J-cyklodextrinu je ve vodě botnající, avšak ve vodě nerozpustný polymer, získaný z cyklodextrinu nebo směsí uhlohydrátů obsahujících cyklodextrin v přítomnosti polyvinylalkoholu, polyvinylacetátu nebo vinylacetátov^o ko^lymeru zesíťovárnm s polyfunkčním zesíťóvadlem. reagujícím s cyklodextrinem a vinylovým polymerem. Zp USO reduction b y alanine methyl ester in females of protein LHY drol zátech y, wherein ЬПkovinový hydrolyzate or the concentrate thereof produced and mass-roma about 0.5 gA to 3 fenylalanmu the total amino acids of 10% -to 30 h mot. ; especially E Na 2 0 weight%. ; 20 to 50 wt. ; in particular 40 % by weight. , Chromatogr · f and U is a column of polymer / J-cyclodextrin in the ratio by weight of 100 dM ^ ^ avovaráho Mlkovinov the hydrolyzate to 45 parts by weight of a polymer of β-cyclodextrin. Polymer / J-cyclodextrin is water-swellable but water-insoluble polymer obtained from the cyclodextrin or cyclodextrin-containing carbohydrate mixture in the presence of polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, vinyl acetates no b ^ of the co-interpolymer zesíťovárnm ol with p r M YF unctions crosslinker. reacting with cyclodextrin and vinyl polymer.
Bílkovinové hydrolyzáty, nebo .z nich vyrobené koncentráty, upravené způsobem podle vynálezu, jsou důležité při zásobování pacientů, trpících fenylketonurií, bílkovinami.Protein hydrolysates, or concentrates produced therefrom, treated according to the process of the invention are important in supplying patients with phenylketonuria with protein.
Vynález se týká způsobu snížení obsahu fenylalaninu v bílkovinových hydrolyzátech nebo popnpadě . koncentrátech masovéto aroma chromatografickou metodou.The invention relates to a method of reducing the phenylalanine content of protein hydrolysates or, optionally, of the same. to meat aroma concentrates by chromatographic method.
Bílkovinové hydrolyzáty chudé na fenylalanin a produkty vyrobené .z hydrolyzátu, například koncentráty masového aroma, mají podstatnou důležitost při zásobování pacientů, trpících fenylketonurií, bílkovinami.Phenylalanine-poor protein hydrolyzates and hydrolyzate products, such as meat flavor concentrates, are of vital importance in supplying protein ketones to patients suffering from phenylketonuria.
Literatura popisuje několik pokusů zaměřených na snížení obsahu fenylalaninu v bílkovinových hydrolyzátech. Partridge, S. M. a Brinley R. C. (Biochem. J., 51, 628, 1951) odstraňovali fenylalanin a tyrosin z bílkovinových hydrolyzátů chromatografickou metodou v soustavě iontoměnič—vytěsňovadlo (Zeo—Carb 215, Dowey 2 a sulfonovaná polystyrénová pryskyřice) a eluovalo se 0,075 N hydroxidem .sodným a 0,15 N amoniakem.The literature describes several experiments aimed at reducing the phenylalanine content of protein hydrolysates. Partridge, SM and Brinley RC (Biochem. J., 51, 628, 1951) removed phenylalanine and tyrosine from protein hydrolysates by ion exchange-displacement chromatography (Zeo-Carb 215, Dowey 2 and sulfonated polystyrene resin) and eluted with 0.075 N sodium hydroxide and 0.15 N ammonia.
Preparativní iontoměničovou-chromatografickou metodou [pryskyřice Zeo—Carb 225) vyvinuli dále Campbell, P. N., Jacobs S. a Werk T. S. (Chem. and Ind. 117, 1975).The preparative ion-exchange method [Zeo-Carb 225 resin] was further developed by Campbell, P. N., Jacobs S. and Werk T. S. (Chem. And Ind. 117, 1975).
Celretti P. a Montesi G. a Silipardi N. (Arch. Scienze Biol., 11, 554, 1957) izolovali fenylalanin z hydrolyzátu preparativní metodou na pryskyřici Arnberlit IRC—50. Nedostatkem známých způsobů výroby bílkovinových hydrolyzátů ' chudých ' na fenylalanin je skutečnost, že jsou velmi nákladné .a chuť získaných produktů je nepříjemná.Celretti P. and Montesi G. and Silipardi N. (Arch. Scienze Biol., 11, 554, 1957) isolated phenylalanine from the hydrolyzate by preparative method on Arnberlit IRC-50 resin. A shortcoming of known methods for producing 'phenylalanine-poor' protein hydrolysates is that they are very expensive and the taste of the products obtained is unpleasant.
Nepříjemná chuť bílkovinových hydrolyzátů prostých fenylalaninu připravených iontoměničovou chromatografickou metodou pochází z procesu hydrolýzy. Iontoměničová chromatografie vyžaduje bílkovinový hydrolyzát s nízkým obsahem soli, pročež se hydrolýza neprovádí kyselinou chlorovodíkovou, nýbrž kyselinou sírovou, kterou lze ze systému snadno odstranit ve formě vápenaté soli.The unpleasant taste of the phenylalanine-free protein hydrolysates prepared by the ion exchange chromatography method results from the hydrolysis process. Ion exchange chromatography requires a protein hydrolyzate with a low salt content, therefore the hydrolysis is not carried out with hydrochloric acid, sulfuric acid, but which can be of the SNA D no removed as the calcium salt.
Dále je známé, že v bílkovinových hydrolyzátech připravených pomocí kyseliny sírové vznikají složky, způsobující nepříjemnou chuť (něm. patent č. 127 693, Predegast, K., Food Trude 44, 14—21, 1974).It is further known that protein hydrolysates prepared with sulfuric acid produce unpleasant taste-causing components (German Patent No. 127,693, Predegast, K., Food Trude 44, 14-21, 1974).
Britský patent č. 1 091 637 popisuje, že lze . /J-cyklodextrin s různými bifunkčními sloučeninami (například s e^ichlorhydrinem, dichlorhydrinem, ·dirpoxypropylrtherem) a tím získat polymery β-cyklodextrinu.British Patent No. 1,091,637 discloses that it is possible. .Beta.-cyclodextrin with various bifunctional compounds (e.g., chlorohydrin, dichlorohydrin, dirpoxypropyl ether) to obtain polymers of .beta.-cyclodextrin.
Dále je známé, že polymery /3(^^βχΐΓίnu tvoří s vhodnými .sloučeninami, například s aminokyselinami, komplexy cyklodextrinu.It is further known that [beta] -betaine polymers form complexes of cyclodextrin with suitable compounds, for example amino acids.
Z 'článku Wiedenhofa (Stárko, 21, 163, 1969) vyplývá, že schopnost polymerů cyklodextrinu tvořit komplexy sloužila jako základ pro analytickou chromatografickou metodu, a to pro gelovou inklusní chromatografii.According to Wiedenhof (Stark, 21, 163, 1969), the complexing ability of cyclodextrin polymers served as the basis for the analytical chromatographic method for gel inclusion chromatography.
Zsadon .a j. (Stárke, 31, 11, 1979) popisují analytickou metodu, podle níž lze oddělit feny^-Uniy tryptofan a popHpaclě současně od aminokyselin.Zadadon et al. (Stark, 31, 11, 1979) disclose an analytical method according to which it is possible to separate the tryptophan biphenyls and the amino acids simultaneously.
Rozdělovací metráy pro dětení alifatíckých a aromatických aminokyselin nebyly dosud použity pro preparativní účely. R ozdělovací metráy for détente aliphatic and aromatic amino acids have not been used for preparative purposes.
Dosud známé způsoby se týkají analytického dělení alifatických a aromatických aminokyselin ze směsí aminokyselin pomocí polymerů cyklodextrinu. Cílem tedy nebyla výroba bílkovinových hydrolyzátů s nízkým obsahem fenylalaninu.Hitherto known analytical methods relate é a de Lenii aliphatic and aromatic amino acids from amino acid mixtures with polymers of cyclodextrin. Therefore, the aim was not to produce protein hydrolysates with a low phenylalanine content.
Cílem předmětného vynálezu bylo vyvinout technicky použitelný způsob odstraňovárn fenytálaninu z Mkovinových hydrolyzátů a jejich rea^-mch produktů.The aim of the present invention was to develop a technically usable method for removing and rn fenytálaninu of Mkovinových hydrolyzate here and their REA--MCH products.
Úkolem vyn&ezu je vypracovat metody pomocí níž lze o^^^t^rao^it z bílkovinových hydrolyzátů s celkovým obsahem 10 až 30 proč. hmot aminokyselin a 10 až 30 % hmot. NaCl fenylalanin, jehož řešení bylo dlouho postrkáno. Vynález je založen na poznatky že za urmtých okolností lze provést též Izolaci fenylalaninu z vysocekoncentrovaných roztoků. UK ol & VYN cut is to develop a methodology whereby d y can be about ^^^ ^ t ^ rao it from protein hydrolysates with a total content of 10-30 why. h mot amino acids and 10 to 30% by weight. NaCl phenylalanine, whose solution has long been pushed. You n and l ez is based on the knowledge that in urmtých circumstances can also be performed isolation of phenylalanine vysocekoncentrovaných solutions.
Shora uvedený úkol je podle vynálezu řešen tím způsobem, že se Mkovinový hydrolyzát nebo koncentrát masového aroma o. koncentraci 0,5 až 3 g/1 fenylatamnu, s celkovým obsahem 10 . až 30 % hmot., zejména 20 %' hmot aminok^ehy a o .sušině 20 až 50 % hmot^ zejména 40 % hmot^ chromatografuje 'na sloupci polymeru _(S-cklodextri-nu v poměru 100 dílů hmot, upravovaného bílkovmového· hydrolyz^u : 45 dílům hmot, polymeru /ř-cyklodextrinu.The above object is solved according to the invention in such a way that h yd Mkovinový by hydrolysis or flavor concentrate the mass. 0.5 to 3 g / 1 fenylatamnu with Cel containing 10 ew. up to 30 wt.%, especially 20% é 'weight and the amino-ehy .sušin of 2 0 and 50% by weight of a particularly E in 40% chromatographed ^' _ polymer column (S-cklodextri-nu = 100 parts by weight, modified é é kovmov beat him he ^ u · hydrolysis: 45 says lum weight, polymer / R-cyclodextrin.
Použitý polymer jjScyklodextrinu je ve vodě botnající, avšak ve vodě nerozpustný polymer, získaný z cyklodextrinu nebo směsi uhlohydrátů obsahuji cyklodtextrin v přl· tomnosti polyvinylalkoholy polyvinylacetátu nebo polyvinylacetátového kopolymeru zesíťovámm s polyfunkčmm zesíťovadlem, reagujícím s cyklodextrinem a vinylovým polymerem.The polymer jjScyklodextrinu is water-swellable but water-insoluble polymer obtained from the cyclodextrin or mixture of hydrocarbons hydroxy stearate U contains cyklodtextrin the horizontal being · presence of polyvinyl alcohol polyvinyl acetate or a polyvinyl acetate copolymer, crosslinked and MM with polyfunkčmm of a crosslinking dl em-reactive cyclodextrin and vinyl polymers.
Dělení je třeba .provádět za okolností, za nichž použitý polymer /Scyklodeetrmu vykazuje vůči fenylalaninu vysokou komplexotvornou aktivitu.The separation should be carried out under circumstances in which the polymer / cyclodeetrma used exhibits a high complexing activity against phenylalanine.
Četné pokusy 'do^zujt ze vazba fenylalaninu a tyrosinu na polymer β-cyklodextrinu závisí na koncentraci obou aminokyselin v bílkovinovém hydrolyzátu.Numerous p us of the y '^ to take off from the ligament and f b y en alanine methyl ester of tyrosine and polymer β-cyclodextrin depend on concentration of both amino acid in the protein hydrolyzate.
Ke snížení obsahu NaCl v použitém bilkovmovrn hydrolyzátu, zfctarém' hyárolýzou pomocí kyseliny chlorovodíkové, se může použít způsob odsolování podle něm. patentu č. 127 693 nebo ^ι^ι^Ιι^ι.To reduce the content of NaCl in the used bilkovmovrn h y dro ly from and Tu, zfctarém 'hy árolýzou with hydrochloric acid, may be used to desalinate it by. No. 127,693, or U.S. Pat.
Množství fenylalaninu vázaného·' 1 g polymeru závisí ' na průměru sloupce naplněného polymerem, výšce náplně a koncentraci fenylalaninu.The amount of phenylalanine bound to 1 g of polymer depends on the diameter of the polymer-filled column, the filling height and the concentration of phenylalanine.
Důležitá je skutečností že dělid kapacitá sloupce, tedy množství fenylalaninu absorbovaráho. 1 g pokery stoupá též se stoupající koncentrací fenylalaninu.What is important is the fact that the divider to the apacita column, that is, the amount of phenylalanine absorbed. 1 g poker hundredth P and T EZ increasing concentrations of phenylalanine.
Opatření nutná pro .oddělování fenylala nlnu, například hodnota pH, teplota, velikost sloupce, .se volí jak dále popsáno· v příkladu provedem. Výsledky provedených dělení jsou shrnuty dále v .tabulce I.The measures required for .oddělování nlnu phenylalanine, for example pH, temperature, column size, sec selected as hereinafter described in Preparation · p Roveda. Equals to y division performed are summarized in .tabulce I.
P říklad dnů hmot polymeru (-ccylodextřinu, připraveného· podle DOS· č. 2 927 733, se nechá nabotnat ve vodě a naplní do chromatograHckého sloupce (70 x 2,5 cmj. Na gelové lože se aplikuje 100 dílů hmot, kaseinového · hydrolyzátu ( sušina: 40 % hmot., obsah .aminokyselin: 20 % hmot., · obsah NaC-l: 20 % hmotM obsah fenylalaninu: 0Д5 % hmot., pH = 6). První objem vytékající ze sloupce se odstraní. Použitím tlaku nebo vakua lze hydrolyzát úplně protlačit nebo prosát sloupcem. Složení roztoku vyté^jp cího ze sloupce:Examples of P mot h days the poly mer (c cy lodextřinu prepared by DOS · · No. 2927733, was swelled in water and filled into chromatograHckého column (70 x 2.5 CMJ. The gel bed is applied to 100 parts by weight, casein · h yd rol y carbazate (solids: 40% H mot., .aminokyselin content: 20 wt.%, the content of NaCl · L: 20 wt% M contained phenylalanine h: 0Д5% wt., pH = 6) . the first volume of the effluent from the column was discarded. by using pressure or vacuum may be hydroxy by hydrolysis in whole or push simply let the column. Solvent Composition KATP Whose wipe from the column:
Sušina: 35 hmot.,Dry matter: 35 wt.
Obsah aminokyselin: 17 % tooU obsah NaCl: 18 % a obsah · feny-atanrnu: 0,02 %l ·hmotThe content of amino alkyl Selin 17% tooU NaCl content: 18% and the b · h-phenyl atanrnu: 0.02% l · h mot
Hydrolyzát s nízkým obsahem fenylalaninu se zředí na obsah NaC! 1,5 % hmot a má pak příjemnou chuť masového vývaru.Hydrolyzate with a low content of phenylalanine of e saith to NaCl contained h! 1.5% by weight and then has a pleasant taste of meat broth.
Použitý polymer l-cyklodextrin je polymer získaný shora uvedeným způsotem (DCS č. 2 927 733).The polymer L-cyclodextrin polymer obtained by the previously listed eným způsotem d (DCS no. 2927733).
Tabulka · ITable · I
Tvoření komplexu polymer cyktodextrinufífenylalanin ve vodném prostřel jako· funkce koncentrace fenylalaninu (pH = 7, průměr sloupce: 16 mm]Formation of a complex of cyctodextrinphiphenylalanine polymer in aqueous medium as a function of phenylalanine concentration (pH = 7, column diameter: 16 mm)
Množství polymeru ^-cyklodextrinu: 0,5 g Number Qty .beta.-cyclodextrin polymer: 0.5 g
Výška náplně sloupce: 2 cmColumn filling height: 2 cm
Koncentrace fenyl- Množství .nanesené- Vázané množství fenylalaninu Množství fenylalaalaninu (mg/1OOml) ho fenylalaninu mg % ninu vázaného 1 g (mg) polymeru cyklodextrinu mgPhenyl Concentration Amount of Carried Amount of Phenylalanine Amount of Phenylalanine (mg / 100ml) of Phenylalanine mg% Nine Bound 1 g (mg) Cyclodextrin Polymer mg
Množství polyme.ru /3cykl·odextrmu: 2,0 gQuantity polyme.ru / 3cycle · odextrm: 2.0 g
Výška náplně sloupce: 7 cmColumn filling height: 7 cm
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU79CI2001A HU194487B (en) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | Process for producing food-preparation suitable for feeding sicks of phenylketoneurea from protein hydrolysates |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS221284B2 true CS221284B2 (en) | 1983-04-29 |
Family
ID=10994784
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS809020A CS221284B2 (en) | 1979-12-28 | 1980-12-18 | Method of decreasing the contents of phenylalanine in the proteinous hydrolysates |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
CA (1) | CA1146167A (en) |
CH (1) | CH646684A5 (en) |
CS (1) | CS221284B2 (en) |
DE (1) | DE3049328A1 (en) |
DK (1) | DK551180A (en) |
ES (1) | ES498105A0 (en) |
FR (1) | FR2472348A1 (en) |
GB (1) | GB2066265B (en) |
HU (1) | HU194487B (en) |
IT (1) | IT1143905B (en) |
NO (1) | NO154153C (en) |
SE (1) | SE449156B (en) |
YU (1) | YU42713B (en) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU192642B (en) * | 1984-12-19 | 1987-06-29 | Forte Fotokemiai Ipar | Process for the extraction of nucleinic acids and purine bases from gelatine |
GR861162B (en) * | 1985-05-06 | 1986-09-01 | Unilever Nv | Improved protein hydrolysate |
FI94088C (en) * | 1992-03-13 | 1995-07-25 | Valio Oy | Process for removing phenylalanine from proteinaceous compositions |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1096208B (en) * | 1978-05-12 | 1985-08-26 | Snam Progetti | COMPOSITION SUITABLE FOR REDUCING THE FENYLALANINE CONTENT AND METHOD USING THE SAME |
-
1979
- 1979-12-28 HU HU79CI2001A patent/HU194487B/en not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-12-18 CS CS809020A patent/CS221284B2/en unknown
- 1980-12-22 CH CH948480A patent/CH646684A5/en not_active IP Right Cessation
- 1980-12-22 GB GB8041089A patent/GB2066265B/en not_active Expired
- 1980-12-22 SE SE8009070A patent/SE449156B/en not_active IP Right Cessation
- 1980-12-23 NO NO803934A patent/NO154153C/en unknown
- 1980-12-23 ES ES498105A patent/ES498105A0/en active Granted
- 1980-12-23 CA CA000367507A patent/CA1146167A/en not_active Expired
- 1980-12-23 DK DK551180A patent/DK551180A/en not_active Application Discontinuation
- 1980-12-24 IT IT50465/80A patent/IT1143905B/en active
- 1980-12-24 YU YU3260/80A patent/YU42713B/en unknown
- 1980-12-28 FR FR8027608A patent/FR2472348A1/en active Granted
- 1980-12-29 DE DE19803049328 patent/DE3049328A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH646684A5 (en) | 1984-12-14 |
IT1143905B (en) | 1986-10-29 |
NO154153B (en) | 1986-04-21 |
ES8200701A1 (en) | 1981-12-01 |
YU326080A (en) | 1984-02-29 |
FR2472348B1 (en) | 1984-09-07 |
NO154153C (en) | 1986-07-30 |
GB2066265A (en) | 1981-07-08 |
NO803934L (en) | 1981-06-29 |
SE449156B (en) | 1987-04-13 |
DE3049328A1 (en) | 1981-12-03 |
SE8009070L (en) | 1981-06-29 |
IT8050465A0 (en) | 1980-12-24 |
FR2472348A1 (en) | 1981-07-03 |
HU194487B (en) | 1988-02-29 |
DK551180A (en) | 1981-06-29 |
YU42713B (en) | 1988-12-31 |
GB2066265B (en) | 1983-04-13 |
ES498105A0 (en) | 1981-12-01 |
CA1146167A (en) | 1983-05-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Nordén et al. | A mannose-containing trisaccharide isolated from urines of three patients with mannosidosis | |
Mannino et al. | Biochemical composition of particles and dissolved organic matter along an estuarine gradient: Sources and implications for DOM reactivity | |
Robins | Cross-linking of collagen. Isolation, structural characterization and glycosylation of pyridinoline | |
Moss et al. | Some mass-spectral and nmr analytical studies of a glutathione conjugate of aflatoxin B1 | |
Roux et al. | Condensed tannins. 12. Polymeric leuco-fisetinidin tannins from the heartwood of Acacia mearnsii | |
Yokotsuka et al. | Interactive precipitation between phenolic fractions and peptides in wine-like model solutions: turbidity, particle size, and residual content as influenced by pH, temperature and peptide concentration | |
Shao-Ying et al. | Dehydrogenative polymerization of conifery alcohol on macromolecular lignin templates | |
Fauconnet et al. | A single-column amino acid analysis method which resolves hexosamines and several cysteine derivatives | |
Barker et al. | Structure of a galactomannan-peptide allergen from Trichophyton mentagrophytes | |
KR840005170A (en) | Method for preparing pure single factors 1,2,3,4 and 5 of tyromycin A_2 | |
Weiner et al. | Factors influencing renal excretion of foreign organic acids | |
Gibson et al. | Structure of chorismic acid, a new intermediate in aromatic biosynthesis | |
Schrager et al. | The isolation and partial characterization of a glycoprotein isolated from human gastric aspirates and from extracts of gastric mucosae | |
Price et al. | Structures of gangliosides from bovine adrenal medulla | |
CS221284B2 (en) | Method of decreasing the contents of phenylalanine in the proteinous hydrolysates | |
Gramshaw | Phenolic constituents of beer and brewing materials. II. The role of polyphenols in the formation of non‐biological haze | |
Kramer et al. | The isolation of several aromatic acids from the hemodialysis fluids of uremic patients | |
Inschauspe et al. | Mechanism of selectivity in ion-pari high-performance liquid chromatogrpahy of aminoglycoside antibiotics using perfluorinated pairing ions | |
AU722739B2 (en) | Method to obtain oestrogens from mares' urine | |
JP4510230B2 (en) | Deodorized safflower yellow | |
JP4125788B2 (en) | How to get estrogen from mare urine | |
Kido et al. | Macromolecular Components of the Vitelline Membrane of Hen's Egg: II. Physicochemical Properties of Glycoprotein I | |
Gramshaw | Phenolic constituents of beer and brewing materials III. Simple anthocyanogens from beer | |
Cadby et al. | Separation and analysis of haematoporphyrin derivative components by high-performance liquid chromatography | |
Partridge et al. | THE PRESENCE IN CARTILAGE OF A COMPLEX CONTAINING CHONDROITIN SULPHATE COM-BINED WITH A NON-COLLAGENOUS PROTEIN |