CS221284B2 - Method of decreasing the contents of phenylalanine in the proteinous hydrolysates - Google Patents
Method of decreasing the contents of phenylalanine in the proteinous hydrolysates Download PDFInfo
- Publication number
- CS221284B2 CS221284B2 CS809020A CS902080A CS221284B2 CS 221284 B2 CS221284 B2 CS 221284B2 CS 809020 A CS809020 A CS 809020A CS 902080 A CS902080 A CS 902080A CS 221284 B2 CS221284 B2 CS 221284B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- phenylalanine
- polymer
- weight
- protein
- Prior art date
Links
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 title claims abstract description 22
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 title 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 24
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 claims abstract description 16
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 claims abstract description 11
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims abstract description 8
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 claims abstract description 4
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 claims abstract description 4
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 claims description 5
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 claims description 5
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229920003176 water-insoluble polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 8
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 6
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 tryptophan biphenyls Chemical class 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- 201000011252 Phenylketonuria Diseases 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 2
- DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N l-alanyl ester Chemical compound COC(=O)[C@H](C)N DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical class CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- 238000002086 displacement chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical group 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 210000003041 ligament Anatomy 0.000 description 1
- OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-M n-aminocarbamate Chemical compound NNC([O-])=O OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- FCTRVTQZOUKUIV-MCDZGGTQSA-M potassium;[[[(2r,3s,4r,5r)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound [K+].C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)([O-])=O)[C@@H](O)[C@H]1O FCTRVTQZOUKUIV-MCDZGGTQSA-M 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
- A23J3/00—Working-up of proteins for foodstuffs
- A23J3/30—Working-up of proteins for foodstuffs by hydrolysis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/01—Hydrolysed proteins; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Immunology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
Description
Způsob snížení obsahu fenylalaninu v bílkovinových lhydrolyzátech, při němž se ЬПkovinový hydrolyzát nebo z něho vyrobený koncentrát masového a-roma o koncentraci 0,5 až 3 gA fenylalanmu s celkovým obsahem aminokyselin 10 -až 30 % hmot.; zejména 20 % hmot.; .a o· sušině 20 až 50 % hmot.; zejména 40 °/o hmót., chrómatogr·afuje na sloupci polymeru /J-cyklodextrinu v poměru 100 dM hmot u^avovaráho Mlkovinov^o hydrolyzátu na 45 dílů hmot, polymeru β-cyklodextrinu. Polymer /J-cyklodextrinu je ve vodě botnající, avšak ve vodě nerozpustný polymer, získaný z cyklodextrinu nebo směsí uhlohydrátů obsahujících cyklodextrin v přítomnosti polyvinylalkoholu, polyvinylacetátu nebo vinylacetátov^o ko^lymeru zesíťovárnm s polyfunkčním zesíťóvadlem. reagujícím s cyklodextrinem a vinylovým polymerem.
Bílkovinové hydrolyzáty, nebo .z nich vyrobené koncentráty, upravené způsobem podle vynálezu, jsou důležité při zásobování pacientů, trpících fenylketonurií, bílkovinami.
Vynález se týká způsobu snížení obsahu fenylalaninu v bílkovinových hydrolyzátech nebo popnpadě . koncentrátech masovéto aroma chromatografickou metodou.
Bílkovinové hydrolyzáty chudé na fenylalanin a produkty vyrobené .z hydrolyzátu, například koncentráty masového aroma, mají podstatnou důležitost při zásobování pacientů, trpících fenylketonurií, bílkovinami.
Literatura popisuje několik pokusů zaměřených na snížení obsahu fenylalaninu v bílkovinových hydrolyzátech. Partridge, S. M. a Brinley R. C. (Biochem. J., 51, 628, 1951) odstraňovali fenylalanin a tyrosin z bílkovinových hydrolyzátů chromatografickou metodou v soustavě iontoměnič—vytěsňovadlo (Zeo—Carb 215, Dowey 2 a sulfonovaná polystyrénová pryskyřice) a eluovalo se 0,075 N hydroxidem .sodným a 0,15 N amoniakem.
Preparativní iontoměničovou-chromatografickou metodou [pryskyřice Zeo—Carb 225) vyvinuli dále Campbell, P. N., Jacobs S. a Werk T. S. (Chem. and Ind. 117, 1975).
Celretti P. a Montesi G. a Silipardi N. (Arch. Scienze Biol., 11, 554, 1957) izolovali fenylalanin z hydrolyzátu preparativní metodou na pryskyřici Arnberlit IRC—50. Nedostatkem známých způsobů výroby bílkovinových hydrolyzátů ' chudých ' na fenylalanin je skutečnost, že jsou velmi nákladné .a chuť získaných produktů je nepříjemná.
Nepříjemná chuť bílkovinových hydrolyzátů prostých fenylalaninu připravených iontoměničovou chromatografickou metodou pochází z procesu hydrolýzy. Iontoměničová chromatografie vyžaduje bílkovinový hydrolyzát s nízkým obsahem soli, pročež se hydrolýza neprovádí kyselinou chlorovodíkovou, nýbrž kyselinou sírovou, kterou lze ze systému snadno odstranit ve formě vápenaté soli.
Dále je známé, že v bílkovinových hydrolyzátech připravených pomocí kyseliny sírové vznikají složky, způsobující nepříjemnou chuť (něm. patent č. 127 693, Predegast, K., Food Trude 44, 14—21, 1974).
Britský patent č. 1 091 637 popisuje, že lze . /J-cyklodextrin s různými bifunkčními sloučeninami (například s e^ichlorhydrinem, dichlorhydrinem, ·dirpoxypropylrtherem) a tím získat polymery β-cyklodextrinu.
Dále je známé, že polymery /3(^^βχΐΓίnu tvoří s vhodnými .sloučeninami, například s aminokyselinami, komplexy cyklodextrinu.
Z 'článku Wiedenhofa (Stárko, 21, 163, 1969) vyplývá, že schopnost polymerů cyklodextrinu tvořit komplexy sloužila jako základ pro analytickou chromatografickou metodu, a to pro gelovou inklusní chromatografii.
Zsadon .a j. (Stárke, 31, 11, 1979) popisují analytickou metodu, podle níž lze oddělit feny^-Uniy tryptofan a popHpaclě současně od aminokyselin.
Rozdělovací metráy pro dětení alifatíckých a aromatických aminokyselin nebyly dosud použity pro preparativní účely.
Dosud známé způsoby se týkají analytického dělení alifatických a aromatických aminokyselin ze směsí aminokyselin pomocí polymerů cyklodextrinu. Cílem tedy nebyla výroba bílkovinových hydrolyzátů s nízkým obsahem fenylalaninu.
Cílem předmětného vynálezu bylo vyvinout technicky použitelný způsob odstraňovárn fenytálaninu z Mkovinových hydrolyzátů a jejich rea^-mch produktů.
Úkolem vyn&ezu je vypracovat metody pomocí níž lze o^^^t^rao^it z bílkovinových hydrolyzátů s celkovým obsahem 10 až 30 proč. hmot aminokyselin a 10 až 30 % hmot. NaCl fenylalanin, jehož řešení bylo dlouho postrkáno. Vynález je založen na poznatky že za urmtých okolností lze provést též Izolaci fenylalaninu z vysocekoncentrovaných roztoků.
Shora uvedený úkol je podle vynálezu řešen tím způsobem, že se Mkovinový hydrolyzát nebo koncentrát masového aroma o. koncentraci 0,5 až 3 g/1 fenylatamnu, s celkovým obsahem 10 . až 30 % hmot., zejména 20 %' hmot aminok^ehy a o .sušině 20 až 50 % hmot^ zejména 40 % hmot^ chromatografuje 'na sloupci polymeru _(S-cklodextri-nu v poměru 100 dílů hmot, upravovaného bílkovmového· hydrolyz^u : 45 dílům hmot, polymeru /ř-cyklodextrinu.
Použitý polymer jjScyklodextrinu je ve vodě botnající, avšak ve vodě nerozpustný polymer, získaný z cyklodextrinu nebo směsi uhlohydrátů obsahuji cyklodtextrin v přl· tomnosti polyvinylalkoholy polyvinylacetátu nebo polyvinylacetátového kopolymeru zesíťovámm s polyfunkčmm zesíťovadlem, reagujícím s cyklodextrinem a vinylovým polymerem.
Dělení je třeba .provádět za okolností, za nichž použitý polymer /Scyklodeetrmu vykazuje vůči fenylalaninu vysokou komplexotvornou aktivitu.
Četné pokusy 'do^zujt ze vazba fenylalaninu a tyrosinu na polymer β-cyklodextrinu závisí na koncentraci obou aminokyselin v bílkovinovém hydrolyzátu.
Ke snížení obsahu NaCl v použitém bilkovmovrn hydrolyzátu, zfctarém' hyárolýzou pomocí kyseliny chlorovodíkové, se může použít způsob odsolování podle něm. patentu č. 127 693 nebo ^ι^ι^Ιι^ι.
Množství fenylalaninu vázaného·' 1 g polymeru závisí ' na průměru sloupce naplněného polymerem, výšce náplně a koncentraci fenylalaninu.
Důležitá je skutečností že dělid kapacitá sloupce, tedy množství fenylalaninu absorbovaráho. 1 g pokery stoupá též se stoupající koncentrací fenylalaninu.
Opatření nutná pro .oddělování fenylala nlnu, například hodnota pH, teplota, velikost sloupce, .se volí jak dále popsáno· v příkladu provedem. Výsledky provedených dělení jsou shrnuty dále v .tabulce I.
P říklad dnů hmot polymeru (-ccylodextřinu, připraveného· podle DOS· č. 2 927 733, se nechá nabotnat ve vodě a naplní do chromatograHckého sloupce (70 x 2,5 cmj. Na gelové lože se aplikuje 100 dílů hmot, kaseinového · hydrolyzátu ( sušina: 40 % hmot., obsah .aminokyselin: 20 % hmot., · obsah NaC-l: 20 % hmotM obsah fenylalaninu: 0Д5 % hmot., pH = 6). První objem vytékající ze sloupce se odstraní. Použitím tlaku nebo vakua lze hydrolyzát úplně protlačit nebo prosát sloupcem. Složení roztoku vyté^jp cího ze sloupce:
Sušina: 35 hmot.,
Obsah aminokyselin: 17 % tooU obsah NaCl: 18 % a obsah · feny-atanrnu: 0,02 %l ·hmot
Hydrolyzát s nízkým obsahem fenylalaninu se zředí na obsah NaC! 1,5 % hmot a má pak příjemnou chuť masového vývaru.
Použitý polymer l-cyklodextrin je polymer získaný shora uvedeným způsotem (DCS č. 2 927 733).
Tabulka · I
Tvoření komplexu polymer cyktodextrinufífenylalanin ve vodném prostřel jako· funkce koncentrace fenylalaninu (pH = 7, průměr sloupce: 16 mm]
Množství polymeru ^-cyklodextrinu: 0,5 g
Výška náplně sloupce: 2 cm
Koncentrace fenyl- Množství .nanesené- Vázané množství fenylalaninu Množství fenylalaalaninu (mg/1OOml) ho fenylalaninu mg % ninu vázaného 1 g (mg) polymeru cyklodextrinu mg
| 50 | 15 mg (ve 30 ml) | 1,25 | 8,3 | 2,5 |
| 100 | 30 mg (ve 30 ml) | 1,70 | 5,7 | 3,5 |
| 150 | 45 . mg (ve 30 ml) | 2,00 | 4,4 | 4,0 |
| Množství polymeru | l-cyklodextrin-u: 1,0 g | |||
| Výška náplně sloupce: 4 cm | ||||
| 50 | 15 mg (ve 30 ml) | 1,75 | 11,7 ' | 1,7 |
| 100 | 30 mg (ve 30 ml) | 2,95 | 9,8 | 3,0 |
| 150 | 45 mg (ve 30 ml) | 4,00 | 8,9 | 4,0 |
Množství polyme.ru /3cykl·odextrmu: 2,0 g
Výška náplně sloupce: 7 cm
| 50 | 15 mg (ve 30 ml) | 3,25 | 21,7 | 1,6 | |
| 100 | 30 mg (ve 30 ml) | 4,70 | 15,7 | 2,4 | |
| 150 | 45 mg (ve 30 ml) | 7,75 | 17,2 | 3,9 | |
| * | Množství polymeru ,1í^cyklodeetrinu: 3,0 g | ||||
| Výška náplně sloupce: | 10 cm | ||||
| J* | 50 | 15 mg (ve 30 ml) | 4,80 | 32,0 | 1,6 |
| 100 | 30 mg (ve 30 ml) | 7,00 | 23,3 | 2,3 | |
| 150 | 45 mg (ve 30 ml) | 11,25 | 25,0 | 3.8 |
Claims (2)
1. Způsob snížení obsahu fenylalaninu v bílkovinových hydrolyzátech nebo z nich vyrobených koncentrátech masového aróma chromatografickou metodou, vyznačující se tím, že se bílkovinový hydrolyzát nebo koncentrát masového aróma o koncentraci 0,5 až 3 g/1 fenylalanmu, s celkovým obsahem 10 až 30 % zejména 20 % hmot. aminokyselin a o sušině 20 až 50 % hmot^ zejména 4° % ' hmot., chromatografuje na skoupci polymeru ,β-cyklodextrinu v poměru 100 dílů hmot, upravovaného bílkovinového hydrovynalezu lyzátu : 45 dílům hmot, polymeru /-cyklodext-rinu.
2. Způsob podle bodu 1 v^načujmí se tím že se použije polymeru /3cyklodextrinu, který je ve vodě botnající, avšak ve vodě nerozpustný polymer, získaný z cyklodextrinu nebo směsi uhlohydrátů obsahující cyklodextrin v přítomnosti . polyvinylalkoholu, polyvinylacetátu nebo polyvinylacetátového kopolymeru zesítováním s polyfunkčním zesíťovadlem, reagujícím s cyklodextrinem a vinylovým polymerem.
sevarografia, n. p„ závod 7 Mott
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU79CI2001A HU194487B (en) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | Process for producing food-preparation suitable for feeding sicks of phenylketoneurea from protein hydrolysates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS221284B2 true CS221284B2 (en) | 1983-04-29 |
Family
ID=10994784
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS809020A CS221284B2 (en) | 1979-12-28 | 1980-12-18 | Method of decreasing the contents of phenylalanine in the proteinous hydrolysates |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| CA (1) | CA1146167A (cs) |
| CH (1) | CH646684A5 (cs) |
| CS (1) | CS221284B2 (cs) |
| DE (1) | DE3049328A1 (cs) |
| DK (1) | DK551180A (cs) |
| ES (1) | ES498105A0 (cs) |
| FR (1) | FR2472348A1 (cs) |
| GB (1) | GB2066265B (cs) |
| HU (1) | HU194487B (cs) |
| IT (1) | IT1143905B (cs) |
| NO (1) | NO154153C (cs) |
| SE (1) | SE449156B (cs) |
| YU (1) | YU42713B (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU192642B (en) * | 1984-12-19 | 1987-06-29 | Forte Fotokemiai Ipar | Process for the extraction of nucleinic acids and purine bases from gelatine |
| GR861162B (en) * | 1985-05-06 | 1986-09-01 | Unilever Nv | Improved protein hydrolysate |
| FI94088C (fi) * | 1992-03-13 | 1995-07-25 | Valio Oy | Menetelmä fenyylialaniinin poistamiseksi proteiinipitoisista koostumuksista |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1096208B (it) * | 1978-05-12 | 1985-08-26 | Snam Progetti | Composizione adatta alla riduzione del tenore di fenilalanina e metodo impiegante la stessa |
-
1979
- 1979-12-28 HU HU79CI2001A patent/HU194487B/hu not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-12-18 CS CS809020A patent/CS221284B2/cs unknown
- 1980-12-22 SE SE8009070A patent/SE449156B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-12-22 CH CH948480A patent/CH646684A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-12-22 GB GB8041089A patent/GB2066265B/en not_active Expired
- 1980-12-23 DK DK551180A patent/DK551180A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-12-23 ES ES498105A patent/ES498105A0/es active Granted
- 1980-12-23 CA CA000367507A patent/CA1146167A/en not_active Expired
- 1980-12-23 NO NO803934A patent/NO154153C/no unknown
- 1980-12-24 IT IT50465/80A patent/IT1143905B/it active
- 1980-12-24 YU YU3260/80A patent/YU42713B/xx unknown
- 1980-12-28 FR FR8027608A patent/FR2472348A1/fr active Granted
- 1980-12-29 DE DE19803049328 patent/DE3049328A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU42713B (en) | 1988-12-31 |
| NO154153C (no) | 1986-07-30 |
| IT8050465A0 (it) | 1980-12-24 |
| FR2472348B1 (cs) | 1984-09-07 |
| ES8200701A1 (es) | 1981-12-01 |
| NO154153B (no) | 1986-04-21 |
| CA1146167A (en) | 1983-05-10 |
| HU194487B (en) | 1988-02-29 |
| FR2472348A1 (fr) | 1981-07-03 |
| DE3049328A1 (de) | 1981-12-03 |
| GB2066265B (en) | 1983-04-13 |
| GB2066265A (en) | 1981-07-08 |
| SE8009070L (sv) | 1981-06-29 |
| NO803934L (no) | 1981-06-29 |
| YU326080A (en) | 1984-02-29 |
| DK551180A (da) | 1981-06-29 |
| ES498105A0 (es) | 1981-12-01 |
| SE449156B (sv) | 1987-04-13 |
| CH646684A5 (de) | 1984-12-14 |
| IT1143905B (it) | 1986-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Mannino et al. | Biochemical composition of particles and dissolved organic matter along an estuarine gradient: Sources and implications for DOM reactivity | |
| Hörl et al. | Plasma levels of granulocyte elastase during hemodialysis: Effects of different dialyzer membranes | |
| Moss et al. | Some mass-spectral and nmr analytical studies of a glutathione conjugate of aflatoxin B1 | |
| Reinhold et al. | The isolation of porcine ribonuclease, a glycoprotein, from pancreatic juice | |
| Shao-Ying et al. | Dehydrogenative polymerization of conifery alcohol on macromolecular lignin templates | |
| Fauconnet et al. | A single-column amino acid analysis method which resolves hexosamines and several cysteine derivatives | |
| WO2006046517A1 (ja) | 喫煙時の刺激・辛みを低減させたタバコ材、香喫味剤、再生タバコ材、タバコ材の製造方法、および香喫味剤の製造方法 | |
| Yokotsuka et al. | Interactive precipitation between phenolic fractions and peptides in wine-like model solutions: turbidity, particle size, and residual content as influenced by pH, temperature and peptide concentration | |
| Gibson et al. | Structure of chorismic acid, a new intermediate in aromatic biosynthesis | |
| Weiner et al. | Factors influencing renal excretion of foreign organic acids | |
| KR840005170A (ko) | 타이로마이신 a_2의 순수한 단일 인자 1,2,3,4 및 5의 제조방법 | |
| Thuaud et al. | Retention behavior and chiral recognition of β-cyclodextrinderivative polymer adsorbed on silica for warfarin, structurally related compounds and Dns-amino acids | |
| Price et al. | Structures of gangliosides from bovine adrenal medulla | |
| Gramshaw | Phenolic constituents of beer and brewing materials. II. The role of polyphenols in the formation of non‐biological haze | |
| CS221284B2 (en) | Method of decreasing the contents of phenylalanine in the proteinous hydrolysates | |
| Kramer et al. | The isolation of several aromatic acids from the hemodialysis fluids of uremic patients | |
| Zanetta et al. | Synaptosomal plasma membrane glycoproteins. II. isolation of fucosyl-glycoproteins by affinity chromatography on theUlex Europeus lectin specific for L-fucose | |
| Inschauspe et al. | Mechanism of selectivity in ion-pari high-performance liquid chromatogrpahy of aminoglycoside antibiotics using perfluorinated pairing ions | |
| JP4510230B2 (ja) | 脱臭ベニバナ黄色素 | |
| JP4125788B2 (ja) | 牝馬の尿からエストロゲンを取得する方法 | |
| Hillestad et al. | Water-soluble glycoproteins from Cannabis sativa (Thailand) | |
| US4148886A (en) | Polypeptide possessing thymic activity | |
| Kido et al. | Macromolecular Components of the Vitelline Membrane of Hen's Egg: II. Physicochemical Properties of Glycoprotein I | |
| Zheng et al. | Premercapturic acid metabolites of bromobenzene derived via its 2, 3-and 3, 4-oxide metabolites | |
| Grove | Cyclodepsipeptides from Beauveria bassiana. Part 3. The isolation of beauverolides Ba, Ca, Ja, and Ka |