NO154153B - Fremgangsm¨te for nedsettelse av fenylalanininnholdet i ka seinhydrolysat. - Google Patents
Fremgangsm¨te for nedsettelse av fenylalanininnholdet i ka seinhydrolysat. Download PDFInfo
- Publication number
- NO154153B NO154153B NO803934A NO803934A NO154153B NO 154153 B NO154153 B NO 154153B NO 803934 A NO803934 A NO 803934A NO 803934 A NO803934 A NO 803934A NO 154153 B NO154153 B NO 154153B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- phenylalanine
- weight
- reducing
- cyclodextrin
- content
- Prior art date
Links
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 title claims description 24
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 14
- 239000005018 casein Substances 0.000 claims description 9
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 claims description 9
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 12
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 6
- -1 aromatic amino acids Chemical class 0.000 description 4
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 description 3
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 description 3
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- HTCSFFGLRQDZDE-SECBINFHSA-N (2r)-2-azaniumyl-2-phenylpropanoate Chemical compound OC(=O)[C@@](N)(C)C1=CC=CC=C1 HTCSFFGLRQDZDE-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- DPEYHNFHDIXMNV-UHFFFAOYSA-N (9-amino-3-bicyclo[3.3.1]nonanyl)-(4-benzyl-5-methyl-1,4-diazepan-1-yl)methanone dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CC1CCN(CCN1Cc1ccccc1)C(=O)C1CC2CCCC(C1)C2N DPEYHNFHDIXMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSTZTHCEEPHCNQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-dioxabicyclo[2.1.0]pentan-3-yloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.1.0]pentane Chemical compound C1(C2C(O2)O1)OC1C2C(O2)O1 LSTZTHCEEPHCNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFIVKAOQEXOYFY-UHFFFAOYSA-N Diepoxybutane Chemical compound C1OC1C1OC1 ZFIVKAOQEXOYFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 201000011252 Phenylketonuria Diseases 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 238000012435 analytical chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
- A23J3/00—Working-up of proteins for foodstuffs
- A23J3/30—Working-up of proteins for foodstuffs by hydrolysis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/01—Hydrolysed proteins; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for nedsettelse av fenylalanininnholdet i kaseinhydrolysat.
Proteinhydrolysater som er fattige på fenylalanin og produkter fremstilt derav, slik som kjøttaromakonsentrater, spiller en spesielt viktig rolle ved proteintilførsel til pa-sienter som lider av fenylketonuria.
Mange forsøk er blitt gjort på å nedsette fenylalanin--mengden i proteinhydrolysater.
S.M. Partridge og R.C. Brinley [Biochem. J., 51, 628
(1951)] eliminerte fenylalanin og tyrosin fra proteinhydrolysater ved ionebytterkromatografisk fortrengningsnetode (Zeo-Carb 215, DOWEX^z og sulfonert polystyrenharpiks), under anvendelse av 0,075 N natriumhydroxyd og 0,15 N ammoniumhydroxyd for elueringen.
Denne preparative ionebyttermetode ble ytterligere ut-viklet av P,N, Campbell, S. Jacobs og T.S. Work [Chem. and Ind., 117, 1975] som anvendte en Zoo-Karb 225 harpiks.
P. Celretti, G. Montesi og N.Silipradi [Arch. Science Biol., '11, 554 (1957)] separerte fenylalanin fra et proteinhydrolysat ved en preparativ metode, på en Amberlite-IRC-50<® >harpiks. En felles ulempe ved de kjente prosesser for frem-stilling av proteinhydrolysater som er fattige på fenylalanin består i det faktum at de er meget kostbare, og at smaken på
de erholdte produkter er utilfredsstillende, idet produktene i praksis er uspiselige.
De ugunstige egenskaper av de fenylalaninfrie proteinhydrolysater fremstilt ved ionebytterkromatografi skyldes hy-drolyseprosedyren. For å være istand til å utføre ionebyt-terkromatograf ien kreves proteinhydrolysater med lav saltkon-sentrasjon, og derfor utføres hydrolysen med svovelsyre i ste-det for saltsyre, da svovelsyre lett kan elimineres fra syste-met i form av sitt kalsiumsalt.
Det er også kjent at i proteinhydrolysater fremstilt
med svovelsyre er komponenter med bismak tilstede [DE-PS 127.693; Predesgast, K. Food Trade 44, 14 til 21 (1974)].
Ifølge GB-PS 1.091,637 kan (3-cyclodextrin tverrbindes med forskjellige bifunksjonelle forbindelser, f,eks. epiklor-hydrin, diklorhydrin, diepoxybutan, diepoxypropylether etc, og således erholdes Ø^-cyclodextrinpolymerer,
Det er ennvidere kjent at (3-cyclodextrinpolymerer dan-ner komplekser med egnede forbindelser, f.eks. med aromatiske aminosyrer.
Wiedenhof [Starke, 21, 163 (1969)] har innberettet at de kompleksdannende egenskaper av cyclodextrinpolymerer tjen-er som en basis for en ny metode for analytisk kromatografi, nemlig gel-inklusjonskromatografi.
Zsadon et al. [Starke, 3JL' 11 (1979)] har beskrevet en analytisk metode ved hvilken fenylalanin, tryptofan og tyrosin samtidig kunne separeres fra alifatiske aminosyrer.
Metodene kjent for separasjonen av alifatiske og aromatiske aminosyrer har hittil ikke vært anvendt for preparative formål.
De kjente metoder som der er henvist til ovenfor, angår alle analytisk separasjon av aromatiske aminosyrer fra amino-syreblandinger ved hjelp av cyclodextrinpolymerer, og ingen har angått fremstillingen av proteinhydrolysater som er fattige på fenylalanin. På den annen side angår foreliggende oppfinnelse en fremgangsmåte for nedsettelse av fenylalanininnholdet i kaseinhydrolysat som også kan gjennomføres i industriell målestokk.
Der har lenge foreligget behov for en fremgangsmåte ved hvilken fenylalanin kan elimineres fra hydrolysater inneholdende fra 10 til 30% aminosyrer og 10 til 30 vekt% natriumklorid.
Oppfinnelsen er basert på den overraskende oppdagelse at under visse, spesifikke betingelser kan fenylalanin separeres også preparativt fra slike konsentrerte oppløsninger av kaseinhydrolysater. Nærmere bestemt må separasjonen utføres under betingelser som sikrer at B-cyclodextriiipolymeren ut-viser en høy, spesifikk kompleksdannende aktivitet overfor fenylalanin.
Det er understøttet ved mangfoldige forsøk at absorp-sjonen a\ fenylalanin og tyrosin av ^--cyclodextrinpolymerer avhenger av konsentrasjonen av de to aminosyrer i proteinhydrolysatet.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen for nedsettelse av fenylalanininnholdet i kaseinhydrolysat er kjennetegnet ved at 100 vektdeler av et kaseinhydrolysat med faststoffinnhold 20 - 50 vekt%, fortrinnsvis 40 vekt%, totalt aminosyreinnhold 10 - 30 vekt%, fortrinnsvis 20 vekt%, og fenylalanininnhold 0,5-3 g/liter underkastes kromatografi på en kolonne fylt med 10 - 100 vektdeler av en 3-cyclodextrinpolymer.
Natriumkloridkonsentrasjonen i kaseinhydrolysatet som anvendes kan nedsettes ved den fremgangsmåte som er beskrevet i DDR-PS 127.693, eller ved elektrodialyse.
Fenylalaninmengden som absorberes av 1 g 3-cyclodextrin avhenger av diameteren til separasjonskolonnen som er fylt med polymeren/ kolonnens høyde, konsentrasjonen av fenylalanin i oppløsningen som behandles, elueringshastigheten,
pH og temperatur. Det er én interessant observasjon at fenylalaninmengden absorbert av 1 g polymer øker ved økende kon-sentrasjon av fenylalanin.
Det er et vesentlig trekk ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen at sammensetningen av proteinhydrolysatet som skal behandles, skal justeres til å inneholde 0,5-3 g/liter fenylalanin, 10 30 %, fortrinnsvis 20 %, aminosyre, 20-50 %, fortrinnsvis 40 %, fast materiale. Til 100 vektdeler av et proteinhydrolysat tilsettes som nevnt 10 - 100 vektdelet cyclodextrinpolymer.
De passende verdier for de nødvendige parametre for separasjon av fenylalanin, f.eks. pH, temperatur, kolonnens di-mensjoner, ble valgt. Detaljer for de utførte separasjoner er angitt i tabellen.
Ytterligere detaljer ved den nye fremgangsmåte er illu-strert i det efterfølgende eksempel.
Eksempel
45 vektdeler av en p-cyclodestrinpolymer (fremstilt ifølge DOS 29 27 733) ble svellet i vann og fylt i en kroma-tografisk kolonne på 70, x 2,5 cm. 100 vektdeler av et kaseinhydrolysat inneholdende 40 vekt% fast materiale, 20 vekt% aminosyre, 20 vekt% natriumklorid og 0,15 vekt% fenylalanin
(pH = 6) ble ført gjennom kolonnen. Dødvolumet ble fjernet.
Ved anvendelse av trykk og vakuum kunne hydrolysatet full-stendig pumpes eller suges gjennom kolonnen. Sammensetningen av oppløsningen som forlot kolonnen var som følger:
Fortynning ar dette hydrolysat til en natriumklorid-konsentrasjon på 1,5 % gav et smakfyllt preparat med kjøtt-smak.
P^-cyclodextrinpolymeren ble fremstilt av cyclodextrin eller cyclodextrinholdig carbohydratblanding ved tverrbinding i nærvær av polyvinylalkohol, polyvinylacetat eller en poly-vinylalkoholacetatcopolymer ved hjelp av en polyfunksjonell reaktant som er istand til å reagere med cyclodextrinet og polymeren (se DOS 29 27 933) .
Claims (1)
- Fremgangsmåte for nedsettelse av fenylalanininnholdet i kaseinhydrolysat,karakterisert ved at 100 vektdeler av et kaseinhydrolysat med faststoffinnhold 20 - 50 vekt%, fortrinnsvis 40 vekt%, totalt aminosyreinnhold 10 - 30 vekt%, fortrinnsvis 20 vekt%, og fenylalanininnhold 0,5-3 g/liter underkastes kromatografi på en kolonne fylt med 10 - 100 vektdeler av en Ø-cyclodextrinpolymer.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU79CI2001A HU194487B (en) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | Process for producing food-preparation suitable for feeding sicks of phenylketoneurea from protein hydrolysates |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO803934L NO803934L (no) | 1981-06-29 |
| NO154153B true NO154153B (no) | 1986-04-21 |
| NO154153C NO154153C (no) | 1986-07-30 |
Family
ID=10994784
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO803934A NO154153C (no) | 1979-12-28 | 1980-12-23 | Fremgangsmaate for nedsettelse av fenylalanininnholdet i kaseinhydrolysat. |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| CA (1) | CA1146167A (no) |
| CH (1) | CH646684A5 (no) |
| CS (1) | CS221284B2 (no) |
| DE (1) | DE3049328A1 (no) |
| DK (1) | DK551180A (no) |
| ES (1) | ES8200701A1 (no) |
| FR (1) | FR2472348A1 (no) |
| GB (1) | GB2066265B (no) |
| HU (1) | HU194487B (no) |
| IT (1) | IT1143905B (no) |
| NO (1) | NO154153C (no) |
| SE (1) | SE449156B (no) |
| YU (1) | YU42713B (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU192642B (en) * | 1984-12-19 | 1987-06-29 | Forte Fotokemiai Ipar | Process for the extraction of nucleinic acids and purine bases from gelatine |
| GR861162B (en) * | 1985-05-06 | 1986-09-01 | Unilever Nv | Improved protein hydrolysate |
| FI94088C (fi) * | 1992-03-13 | 1995-07-25 | Valio Oy | Menetelmä fenyylialaniinin poistamiseksi proteiinipitoisista koostumuksista |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1096208B (it) * | 1978-05-12 | 1985-08-26 | Snam Progetti | Composizione adatta alla riduzione del tenore di fenilalanina e metodo impiegante la stessa |
-
1979
- 1979-12-28 HU HU79CI2001A patent/HU194487B/hu not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-12-18 CS CS809020A patent/CS221284B2/cs unknown
- 1980-12-22 SE SE8009070A patent/SE449156B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-12-22 CH CH948480A patent/CH646684A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-12-22 GB GB8041089A patent/GB2066265B/en not_active Expired
- 1980-12-23 CA CA000367507A patent/CA1146167A/en not_active Expired
- 1980-12-23 ES ES498105A patent/ES8200701A1/es not_active Expired
- 1980-12-23 NO NO803934A patent/NO154153C/no unknown
- 1980-12-23 DK DK551180A patent/DK551180A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-12-24 YU YU3260/80A patent/YU42713B/xx unknown
- 1980-12-24 IT IT50465/80A patent/IT1143905B/it active
- 1980-12-28 FR FR8027608A patent/FR2472348A1/fr active Granted
- 1980-12-29 DE DE19803049328 patent/DE3049328A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO803934L (no) | 1981-06-29 |
| GB2066265A (en) | 1981-07-08 |
| SE449156B (sv) | 1987-04-13 |
| ES498105A0 (es) | 1981-12-01 |
| CS221284B2 (en) | 1983-04-29 |
| NO154153C (no) | 1986-07-30 |
| YU42713B (en) | 1988-12-31 |
| FR2472348B1 (no) | 1984-09-07 |
| IT8050465A0 (it) | 1980-12-24 |
| DE3049328A1 (de) | 1981-12-03 |
| SE8009070L (sv) | 1981-06-29 |
| CA1146167A (en) | 1983-05-10 |
| DK551180A (da) | 1981-06-29 |
| CH646684A5 (de) | 1984-12-14 |
| HU194487B (en) | 1988-02-29 |
| ES8200701A1 (es) | 1981-12-01 |
| FR2472348A1 (fr) | 1981-07-03 |
| GB2066265B (en) | 1983-04-13 |
| IT1143905B (it) | 1986-10-29 |
| YU326080A (en) | 1984-02-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI110004B (fi) | Menetelmä tärkkelyshydrolysaatin valmistamiseksi, jolla on pieni polymolekyylisyysindeksi, uusi tärkkelyshydrolysaatti ja sen käyttö valmistettaessa vatsakalvodialyysiin tarkoitettua osmoottista ainetta | |
| EP1218079B1 (en) | Recovery of pectin by cation exchange chromatography of a vegetable material | |
| JP6544475B2 (ja) | 酸性キシロオリゴ糖の製造方法及び酸性キシロオリゴ糖 | |
| JPS63122629A (ja) | 代用血液 | |
| JP6281659B1 (ja) | ポリ硫酸ペントサン、医薬組成物及び抗凝固剤 | |
| JPWO2018043668A1 (ja) | ポリ硫酸ペントサンの製造方法 | |
| IE922257A1 (en) | Process for the purification of serum albumin | |
| NO154153B (no) | Fremgangsm¨te for nedsettelse av fenylalanininnholdet i ka seinhydrolysat. | |
| JP2802654B2 (ja) | ホエーの脱塩時に生ずる陰イオン交換樹脂のアルカリ洗浄廃液からのオリゴ糖結合型シアル酸類の回収方法 | |
| US11390693B2 (en) | Pentosan polysulfate and method for producing pentosan polysulfate | |
| FI78319C (fi) | Staerkelsehydrolys. | |
| JP3368389B2 (ja) | シアル酸含有オリゴ糖の分離方法 | |
| JPS6121103A (ja) | キトサンオリゴ糖の製造方法 | |
| JP2834807B2 (ja) | 精製ラクチュロースの製造法 | |
| JP2001181179A5 (no) | ||
| EP3615698B1 (en) | Treatment of sugar solutions | |
| JP2907457B2 (ja) | 光学異性体分割膜及び分割方法 | |
| JPH03246295A (ja) | ヘミセルロース液から酸性糖を分離する方法 |