JP2834807B2 - 精製ラクチュロースの製造法 - Google Patents
精製ラクチュロースの製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、着色促進物質を除去した精製ラクチュロー
スの製造法に関し、更に詳しくは乳糖をアルカリ異性化
して得られるラクチュロース水溶液をナトリウム形強酸
性陽イオン交換樹脂充填層に接触させ、該ラクチュロー
ス水溶液に存在するラクチュロース以外の二糖類、単糖
類の一部又は全部及びその他の低分子量物質の全部を除
去し、ラクチュロース含有画分を採取することを特徴と
する保存中又は加熱による着色を生じない安定な精製ラ
クチュロースの製造法に関する。
スの製造法に関し、更に詳しくは乳糖をアルカリ異性化
して得られるラクチュロース水溶液をナトリウム形強酸
性陽イオン交換樹脂充填層に接触させ、該ラクチュロー
ス水溶液に存在するラクチュロース以外の二糖類、単糖
類の一部又は全部及びその他の低分子量物質の全部を除
去し、ラクチュロース含有画分を採取することを特徴と
する保存中又は加熱による着色を生じない安定な精製ラ
クチュロースの製造法に関する。
［技術の背景及び従来技術の説明］ ラクチュロースはガラクトースとフラクトースとがβ
−1,4結合した二糖類であり、ビフィズス菌増殖因子と
しての効果が多くの研究により証明され、また肝性脳
症、肝性昏睡の症状を軽減する明らかな薬効が見出され
たことにより、その生理学的また栄養学的役割に強い関
心が持たれるとともに、最近では医薬品、乳児用調製粉
乳、食品等への利用が積極的に行われている。
−1,4結合した二糖類であり、ビフィズス菌増殖因子と
しての効果が多くの研究により証明され、また肝性脳
症、肝性昏睡の症状を軽減する明らかな薬効が見出され
たことにより、その生理学的また栄養学的役割に強い関
心が持たれるとともに、最近では医薬品、乳児用調製粉
乳、食品等への利用が積極的に行われている。
ラクチュロースは、例えば特公昭52−2984号公報に開
示されているように、通常乳糖を原料としてアルカリ異
性化により製造され、反応精製液中には糖としてラクチ
ュロースの他に、未反応の乳糖、乳糖のエピマーである
エピラクトースの二糖類、分解生成物であるガラクトー
ス、ガラクトースの異性化糖であるタガトース及びその
他の低分子量の物質が含有されている。これらの糖類は
類似する物性を示すため相互の分離は困難であり、従来
これらのラクチュロース以外の不純物を相当量含有する
製品が市販されていた。
示されているように、通常乳糖を原料としてアルカリ異
性化により製造され、反応精製液中には糖としてラクチ
ュロースの他に、未反応の乳糖、乳糖のエピマーである
エピラクトースの二糖類、分解生成物であるガラクトー
ス、ガラクトースの異性化糖であるタガトース及びその
他の低分子量の物質が含有されている。これらの糖類は
類似する物性を示すため相互の分離は困難であり、従来
これらのラクチュロース以外の不純物を相当量含有する
製品が市販されていた。
しかしながら、従来のラクチュロース製品は保存中、
特に高温及び酸素の存在下では褐変化し易い欠点を有し
ており、長期間保存する場合酸素遮断性の高い容器を用
いるか、または冷温下で保存する等の特別な手段を必要
とした。
特に高温及び酸素の存在下では褐変化し易い欠点を有し
ており、長期間保存する場合酸素遮断性の高い容器を用
いるか、または冷温下で保存する等の特別な手段を必要
とした。
本発明者らは、特別な手段を講じることなく、常温で
長期間保存した場合でも褐変化しないラクチュロース製
品を製造するための研究を行い、本発明を完成した。
長期間保存した場合でも褐変化しないラクチュロース製
品を製造するための研究を行い、本発明を完成した。
［発明の目的及び発明の要約］ 本発明の目的は常温で長期間保存した場合でも褐変化
しないラクチュロース製品の製造法を提供することにあ
る。
しないラクチュロース製品の製造法を提供することにあ
る。
本発明は、乳糖をアルカリ異性化して得られる水溶液
を精製したラクチュロース水溶液を、ナトリウム形強酸
性陽イオン交換樹脂充填層に接触させ、該ラクチュロー
ス水溶液に存在するラクチュロース以外の二糖類、単糖
類の一部又は全部及びその他の低分子量物質の全部を除
去し、ラクチュロース含有画分を採取することを特徴と
する保存中又は加熱による着色を生じない安定な精製ラ
クチュロースの製造法である。
を精製したラクチュロース水溶液を、ナトリウム形強酸
性陽イオン交換樹脂充填層に接触させ、該ラクチュロー
ス水溶液に存在するラクチュロース以外の二糖類、単糖
類の一部又は全部及びその他の低分子量物質の全部を除
去し、ラクチュロース含有画分を採取することを特徴と
する保存中又は加熱による着色を生じない安定な精製ラ
クチュロースの製造法である。
［発明の具体的な説明］ 本発明の出発物質であるラクチュロース水溶液は、常
法により乳糖からアルカリ異性化して得られる粗製ラク
チュロース水溶液を、常法により脱イオンした精製ラク
チュロース水溶液又はその精製ラクチュロース水溶液を
濃縮し、結晶させて乳糖を除去した精製ラクチュロース
水溶液である。
法により乳糖からアルカリ異性化して得られる粗製ラク
チュロース水溶液を、常法により脱イオンした精製ラク
チュロース水溶液又はその精製ラクチュロース水溶液を
濃縮し、結晶させて乳糖を除去した精製ラクチュロース
水溶液である。
この精製ラクチュロース水溶液には、後記する試験例
から明らかなように通常ラクチュロースの他、未反応の
乳糖、エピラクトース、分解生成物であるガラクトー
ス、タガトース及び低分子量物質が存在している。そし
て一般にラクチュロースの含有量は全糖質に対して15〜
85％（重量。以下同じ）であり、いずれのラクチュロー
ス濃度でも本発明を実施できるが、50〜85％の濃度が経
済的に有利である。
から明らかなように通常ラクチュロースの他、未反応の
乳糖、エピラクトース、分解生成物であるガラクトー
ス、タガトース及び低分子量物質が存在している。そし
て一般にラクチュロースの含有量は全糖質に対して15〜
85％（重量。以下同じ）であり、いずれのラクチュロー
ス濃度でも本発明を実施できるが、50〜85％の濃度が経
済的に有利である。
又イオン交換クロマトグラフにより精製処理する場
合、効果的に処理を行うための全固形分濃度は30〜80
％、望ましくは50〜70％である。
合、効果的に処理を行うための全固形分濃度は30〜80
％、望ましくは50〜70％である。
次いで精製ラクチュロース水溶液をイオン交換クロマ
トグラフにより更に精製する。使用する装置としては、
ナトリウム形強酸性陽イオン交換樹脂を充填した分離搭
を用い、常法に従い回分式又は疑似移動床方式により実
施できる。
トグラフにより更に精製する。使用する装置としては、
ナトリウム形強酸性陽イオン交換樹脂を充填した分離搭
を用い、常法に従い回分式又は疑似移動床方式により実
施できる。
充填するイオン交換樹脂は、通常の強酸性陽イオン交
換樹脂（例えば、母体：スチレン−ジビニルベンゼン共
重合体、官能基：スルホン酸基、粒径:40〜400μｍ、架
橋度:3〜10％、総イオン交換容量:4〜5m当量/g乾燥樹
脂）のナトリウム形である。
換樹脂（例えば、母体：スチレン−ジビニルベンゼン共
重合体、官能基：スルホン酸基、粒径:40〜400μｍ、架
橋度:3〜10％、総イオン交換容量:4〜5m当量/g乾燥樹
脂）のナトリウム形である。
強酸性陽イオン交換樹脂充填層高は用いる樹脂、通液
速度、通液温度、濃度及びクロマトグラフの方式に合わ
せて適切な分離が得られるよう決定される。
速度、通液温度、濃度及びクロマトグラフの方式に合わ
せて適切な分離が得られるよう決定される。
溶離工程においては溶離剤として水を用い、常法に従
って実施し得る。即ち、液粘度を低減して分離性を高め
るとともに圧力損失を小さくするために、精製したラク
チュロース水溶液及び溶離水を40〜90℃、好ましくは50
〜80℃に加温して通液し、充填層は通液中にこの温度に
維持される。通液速度は適切な分離がえられるようカラ
ム内線速度を0.05〜20m/h、特に望ましくは0.1〜10m/h
に設定される。
って実施し得る。即ち、液粘度を低減して分離性を高め
るとともに圧力損失を小さくするために、精製したラク
チュロース水溶液及び溶離水を40〜90℃、好ましくは50
〜80℃に加温して通液し、充填層は通液中にこの温度に
維持される。通液速度は適切な分離がえられるようカラ
ム内線速度を0.05〜20m/h、特に望ましくは0.1〜10m/h
に設定される。
精製したラクチュロース水溶液を上記のイオン交換ク
ロマトグラフ処理することにより、各成分を分離するこ
とができ、より精製されたラクチュロース水溶液が得ら
れる。
ロマトグラフ処理することにより、各成分を分離するこ
とができ、より精製されたラクチュロース水溶液が得ら
れる。
ラクチュロース水溶液の精製は、試験２に示すよう
に、低分子量物質の全部を分離、除去するとともに、ラ
クチュロース以外の二糖類、単糖類まで分離、除去する
かは、必要とされる製品の品質のレベル及び経済性の観
点から決定される。即ち、低分子量物質を分離、除去す
ることは、その分離性がよいため装置が小型でよく、コ
ストが低く有利であるが、着色に対する安定性の点から
は改善の余地が少ない。一方、ラクチュロース以外の二
糖類、単糖類まで分離、除去することは、着色に対する
安定性の点では改善の余地が大きいが、長いカラムを要
し、装置及び製造コストが高くなる。
に、低分子量物質の全部を分離、除去するとともに、ラ
クチュロース以外の二糖類、単糖類まで分離、除去する
かは、必要とされる製品の品質のレベル及び経済性の観
点から決定される。即ち、低分子量物質を分離、除去す
ることは、その分離性がよいため装置が小型でよく、コ
ストが低く有利であるが、着色に対する安定性の点から
は改善の余地が少ない。一方、ラクチュロース以外の二
糖類、単糖類まで分離、除去することは、着色に対する
安定性の点では改善の余地が大きいが、長いカラムを要
し、装置及び製造コストが高くなる。
次に試験例を示して本発明を詳述する。
まずラクチュロース水溶液の保存による褐変化につい
て試験を行った。
て試験を行った。
［試験 １］ 実施例１と同一の方法で製造した通常の精製したラク
チュロース水溶液（固形分含量68％、ラクチュロース5
3.6％、乳糖3.6％、エピラクトース3.3％、ガラクトー
ス6.4％、タガトース0.4％、その他低分子量物質0.7
％）、市販のラクチュロース（メルク社製）、乳糖（ナ
カライテスク社製）、エピラクトース（シグマ社製）、
ガラストース（ナカライテスク社製）及びタガトース
（シグマ社製）を用いて、表１第１欄に示すように６種
類の試料を調製した。尚、各試料の糖質濃度は精製した
ラクチュロース水溶液と同一とした。
チュロース水溶液（固形分含量68％、ラクチュロース5
3.6％、乳糖3.6％、エピラクトース3.3％、ガラクトー
ス6.4％、タガトース0.4％、その他低分子量物質0.7
％）、市販のラクチュロース（メルク社製）、乳糖（ナ
カライテスク社製）、エピラクトース（シグマ社製）、
ガラストース（ナカライテスク社製）及びタガトース
（シグマ社製）を用いて、表１第１欄に示すように６種
類の試料を調製した。尚、各試料の糖質濃度は精製した
ラクチュロース水溶液と同一とした。
各試料5mlをガラス管に密封し、100℃で５時間加熱
し、のち420mnにおける吸光度測定して褐変化の程度を
試験した。
し、のち420mnにおける吸光度測定して褐変化の程度を
試験した。
その結果を表１に示す。
表１から明らかなように、ラクチュロースに乳糖及び
エピラクトースを添加した試料（３）（４）では特に大
きな変化はなく安定であるが、単糖類を添加した試料
（５）及び（６）では褐変化し易くなり、更にその他の
低分子量物質を添加した試料（１）においては、より一
層褐変化し易いことが判明した。従って、精製したラク
チュロース水溶液に通常含有されている低分子量物質及
びラクチュロース以外の二糖類、単糖類を除去すること
ができるならば、保存中の着色に対してより安定な精製
ラクチュロース水溶液を得ることができる。
エピラクトースを添加した試料（３）（４）では特に大
きな変化はなく安定であるが、単糖類を添加した試料
（５）及び（６）では褐変化し易くなり、更にその他の
低分子量物質を添加した試料（１）においては、より一
層褐変化し易いことが判明した。従って、精製したラク
チュロース水溶液に通常含有されている低分子量物質及
びラクチュロース以外の二糖類、単糖類を除去すること
ができるならば、保存中の着色に対してより安定な精製
ラクチュロース水溶液を得ることができる。
本発明者らは褐変化を促進する物質を除去するため、
次の試験を行った。
次の試験を行った。
［試験 ２］ 直径2cm、長さ1mのカラムにナトリウム形又はカルシ
ウム形の強酸性陽イオン交換樹脂（アンバーライト（登
録商商標。以下同じ）CG−60、ロームアンドハース社
製）310mlを充填し、実施例１に記載のラクチュロース
液を希釈して全糖度50.0％に調製した液12mlを通液し、
次いで溶離水を60℃の温度に加熱して線速度0.5m/hrで
通液した。そして溶出液を6mlずつフランクションコレ
クターにて分画、回収し、その組成を高速液体クロマト
グラフで分析し、その溶出曲線を第１図（ナトリウム形
樹脂使用）及び第２図（カルシウム形樹脂使用）に示し
た。第１図及び第２図において縦軸及び横軸は、それぞ
れ濃度比及び溶離液量を示す。
ウム形の強酸性陽イオン交換樹脂（アンバーライト（登
録商商標。以下同じ）CG−60、ロームアンドハース社
製）310mlを充填し、実施例１に記載のラクチュロース
液を希釈して全糖度50.0％に調製した液12mlを通液し、
次いで溶離水を60℃の温度に加熱して線速度0.5m/hrで
通液した。そして溶出液を6mlずつフランクションコレ
クターにて分画、回収し、その組成を高速液体クロマト
グラフで分析し、その溶出曲線を第１図（ナトリウム形
樹脂使用）及び第２図（カルシウム形樹脂使用）に示し
た。第１図及び第２図において縦軸及び横軸は、それぞ
れ濃度比及び溶離液量を示す。
各成分の溶出順序は、ナトリウム形樹脂を用いた第１
図では乳酸、エピラクトース、ラクチュロース、タガト
ース、ガラクトース及びその他の低分子量物質の順であ
り、カルシウム形樹脂を用いた第２図では乳糖、エピラ
クトース、ラクチュロース、ガラストース、その他の低
分子量物質及びタガトースの順であった。いずれの樹脂
においてもラクチュロースを含む二糖類は前半に、又単
糖類及びその他の低分子量物質は後半に溶出することが
明らかであり、特に低分子量物質とラクチュロースとを
効率よく分離できることが判明した。尚、他のアルカリ
金属形に調製した強酸性陽イオン交換樹脂は、ナトリウ
ム形と同様の分離状態を示し、又他のアルカリ土類金属
形に調製した強酸性陽イオン交換樹脂は、カルシウム形
と同様の分離状態を示すことが認められた。
図では乳酸、エピラクトース、ラクチュロース、タガト
ース、ガラクトース及びその他の低分子量物質の順であ
り、カルシウム形樹脂を用いた第２図では乳糖、エピラ
クトース、ラクチュロース、ガラストース、その他の低
分子量物質及びタガトースの順であった。いずれの樹脂
においてもラクチュロースを含む二糖類は前半に、又単
糖類及びその他の低分子量物質は後半に溶出することが
明らかであり、特に低分子量物質とラクチュロースとを
効率よく分離できることが判明した。尚、他のアルカリ
金属形に調製した強酸性陽イオン交換樹脂は、ナトリウ
ム形と同様の分離状態を示し、又他のアルカリ土類金属
形に調製した強酸性陽イオン交換樹脂は、カルシウム形
と同様の分離状態を示すことが認められた。
次に実施例を記載し、本発明を説明する。
実施例 １ 市販乳糖（オランダC.C.F社製）の30％水溶液50kgに
水酸化ナトリウム53gを添加し、70℃で30分間加熱し
た。その後冷却し、イオン交換樹脂で脱イオンして精製
し、濃縮し、冷却・結晶化して未反応の乳糖を除去し、
固形分含量68％の精製したラクチュロース水溶液約4.2k
g（固形分中ラクチュロース78.8％、乳糖5.3％、エピラ
クトース4.9％、ガラクトース9.4％、タガトース0.9
％、その他の低分子量物質1.0％）を得た。
水酸化ナトリウム53gを添加し、70℃で30分間加熱し
た。その後冷却し、イオン交換樹脂で脱イオンして精製
し、濃縮し、冷却・結晶化して未反応の乳糖を除去し、
固形分含量68％の精製したラクチュロース水溶液約4.2k
g（固形分中ラクチュロース78.8％、乳糖5.3％、エピラ
クトース4.9％、ガラクトース9.4％、タガトース0.9
％、その他の低分子量物質1.0％）を得た。
次いで内径10cm、高さ3mのカラムにナトリウム形強酸
性陽イオン交換樹脂（アンバーライトCG−60。ロームア
ンドハース社製）23.5を充填し、60℃に保持し、上記
精製したラクチュロース水溶液0.9kgを供給し、水の流
量４/hで溶離し、ラクチュロースを含む画分を採取し
た。得られた画分を減圧濃縮し、固形分含量を68％に調
整し、精製したラクチュロース水溶液約0.7kgを得た。
性陽イオン交換樹脂（アンバーライトCG−60。ロームア
ンドハース社製）23.5を充填し、60℃に保持し、上記
精製したラクチュロース水溶液0.9kgを供給し、水の流
量４/hで溶離し、ラクチュロースを含む画分を採取し
た。得られた画分を減圧濃縮し、固形分含量を68％に調
整し、精製したラクチュロース水溶液約0.7kgを得た。
ラクチュロースを含む画分とその他の低分子量物質を
含む画分の組成は表２に示すとおりであった。尚、精製
したラクチュロース水溶液は実質的に低分子量物質を含
まず、ラクチュロースの回収率は95％であった。
含む画分の組成は表２に示すとおりであった。尚、精製
したラクチュロース水溶液は実質的に低分子量物質を含
まず、ラクチュロースの回収率は95％であった。
得られたラクチュロースを含む画分の着色に対する安
定性を試験するために、上記精製ラクチュロース水溶液
をイオン交換樹脂で脱色し、減圧濃縮してラクチュロー
ス濃度を53.6％（固形分含量62.8％）に調整した。この
水溶液の420nmにおける収光度は0.030であった。次いで
試験１と同一の方法で加熱による着色の試験を行った。
100℃,5時間加熱後の吸光度は0.20であり、その加熱に
よる増加率は、6.7倍であった。
定性を試験するために、上記精製ラクチュロース水溶液
をイオン交換樹脂で脱色し、減圧濃縮してラクチュロー
ス濃度を53.6％（固形分含量62.8％）に調整した。この
水溶液の420nmにおける収光度は0.030であった。次いで
試験１と同一の方法で加熱による着色の試験を行った。
100℃,5時間加熱後の吸光度は0.20であり、その加熱に
よる増加率は、6.7倍であった。
実施例２ 実施例１と同一の方法により製造したラクチュロース
水溶液を次のようにして精製した。
水溶液を次のようにして精製した。
内径10cm、高さ8mのカラムにナトリウム形強酸性陽イ
オン交換樹脂（アンバーライトCG−60。ロームアンドハ
ース社製）63.8を充填し、60℃に保持し、上記精製し
たラクチュロース水溶液4.2kgを供給し、水の流量４/
hで溶離し、ラクチュロースを含む画分を採取した。得
られた画分を減圧濃縮し、固形分含量を68％に調整し、
精製したラクチュロース水溶液約2.6kgを得た。
オン交換樹脂（アンバーライトCG−60。ロームアンドハ
ース社製）63.8を充填し、60℃に保持し、上記精製し
たラクチュロース水溶液4.2kgを供給し、水の流量４/
hで溶離し、ラクチュロースを含む画分を採取した。得
られた画分を減圧濃縮し、固形分含量を68％に調整し、
精製したラクチュロース水溶液約2.6kgを得た。
ラクチュロースを含む画分とその他の低分子量物質を
含む画分の組成は表３に示すとおりであった。尚、精製
したラクチュロース水溶液は実質的に単糖類及び低分子
量物質を含まず、ラクチュロースの回収率は81％であっ
た。
含む画分の組成は表３に示すとおりであった。尚、精製
したラクチュロース水溶液は実質的に単糖類及び低分子
量物質を含まず、ラクチュロースの回収率は81％であっ
た。
得られたラクチュロースを含む画分の着色に対する安
定性を試験するために、上記精製ラクチュロース水溶液
をイオン交換樹脂で脱色し、減圧濃縮してラクチュロー
ス濃度を53.6％（固形分含量61.6％）に調整した。この
水溶液の420nmにおける収光度は0.015であった。次いで
試験１と同一の方法で加熱による着色の試験を行った。
100℃,5時間加熱後の吸光度は0.024であり、その加熱に
よる増加率は、1.6倍であり、安定であった。
定性を試験するために、上記精製ラクチュロース水溶液
をイオン交換樹脂で脱色し、減圧濃縮してラクチュロー
ス濃度を53.6％（固形分含量61.6％）に調整した。この
水溶液の420nmにおける収光度は0.015であった。次いで
試験１と同一の方法で加熱による着色の試験を行った。
100℃,5時間加熱後の吸光度は0.024であり、その加熱に
よる増加率は、1.6倍であり、安定であった。
［発明の効果］ 本発明によって奏せられる効果は次のとおりである。
（１） 単純な工程により、保存中又は加熱による着色
を生じない、安定な精製ラクチュロース水溶液を製造す
ることができる。
を生じない、安定な精製ラクチュロース水溶液を製造す
ることができる。
（２） 品質を何ら損なうことなく、出発物質からラク
チュロースを高収率で回収し、品質のすぐれた精製した
ラクチュロース水溶液を製造することができる。
チュロースを高収率で回収し、品質のすぐれた精製した
ラクチュロース水溶液を製造することができる。
（３） 特殊な試薬を用いないので、分離・回収コスト
の安い精製したラクチュロース水溶液を製造することが
できる。
の安い精製したラクチュロース水溶液を製造することが
できる。
（４） 連続的、かつ大規模に精製したラクチュロース
水溶液を製造することができる。
水溶液を製造することができる。
第１図はラクチュロース水溶液をナトリウム形強酸性陽
イオン交換樹脂層に通液し、得られた溶出曲線であり、
第２図はラクチュロース水溶液をカルシウム形強酸性陽
イオン交換樹脂層に通液し、得られた溶出曲線である。
イオン交換樹脂層に通液し、得られた溶出曲線であり、
第２図はラクチュロース水溶液をカルシウム形強酸性陽
イオン交換樹脂層に通液し、得られた溶出曲線である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07H 3/04 C07H 1/06 A61K 31/70 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】乳糖をアルカリ異性化して得られる水溶液
を精製したラクチュロース水溶液を、50〜80℃の温度に
維持し、ナトリウム形強酸性陽イオン交換樹脂充填層に
接触させ、該ラクチュロース水溶液に存在する乳糖を全
固形分の6.9％〜5.8％まで、単糖類を全固形分の3.5％
以下、及びその他の低分子量物質を全固形分の０％まで
それぞれ除去し、ラクチュロース含有画分を採取するこ
とを特徴とする保存中又は加熱による着色を生じない安
定な精製ラクチュロースの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30867089A JP2834807B2 (ja) | 1989-11-28 | 1989-11-28 | 精製ラクチュロースの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30867089A JP2834807B2 (ja) | 1989-11-28 | 1989-11-28 | 精製ラクチュロースの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03169888A JPH03169888A (ja) | 1991-07-23 |
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