JP3081262B2 - 高純度ニストースの製造方法 - Google Patents
高純度ニストースの製造方法Info
- Publication number
- JP3081262B2 JP3081262B2 JP03068938A JP6893891A JP3081262B2 JP 3081262 B2 JP3081262 B2 JP 3081262B2 JP 03068938 A JP03068938 A JP 03068938A JP 6893891 A JP6893891 A JP 6893891A JP 3081262 B2 JP3081262 B2 JP 3081262B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nystose
- component rich
- purity
- moving bed
- simulated moving
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
液を液体クロマトグラフィーにより処理してニストース
純度を高め、ついで、ニストースをニストースの溶解度
の特異性を利用して晶析・分離することにより、高純度
のニストースを製造する方法に関するものである。
糖を製造すると、表1に示すように、単糖(グルコース
(G)及びフルクトース(F))から5糖(GF4)ま
たは6糖(GF5)までを含むフラクトオリゴ糖混合液
が得られる。
で、ビフィズス菌増殖効果、整腸作用、難う蝕性等の生
理的特性を持つ糖として注目されている。一方、フラク
トオリゴ糖のうちニストース(GF3)は、他の糖に比
べて難う蝕性、腸内細菌選択資化性に優れるとともに、
食品素材としての適性に優れており、GF3の高純度分
離が望まれている。
トースを分離精製するには、分取式液体クロマトによる
方法がある。分取式液体クロマトでは、図5のように、
クロマト充填剤10を詰めたカラム12に一定量のフラ
クトオリゴ糖混合液14を注入した後、溶離液を送入す
ると、フラクトオリゴ糖混合液中の各成分と充填剤との
親和力の弱いものから順次カラム12から排出されるの
で、希望する成分が流出するとき、これを分取するもの
である。図5は、×印、△印、●印の成分の順に、充填
剤との親和力が弱い場合を示している(●印が最も弱
い)。この方法は、澱粉糖化液からマルトース(2糖)
を製造する場合など広く用いられている。
は、液体クロマトグラフィーと晶析とを組み合わせて、
てん菜糖蜜からラフィノースを製造する方法が記載され
ているが、これは2成分系(蔗糖とラフィノース)での
適用であり、単糖から6糖までの多種類の糖混合液を取
り扱う本発明とは本質的に異なるものである。また、特
公昭62−51120号公報には、イオン交換樹脂を充
填した全長7m以上のカラムにマルトース含有澱粉糖液
を流し、マルトース高含有画分を採取する方法が記載さ
れ、特開昭51−12943号公報には、高濃度マルト
ース溶液を過飽和になるように調整し、成長したマルト
ース結晶を遠心分離により分離する方法が記載されてい
る。さらに、特開昭60−67000号公報には、マル
トース及びマルトトリオース以上の分子量を有するオリ
ゴ糖を含む水溶液を擬似移動床液体クロマト分離装置で
処理して、マルトースを分離する方法が記載されてい
る。しかし、上記のいずれの公報にも、「フラクトオリ
ゴ糖を、まずニストースに富む成分とそれ以外の成分と
に大まかに分離し、ついでニストースを晶析・分離す
る」という技術的思想は何も記載されていない。
糖混合液から、ニストースのみを分離する方法として
は、前述の分取式液体クロマトグラフィーが考えられ
る。しかし、この分取式液体クロマトグラフィーは、次
のような問題点を有している。 (1) 充填材の使用効率が悪いので、大量生産(例え
ば、1000ton/年)の場合、装置が巨大となる。 (2) 製造されるニストースの濃度が低いので、分離
精製後の濃縮コストが大きい。 一方、図4に示すように、ニストース(GF3)の水へ
の溶解度は、共存する3糖(GF2)、5糖(GF4)に
比べて極端に小さい。本発明は、上記の諸点に鑑み、か
つ、フラクトオリゴ糖に含まれるニストース(GF3)
の水への溶解度の温度依存性が、他のオリゴ糖に比べ特
異的に大きい(溶解度が小さい)という性質に着目して
なされたもので、液体クロマトグラフィーによる2つの
成分への分離操作と晶析・分離操作とを組み合わせるこ
とにより、フラクトオリゴ糖混合液から、高純度ニスト
ースを効率よく製造する方法を提供することを目的とす
るものである。
成するために、本発明の高純度ニストースの製造方法
は、つぎの(a)、(b)の工程、すなわち、 (a) フラクトオリゴ糖混合液から単糖及び2糖を除
去して4糖であるニストースの純度を高めるために、複
数本のカラムを直列につなぎ、それぞれにフィード、デ
ソーベント供給用及びラフィネート、エクストラクト抜
出用の電磁弁を取り付け、それらを経時的に液流れ方向
に切り替えることにより擬似移動床として機能させるよ
うに構成された擬似移動床式液体クロマト分離装置を用
いた液体クロマトグラフィーにより、フラクトオリゴ糖
混合液を4糖であるニストースに富む成分と、それ以外
の単糖及び2糖に富む成分とに分離する工程、 (b) ニストースに富む成分を冷却してニストースを
晶析させ、分離する工程、とを包含することを特徴とし
ている。図1において、20は液体クロマト分離装置
で、擬似移動床式液体クロマト分離装置が適用される。
22は晶析・分離装置で、晶析装置と遠心分離機などの
分離装置とを組み合わせたものである。
は、図3に示すように、12本のカラム24を直列につ
なぎ、それぞれにフィード供給用電磁弁26、デソーベ
ント(溶離液)供給用電磁弁28、ラフィネート(非吸
着質に富む流体)抜出用電磁弁30及びエクストラクト
(吸着質に富む流体)抜出用電磁弁32を取り付け、そ
れらを経時的に液流れ方向に切り替えることにより、擬
似移動床として機能させるように構成されたものが用い
られる。34は循環ポンプ、36は三方電磁弁である。
法は、つぎの(a)〜(c)の工程、すなわち、 (a) 蔗糖の酵素反応により得られるフラクトオリゴ
糖混合液から単糖及び2糖を除去して4糖であるニスト
ースの純度を高めるために、複数本のカラムを直列につ
なぎ、それぞれにフィード、デソーベント供給用及びラ
フィネート、エクストラクト抜出用の電磁弁を取り付
け、それらを経時的に液流れ方向に切り替えることによ
り擬似移動床として機能させるように構成された擬似移
動床式液体クロマト分離装置を用いた液体クロマトグラ
フィーにより、フラクトオリゴ糖混合液を4糖であるニ
ストースに富む成分と、それ以外の単糖及び2糖に富む
成分とに分離する工程、 (b) ニストースに富む成分を濃縮する工程、 (c) 濃縮されたニストースに富む成分を冷却してニ
ストースを晶析させ、分離する工程、とを包含すること
を特徴としている。
糖混合液を固形分濃度60wt%前後の水溶液として、液
体クロマト分離装置20に供給し、第1成分(単糖、2
糖に富む成分)と第2成分(3糖〜6糖に富む成分)と
に2分する。混合物を2成分に分ける手段としては、大
量工業生産可能な連続式の擬似移動床式液体クロマトが
適用される。次に、上記の第2成分を濃縮装置38に導
入して60〜80℃で濃縮し、固形分濃度を75wt%程
度にした後、晶析装置40に導入して固形分の5〜10
wt%の結晶を種晶として入れて、溶液を静置又は適度に
攪拌しながら20℃から25℃まで冷却する。冷却に伴
い、溶液中に4糖であるニストース結晶が析出するの
で、充分結晶が析出した後、得られたスラリー溶液を遠
心分離機42に導入して遠心分離すると、ニストース結
晶が得られる。冷却・晶析によって、ニストースのみが
析出するのは、前記の図4に示すように、ニストース
(GF3)の溶解度が20〜60℃において共存する3
糖(GF2)、5糖(GF4)に比べて極端に小さいため
である。なお、6糖(GF5)については、含有量がき
わめて少ないので、問題にはならない。44は酵素反応
器、46は脱塩・脱色装置、48は濃縮装置である。な
お、濃縮装置48を設けない場合もある。
つずつ単離分別する代わりに、工業的な液体クロマト分
離装置で単糖、2糖に富む画分と、3〜6糖に富む画分
とに分けた後、後者から4糖であるニストースをニスト
ースの溶解度の特異性を利用して晶析・分離するもので
ある。図1及び図2においては、液体クロマト分離装置
20において、2糖と3糖との間で分離する場合を示し
ているが、3糖と4糖、単糖と2糖の間などで分離する
ことも可能である。
実施例は、前記の図2に示すフローに従って行なった。
蔗糖26.5kgを原料(固形分濃度50wt%)として酵
素反応器44に供給し、β‐フラクトフラノシターゼの
転移反応により、前記した表1のフラクトオリゴ糖混合
液を得た。この液を脱色・脱塩装置46で脱色・脱塩し
た後、濃縮装置48としてロータリエバポレーターを用
いて固形分濃度を60wt%に濃縮した後、擬似移動床式
液体クロマト分離装置20に導いた。使用した擬似移動
床式液体クロマト分離装置は、前記の図3に示す構成の
もので、ジャケット付きステンレス製カラム12本(内
径3.67cm×高さ75cm)よりなり、各カラムにダウ
エックスXHC‐306イオン交換樹脂(ダウ・ケミカ
ル社登録商標)(架橋度6%、平均粒子径320μm)
を充填した。ジャケット内を温水循環することによりカ
ラムを60℃に保温した。擬似移動床式液体クロマト分
離装置の運転条件は、つぎの通りであった。 原料濃度 :771.6g/l (比重1.286g/mlとして60wt%) 分離ポイント:GF/GF2 切替時間 :15分 デソーベント流量/フィート゛流量=3.648 ラフィネート流量/エクストラクト流量=1.265 循環流量 :33.3ml/min なお、デソーベント(溶離液)としては、1/1000
規定の苛性ソーダを含む水を用いた。また、擬似移動床
式液体クロマト分離装置の運転結果は、つぎの通りであ
った。まず、ラフィネートの糖組成は、表2の如くであ
った。
38としてロータリエバポレーターを用いて固形分濃度
を75wt%(全量20.0kg)に濃縮し、晶析装置40
に供給した。濃縮液にニストース結晶(0.95kg)を
種晶として添加し、攪拌により結晶を均一に分散させ
た。この糖液を25(±1)℃にて、300時間静置し
たところ、平均粒径100μm×20μm(長径×短径)
の針状結晶を得た。図6にニストース結晶構造の顕微鏡
写真を示す(倍率160倍)。得られた糖液スラリーを
バスケット型遠心分離機42にて、200メッシュのろ
布を用い、3000rpmで、30分間固液分離し、ニス
トース純度84%の結晶を得た。ニストース結晶の回収
率は40%であった。つぎに、本発明の液体クロマト分
離に擬似移動床式を用いた場合と、図5に示す従来法を
用いた場合とのおおよその比較を表3に示す。
で、つぎのような効果を奏する。 (1) 擬似移動床式液体クロマト分離装置で4糖であ
るニストースに富む成分とそれ以外の単糖及び2糖に富
む成分とに分離する工程と、ニストースに富む成分をニ
ストースの溶解度の特異性を利用して晶析・分離する工
程とを組み合わせているので、ニストースを効率よく製
造することができる。 (2) ニストースを高濃度、高純度で得ることができ
るので、従来必要としていた濃縮コストを低減すること
ができ、また、大量生産も可能である。
示すフローシートである。
例を示すフローシートである。
液体クロマト分離装置の一例を示すフローシートであ
る。
3糖(GF2)、4糖(ニストース、GF3)、5糖(G
F4)の溶解度曲線を示すグラフである。
を示す模式図である。
顕微鏡写真(倍率160倍)である。
Claims (2)
- 【請求項1】 つぎの(a)、(b)の工程、すなわ
ち、 (a) フラクトオリゴ糖混合液から単糖及び2糖を除
去して4糖であるニストースの純度を高めるために、複
数本のカラムを直列につなぎ、それぞれにフィード、デ
ソーベント供給用及びラフィネート、エクストラクト抜
出用の電磁弁を取り付け、それらを経時的に液流れ方向
に切り替えることにより擬似移動床として機能させるよ
うに構成された擬似移動床式液体クロマト分離装置を用
いた液体クロマトグラフィーにより、フラクトオリゴ糖
混合液を4糖であるニストースに富む成分と、それ以外
の単糖及び2糖に富む成分とに分離する工程、 (b) ニストースに富む成分を冷却してニストースを
晶析させ、分離する工程、 とを包含することを特徴とする高純度ニストースの製造
方法。 - 【請求項2】 つぎの(a)〜(c)の工程、すなわ
ち、 (a) 蔗糖の酵素反応により得られるフラクトオリゴ
糖混合液から単糖及び2糖を除去して4糖であるニスト
ースの純度を高めるために、複数本のカラムを直列につ
なぎ、それぞれにフィード、デソーベント供給用及びラ
フィネート、エクストラクト抜出用の電磁弁を取り付
け、それらを経時的に液流れ方向に切り替えることによ
り擬似移動床として機能させるように構成された擬似移
動床式液体クロマト分離装置を用いた液体クロマトグラ
フィーにより、フラクトオリゴ糖混合液を4糖であるニ
ストースに富む成分と、それ以外の単糖及び2糖に富む
成分とに分離する工程、 (b) ニストースに富む成分を濃縮する工程、 (c) 濃縮されたニストースに富む成分を冷却してニ
ストースを晶析させ、分離する工程、 とを包含することを特徴とする高純度ニストースの製造
方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03068938A JP3081262B2 (ja) | 1991-03-07 | 1991-03-07 | 高純度ニストースの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03068938A JP3081262B2 (ja) | 1991-03-07 | 1991-03-07 | 高純度ニストースの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06339388A JPH06339388A (ja) | 1994-12-13 |
JP3081262B2 true JP3081262B2 (ja) | 2000-08-28 |
Family
ID=13388113
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP03068938A Expired - Lifetime JP3081262B2 (ja) | 1991-03-07 | 1991-03-07 | 高純度ニストースの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3081262B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4721337B2 (ja) * | 2005-10-04 | 2011-07-13 | オルガノ株式会社 | 弁の漏れ検出方法および装置 |
CN104903340B (zh) | 2012-11-12 | 2017-05-17 | 株式会社明治 | 含有蔗果四糖结晶的粉末 |
CN105753912B (zh) * | 2016-03-24 | 2018-08-10 | 梁贵秋 | 一种制备固体低聚果糖的方法 |
-
1991
- 1991-03-07 JP JP03068938A patent/JP3081262B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ネオシュガー研究会「ネオシュガー研究会報告」,1982年11月10日発行 p.29−32, |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH06339388A (ja) | 1994-12-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7148656B2 (ja) | 再循環を用いたプシコースの製造方法 | |
JP3140775B2 (ja) | ラムノリピドからラムノースを製造する方法 | |
AU2007318897B2 (en) | Treatment of sugar juice | |
JP6852182B2 (ja) | プシコースの効率的な製造方法 | |
EP0115068B1 (en) | Separation of arabinose by selective adsorption on zeolitic molecular sieves | |
WO2018105933A1 (ko) | 사이코스의 제조방법 | |
US11084840B2 (en) | Method for purifying allulose conversion reaction product | |
JPH04235192A (ja) | 1―ケストース結晶およびその製造方法 | |
JP3081262B2 (ja) | 高純度ニストースの製造方法 | |
JPS6130543A (ja) | 超高純度ソルビトールの製造法 | |
JPS62126193A (ja) | L−ラムノ−スの製造方法 | |
JP5184768B2 (ja) | トレハロース高含有糖液の回収方法並びに結晶トレハロースの製造方法 | |
CA1242710A (en) | Crystalline maltopentaose and process for producing the same | |
JPS6365301B2 (ja) | ||
JP2834807B2 (ja) | 精製ラクチュロースの製造法 | |
WO2014158558A1 (en) | L-glucose production from l-glucose/l-mannose mixtures using simulated moving bed separation | |
JPH02286695A (ja) | オリゴ糖の分離方法 | |
US20040082776A1 (en) | Process for recovery of uridine from molasses | |
JPH05253407A (ja) | スラリーからの結晶の分離方法 | |
JP2012007907A (ja) | 1,5−d−アンヒドログルシトールの分離方法 | |
JPH0227999A (ja) | 糖液の清浄方法 | |
JPS59227269A (ja) | 甜菜糖蜜より難う蝕性甘味料の製造方法 | |
JPH01199583A (ja) | エリスリトール含有培養液からエリスリトールを分離・回収する方法 | |
CS275890B6 (cs) | Sposob přípravy L-ribózy |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080623 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090623 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100623 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100623 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110623 Year of fee payment: 11 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110623 Year of fee payment: 11 |