JPS59227269A - 甜菜糖蜜より難う蝕性甘味料の製造方法 - Google Patents
甜菜糖蜜より難う蝕性甘味料の製造方法Info
- Publication number
- JPS59227269A JPS59227269A JP58101646A JP10164683A JPS59227269A JP S59227269 A JPS59227269 A JP S59227269A JP 58101646 A JP58101646 A JP 58101646A JP 10164683 A JP10164683 A JP 10164683A JP S59227269 A JPS59227269 A JP S59227269A
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- Japan
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- sucrose
- fructooligosaccharide
- sugar
- beet molasses
- column
- Prior art date
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はフラクトオリゴ糖を含有する甘味料の製造に
関するもので、更に詳しく続開すると、原料として、l
ll[菜糖蜜を使用しフラクトシルトランスフェラーゼ
でフラクトオリゴ糖全生成させ、未反応のンーークロー
ス等をCa型強酸性陽イオン交換111脂のカラムで分
離しフラクトオリゴ糖を収率よく安価に製造するもので
ある。
関するもので、更に詳しく続開すると、原料として、l
ll[菜糖蜜を使用しフラクトシルトランスフェラーゼ
でフラクトオリゴ糖全生成させ、未反応のンーークロー
ス等をCa型強酸性陽イオン交換111脂のカラムで分
離しフラクトオリゴ糖を収率よく安価に製造するもので
ある。
フラクトオリゴ糖はされやかな甘味を有し、ンユークロ
ースの如く虫−発生原因といわれる不浴i住デキストリ
ンの生成が少なく、その上フラクトオリゴ糖自体がシュ
ークロースから不音性デキストリンの生成を抑制するの
で近年雌う触性甘味料として注目されている糖類である
。フラクトオリゴ糖はシュークロースにフラクトースが
結合した別類で7ラクトースが1分子結合した糖(以下
GF2という)とフラクト−スが2分子結合した糖(以
下GPaという)とフラクトースが3分子結合した糖(
以下G l″’ aという)が生として混合構成されて
いる。その製造方法は特開昭56−154969号公報
に記載されている如く、シュークロース溶液にフラクト
シルトランスフェラーゼ酵素を作用させると得られ、酵
素フラクトシルトランスフェラーゼ給源としてはオウレ
オバシダム(Au reobas id ium )
&やアスペルギルス(Asperigillus )属
等ノ繭株を培養して固体より分離するが、固体に固定す
るが、あるいはアスパラ、キクイモ等の植物に金種れて
いる酵素r分離して、解素給源とするものである。通常
微生物の培曽物より菌体を分離し、酵素を固定して純度
の萬いシュークロース溶液と接触させ生化学的反応によ
り製造するのでどうしても高価なものとならざる全得な
い。これを安価な糖蜜中のシー−クロースに代えること
も考えられるがシュークロースの多い甜菜糖蜜ではラフ
ィノース、ガラクチノール等のオリゴ糖が存在し、これ
が反応を圧迫したり、両者の物性が似ている関係上分離
が困難でとうてい芙用的な製造方法とはなり得ない。
ースの如く虫−発生原因といわれる不浴i住デキストリ
ンの生成が少なく、その上フラクトオリゴ糖自体がシュ
ークロースから不音性デキストリンの生成を抑制するの
で近年雌う触性甘味料として注目されている糖類である
。フラクトオリゴ糖はシュークロースにフラクトースが
結合した別類で7ラクトースが1分子結合した糖(以下
GF2という)とフラクト−スが2分子結合した糖(以
下GPaという)とフラクトースが3分子結合した糖(
以下G l″’ aという)が生として混合構成されて
いる。その製造方法は特開昭56−154969号公報
に記載されている如く、シュークロース溶液にフラクト
シルトランスフェラーゼ酵素を作用させると得られ、酵
素フラクトシルトランスフェラーゼ給源としてはオウレ
オバシダム(Au reobas id ium )
&やアスペルギルス(Asperigillus )属
等ノ繭株を培養して固体より分離するが、固体に固定す
るが、あるいはアスパラ、キクイモ等の植物に金種れて
いる酵素r分離して、解素給源とするものである。通常
微生物の培曽物より菌体を分離し、酵素を固定して純度
の萬いシュークロース溶液と接触させ生化学的反応によ
り製造するのでどうしても高価なものとならざる全得な
い。これを安価な糖蜜中のシー−クロースに代えること
も考えられるがシュークロースの多い甜菜糖蜜ではラフ
ィノース、ガラクチノール等のオリゴ糖が存在し、これ
が反応を圧迫したり、両者の物性が似ている関係上分離
が困難でとうてい芙用的な製造方法とはなり得ない。
この発明は上記事情によりなされたもので、安価な糖蜜
全原料とし安価で収率よくフラクトオリゴ糖を製造し難
う触性の甘味料とぜんと研究した結果、フラクトオリゴ
糖はCa型強酸性陽イオン交換樹脂のカラムでクロマト
分離できることに着目し、甜菜糖蜜を精製し、シューク
ロースの純度を向上さす第1工程と、第1工程で得たシ
ュークロース浴液ラフラクトシルトランスフェラーゼで
フラクトオリゴ糖に変換する第2工程と嬉2工程で得た
フラクトオリゴ糖f Ca型強酸性陽イオン交換樹脂の
カラムで分離する第3工程と、第3工程で分離したフラ
クトオリゴ糖に各種糖類全混合し、嬢うit!II性甘
味料とすることで解決したのである。
全原料とし安価で収率よくフラクトオリゴ糖を製造し難
う触性の甘味料とぜんと研究した結果、フラクトオリゴ
糖はCa型強酸性陽イオン交換樹脂のカラムでクロマト
分離できることに着目し、甜菜糖蜜を精製し、シューク
ロースの純度を向上さす第1工程と、第1工程で得たシ
ュークロース浴液ラフラクトシルトランスフェラーゼで
フラクトオリゴ糖に変換する第2工程と嬉2工程で得た
フラクトオリゴ糖f Ca型強酸性陽イオン交換樹脂の
カラムで分離する第3工程と、第3工程で分離したフラ
クトオリゴ糖に各種糖類全混合し、嬢うit!II性甘
味料とすることで解決したのである。
この発明に使用する甜菜糖蜜は不純物を含む安価な糖蜜
で、好ましくはステフェン法による製糖時に排出される
廃糖蜜、又はイオン交換樹脂法による製糖時に排出され
る廃間蜜である。今その組成の例全第1表に示す。
で、好ましくはステフェン法による製糖時に排出される
廃糖蜜、又はイオン交換樹脂法による製糖時に排出され
る廃間蜜である。今その組成の例全第1表に示す。
第 1 表
上記糖蜜は甘蔗糖蜜と異なりシー−クロースを主成分と
するが不純物が多いのでそのま\フラクトオリゴ、糖の
製造に供しても回収が実質的に不可能となり、精製しな
ければならない。精製はンユークロース含量ヲ増加させ
たり不純物を除去して純度を向上さすことを目的とする
もので種々の7渭製法が適用でき、特に好ましい精製方
法としては甜菜糖蜜中に多量含まれているラフィノース
、ガラクチノール等全加水分解しシュークロースと分離
容易な糖類に変え、シュークロースの濃度金高めると共
にNa型強酸性陽イオン交換樹脂の樹脂塔に通液し、ク
ロマト的にシュークロースを分離する方法である。ラフ
ィノース等を加水分解する方法としては、例えばアプシ
デア・リグニエリーIF08084の陶枕を培養して菌
体酵素を調製し、これを前記甜菜糖蜜と接触させると良
く、接触によりラフィノース等は加水分解し、シー−ク
ロースとガラクトースとなシ、第1表に示すイオン父換
法抛蛍の例では第2表の如くなる。
するが不純物が多いのでそのま\フラクトオリゴ、糖の
製造に供しても回収が実質的に不可能となり、精製しな
ければならない。精製はンユークロース含量ヲ増加させ
たり不純物を除去して純度を向上さすことを目的とする
もので種々の7渭製法が適用でき、特に好ましい精製方
法としては甜菜糖蜜中に多量含まれているラフィノース
、ガラクチノール等全加水分解しシュークロースと分離
容易な糖類に変え、シュークロースの濃度金高めると共
にNa型強酸性陽イオン交換樹脂の樹脂塔に通液し、ク
ロマト的にシュークロースを分離する方法である。ラフ
ィノース等を加水分解する方法としては、例えばアプシ
デア・リグニエリーIF08084の陶枕を培養して菌
体酵素を調製し、これを前記甜菜糖蜜と接触させると良
く、接触によりラフィノース等は加水分解し、シー−ク
ロースとガラクトースとなシ、第1表に示すイオン父換
法抛蛍の例では第2表の如くなる。
第 2 表
第2衣の如くラフィノースは減少しンユークロースは相
対的に増加するが、還元糖も増加するので、これ2Na
4シ強敵性陽イオン交換樹脂塔に通液し、更にシュー
クロースの純度を高めるとよい。
対的に増加するが、還元糖も増加するので、これ2Na
4シ強敵性陽イオン交換樹脂塔に通液し、更にシュー
クロースの純度を高めるとよい。
このとき使用するNa型強酸性陽イオン交換樹脂として
は、アンバーライトIR−120、ダウエラキス50W
x4、ダイヤイオン5K−IA(何れも商品名)の如さ
樹脂で特に架橋度が4程度で50〜100メツシユの粒
度を有する樹脂がよい。
は、アンバーライトIR−120、ダウエラキス50W
x4、ダイヤイオン5K−IA(何れも商品名)の如さ
樹脂で特に架橋度が4程度で50〜100メツシユの粒
度を有する樹脂がよい。
通液は細長カラムに前記樹脂を充負し、前記加水分解し
た糖蜜と押し出し水金交互に通液し、通液速度(S V
) 0.5〜25で押出すとシュークロース全多量に
含むフラクションが得られる。このようにして第2表の
糖蜜を処理し、得られたシュークロースフラク7ヨンの
分析例を第3衣に示す。
た糖蜜と押し出し水金交互に通液し、通液速度(S V
) 0.5〜25で押出すとシュークロース全多量に
含むフラクションが得られる。このようにして第2表の
糖蜜を処理し、得られたシュークロースフラク7ヨンの
分析例を第3衣に示す。
楓 3 衣
第3表よシ判明する如く、多少のラフィノースは共存し
最終製品に移行するが、この程度の量は製品組成に大し
て影響を与えない。又該溶液は濃度が低くそのま\では
大量となり取扱いに不便を伴うのでBx50前後に濃縮
しておくとよい。
最終製品に移行するが、この程度の量は製品組成に大し
て影響を与えない。又該溶液は濃度が低くそのま\では
大量となり取扱いに不便を伴うのでBx50前後に濃縮
しておくとよい。
上記精製し、濃縮した糖蜜は次いで第2工程としてフラ
クトシルトランスフェラーゼによりフラ・クトオリゴ糖
にρ゛えるが、フラクトシルトランスフェラーゼとして
は公知のものが使用でき、例えばアペルギルス・オリゼ
ーIAM2600菌株ヲ甜菜糖蜜5%(全糖として)に
稀釈し、これにKH2PO40,1%、rVigsOa
−7,HzOO,05チ、尿素0.1 %、NaN0
a0.1%、ポリペプトン0.3%、コーステープリカ
ー〇1%を添加し培養基全作り、通気培養して菌体を増
殖せしめ、繭糸体音遠心分離して洗滌し、常法により酵
素全固定してインベルターゼ活性の少ない明体酵素とし
て使用するとよい。このようにして製造した菌体酵素は
通常フラクトシルトランスフェラーゼ活性20〜40単
位/m9乾物全有する。但し、活性単位はシュークロー
ス502をIV/10リン酸緩衝液(Pf15.0 )
50mlVCm解し、m1体酵素52奮深加し50℃
で5時間反応させた後Paを高速液体クロマトグラフィ
ーでグルコースを定量し、1時間に1μMolのグルコ
ース全生成する酵素遣ヲ1単位とし、一体乾物の1 m
g当りで示したものである。
クトシルトランスフェラーゼによりフラ・クトオリゴ糖
にρ゛えるが、フラクトシルトランスフェラーゼとして
は公知のものが使用でき、例えばアペルギルス・オリゼ
ーIAM2600菌株ヲ甜菜糖蜜5%(全糖として)に
稀釈し、これにKH2PO40,1%、rVigsOa
−7,HzOO,05チ、尿素0.1 %、NaN0
a0.1%、ポリペプトン0.3%、コーステープリカ
ー〇1%を添加し培養基全作り、通気培養して菌体を増
殖せしめ、繭糸体音遠心分離して洗滌し、常法により酵
素全固定してインベルターゼ活性の少ない明体酵素とし
て使用するとよい。このようにして製造した菌体酵素は
通常フラクトシルトランスフェラーゼ活性20〜40単
位/m9乾物全有する。但し、活性単位はシュークロー
ス502をIV/10リン酸緩衝液(Pf15.0 )
50mlVCm解し、m1体酵素52奮深加し50℃
で5時間反応させた後Paを高速液体クロマトグラフィ
ーでグルコースを定量し、1時間に1μMolのグルコ
ース全生成する酵素遣ヲ1単位とし、一体乾物の1 m
g当りで示したものである。
反応は前記精製濃縮したシュークローズ溶tL全P H
5,Q前後に調整し、40〜60℃に加熱し、加熱後そ
の]、 Olに対しフラクトシルトランスフェラーゼ宿
性30単位/m9乾物を有する生の画体tlX約500
tを加え、攪拌しつつ3〜7時間その温度に保持すると
よい。保持により反応が進み多量のフラクトオリゴ糖が
生成するので反応がほぼ完了すると1体酵素を除去する
。今、前記条件で5時間反応させた後f過し、P液を分
析した例を第4表に示す。
5,Q前後に調整し、40〜60℃に加熱し、加熱後そ
の]、 Olに対しフラクトシルトランスフェラーゼ宿
性30単位/m9乾物を有する生の画体tlX約500
tを加え、攪拌しつつ3〜7時間その温度に保持すると
よい。保持により反応が進み多量のフラクトオリゴ糖が
生成するので反応がほぼ完了すると1体酵素を除去する
。今、前記条件で5時間反応させた後f過し、P液を分
析した例を第4表に示す。
第4表
但しチは全糖に対する割合でフラクトオリコ゛糖中に少
鼠のラフィノース含金む。
鼠のラフィノース含金む。
第4表より判明する如く、フラクトオリコ゛糖は全糖巾
約60チを占めGF2が最も多く、GF3、GF4の順
となり、未反応のシュークロース、及び主として反応中
に生成したグルコース、フラクトース等の糖類が約40
%残ることになる。
約60チを占めGF2が最も多く、GF3、GF4の順
となり、未反応のシュークロース、及び主として反応中
に生成したグルコース、フラクトース等の糖類が約40
%残ることになる。
上記反応生成物からシー−クロース等全分離するには第
3工程としてCa型強酸性陽イオン各換南脂のカラムを
使用する印・この発明の特徴お一つでカラムによる分m
全良好にするため活性化した強巖性陽イオン交換樹脂と
強塩基性陰イオン交疾樹脂により完全に脱塩して阻害イ
オンを除去しておく必要がある。この発明で使用するC
a型強醒性陽イオン交換樹脂としてはアンバーライト■
1−t−120、ダウエノキス5oW×6、タイヤイオ
ン5K−IA(何れも商品名)等の樹脂で特に架橋度4
〜6で粒度が50〜100メツシユのものがよい。該樹
脂はCaC1z等の溶液で処理しCa型となし、クロマ
ト分離に便利な細長樹脂啜に充填し、30〜60’Cの
温度で糖液と押出水を交互に通液しs S” 0.1〜
2の速度で分別分離する。今、ダウエノキス50WX6
(商品名)の100メツシーの樹脂をCa型に変え、そ
の251!を樹脂塔に充填し、前記処理した糖液をsv
□、3で通赦し、最初流出する800m1(dすて、次
いで流出する125m1づつ全分取すると第5表に示す
ような糖液組成物が得られる。
3工程としてCa型強酸性陽イオン各換南脂のカラムを
使用する印・この発明の特徴お一つでカラムによる分m
全良好にするため活性化した強巖性陽イオン交換樹脂と
強塩基性陰イオン交疾樹脂により完全に脱塩して阻害イ
オンを除去しておく必要がある。この発明で使用するC
a型強醒性陽イオン交換樹脂としてはアンバーライト■
1−t−120、ダウエノキス5oW×6、タイヤイオ
ン5K−IA(何れも商品名)等の樹脂で特に架橋度4
〜6で粒度が50〜100メツシユのものがよい。該樹
脂はCaC1z等の溶液で処理しCa型となし、クロマ
ト分離に便利な細長樹脂啜に充填し、30〜60’Cの
温度で糖液と押出水を交互に通液しs S” 0.1〜
2の速度で分別分離する。今、ダウエノキス50WX6
(商品名)の100メツシーの樹脂をCa型に変え、そ
の251!を樹脂塔に充填し、前記処理した糖液をsv
□、3で通赦し、最初流出する800m1(dすて、次
いで流出する125m1づつ全分取すると第5表に示す
ような糖液組成物が得られる。
第 5 表
第5表から判明するように最初流出する糖はフラクトオ
リゴ糖の如き分子量の大きいlで、この中には最初から
糖蜜中に含まれていたラフィノース等も少量含まれてい
る。次いで流出する糖類はシー−クローズで最後にグル
コースの如き単糖類が流出する。従ってフラクション1
〜5とフラクション1〜9を回収し、Bx50迄濃縮後
活性炭で脱色し1.更にBx75に減縮すると第6表に
示す糖組成のものが得られる。
リゴ糖の如き分子量の大きいlで、この中には最初から
糖蜜中に含まれていたラフィノース等も少量含まれてい
る。次いで流出する糖類はシー−クローズで最後にグル
コースの如き単糖類が流出する。従ってフラクション1
〜5とフラクション1〜9を回収し、Bx50迄濃縮後
活性炭で脱色し1.更にBx75に減縮すると第6表に
示す糖組成のものが得られる。
第6表
第6表より判明する如く回収されるフラクトオリゴ糖は
GFaが最も多く、少量のシー−クロースが混合し、1
〜5フラクシヨンでは95チの純度のフラクトオリゴ糖
が、1〜9フラクシヨンでは908%のフラクトオリゴ
糖が含まれている。
GFaが最も多く、少量のシー−クロースが混合し、1
〜5フラクシヨンでは95チの純度のフラクトオリゴ糖
が、1〜9フラクシヨンでは908%のフラクトオリゴ
糖が含まれている。
従って、上記フラクトオリゴ糖の多いフラクションを集
め、これをBx60〜80に濃縮すれば長期保存ができ
るされやかな甘味の甘味料とすることができる。更にグ
ルコース、フラクトース、ノルビトール、カップリング
シュガー等の溶液を混合すると甘味を調節することがで
き、何れも難う触性の甘味料とし虫歯予防食品の製造原
料として使用することができ、特に虫歯に侵かされ易い
子供の時期の甘味料としては好適である。
め、これをBx60〜80に濃縮すれば長期保存ができ
るされやかな甘味の甘味料とすることができる。更にグ
ルコース、フラクトース、ノルビトール、カップリング
シュガー等の溶液を混合すると甘味を調節することがで
き、何れも難う触性の甘味料とし虫歯予防食品の製造原
料として使用することができ、特に虫歯に侵かされ易い
子供の時期の甘味料としては好適である。
この発明は上記の如くしてなり、安価な甜菜糖蜜中のシ
ー−クロースを原料とし、高収率でフラクトオリゴ糖を
製造するものであるから安価に製造できる利点を有する
。又この方法はシー−クロースを出発原料のう触性を改
良するマルトオルゴシルフラクトシノドその他オリゴ糖
頬の生化学的製造に使用できるものである。
ー−クロースを原料とし、高収率でフラクトオリゴ糖を
製造するものであるから安価に製造できる利点を有する
。又この方法はシー−クロースを出発原料のう触性を改
良するマルトオルゴシルフラクトシノドその他オリゴ糖
頬の生化学的製造に使用できるものである。
以下実施例によ!ll説明する。
実施例1
内径8 ’ 7 cTL、高さ250α、樹脂層高さ1
70αのジャケット付ステンレスカラムに粒度5o〜1
00メツシユのダウエックス50〜■X4(商品名)樹
B’et1m”充填し、予じめα−ガラクトシタ゛−ゼ
により処理しラフィノースを95%加水分解した第2表
に示すイオン交換樹脂脱塩法の甜菜糖益稀釈液1251
kSv1.3で前記樹脂カラムに通液し温水で押し出し
てシー−クロース区分の糖液を回収し、BX50迄減圧
濃縮して濃縮液48k19を得た。
70αのジャケット付ステンレスカラムに粒度5o〜1
00メツシユのダウエックス50〜■X4(商品名)樹
B’et1m”充填し、予じめα−ガラクトシタ゛−ゼ
により処理しラフィノースを95%加水分解した第2表
に示すイオン交換樹脂脱塩法の甜菜糖益稀釈液1251
kSv1.3で前記樹脂カラムに通液し温水で押し出し
てシー−クロース区分の糖液を回収し、BX50迄減圧
濃縮して濃縮液48k19を得た。
この濃縮成金P H5,Qに調整後16kgを201容
の槽に入れ温度55℃に加熱しこれにアスペルギルスオ
リゼ−(Aspergi I Ius 0ryze )
T AM 2600菌株の凍結国体を55°Cの温水
で1時間処理し、フラクトシルトランスフェラーゼ全3
0単位/m9乾物全含む遠心脱水した困体酵累を500
2添加し5時間その温度に攪拌保持して反応させた。反
厄後了後遠心分臘により匣体と糖e、奮分離し、函体は
再度同じ槽に戻して3回酵素反応を繰返した。
の槽に入れ温度55℃に加熱しこれにアスペルギルスオ
リゼ−(Aspergi I Ius 0ryze )
T AM 2600菌株の凍結国体を55°Cの温水
で1時間処理し、フラクトシルトランスフェラーゼ全3
0単位/m9乾物全含む遠心脱水した困体酵累を500
2添加し5時間その温度に攪拌保持して反応させた。反
厄後了後遠心分臘により匣体と糖e、奮分離し、函体は
再度同じ槽に戻して3回酵素反応を繰返した。
酵素処理液全量は次いでH型のダウエックス1」CR−
W2(商品名)21のカラムとOl(型レバチットca
9249(商品名)41のカラムに通液し脱塩した。脱
塩後向径15cfIL、高さ220cTrLのジャケッ
ト付ステンレスカラムにCa型のダウエックス50W×
6(商品名)(粒度100メノンユ)i351充填し、
脱塩した糖液@B X 30゜5v03.温度60°C
,チャージ量3.51で通液し、次いで60℃の温水を
同じS■で供給し、糖液のチャージと温水の供給を繰返
す連続運転全行ないフラクトオリゴ糖の多いフラクショ
ンを集め90%純度の糖液を得た。
W2(商品名)21のカラムとOl(型レバチットca
9249(商品名)41のカラムに通液し脱塩した。脱
塩後向径15cfIL、高さ220cTrLのジャケッ
ト付ステンレスカラムにCa型のダウエックス50W×
6(商品名)(粒度100メノンユ)i351充填し、
脱塩した糖液@B X 30゜5v03.温度60°C
,チャージ量3.51で通液し、次いで60℃の温水を
同じS■で供給し、糖液のチャージと温水の供給を繰返
す連続運転全行ないフラクトオリゴ糖の多いフラクショ
ンを集め90%純度の糖液を得た。
上記糖液は減圧でBx50に濃縮し、少量の活ルコース
、フラクトース、ソルビトール、シュークロース等の他
の甘味料と任意に混合することができ難う触性甘味料と
して好適であった。
、フラクトース、ソルビトール、シュークロース等の他
の甘味料と任意に混合することができ難う触性甘味料と
して好適であった。
特許出願人
Claims (1)
- (1)甜菜糖槓ヲ精製しシュークロース純度を向上さす
第1工程と、第1工程で得たシュークロース浴液をフラ
クトシルトランスフェラーゼでフラクトオリゴ糖に変換
する第2工程と、第2工程で得たフラクトオリゴ糖浴液
2 Ca型強酸性陽イオン交換樹脂のカラムでクロマト
分離する第3工程の組合せを特徴とする甜菜糖蜜より錐
う触性甘味料の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58101646A JPS59227269A (ja) | 1983-06-09 | 1983-06-09 | 甜菜糖蜜より難う蝕性甘味料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58101646A JPS59227269A (ja) | 1983-06-09 | 1983-06-09 | 甜菜糖蜜より難う蝕性甘味料の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59227269A true JPS59227269A (ja) | 1984-12-20 |
JPS6345785B2 JPS6345785B2 (ja) | 1988-09-12 |
Family
ID=14306139
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58101646A Granted JPS59227269A (ja) | 1983-06-09 | 1983-06-09 | 甜菜糖蜜より難う蝕性甘味料の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59227269A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6274259A (ja) * | 1985-09-27 | 1987-04-06 | Zenkoku Shokubutsu Tanpaku Shokuhin Kyodo Kumiai | 納豆用たれ |
CN102696941A (zh) * | 2004-06-04 | 2012-10-03 | 视界科技有限公司 | 天然甜味剂 |
-
1983
- 1983-06-09 JP JP58101646A patent/JPS59227269A/ja active Granted
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6274259A (ja) * | 1985-09-27 | 1987-04-06 | Zenkoku Shokubutsu Tanpaku Shokuhin Kyodo Kumiai | 納豆用たれ |
CN102696941A (zh) * | 2004-06-04 | 2012-10-03 | 视界科技有限公司 | 天然甜味剂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6345785B2 (ja) | 1988-09-12 |
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