FR2559490A1 - Procede de production d'oligoglucosylfructosides tres purs - Google Patents
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Abstract
PROCEDE POUR L'OBTENTION D'OLIGOGLUCOSYLFRUCTOSIDE TRES PUR, AYANT UN DEGRE DE POLYMERISATION DU GLUCOSE DE 2 OU 3. IL CONSISTE A PREPARER UNE SOLUTION RENFERMANT UN MELANGE DE CET OLIGOGLUCOSYLFRUCTOSIDE AVEC DES OLIGOSACCHARIDES SUPERIEURS ET INFERIEURS, A INTRODUIRE SEQUENTIELLEMENT CETTE SOLUTION ET DE L'EAU SUR UNE COLONNE DE RESINE ECHANGEUSE DE CATIONS FORTEMENT ACIDE, EN FORME DE METAL ALCALINO-TERREUX, PUIS A SEPARER SEQUENTIELLEMENT LES EFFLUENTS EN CINQ FRACTIONS, DONT LA TROISIEME, LA PLUS RICHE EN OLIGOGLUCOSYLFRUCTOSIDE EST RECUEILLIE, TANDIS QUE LA PREMIERE ET LA DERNIERE FRACTION SONT ELIMINEES. DANS UNE FORME DE REALISATION PREFEREE DE L'INVENTION, LA SECONDE ET LA QUATRIEME FRACTION, QUI RENFERMENT DES QUANTITES ENCORE APPRECIABLES D'OLIGOGLUCOSYLFRUCTOSIDE, SONT RECYCLEES VERS LA COLONNE DE RESINE. ON OBTIENT AINSI, AVEC DE BONS RENDEMENTS A L'ECHELLE INDUSTRIELLE, DES PRODUITS A TENEUR EN OLIGOGLUCOSYLFRUCTOSIDE SUPERIEURE A 70.
Description
La présente invention se rapporte à un procédé de production
d'oligoglucosylfructosides très purs, dans
lesquels un groupement oligoglucosyle ayant un degré de po-
lymérisation du glucose de 2 ou 3, est lié à un résidu de fructose par une liaison fructosyle. Afin de mieux comprendre l'invention, il convient de savoir à quelles définitions correspondent un certain
nombre de termes utilisés au cours de la description ci-
après. Le terme "cligoglucosylfructoside" se rapporte à un oligosaccharide, ou à un mélange d'oligosaccharides,
dans lequel un résidu oligoglucosyle, ayant un degré de po-
lymérisation du glucose de 2 ou 3, est lié au résidu de
fructose par une liaison fructosyle.
Le terme "solution de matières premières" se rap-
porte à une solution de mélange de saccharides ayant une teneur en oligoglucosylfructoside comprise dans l'intervalle de 10 à 70%, et qui permet de récupérer, avec un rendement élevé, des oligoglucosylfructosides de grande pureté, sans
qu'il y ait une inversion marquée.
Sauf indication contraire, les teneurs en saccharides sont
données ci-après en pourcentage pondéral rapporté au pro-
duit sec.
Le terme "saccharide L" désigne un saccharide, ou mélange de saccharides, ayant un degré de polymérisation du glucose supérieur à celui de l'oligoglucosylfructoside; et
le terme "saccharide S3", un saccharide, ou mélange de saccha-
rides, ayant un degré de polymérisation du glucose inférieur
à celui de l'oligoglucosylfructoside.
Les fractions obtenues, conformément à l'inven-
tion, après fractionnement de la matière première, sont dé-
signées ci-après comme suit:
la"fraction A" désigne une fraction riche en sac-
charide L;
la "fraction B" désigne une fraction riche en sac-
charide L, mais fortement contaminée par de l'oligoglucosyl-
fructoside;
la"fraction C" désigne une fraction riche en oli-
goglucosylfructoside; la "fraction D" désigne une fraction riche en oligoglucosylfructoside, mais fortement contaminée par du saccharide S; et la "fraction E" désigne une fraction riche en saccharide S. Ces fractions sont représentées dans l'unique figure du
dessin annexé, qui illustre la courbe d'élution selon l'in-
vention.
Enfin, le terme "réticulation" se rapporte au pourcen-
tage pondéral de divinyl-benzène, par rapport à la quantité
totale de monomères utilisés pour la production des résines.
Un édulcorant renfermant des glycosylfructosides comme glucosylsucrose, maltosylsucfose, maltotriosylsucrose, dans lesquels des groupements glucosyle ayant un degré de
polymérisation de 2 à 4, ou supérieur, sont liés à des ré-
sidus de fructose par une liaison fructosyle, a été commer-
cialisé par Hayashibara Co., Ltd, sous le nom de marque de
"Coupling Sugar".
Cet édulcorant,à faible pouvoir sucré, a été largement uti-
lisé pour sucrer les produits alimentaires et leur communi-
quer une viscosité, une humidité et/ou un brillant appro-
prié, aussi bien que pour empêcher la cristallisation du
sucrose dans ces produits. L'un des avantages de cet édul-
corant réside dans le fait que, contrairement au sucrose, il est faiblement cariogène en raison de sa faible tendance à former de l'acide lactique et du glucane insoluble dans l'eau sous l'action de microorganismes cariogènes, tandis que, comme le sucrose, il communique une texture appropriée
aux produits alimentaires, et est digéré, absorbé et métabo-
lisé en calories.
Plusieurs modes opératoires de production de cet édulcorant
sont connus: par exemr'le, les publications de brevets ja-
ponais n 40 949/74; 17 660/78; et 22 520/81 ainsi que le Kokai de brevet japonais n 47 929/77, décrivent un
mode opératoire qui consiste à soumettre une solution a-
queuse renfermant du sucrose et de l'amidon, ou un hydro-
lysat partiel d'amidon, à l'action de l'enzyme cyclodex-
trine glucanotransférase (EC 2.4.1.19), ou de l'o(-amylase (EC 3.2.1.1.). La publication de brevet japonais n 58 905/
82 décrit un autre procédé qui consiste à soumettre une so-
lution aqueuse renfermant du sucrose et/ou du raffinose,
et un aldooligosaccharide comme maltose, isomaltose, koji-
biose, rhaminalibiose, isomaltotriose, panose ou isopanose, à l'action de la levanesucrase (EC 2.4.1.10). De plus, on
connaît un procédé dans lequel une solution aqueuse renfer-
mant du sucrose, et soit un maltooligosaccharide comme mal-
tose, maltotriose et maltotétraose, ou bien un hydrolysat d'amidon à équivalent de dextrose (ED) de l'ordre de 10 à , est soumise à l'action d'une glucosyltransférase comme
l' o-glucosidase (EC 3.2.1.20).
Des études ultérieures sur les constituants de l'édulcorant glycosylfructoside ainsi obtenu, confirment
que les oligoglucosylfructosides ayant un degré de polymé-
risation du glucose égal à 2 ou 3, ont un pouvoir sucrant supérieur à celui des polyglucosylfructosides à degré de polymérisation du glucose égal ou supérieur à 4, et qu'ils sont appropriés comme édulcorants faiblement cariogènes
ou même anticariogènes, car, comparés au sucrose, ils for-
ment beaucoup moins d'acide lactique et de glucane insolu-
ble dans l'eau sous l'action des microorganismes cariogènes.
Elles ont toutefois confirmé que les teneurs en oligogluco-
sylfructoside des édulcorants au glucosylfructoside produit par les modes opératoires classiques, sont de 10 à 50% au plus.
Bien que l'on ait essayé plusieurs modes de puri-
fication afin de recueillir de l'oligoglucosylfructoside à partir d'un tel mélange de saccharides, par exemple par fractionnement chromatographique sur papier, ou adsorption et désorption sélectives au moyen de carbone activé, ces
modes opératoires s'appliquent très difficilement à la pro-
duction d'oligoglucosylfructosides très purs, à l'échelle industrielle.
La présente invention permet d'éviter ces incon-
vénients de l'art antérieur et d'obtenir à l'échelle indus-
trielle des oligoglucosylfructosides de grande pureté, c'est-à-dire ayant une teneur en oligoglucosylfructoside de 60 à 70% et même plus, grâce à l'utilisation d'une résine
échangeuse de cations fortement acide, plus particulière-
ment sous forme de métal alcalino-terreux, sans qu'il y ait danger de provoquer une inversion indésirable; la publication du brevet japonais n 47 929/77 mentionne que l'utilisation de ces résines ne favorise pas la formation
de sucre inverti.
Le procédé de production d'oligoglucosylfructo-
side de grande pureté selon l'invention consiste à admettre par séquences sur la colonne d'une résine échangeuse de
cations, fortement acide, en forme de métal alcalino-ter-
reux, des volumes prédéterminés de solution renfermant aussi bien des oligoglucosylfructosides que des quantités marquées de saccharides-L et S, et de l'eau; à séparer séquentiellement de la colonne les effluents en fraction A, fraction B, fraction C, fraction D et fraction E; et à
recueillir la fraction C, riche en oligoglucosylfructoside.
On a constaté qu'il était avantageux d'utiliser des résines
échangeuses de cations fortement acides, ayant une réticu-
lation égale ou inférieure à 6%.
En outre, on a constaté que l'oligoglucosylfructoside de
grande pureté pouvait être obtenu essentiellement à concen-
tration élevée et avec un fort rendement de récupération, par recyclage des fractions B et D vers la colonne au stade
d'admission de la solution de matières premières.
La résine échangeuse de cations fortement acide, utilisable conformément à l'invention, est formée de une ou
plusieurs résines de copolymère réticulé styrène-divinyl-
benzène, qui portent des groupes acide sulfonique, en forme
2+ 2+
de métal alcalino-terreux, par exemple Ca ou Mg.
Conviennent notamment les résines du commerce "Dowex 50WX1",
"Dowex 50WX2"et "Dowex 50WX4" de Dow Chemicals Co.; "XT-
1022E" et "XT-1007" de Tokyo Chemical Industries; et "Diaion SK 102" et "Diaion SK 104" de Mitsubishi Chemical
Industries Ltd. Ces résines sont hautement capables de don-
ner par fractionnement l'oligoglucosylfructoside de grande
pureté, tout en résistant longuement à la chaleur et à l'a-
brasion. Aussi, peut-on les utiliser avantageusement pour
la production à l'échelle industrielle, d'oligoglucosylfruc-
toside de grande pureté.
En général, au cours du procédé selon l'invention, on charge dans la colonne une résine ayant une dimension
de particules allant de 0,01 à 0,5 mm. La profondeur sou-
haitable de la couche dans la colonne est d'au moins 4 mè-
tres. Cette profondeur de couche peut être obtenue avec
une colonne unique ou par mise en cascade de deux ou plu-
sieurs colonnes. Le matériau et la forme de la colonne
peuvent être librement choisis, dans la mesure o ils per-
mettent d'atteindre les objets de la présente invention; le matériau peut être par exemple du verre, de la matière
plastique ou de l'acier inoxydable; et la forme de la co-
lonne peut être cylindrique ou à section carrée, mais doit donner un flux laminaire parfait de la solution de matières premières. Le procédé selon l'invention est décrit en détail ci-après. On charge dans une colonne, de manière à avoir une profondeur de couche d'au moins 4 mètres, une résine échangeuse de cations, fortement acide, en forme de métal
alcalino-terreux, et en suspension dans l'eau. Tout en main-
tenant la température de la colonne de résine dansl'inter-
valle de 45 à 85 C, et de préférence de 45 à 70 C, on y introduit par séquences une solution de matières premières ayant une concentration de l'ordre de 40 à 70%, à raison d'environ 1 à 50 volumes/volume % rapporté au volume de la couche de la colonne, et de l'eau à un débit SV de l'ordre de 0,1 à 2, de manière descendante ou ascendante, pour éluer et fractionner la solution de matières premières en fraction A (riche en saccharide -L), fraction B (riche
en saccharide-L mais fortement contaminée avec de l'oligo-
glucosylfructoside), fraction C (riche en oligoglucosyl-
fructoside), fraction D (riche en oligoglucosylfructoside, mais fortement contaminée par du saccharide-S) et fraction E (riche en saccharide S), puis on recueille la fraction C. Bien que les effluents en provenance de la colonne soient généralement séparés en portions de chacune environ 1 à 20% en volume rapporté au volume de la couche de la colonne,
ils peuvent être répartis automatiquement.
Au cours du stade d'admission de la solution de matières premières dans la colonne, en vue de son fractionnement,
on peut également introduire, avant ou après cette admis-
sion, ou conjointement avec la solution de matières premiè-
res, les fractions B et D. Cela s'avère très avantageux pour réduire la quantité d'eau d'élution, aussi bien que pour récupérer l'oligoglucosylfructoside provenant de la
solution de matières premières, avec une pureté, une concen-
tration et un rendement de récupération bien supérieurs.
En général, la séquence d'admission de la fraction B, de la solution de matières premières et de la fraction D, peut
être utilisée avantageusement.
La fraction C, riche en oligoglucosylfructoside, ainsi obtenue peut être utilisée en l'état, ou, si c'est nécessaire, elle peut être purifiée par décoloration et/ou désionisation, après quoi le produit résultant peut être concentré sous forme de sirop, ou séché et pulvérisé pour
former une poudre.
L'oligoglucosylfructoside très pur, obtenu de
cette manière, peut être utilisé comme édulcorant, plus par-
ticulièrement comme édulcorant faiblement cariogène, pour sucrer différents produits alimentaires, ainsi que comme constituant ou matériaux pour des produits cosmétiques ou chimiques. Les expérimentations suivantes décritent l'in-
vention avec plus de détails.
EXPERIMENTATION I
Préparation de la solution de matières premières I-A Solution de matières premières pour la préparation de maltosylfructoside très pur I-A(1) Préparation de cyclodextrine glucanotransférase Une culture de germes de Bacillus stearothermophilus FERM-P N 2222 est ensemencée dans 10 litres d'un milieu culture liquide stérilisé, renfermant en poids/volume 2% d'amidon soluble, 1% de nitrate d'ammonium, 0,1% de K2HPO4, 0,05% de MgSO4.7H20, 0,5% de liqueur d'infusion de mals et 1% de CaCO3, et l'on cultive à 50 C pendant 3 jours avec
aération et agitation.
Lorsque la culture est achevée, le bouillon est centrifugé,
et la partie surnageante est additionnée de sulfate d'am-
monium jusqu'à une saturation de 0,7, afin d'obtenir une
préparation d'enzyme brute, ayant une activité de cyclodex-
trine glucanotransférase (EC 2.4.1.19) de l'ordre de 80 000
unités.
(L'unité d'activité de cyclodextrine glucanotransférase est définie comme la quantité d'enzyme qui diminue complètement la coloration à l'iode de 15 mg d'amidon soluble à 40 C,
pendant 10 minutes dans les conditions de réaction suivan-
tes: à 5 ml de solution d'amidon soluble à 0,3% poids/ poids, renfermant 0,02 M de tampon acétate (pH 5,5) et 2 x 103 M de chlorure de calcium, sont ajoutés 0,2 ml d'une solution diluée d'enzyme, et l'on met ce mélange à incuber à 40 C pendant 10 minutes. Ensuite, on échantillonne 0, 5 ml de ce mélange réactionnel, et on y ajoute 15 ml de solution
aqueuse 0,02 N d'acide sulfurique, afin d'arrêter la réac-
tion enzymatique. Le mélange est alors additionné de 0,2
ml de solution 0,1 N d'iodure de potassium afin que s'ef-
fectue la coloration, et l'on mesure la capacité d'absorp-
tion à une longueur d'onde de 660 nm.) I-A(2) Préparation de la solution de matières premières
Une suspension à 30% d'amidon de mals (pH 6,5) est addi-
tionnée de "Termamyl", une enzyme liquéfiant l'amidon,
commercialisée par Novo Industri A/S, à raison de 0,1% rap-
porté à l'amidon solide, et la liquéfaction se produit à -100 C pendant environ 30 minutes sous agitation, et
l'on met à l'autoclave à 130 C pendant 20 minutes pour ob-
tenir une solution d'amidon liquéfié dont l'E.D. est de
l'ordre de 4.
Cette solution d'amidon liquéfié est ensuite mélangée avec un volume identique de solution aqueuse de sucrose à 60%, et une préparation de cyclodextrine glucanotransférase, obtenue par le procédé décrit en I-A (1) , à raison de 10 unités par gramme d'amidon solide, et l'on maintient à pH
5,5 et 65 C pendant 20 heures afin que s'effectue la réac-
tion enzymatique. Le mélange réactionnel est chauffé, main-
tenu à 100 C pendant 15 minutes, refroidi, et filtré, après
quoi le filtrat est décoloré avec du charbon activé, désio-
nisé avec des résines échangeuses d'ions de formes H et OH,
et concentré de manière habituelle pour obtenir une solu-
tion à 50% de mélange de saccharides, avec un rendement de
l'ordre de 93%.
Cette solution renferme environ 29% de maltosylfructoside,
23% de saccharides supérieurs et 48% de saccharides infé-
rieurs, ainsi qu'une trace de maltotriose.
I-B
Solution de matières premières pour la préparation de malto-
triosylfructoside Une solution aqueuse, renfermant 15% de (3cyclodextrine
et 15% de sucrose, est additionnée d'une préparation de cy-
clodextrine glucanotransférase brute, obtenue comme en I-A
(1), à raison de 15 unités par gramme de cyclodextrine so-
lide, et l'on maintient à pH 5,5 et 60 C pendant 16 heures, avant d'ajouter de la "Sumyzyme L", une o -amylase dérivée d'Aspergillus oryzae, commercialisée par Shin Nihon Chemi-
cal Co., Ltd., à raison de 3 unités par gramme de cyclo-
dextrine solide, et on laisse se dérouler la réaction enzy-
matique pendant 4 heures. Le mélange réactionnel est puri-
fié, et concentré comme en I-A, pour donner une solution de mélange de saccharides à 60%, avec un rendement de l'ordre
de 90%. Cette solution renferme environ 3% de maltotétra-
ose, 18% de maltotriosylfructoside, 8% de saccharides su-
périeurs et 71% de saccharides inférieurs.
I-C
Solution de matières premières pour la préparation d'iso-
maltosylfructoside I-C (1) Préparation de levanesucrase
litres d'un milieu liquide renfermant en poids par vo-
lume, 3% de soya dégraissé, 2% de glucose, 4% de sucrose, 0,6% de (NH4)2H PO4, 0,03% de MgSO4.7H20, 0,02% de KCl, 0,02% d'acétate de calcium, 0, 001% de MnSO4.4H20, et de
l'eau du robinet, sont ajustés à pH 7, stérilisés par main-
tien à 120 C pendant 20 minutes, ensemencés avec une culture de germes de Bacillus subtilis ATCC 6051, et l'on cultive à 37 C pendant 3 jours avec aération et agitation. Lorsque la culture est terminée, on centrifuge le bouillon, et la partie surnageante, r4cupérée, est additionnée d'un égal
volume d'éthanol refroidi; le sédiment résultant est récu-
péré par centrifugation, et dissous dans 20 mM de solution
tampon acétate (pH 5) renfermant 1 mM de chlorure de cal-
cium. La solution obtenue est dialysée contre une prépara-
tion fraîche du même tampon, la nuit durant, puis on cen-
trifuge. On fait passer la partie surnageante recueillie, au travers d'une colonne de cellulose DEAE, afin qu'elle adsorbe la levanesucrase, puis on élue avec une préparation fraîche du même tampon. L'éluat est additionné de sulfate d'ammonium jusqu'à une saturation de 0,9, et l'on recueille le dépôt résultant par centrifugation, on le dissout dans
500 ml d'une préparation fratche du même tampon, afin d'ob-
tenir une solution de levanesucrase. Cette solution a une activité de levanesucrase de l'ordre de 120 unités/ml. (L'activité de la levanesucrase est déterminée comme suit: 2 mil d'un mélange renfermant 10% en poids/volume
de sucrose, 50 mM de tampon phosphate (pH 7) et de la leva-
nesucrase, sont maintenus à 30 C pendant 30 minutes, chauf-
fés pour inactiver l'enzyme, puis on essaye la quantité de
glucose libérée par le procédé à la glucose oxydase. L'u-
nité d'activité de levanesucrase est définie comme la quan-
tité d'enzyme qui libère 1 mole de glucose/minute, dans
ces conditions).
I-C (2) Préparation de la solution de matières premières
Une solution aqueuse renfermant 10% de sucrose et 40% d'i-
somaltose est additionnée d'une préparation de levanesucra-
se, obtenue par le procédé décrit en I-C (1), à raison de 2 unités par gramme de sucrose solide, et l'on maintient à pH 5,5 et 35 C pendant 40 heures, afin que s'effectue la réaction enzymatique. Le mélange réactionnel est purifié et
concentré comme en I-A, et l'on obtient une solution de mé-
lange de saccharides à 60% avec un rendement de 95% environ.
Cette solution renferme environ 20% d'isomaltosylfructosi-
de, 4% de saccharides supérieurs et 76% de saccharides in-
férieurs.
EXPERIMENTATION II
Effet sur le fractionnement de la solution de matières pre-
mières de la résine échangeuse de cations fortement acide II-A Effet sur la récupération d'oligoglucosylfructosides très purs de la résine échangeuse de cations fortement acide
On étudie, avec les solutions de matières premières prépa-
rées dans l'expérimentation I, l'effet de la forme saline des résines échangeuses de cations, fortement acides. Au
+ ++ 2+ 2+
cours de cette étude, o- compare Li, Na, K, Mg, Ca, 2+ eBa2+ Rb2 et Ba2, par l'utilisation de "SK 102", une résine
échangeuse de cations, fortement acide, de dimension nomi-
nale de particule de 01 à 0,3 mm, commercialisée par Mit-
subishi Chemical Industries Ltd. La résine est chargée dans une colonne en acier inoxydable, chemisée, ayant un diamètre interne de 2,2 cm, de manière
à avoir une épaisseur de couche de 10 mètres. Tout en main-
tenant la température de la colonne de résine à 60 C, on y introduit d'abord une solution à 45% de matières premières à raison de 10% en volume rapporté au volume de la couche de la colonne, puis de l'eau à 60 C à une vitesse spatiale SV de 0,4, puis on sépare séquentiellement les effluents
renfermant les fractions de saccharides. Immédiatement a-
vant l'achèvement de l'élution, on arrête l'introduction
d'eau, et à la place on introduit séquentiellement les ef-
fluents, après quoi une quantité additionnelle d'eau est in-
troduite dans la colonre. Apres répétition à 4 reprises de ce cycle/pératoire, la solution de matières premières est séquentiellement séparée en fractions A,B,C,D et E, et l'on
recueille la fraction C ayant une teneur en oligoglucosyl-
fructoside égale ou supérieure à 70%.
Le rendement global de récupération de l'oligoglucosylfruc-
toside est déterminé par le pourcentage de teneur en oligo-
glucosylfructoside dans la fraction C, rapporté à celui de
la solution de matières premières utilisées.
Les résultats figurent dans le tableau I.
Ces résultats confirment que, lors de la récupération d'oli-
goglucosylfructoside très pur, à l'aide du mode de fraction-
nement mentionné plus haut, l'utilisation d'une résine é-
changeuse de cations, fortement acide, sous forme de sel de métal alcalino-terreux, s'avère avantageuse puisqu'on peut
* ainsi atteindre un rendement de récupération égal ou supé-
rieur à 80%.
Comme la même résine,sous forme de sel de métal alcalin,hy-
drolyse graduellement l'oligoglucosylfructoside, il est im-
possible d'avoir avec elle un taux de récupération élevé.
TABLEAU I
Solution de matières premières 1 - A 1 - B 1 - C Forme saline de la résine Maltosylfructoside Maltotriosylfructoside Isomaltosylfructoside Li+ moins de 5% moins de 5% moins de 5% NaLi+ moins de 5% moins de 5% moins de 5% Na+ moins de 5% moins de 5% moins de 5%| K + moins de 5% moins de 5% moins de 5% Mg2 91%* 84%* 92%* Ca2+ 93%* 86%* 94%* Rb2+ 91%* 87%* 92%* Ba2+ 91%* 83%* 91%*
Note: * = correspondant à l'invention.
o n II-B Effet sur la récupération d'oligoglucosylfructoside très pur de la réticulation de la résine échangeuse de cations, fortement acide, en forme de métal alcalino-terreux Cet effet est étudié avec les solutions de matières premiè- res préparées au cours de l'expérimentation I. Plusieurs résines échangeuses de cation fortement acides du commerce, sous forme de métal alcalin, énumérées dans le tableau II, sont d'abord passées au tamis, afin d'avoir une dimension de particules de 0,1 à 0,3 mm, puis sont converties avant leur utilisation en forme de Ca2+. Au cours de cette étude, la préparation de la colonne, l'introduction, l'élution et le fractionnement de la solution de matières premières,
sont réalisés comme en II-A.
Les résultats sont indiqués dans le tableau III.
TABLEAU Il
Réticulation Nom commercial de la Fabricant de la résine résine 1% Dowex 50WX1 Dow Chemical Co. 2% Diaion.SK 102 Mitsub.,ishi Chemical Industries Ltd. 4% Dowex 50WX4 Dow Chemical Co. 6% Diaion SK 106 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. 8% Dowex 50WX8 Dow Chemical Co. % Diaion SK 110 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. 12% Diaion SK 112 Mitsubishi Chemical Industries Ltd.
TABLEAU III
Solution de matières premières 1 - A 1 - B 1 - C Réticulation de la résine Maltosylfructoside Maltotriosylfructoside Isomaltosylfructoside
1% 91%* 83%V 91%*
2% 93%* 86%* 94%*
4% 93%* 88%* 94%*
6% 87%* 81%* 85%*
8% 30% 16% 18%
% 17% moins de 5% 14% 12% moins de 5% moins de 5% moins de 5%
Note: * = correspondant à l'invention.
fil mJ on
Les résultats du tableau III confirment que, lors de la ré-
cupération de l'oligoglucosylfructoside pur, gr&ce au mode
de fractionnement selon l'invention, l'utilisation d'une ré-
sine réticulée à moins de 6% s'avère avantageuse puisqu'el-
le permet d'obtenir un rendement de récupération égal ou
même supérieur à 80%.
Plusieurs formes de réalisation non limitatives
de l'invention sont décrites ci-après.
EXEMPLE 1
Maltosylfructoside et maltotriosylfructoside
Au cours de cet exemple, on utilise comme solution de ma-
tières premières, une solution de mélange de saccharides
ayant une teneur en maltosylfructoside et en maltotriosyl-
fructoside, de l'ordre de 45%, préparée par le procédé dé-
crit en I-A. La résine utilisée est "XT-1007 (Ca2+)", une résine échangeuse de cations fortement acide, sous forme de métal alcalinoterreux, avec une réticulation de 6%, commercialisée par Tokyo Chemicals Industries. On charge
cette résine en suspension, dans 4 colonnes en acier ino-
xydable, chemisées, ayant un diamètre interne de 5,4 cm, et
l'on dispose ces colonnes en cascade pour obtenir une épais-
seur totale de couche de 20 mètres.
Tout en maintenant la température de la colonne de résine
à 55 C, on y introduit d'abord la solution de matières pre-
mières à raison de 5% en volume, du volume de la couche, puis de l'eau à 55 C à une vitesse spatiale de 0,13 afin
de réaliser le fractionnement, puis on recueille les frac-
tions riches en oligoglucosylfructoside ayant une teneur en maltosylfructoside et en maltotriosylfructoside de 70% ou
plus.
Les quantités totales de maltosylfructoside et de maltotrio-
sylfructoside récupérées dans la fraction riche en oligoglu-
cosylfructoside, représentent environ 92% des quantités pré-
sentes dans la solution de matières premières.
EXEMPLE 2
Maltosylfructoside et maltotriosylfructoside
Au cours de cet exemple, le premier fractionnement est réa-
lisé comme dans l'exemple 1, à ceci près que la solution de matières premières est utilisée à raison de 20% en volume
du volume de la couche.
La courbe d'élution est représentée dans la figure du des- sin annexé; A représente la fraction riche en saccharides
L, B la fraction riche en saccharides L, mais fortement con-
taminée par l'oligoglucosylfructoside, C la fraction riche
en oligoglucosylfructoside, D la fraction riche en oligo-
glucosylfructoside, mais fortement contaminée par des sac-
charides S, et E la fraction riche en saccharides S. Ces fractions sont éluées de la colonne dans l'ordre A,B, C,D et E. La fraction C est recueillie, et les fractions A
et E sont éliminées.
Pour le second fractionnement, on introduit séquentiellement dans la même colonne, la fraction B, la solution de matières premières à raison de 7% en volume du volume de la couche, la fraction D, et de l'eau à 55 C, comme dans l'exemple 1,
puis on recueille les fractions riches en oligoglucosylfruc-
toside ayant une teneir en maltosylfructoside et en malto-
triosylfructoside de 80% ou plus. Après répétition de ce
cycle opératoire à 20 reprises après le second fractionne-
ment, on fait la moyenne des résultats par cycle. Les ren- dements de récupération du maltosylfructoside et du malto-
triosylfructoside sont de l'ordre de 91% des quantités pré-
sentes dans la solution de matières premières.
EXEMPLE 3
Maltosylfructoside et maltotriosylfructoside On utilise comme solution de matières premières au cours de cet exemple, une solution de mélange de saccharides ayant une teneur en maltosylfructoside et maltotriosylfructoside
de 47% environ, préparée comme décrit en I-B. La résine uti-
lisée est "Dowex 50WX4 (Mg2+)", une résine échangeuse de cations fortement acide en forme de métal alcalino-terreux, réticulée à 4%, commercialisée par Dow Chemical Co. Cette résine est introduite dans des colonnes fraîches, du même
type que dans l'exemple 1, de manière à donner une épais-
seur de couche de 30 mètres.
Tout en maintenant la température de la colonne de résine à 65 C, on y introduit d'abord la solution de matières pre- mières à raison de 6,6% en volume du volume de la couche, puis de l'eau à 65 C à la vitesse spatiale de 0,13, afin
d'effectuer le fractionnement. Les fractions sont séquen-
tiellement recyclées vers la colonne, et les fractions ri-
ches en oligoglucosylfructoside ayant une teneur en malto-
sylfructoside et en maltotriosylfructoside égale ou supé-
rieure à 70%, sont recueillies.
Les rendements de récupération du maltosylfructoside et du
maltotriosylfructoside représentent environ 87% des quan-
tités présentes dans la solution de matières premières.
EXEMPLE 4
Maltosylfructoside Dans cet exemple, on utilise comme solution de matières premières la solution de mélange de saccharides renfermant
environ 29% de maltosylfructoside, obtenue en I-A. La ré-
sine utilisée est "Diaion SK 104 (Ca2+)", une résine 6chan-
geuse de cations fortement acide en forme de métal alcalino-
terreux, réticulée à 4%, commercialisée par Mitsubishi Chemical Industries Ltd., et on se sert de colonnes du type
de celles qui ont été utilisées dans l'exemple 3.
Tout en maintenant la température de la colonne de résine
à 60 C, on y introduit d'abord la solution de matières pre-
mières à raison de 4% en volume du volume de la couche dans la colonne, puis de l'eau à 60 C à une vitesse spatiale de 0,12, afin que s'effectue le fractionnement, et l'on récupère les fractions riches en oligoglucosylfructoside,
renfermant 70% ou plus de maltosylfructoside.
Le taux de récupération du maltosylfructoside est de l'or-
dre de 85% rapporté à la solution de matières premières.
EXEMPLE 5
Maltosylfructoside
Au cours de cet exemple, le premier fractionnement est réa-
lisé comme dans l'exemple 4, mais on utilise la solution de matières premières à raison de 10% en volume du volume de la couche. La courbe d'élution est semblable à celle qui est représentée dans la figure du dessin annexé, et les fractions A,B,C,D et E sont éluées dans cette séquence. La
fraction C (riche en oligoglucosylfructoside) est recueil-
lie, et les fractions A et E sont éliminées.
Pour le second fractionnement, on introduit séquentielle-
ment dans la même colonne, la fraction B, la solution de matières premières à raison de 6,6% en volume par volume de la couche, la fraction D, et de l'eau à 60 C, comme dans l'exemple 4, et l'on recueille les fractions riches
en oligoglucosylfructoside ayant une teneur égale ou supé-
rieure à 80% en maltosylfructoside.
Après répétition à 50 reprises de ce cycle opératoire à
partir du second fractionnement, on fait la moyenne des ré-
sultats par cycle. Le taux de récupération du maltosylfruc-
toside représente 84% de celui qui était présent-dans la
solution de matières premières.
EXEMPLE 6
Isomaltosylfructoside
Au cours de cet exemple, on utilise comme solution de matiè-
res premières la solution de mélange de saccharides ayant
une teneur de l'ordre de 20% en isomaltosylfructoside, pré-
2+ parée en I-C. La résine utilisée est "Dowex 50WX1 (Rb)", une résine échangeuse de cations, fortement acide, en forme de métal alcalinoterreux, réticulée à 1%, commercialisée par Dow Chemical Co. Cette résine est chargée sous forme de
suspension aqueuse dans 4 colonnes en acier inoxydable, che-
misées, ayant un diamètre interne de 2,2 cm, et ces colonnes sont disposées en cascade afin d'avoir une épaisseur totale
de couche de 20 mètres.
Tout en maintenant la température de la colonne de résine
à 65 C, on y introduit d'abord la solution de matières pre-
mières à raison de 5% en volume par volume total de la cou-
che, puis de l'eau à une vitesse spatiale de 0,2, pour réa-
liser le fractionnement. Les fractions ainsi obtenues sont séquentiellement recyclées vers la même colonne, et l'on recueille des fractions riches en oligoglucosylfructoside
ayant uneteneur égale ou supérieure à 70% en isomaltosyl-
fructoside. Le rendement de la récupération de l'isomaltosylfructoside
est d'environ 90%, rapporté à la quantié de ce produit pré-
sente dans la solution de matières premières.
Il est bien entendu que la description détaillée
et les exemples particuliers indiquant des formes de réali-
sation préférées de l'invention, ne sont donnés qu'à titre d'illustration; différents changements et modifications possibles apparaîtront à l'homme de l'art en partant de
cette description détaillée, sans sortir du cadre de l'in-
vention.
Claims (14)
1. Procédé de production d'un oligoglucosylfructoside très pur, constitué par un résidu oligoglucosyle ayant un
degré de polymérisation du glucose de 2 Ou 3, lié à un ré-
sidu fructose par une liaison fructosyle, caractérisé par les stades suivants de:
a) préparation d'une solution renfermant un mé-
lange de cet oligoglucosylfructoside avec des oligosacchari-
des supérieurs et inférieurs;
b) introduction séquentielle de volumes prédéter-
minés de cette solution, et d'eau, dans une colonne de ré-
sine échangeuse de cations, fortement acide, en forme de métal alcalinoterreux; c) séparation séquentielle des effluents de la colonne en plusieurs fractions: - fraction A, riche en oligosaccharides supérieurs, fraction B, riche en oligosaccharides supérieurs,
mais fortement contaminée par de l'oligoglucosyl-
fructoside, - fraction C, riche en oligoglucosylfructoside, - fraction D, riche en oligoglucosylfructoside,
mais fortement contaminée avec des oligosacchari-
des inférieurs, - fraction E, riche en oligosaccharides inférieurs; d) et récupération de la fraction C.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
en ce que après la récupération de la fraction C, on intro-
duit séquentiellement dans la colonne, au cours d'un stade
e) la fraction B, précédemment obtenue, la solution de mé-
lange renfermant l'oligoglucosylfructoside et des oligo-
saccharides supérieurs et inférieurs, la fraction D obte-
nue au stade c), et de l'eau, puis on répète de manière cy-
clique les stades c), d) et e).
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé
en ce que la résine utilisée est réticulée à moins de 6%.
4. Procédé selon une des revendications 1 à 3, caracté-
2+ 2+
risé en ce que cette résine est en forme de Ca, Mg ou Rb2+ Pb
5. Procédé selon une des revendications 1 à 4, carac-
térisé en ce que la teneur en oligoglucosylfructoside dans la fraction C, est au moins de 70% sur la base du produit
sec. -
6. Procédé selon une des revendications I à 5, carac-
térisé en ce que l'épaisseur de la couche dans la colonne
est d'au moins 4 mètres.
7. Procédé selon une des revendications 1 à 6, carac-
térisé en ce que la température de la colonne de résine est
comprise entre 45 et 85 C, de préférence entre 45 et 70 C.
8. Procédé selon une des revendications 1 à 7, carac-
térisé en ce que la solution de mélange renferme de 40 à
% poids/poids de produits secs solides.
9. Procédé selon une des revendications 1 à 8, carac-
térisé en ce que l'eau est introduite dans la colonne à une
vitesse d'écoulement SV de 0,1 à 0,2.
10.Procédé selon une des revendications 1 à 9, carac-
térisé en ce que la dimension nominale de particule de la
résine est comprise entre 0,01 et 0,5 mm.
11.Procédé selon une des revendications 1 à 10, carac-
térisé en ce que la solution de mélange est introduite dans la colonne en quantité allant de 1 à 50% en volume/ volume.
12.Procédé selon une des revendications précédentes,
caractérisé en ce que la solution de mélange a été obtenue par soumission d'une solution aqueuse renfermant sucrose et amidon, ou hydrolysat partiel d'amidon, à l'action d'une
cyclodextrine glucanotransférase ou " -amylase.
13.Procédé selon une des revendications 1 à 11, ca-
ractérisé en ce que la solution de mélange a été obtenue par soumission d'une solution aqueuse renfermant sucrose et/ ou raffinose, ainsi qu'un aldooligosaccharide, à l'action
de la levanesucrase.
14. Procédé selon une des revendications 1 à 11, ca-
ractérisé en ce que la solution de mélange a été obtenue par soumission d'une solution aqueuse renfermant sucrose et un maltooligosaccharide, ou un hydrolysat partiel d'a-
midon, à l'action de 1' o(-glucosidase.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59022614A JPH0631285B2 (ja) | 1984-02-09 | 1984-02-09 | 高純度オリゴグルコシルフラクトシドの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2559490A1 true FR2559490A1 (fr) | 1985-08-16 |
FR2559490B1 FR2559490B1 (fr) | 1991-09-27 |
Family
ID=12087712
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR858501621A Expired - Lifetime FR2559490B1 (fr) | 1984-02-09 | 1985-02-06 | Procede de production d'oligoglucosylfructosides tres purs |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4843156A (fr) |
JP (1) | JPH0631285B2 (fr) |
FR (1) | FR2559490B1 (fr) |
GB (1) | GB2156820B (fr) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0322499A1 (fr) * | 1987-12-30 | 1989-07-05 | INALCO SpA | Procédé pour préparer un sirop de lactulose à haut degré de pureté et sirop obtenu |
EP0357068A2 (fr) * | 1988-09-01 | 1990-03-07 | Ault Foods Limited | Procédé de production de sirop de lactulose de haute pureté |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6214792A (ja) * | 1985-07-10 | 1987-01-23 | Meiji Seika Kaisha Ltd | フラクトオリゴ糖高含有物の製造法 |
US5043436A (en) * | 1986-11-20 | 1991-08-27 | Kurita Water Ind., Ltd. | Substrate for measurement of alpha-amylase activity |
DE4003140A1 (de) * | 1990-02-02 | 1991-08-08 | Suedzucker Ag | Verfahren zur herstellung eines glucose-, fructose- und saccharosearmen inulooligosaccharid-produktes |
JP2834871B2 (ja) * | 1990-08-07 | 1998-12-14 | 塩水港精糖株式会社 | フラクトース含有オリゴ糖の製造法 |
JP3035837B2 (ja) * | 1991-06-06 | 2000-04-24 | 株式会社林原生物化学研究所 | 粉末糖質とその製造方法並びに用途 |
US5145956A (en) * | 1991-12-11 | 1992-09-08 | Glycomed Incorporated | Method for separation of anionic oligosaccharides |
TW557327B (en) * | 1996-11-08 | 2003-10-11 | Hayashibara Biochem Lab | Kojibiose phosphorylase, its preparation and uses |
UA105656C2 (uk) * | 2009-02-25 | 2014-06-10 | Даніско А/С | Спосіб розділення |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1596911A (en) * | 1977-05-26 | 1981-09-03 | Sanmatsu Kogyo Co | Method of chromatographic separation |
FR2510581A1 (fr) * | 1981-08-03 | 1983-02-04 | Hayashibara Biochem Lab | Procede pour la production d'un maltose de haute purete |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB156911A (en) * | 1919-02-28 | 1921-01-20 | Elmer Fletcher | Sound boxes for phonographs |
US3416961A (en) * | 1964-01-07 | 1968-12-17 | Colonial Sugar Refining Co | Process for the separation of fructose and glucose |
BE754564A (fr) * | 1969-08-13 | 1971-02-08 | Suomen Sokeri Oy | Procede et appareillage pour la separation du fructose du glucose dans le sucre interverti |
JPS5617080B2 (fr) * | 1972-05-20 | 1981-04-20 | ||
DE2229208A1 (de) * | 1972-06-15 | 1974-01-03 | Boehringer Mannheim Gmbh | Verfahren zur trennung von zuckern |
GB1539553A (en) * | 1977-07-13 | 1979-01-31 | Dds Kroyer As | Process for recovering a fructose-rich fraction from isomerized starch conversion syrup |
US4465521A (en) * | 1982-11-29 | 1984-08-14 | A. E. Staley Manufacturing Company | Diacetone fructose hydrolysis with water-insoluble catalysts |
-
1984
- 1984-02-09 JP JP59022614A patent/JPH0631285B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-01-16 US US06/692,066 patent/US4843156A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-01-23 GB GB08501673A patent/GB2156820B/en not_active Expired
- 1985-02-06 FR FR858501621A patent/FR2559490B1/fr not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1596911A (en) * | 1977-05-26 | 1981-09-03 | Sanmatsu Kogyo Co | Method of chromatographic separation |
FR2510581A1 (fr) * | 1981-08-03 | 1983-02-04 | Hayashibara Biochem Lab | Procede pour la production d'un maltose de haute purete |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
AGRIC. BIOL. CHEM., vol. 48, no. 5, 1984, pages 1173-1178; S. CHIBA et al.: "A new trisaccharide, 3G-alpha-D-glucosyl-sucrose, synthesized by the transglucosidase action of immobilized buckwheat alpha-glucosidase" * |
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 75, no. 5, 10 mars 1953, pages 1259-1260; J.W. WHITE Jr. et al.: "Alpha-maltosyl beta-D-fructofuranoside, a trisaccharide enzymically synthesized from sucrose" * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0322499A1 (fr) * | 1987-12-30 | 1989-07-05 | INALCO SpA | Procédé pour préparer un sirop de lactulose à haut degré de pureté et sirop obtenu |
EP0357068A2 (fr) * | 1988-09-01 | 1990-03-07 | Ault Foods Limited | Procédé de production de sirop de lactulose de haute pureté |
EP0357068A3 (fr) * | 1988-09-01 | 1991-07-24 | Ault Foods Limited | Procédé de production de sirop de lactulose de haute pureté |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60166693A (ja) | 1985-08-29 |
FR2559490B1 (fr) | 1991-09-27 |
GB8501673D0 (en) | 1985-02-27 |
US4843156A (en) | 1989-06-27 |
GB2156820A (en) | 1985-10-16 |
GB2156820B (en) | 1988-05-25 |
JPH0631285B2 (ja) | 1994-04-27 |
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