JPH03188093A

JPH03188093A - 新規な糖類及びその製造方法

Info

Publication number: JPH03188093A
Application number: JP1327576A
Authority: JP
Inventors: Shoichi Hirooka; 廣岡　正一; Sunao Kamata; 直鎌田; Toshi Iizuka; 登志飯塚; Toshio Hirohashi; 廣橋　利夫; Takanao Kimura; 木村　高尚
Original assignee: Gun Ei Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Gun Ei Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1989-12-18
Filing date: 1989-12-18
Publication date: 1991-08-16
Anticipated expiration: 2013-11-11
Also published as: JP2822240B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔発明の目的〕〈産業上の利用分野〉本発明は、新規な糖類およびその製造方法に関し、さら
に詳しくは、高機能性のオリゴ塘含有異性化液糖、さら
には必要によりオリゴ糖以外のフラクトース、グルコー
スを分離する高機能性の高純度オリゴ糖及びその製造方
法に関するものである。

このオリゴ塘含有異性化液糖および高純度オリゴ糖は、
甘味料として飲食物への利用、あるいは活性剤として医
薬などの培養原料、ビフィズス菌増殖因子、低う触性甘
味料、低カロリー甘味料などに利用して効果のある高機
能性糖類である。

〈従来の技術〉異性化液糖は、澱粉の酵素糖化物であるグルコースを固
定化酵素によってフラクトースに異性化したものであっ
て、通常無水物として、一般にフラクトース４２％、グ
ルコース５２％、オリゴ糖６％含有し、砂糖の約９５％
程度の甘味度を有している。また、この異性化液糖から
イオン交換クロマト法によりフラクトースを分離して果
糖液糖（無水物として、一般にフラクトース９０％、グ
ルコース７％、オリゴＷ３％）を生産し、前者の異性化
液糖と約７：３の割合で混合し、砂糖と同じ甘味度で、
マイルドな甘さの高果糖異性化液糖としている。このも
のは無水物として、一般にフラクトース５５％、グルコ
ース４０％、オリゴ糖５％であるが、甘味度が砂糖と同
等であることから異性化液糖の主力を占めている。

一方、糖類を機能性の面から研究することが活発に行わ
れている。この糖類の機能性は、一般に「栄養機能」「
感覚機能Ｊ「生体調節機能Ｊの３つに分けられている。

栄養機能は、糖類が蛋白質、脂質と並ぶ三大栄養素のひ
とつである基本的なことであり、異性化液糖中のフラク
トースおよびグルコースは重要なカロリー源である。感
覚機能は、味、色、匂、テクスチャーなど甘味料の特性
を示すものであり、異性化液糖が飲料、冷菓、パン、缶
詰などに広く多量に利用されるのは、その良質な甘味を
始めとする感覚機能によるものであり、異性化液糖中の
フラクトースおよびグルコースの性質によるものである
。生体ｔＡ節機能は、近年特に注目されているもので、
糖類の中でフラクトースやグルコースなとの単糖が２個
から１０個程度連結したものであるオリゴ糖が重要な働
きをするものである。即ち、ある種類のオリゴ糖は人の
健康維持に役立つ機能を有しており、消費者のせ味離れ
ともあいまフて、甘味料として特に生体調節機能が求め
られるようになってきた。例えば、虫歯になり難い糖類
（低う触性）、甘味はあるが肥満予防になる糖類（イン
シュリン非依存性）、健康増進上からは腸内有用細菌の
活性化効果のある糖類などの生理学的特性を有するもの
である。

しかしながら、異性化液糖中に含まれているオリゴ糖は
一部イソマルトオリゴ糖など生体調節機能を期待する成
分もあるが、マルトースなどのマルトオリゴ糖も含み、
　しかも、もともとオリゴ糖の絶対含有量が少ないため
生体調節機能を求めても効果はなく、またオリゴ糖量の
少ない異性化液糖の高純度化の要求が高まっている中で
は単に従来のオリゴ糖成分を増加しても異性化液糖を低
級化にするだけであった。すなわち、従来の異性化液糖
は栄養機能、感覚機能は有していたが生体調節機能を有
するものはなかった。

〈発明が解決しようとする課題〉本発明は、上記事情番こ謹みて開発されたものでありそ
の目的とするところは、栄養機能、感覚機能に加えて生
体調節機能をも有する新規な糖類及び該糖類を効率的、
経済的に生産し得る製造方法を提供することにある。

〔発明の構成〕

〈課題を解決するための手段〉本発明の新規な糖類は、異性化液糖にアスペルギルス・
ニガー由来の複合酵素製剤を作用させて、グルコース−
グルコースから成るホモオリゴ糖及びフラクトース−フ
ラクトースから成るホモオリゴ糖及びグルコース−フラ
クトースから成るヘテロオリゴ糖又はこれらを主成分と
するオリゴ糖を無水物として２５％以上含有する異性化
液糖とし、必要により前記異性化液糖からオリゴ糖以外
のフラクトース又はグルコースを分離、除去して得られ
るものである。

又、本発明の製造方法は、異性化液糖にアスペルギルス
・ニガー由来の複合酵素製剤を作用させてグルコース−
グルコースから成るホモオリゴ糖及びフラクトース−フ
ラクトースから成るホモオリゴ糖及びグルコース−フラ
クトースから成るヘテロオリゴ糖又はこれらを主成分と
するオリゴ糖を無水物として２５％以上含有する異性化
液糖とし、必要により前記異性化液糖からオリゴ糖以外
のフラクトース又はグルコースを分離、除去するもので
ある。

以下に本発明の詳細な説明する。

本発明者らは、種々のオリゴ糖の性質について検討した
ところ、異性化液糖にアスペルギルス・ニガー由来の複
合酵素製剤を作用させて得られるオリゴ糖には、新規な
転移酵素や加水分解酵素などにより得られるオリゴ糖に
はない優れた性質があることを見いだし本発明に至った
。即ち、本発明は、異性化液糖の成分であるフラクトー
スあるいはグルコースより高機能性を有するオリゴ糖を
合成することによって高機能性のオリゴ糖含有異性化液
糖を生産するものである。これにより、もともとの異性
化液糖の有する栄養機能、感覚機能に更に生体調節機能
をもたせるものであり、異性化液糖の付加価値を著しく
高めるものである。

この高機能性のオリゴ糖含有異性化液糖は、必要により
オリゴ糖以外のフラクトース又はグルコースを分離して
高機能性の高純度オリゴ糖の生産を可能とするものであ
る。即ち、本発明は異性化液糖中のオリゴ糖に注目し、
むしろ異性化液糖の成分そのものによってオリゴ糖を積
極的に増量して、その結果異性化液糖に新規な機能性を
生成させることを発明したもので、異性化液糖の高純度
傾向に反するこの様な技術的思想は過去例がなく本発明
が最初である。

本発明は異性化液糖中のオリゴ糖を積極的に応用するこ
とによって、従来技術の問題の解決に成功したものであ
り、以下に本発明を更に詳細に説明する。

（異性化液糖中に存在するオリゴ糖について）異性化液
糖は澱粉の酵素糖化物であるグルコースを固定化酵素に
よってフラクトースに異性化したものであって、通常無
水物として、一般にフラクトース４２％、グルコース５
２％、オリゴ糖６％含有している。またこの異性化液糖
からイオン交換クロマト法によりフラクトースを分離し
て果糖液糖を生産し、前者の異性化液糖と約７：３の割
合で混合し、高果糖異性化液糖を生産している。

異性化液糖中に残存するオリゴ糖は、工業的な糖化条件
では澱粉の糖化が完全に行われないために副生ずるもの
であるが、その理由としては以下が考えられる。■糖化
酵素の逆反応によって、生成したグルコースがイソマル
トースやマルトースなどになる事、■糖化酵素剤中にマ
ルトースからオリゴ糖を転移反応で生成する酵素が混在
するとイソマルトースやパノースなどを生じる事、■マ
ルトースおよびオリゴ糖の還元末端のグルコースが異物
化され、糖化酵素作用債もマルチュロースとして残存す
る事、■澱粉分子中に糖化酵素で分解しにくい結合の分
子がある事などである。この異性化液糖中のオリゴ糖に
ついては従来からより少ない事が望まれていたが、特に
近年果糖分離が大きく影響する様になった。即ち、果糖
分離を行うとオリゴ糖は主にグルコース区分に含有され
、このグルコース区分は再度異性化工程および果糖分離
工程を経過するたびにオリゴ糖含有率が高くなる事であ
る。即ち、グルコースはフラクトースに変えられるが、
オリゴ糖は残留し蓄積してその量が倍増してくる事であ
り、異性化液糖製造プロセスを効率化するためには、オ
リゴ糖を副生じない澱粉の完全糖化およびこれによるオ
リゴ糖を含有しない異性化液糖の生産が強く望まれてい
た。

本発明は異性化液糖のオリゴ糖に注目し、オリゴ糖その
ものを積極的に応用するものであり、果糖分離によって
蓄積するオリゴ糖を同時に利用することも出来るので、
この問題の有力な解決にもなる。

（オリゴ糖の製造方法）オリゴ糖は、天然に存在するものの他に化学的に合成で
きるものがあり、構成単糖類の種類と結合様式の組合せ
の違いによって多種類のものがあるが、一般に同種ｖ７
Ｉ残基がら成るホモオリゴ糖と異種糖残基がら成るヘテ
ロオリゴ糖に大分類されている。これらについては水野
卓、西沢俊共著「図解１１！ｉＭ化学便覧」　（共立出
版、１９７１．５９頁〜１０４頁　）に詳しく説明され
ている。

一方、現在多種類の機能性オリゴ糖が上型あるいは開発
中であるが、これらを製法（合成上の起源）から整理す
ると以下の如くとなる。■単糖の逆縮合反応によるもの
、■単糖の熱縮合によるもの、■既存のオリゴ糖の糖残
基の化学的変化によるもの、■オリゴ糖量あるいはオリ
ゴ糖および単糖間の転移反応によるもの、■多糖の部分
分解によるもの、■天然から抽出するものなどである。

これらのオリゴ糖の製造において特に重要なのは目的と
するオリゴ糖とその使用原料の関係である。■の方法に
より得られるオリゴ糖にはグルコースを原料としたイソ
マルトオリゴ糖（特開昭６１−１２４３８９号）、■に
はグルコースとソルビトールを原料としたボッデキスト
ロース（米国特許第３．　７６６、　１６５号）、■に
はラクトースを原料としたラクチュロース（例えば特公
昭５５−２０６７９号）などがある。■にはシュークロ
ースを原料としたフラクトオリゴ糖（特公昭５９−５３
８３４号）やパラチノース（特公昭５８−３６９５９号
）および澱粉とシュークロースを原料としたカップリン
グシュガー（特公昭５３−１７６６０号）、ラクトース
を原料としたガラクトオリゴ糖（例えば特公昭５８−２
０２６６号）などがある。また■には澱粉を原料として
、部分分解による数多くのオリゴ糖類が得られており、
■には大豆を原料とした大豆オリゴ糖（スタキオースや
ラフィノース）（特開昭６２−１５５０８２号）などが
ある。

本発明は、■の製造に属するが、異性化液糖を原料とし
てアスペルギルス・ニガー由来の複合酵素製剤を作用さ
せて、ホモあるいはへテロオリゴ糖を生成させるもので
あり、オリゴ糖によって異性化液糖の機能性を高めよう
とする技術的思想としては本発明が最初のものである。

上述した場合の反応条件としては、異性化液糖組成割合
、基質濃度、ｖ！素濃度、作用温度、作用ｐ）（、作用
時間などが重要である。異性化液糖組成割合（無水物）
はフラクトース５％以上、グルコース９５％以下、オリ
ゴ糖１５％以下のものであれば良く、一般に市場で利用
されているフラクトース４２％異性化液糖、フラクトー
ス５５％異性化液糖をはじめ、果糖分離工程から得られ
るグルコース区分（ラフィネート）の異性化液糖などが
、Ｉｉｉ！ｕとして利用される。基質濃度は収率、作業
効率、微生物による汚染防止の上から固形分濃度４５％
以上で反応させ　る。

（アスペルギルス・ニガー由来の複合酵素製剤）アスペ
ルギルス属には多数の種類があってそれぞれに特有の性
格を持っている。アスペルギルス属を代表するカビには
、アスペルギルス・オリゼアルペルギルス・ツヤ、アス
ペルギルス・タマリ、アスペルギルス・ニガー　アスペ
ルギルス・アワモリ、アスペルギルス・ラバー　アスペ
ルギルス・レベンス、アスペルギルス・チエバリエソ、
アスペルギルス・サイトイ、アスペルギルス・パラチノ
スなどがある。これらのアスペルギルス属は多種多様の
酵素を多量に生産して菌体外に分泌するので多くの酵素
製剤が製造されている。

例えば、アミラーゼ製剤、グロテアーゼ製剤、ペクチナ
ーゼ製剤、ナリンジナーゼ製剤、ヘミセルラ−ゼ製剤、
セルラーゼ製剤、ヘミセルラーゼ製剤、　リパーゼ製剤
、タンナーゼ製剤、アントシアナーゼ製剤などである。

本発明者らは、異性化液糖に作用させる酵素製剤として
、アスペルギルス属のカビの種類とそれによって製造さ
れる酵素製剤の効果について検討した結果、アスペルギ
ルス属のいずれのカビの種類及びそれによって製造され
るいずれの酵素製剤も効果が認められたが、この中でア
スペルギルスニガー由来の酵素製剤であって、その酵素
製剤の主要成分がトランスグルコシダーゼ製剤、ペクチ
ナーゼ製剤、セルラーゼ製剤、プロテアーゼ製剤である
ものが特に効果的であることが明らかになり本発明に至
った。

これらの酵素製剤は、アスペルギルス属の特徴から２種
以上の酵素からなる複合酵素である。例えば、ペクチナ
ーゼ製剤に含まれる酵素としては、ペクチナーゼを主体
として、β−１，３−グルカナーゼ、プロテアーゼ、　
アミラーゼ、　リパーゼ、ポリガラクチュロナーゼ、マ
セレーティングエンザイム、β−ガラクトシダーゼ、β
−フラクトフラノシダーゼなとである。

セルラーゼ製剤に含まれる酵素としては、セルラーゼを
主体として、ヘミセルラーゼ、リパーゼ、リボヌクレア
ーゼ、プロテアーゼ、　β−１，３−グルカナーゼ、ポ
リガラクチュロナーゼ、マセレーティングエンザイムな
どである。

プロテアーゼ製剤に含まれる酵素としてはプロテアーゼ
を主体としてアミラーゼ、リパーゼ、リボヌクレアーゼ
などである。またトランスグルコシダーゼ製剤に含まれ
る酵素としては、　トランスグルコシダーゼを主体とし
て他のアミラーゼを含むものである。

これらのアスペルギルス・ニガー由来の複合酵素製剤を
異性化液糖に作用させることによりホモあるいはへテロ
のオリゴ糖を効率よく得ることが出来るが、バッチ反応
の場合、酵素濃度は通常基質固形分あたり０．１〜５％
程度、作用温度は４０〜６５℃５作用ＰＨは４．０〜７
．０であり、作用時間は２０〜１００時間程度である。

（固定化酵素の調製）酵素を固定化する方法には多くの方法があるが、本発明
で使用する固定化酵素調製のためのカラムの担体や固定
化方法については特に限定はない。

担体結合法としては多孔性の活性炭やイオン交換樹脂な
どを使用する物理吸着法、あるいはＤＥＡＥ−３ｅｐｈ
ａｄｅｘなどを使用するイオン結合法、あるいは多孔性
ガラスなどを使用する共有結合ン去などがある。またグ
ルタルアルデヒドの架橋剤を使用する架橋法および包括
法としてはカラギーナンなどを使用する格子型あるいは
ナイロンなどを使用するマイクロカプセル型などがある
。

いずれの方法でも良いが、Ｕ素固定化を工業的スケール
で行うためには、■固定化時の酵素活性の収率（活性の
発現３Ｉりが優れている事、■使用時（連続酵素反応時
）の安定性が良く、経済性に優れている事、■固定化操
作が容易である事、０食品工業においては安全なもので
ある事などが重要であり、これらの条件を満たすことの
出来る固定化方法として多孔性の活性炭、イオン交換樹
脂などの吸着剤を使用する物理吸着法を推奨するもので
ある。この物理吸着法は固定化操作が容易であり、安全
性も高く、吸着が可逆的に行われる特徴はあるが、特定
のマクロリテイキュラー型の活性炭、イオン交換樹脂な
どを使用すれば、数十乃至数千人の細孔を有し、十乃至
数十ｒｄ／ｇの比表面積を漁っているため、意外に酵素
の脱離がなく、長時間使用が可能である。

固定化操作としては、イオン交換水にｐＨ緩衡剤を加え
て所定のｐＨとした後、酵素剤と吸着剤を加え所定の温
度でゆっくり攪拌しながら固定化する．使用する吸着剤
と酵素剤の割合は容量比で示すと１：　　ｏ．　　１〜
１０程度、吸着剤とイオン交換水の割合は容量比で示す
と１：５〜２０程度が望ましい。作用温度は１０〜４０
℃、　Ｐ　Ｈ　ハ４〜６、撹拌は３０〜３００ｒ．ｐ．
ｍ程度が良い。

この作業は１〜２０時間程時間路了する。上述した条件
下での固定化率は通常２０〜８０％程度である。

固定化の贅了した酵素の付着している固定化酵素はイオ
ン交換水で洗浄してカラム使用する。この固定化酵素カ
ラムによる基本的反応条件とじては、異性化液糖組成割
合、基質濃度、作用温度、作用ｐ）（などはバッチ反応
と同じであるが、通液速度＝ＳＶＯ，０！−１０程度で
行われるため反応時間は大幅に短縮され、反応の調節制
御も容易となる。

（クロマト分離による高機能性高純度オリゴ糖の製造）高機能性のオリゴ糖含有異性化液糖より高機能性のオリ
ゴ塘を大量にかつ安価に分離する手段としては、クロマ
ト分離法が優れており、充填剤としては強酸性陽イオン
交換樹脂が適している。本発明に使用する強酸性陽イオ
ン交換樹脂としては、スルフォン酸型であり、例えば、
ダイヤイオンＳＫ　Ｉ　Ｂ、　　ダイヤイオンＳＫＩ　
０６、ダイヤイオン５Ｋ１１０、ダイヤイオン５Ｋ１１
２、ダイヤイオンＳＫＩ　１６、ダイヤイオンＦＲＯＩ
（以上商品名、三叉化成社製）若しくはアンバーライト
エＲ−１１６、アンバーライトＩＲ−１１８、アンバー
ライトＩＲ−１２０Ｂ、アンバーライトＸＴ１０２２　
Ｅ、　　アンバーライトＸ　Ｔ　４７１　Ｅ、　　アン
バーライトＧ１０２（以上商品名、オルガノ社製）若し
くはダウエックスＨＣＲ−３、ダウエックスＨＣＲ−Ｗ
２、ダウエックスＨＧＲ−Ｗ２、ダウエックス−５０Ｗ
、ダウエックスＭＳＣ−１、ダウエックス８８（以上商
品名、ダウケミカル社製）又はレバチットＳ−１００、
レバチットＳ−１０９、レバチット５Ｐ−１１２、レバ
チット５ｐ−１２０（以上商品名、バイエル社！２＞な
どが適しており、使用前にアルカリ金属型またはアルカ
リ土類金属型として用いる。分離装置は、原液槽、展開
溶媒槽、送液ポンプ、分離塔、検出器、分離区分分取機
構、制御機構で構成されるものであり、フラクトース、
グルコースとオリゴ糖を効率よく分離するための操作と
しては、原液糖濃度３０〜８０重量％、温度３０〜８０
℃、通液速度＝ＳＶ０．０１〜１．０の条件が好ましい
ものである。

分離した高機能性高純度オリゴ糖の区分は濾過、イオン
交換精製、活性炭Ｍ製、濃縮して高ｉ能性高純度オワゴ
糖とするが、必要があれば噴霧乾燥により粉末とするこ
とが出来る。

〈実施例〉以下に本発明の実施例を示すが、本発明はかかる実施例
に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々の
変形が可能である。

実施例１市販の４２％異性化液糖（群栄化学工業製：　固形分７
５重量％）に、アスペルギルス・ニガー由来のトランス
グルコシダーゼ製剤（大野製薬製ニドランスグルコシダ
ーゼ「アマノ」、３００．０００　ｕ　／　ｇ　）を基
質固形分あたり３．０％単位添加し、温度５５°Ｃ，ｐ
Ｈ５，０で４８時間反応した。反応絆了後８５゛Ｃ１５
分間加熱処理を行い、濾過、イオン交換精製、活性炭処
理、濃縮して高機能性のオリゴ糖含有異性化液糖を調製
した。部組成分の分析装置としては、ＨＰＬＣ［高速液
体クロマトグラフィー：　ウォーターズ５９０型、カラ
ム○ｌｉｇｏ−ｐｗ（東ソー）と、島津ＬＣ４Ａ型、カ
ラムＡｍ１ｄｅ−８０（東ソー）］及びＮＭＲ（核磁気
共鳴装置）を使用した。上述した製造法によって得られ
たグルコース−グルコースから成るホモオリゴ塘は、マ
ルトース、マルトトリオースなどのマルトオリゴ糖およ
びイソマルトース、ニゲロース、コージビオース、パノ
ース、イソマルトトリオースなどのイソマルトオリゴ糖
であった。フラクトース−フラクトースから成るホモオ
リゴ糖は、イヌロオリゴ糖やレバンオリゴ塘であるが生
成量は痕跡程度であった。グルコース−フラクトースか
ら成るヘテロオリゴ糖は、マルチュロース、パラチノー
ス、ツラノース、α−グルコシル−１，１−フラクトー
スなどのα−グルコシルフラクトース類が主成分であっ
た。以上の結果を表１に記す。

実施例２前記４２％異性化糖を市販の５５％異性化液糖（群栄化
学工業製：　固形分７５重量％）に変えた以外は、実施
例１と同一条件で、反応、精製、濃縮、分析を実施した
０以上の結果を表２に記す。

実施例３果糖分離工程より得られたグルコース区分（ラフィネー
ト）の異性化液糖を、固形分７５重量％に調整し、アス
ペルギルス・ニガー由来のプロテアーゼ製剤（ナガセ生
化学工業製：　ビオプラーゼＡＰＳ、７０００ＡＰＵＮ
／ｇ）を基質固形あたり３．０％添加して、実施例１と
同一条件で、反応、精製、濃縮、分析を実施した。以上
の結果を表３に記す。

実施例４０、１Ｍ酢酸塩緩衝液１０００ｍ　　に、マクロポアの
粒状活性炭（北越炭素工業型、ＧＳ−Ａ　）１００ｍ　
　とアスペルギルス・ニガー由来のペクチナーゼ製剤（
ノボインダストリー製：　ベクチネックス　ウルトラ５
Ｐ−Ｌ、２６００ＰＧ／ｇ）１００ｇを加え、Ｉ）Ｈ５
，Ｏ１温度３０℃、撹拌４−Ｏｒ、　　ｐ、　　ｍで５
時間吸着固定化を行った。固定化率の測定はケルプール
法により原酵素液の蛋白量と固定化終了後の上澄液の非
吸着蛋白量との差より求めたが、　４３％であった。酵
素を吸着した粒状活性炭を内径２０ｍｍ、長さ６００ｍ
ｍの温水ジャケット付ガラスカラムにつめ、イオン交換
水４０００ｍ　　で洗浄して固定化酵素を準備した。カ
ラム方式による反応は、実施例１と同じ４２％異性化液
糖を用いて、基質濃度７５重量％、ｐＨ５，０、温度５
５℃、流速ＳＶ０．　１で１２０時間連続して運転した
０反応液は実施例１と同じ操作で、ｎ！１、濃度、分析
を実施した０以上の結果を表４に記す。

実施例５実施例４の操作で得た高機能性のオリゴ糖含有異性化液
糖を所定の濃度に希釈し、強酸性陽イオン交換樹脂に通
液させ、Ａ区分と８区分に分離した。Ａ区分はグルコー
ス−グルコースから成るホモオリゴ糖及びフラクトース
−フラクトースから成るホモオリゴ糖及びグルコース−
フラクトースから成るヘテロオリゴ糖か又はこれらを主
成分とするオリゴ糖を固形あたり５０重量％以上含有す
る区分である。８区分はフラクトース、グルコースを主
成分として含有するもので、製品から除去する区分であ
る。へ区分は目的の製品とする区分であり、実施例１と
同じ操作で、精製、濃縮、分析を実施した。以上の結果
を表５に記す。

（発明の効果〕以上詳述した本発明によれば、異性化液糖から高機能性
のオリゴ糖含有異性化液糖を生産し、必要によりオリゴ
糖以外のフラクトース、グルコースを分離して高機能性
の高純度オリゴ糖を効率的、経済的に大量に生産する工
業的製造方法を提供することが出来る。

又、本発明の製造方法により得られる高機能性のオリゴ
糖含有異性化液糖および高純度オリゴ糖は、甘味料とし
て飲食物への利用、活性剤として医薬などの培養原料、
ビフィズス菌増殖因子、低う触性甘味料、低カロリー甘
味料など多分舒に利用して効果がある新規な糖類である
。

【図面の簡単な説明】

図面は本発明である異性化液糖にアスペルギルス・ニガ
ー由来の複合酵素製剤を作用させて得た反応液の液体ク
ロマトグラムの一例である。図中のａは異性化液糖より
得られたフラクトース−グルコースより成るヘテロオリ
ゴ糖、ｂはグルコース−グルコースより成るホモオリゴ
糖である。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）異性化液糖にアスペルギルス・ニガー由来の複合
酵素製剤を作用させて、グルコース−グルコースから成
るホモオリゴ糖及びフラクトース−フラクトースから成
るホモオリゴ糖及びグルコース−フラクトースから成る
ヘテロオリゴ糖又はこれらを主成分とするオリゴ糖を無
水物として２５％以上含有する異性化液糖とし、必要に
より前記異性化液糖からオリゴ糖以外のフラクトース又
はグルコースを分離、除去して得られる新規な糖類。
（２）異性化液糖にアスペルギルス・ニガー由来の複合
酵素製剤を作用させてグルコース−グルコースから成る
ホモオリゴ糖及びフラクトース−フラクトースから成る
ホモオリゴ糖及びグルコース−フラクトースから成るヘ
テロオリゴ糖又はこれらを主成分とするオリゴ糖を無水
物として２５％以上含有する異性化液糖とし、必要によ
り前記異性化液糖からオリゴ糖以外のフラクトース又は
グルコースを分離、除去することを特徴とする新規な糖
類の製造方法。
（３）複合酵素製剤の主要成分がトランスグルコシダー
ゼ製剤、ペクチナーゼ製剤、セルラーゼ製剤、プロテア
ーゼ製剤のいずれかであり、これを可溶性酵素あるいは
不溶化した固定化酵素として用いるものである請求項１
記載の新規な糖類。
（４）異性化液糖の糖組成の割合がそれぞれ無水物とし
て、フラクトース５％以上、グルコース９５％以下、オ
リゴ糖１５％以下であり、固形分濃度４５％以上で作用
させるものである請求項１記載の新規な糖類。
（５）分離剤として強酸性陽イオン交換樹脂を使用する
ものである請求項１記載の新規な糖類。
（６）複合酵素製剤の主要成分がトランスグルコシダー
ゼ製剤、ペクチナーゼ製剤、セルラーゼ製剤、プロテア
ーゼ製剤のいずれかであり、これを可溶性酵素あるいは
不溶化した固定化酵素として用いるものである請求項２
記載の新規な糖類の製造方法。
（７）異性化液糖の糖組成の割合がそれぞれ無水物とし
て、フラクトース５％以上、グルコース９５％以下、オ
リゴ糖１５％以下であり、固形分濃度４５％以上で作用
させるものである請求項２記載の新規な糖類の製造方法
。
（８）分離剤として強酸性陽イオン交換樹脂を使用する
ものである請求項２記載の新規な糖類の製造方法。