JPH0693827B2 - カツオ煮汁よりのジペプチド分取精製方法 - Google Patents
カツオ煮汁よりのジペプチド分取精製方法Info
- Publication number
- JPH0693827B2 JPH0693827B2 JP61279494A JP27949486A JPH0693827B2 JP H0693827 B2 JPH0693827 B2 JP H0693827B2 JP 61279494 A JP61279494 A JP 61279494A JP 27949486 A JP27949486 A JP 27949486A JP H0693827 B2 JPH0693827 B2 JP H0693827B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- car
- dipeptide
- ans
- mother liquor
- fraction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 title claims description 25
- 241000269851 Sarda sarda Species 0.000 title claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 238000000746 purification Methods 0.000 title claims description 7
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 28
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 claims description 23
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 19
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 16
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 14
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 5
- 108010087806 Carnosine Proteins 0.000 claims description 4
- CQOVPNPJLQNMDC-UHFFFAOYSA-N N-beta-alanyl-L-histidine Natural products NCCC(=O)NC(C(O)=O)CC1=CN=CN1 CQOVPNPJLQNMDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N carnosine Chemical compound [NH3+]CCC(=O)N[C@H](C([O-])=O)CC1=CNC=N1 CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims description 4
- 108010085443 Anserine Proteins 0.000 claims description 3
- QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N Carnosic acid Natural products CC([C@@H]1CC2)(C)CCC[C@]1(C(O)=O)C1=C2C=C(C(C)C)C(O)=C1O QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N 0.000 claims description 3
- SLRNWACWRVGMKD-UHFFFAOYSA-N L-anserine Natural products CN1C=NC(CC(NC(=O)CCN)C(O)=O)=C1 SLRNWACWRVGMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000210053 Potentilla elegans Species 0.000 claims description 3
- MYYIAHXIVFADCU-QMMMGPOBSA-N anserine Chemical compound CN1C=NC=C1C[C@H](NC(=O)CC[NH3+])C([O-])=O MYYIAHXIVFADCU-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims description 3
- 229940044199 carnosine Drugs 0.000 claims description 3
- 235000010633 broth Nutrition 0.000 description 24
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 18
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 15
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 12
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 11
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 6
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 6
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 6
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 6
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 6
- 239000001058 brown pigment Substances 0.000 description 5
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 4
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 4
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 4
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 4
- 102100037486 Reverse transcriptase/ribonuclease H Human genes 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 description 4
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 4
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 4
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 4
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000962514 Alosa chrysochloris Species 0.000 description 3
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 3
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 3
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 3
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 3
- -1 sodium calcium pyrophosphate hydrate Chemical compound 0.000 description 3
- 235000019583 umami taste Nutrition 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- CMXXUDSWGMGYLZ-XRIGFGBMSA-N (2s)-2-amino-3-(1h-imidazol-5-yl)propanoic acid;hydron;chloride;hydrate Chemical compound O.Cl.OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 CMXXUDSWGMGYLZ-XRIGFGBMSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- DDRJAANPRJIHGJ-UHFFFAOYSA-N creatinine Chemical compound CN1CC(=O)NC1=N DDRJAANPRJIHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229960002885 histidine Drugs 0.000 description 2
- 229910001410 inorganic ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 108010082495 Dietary Plant Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100058891 Mus musculus Ca10 gene Proteins 0.000 description 1
- 101710093543 Probable non-specific lipid-transfer protein Proteins 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229940109239 creatinine Drugs 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N metronidazole Chemical compound CC1=NC=C([N+]([O-])=O)N1CCO VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Seasonings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 現在、ビーフエキス素材には畜肉の煮汁濃縮液が用いら
れているが、ビーフエキスの呈味成分を鋭意検討した結
果、江口は動物体組織に存在するジペプチドであるアン
セリンおよびカルノシンに糖を反応させて生ずる褐変物
質がそのうま味成分の主要構成成分であるとの知見を得
ている(特開昭61-181357)。
れているが、ビーフエキスの呈味成分を鋭意検討した結
果、江口は動物体組織に存在するジペプチドであるアン
セリンおよびカルノシンに糖を反応させて生ずる褐変物
質がそのうま味成分の主要構成成分であるとの知見を得
ている(特開昭61-181357)。
カツオ煮汁より、例えば、後述のような方法でL−ヒス
チジン塩酸塩1水和物(以下L−His・HCl・H2Oと略記
する)を回収した母液中にも、その中の固形分当り、ア
ンセリン(以下、Ansと略記する)1〜3%程度、カル
ノシン(以下、Carと略記する)0.5〜1%程度存在して
おり、これらよりAnsおよび/又はCarを含むジペプチド
画分が分取精製できれば、このジペプチド画分に糖を反
応させるだけでビーフエキスのうま味因子となる褐変物
質が得られるので、より経済的なビーフエキス素材を提
供できる。因みに、カツオ煮汁に含まれているジペプチ
ドはAnsおよびCarであることは公知である。
チジン塩酸塩1水和物(以下L−His・HCl・H2Oと略記
する)を回収した母液中にも、その中の固形分当り、ア
ンセリン(以下、Ansと略記する)1〜3%程度、カル
ノシン(以下、Carと略記する)0.5〜1%程度存在して
おり、これらよりAnsおよび/又はCarを含むジペプチド
画分が分取精製できれば、このジペプチド画分に糖を反
応させるだけでビーフエキスのうま味因子となる褐変物
質が得られるので、より経済的なビーフエキス素材を提
供できる。因みに、カツオ煮汁に含まれているジペプチ
ドはAnsおよびCarであることは公知である。
本発明の目的は、カツオ煮汁よりL−His・HCl・H2Oを
分離した母液より、ビーフエキス素材に適するAnsおよ
びCarを含むジペプチド画分を安価に分取精製する技術
を提供することにある。因みに、上記母液のままでは、
その固形分の組成中に占めるAnsおよびCarの割合が小さ
く、この固形分に糖を反応させて生ずるAnsおよびCarの
褐変物質もまた少量であって、そのような反応生成物は
ビーフエキスの構成成分とはなり得ないが、前記母液を
一定の処理(後述)に付し、固形分の組成中に占めるAn
sおよびCarの割合を一定以上に大きくすると、この固形
分に糖を反応させて生ずるAnsおよびCarの褐変物質もま
た多量となり、そのような反応生成物はビーフエキスの
構成成分となり得る。本発明でジペプチド画分を分取精
製するとは、糖を反応させればビーフエキスの構成成分
を与える程度にAnsおよびCarを含有するようにカツオ煮
汁を処理することであって、必ずしもAnsおよびCarのみ
からなる100%ジペプチド画分を分取することではない
(実施例2参照)。
分離した母液より、ビーフエキス素材に適するAnsおよ
びCarを含むジペプチド画分を安価に分取精製する技術
を提供することにある。因みに、上記母液のままでは、
その固形分の組成中に占めるAnsおよびCarの割合が小さ
く、この固形分に糖を反応させて生ずるAnsおよびCarの
褐変物質もまた少量であって、そのような反応生成物は
ビーフエキスの構成成分とはなり得ないが、前記母液を
一定の処理(後述)に付し、固形分の組成中に占めるAn
sおよびCarの割合を一定以上に大きくすると、この固形
分に糖を反応させて生ずるAnsおよびCarの褐変物質もま
た多量となり、そのような反応生成物はビーフエキスの
構成成分となり得る。本発明でジペプチド画分を分取精
製するとは、糖を反応させればビーフエキスの構成成分
を与える程度にAnsおよびCarを含有するようにカツオ煮
汁を処理することであって、必ずしもAnsおよびCarのみ
からなる100%ジペプチド画分を分取することではない
(実施例2参照)。
(従来技術) 水産物煮汁液(カツオ煮汁等)よりの天然タウリンの回
収については限外過膜で高分子画分を分別後、電気透
析で脱塩、不純物除去を行ないエタノール晶析で分離す
る技術が見られる(特開昭60-61558)。しかしながら水
産物煮汁液(カツオ煮汁等)よりのジペプチドの工業的
製法に適した回収方法についての検討は、まだ報告がな
い。
収については限外過膜で高分子画分を分別後、電気透
析で脱塩、不純物除去を行ないエタノール晶析で分離す
る技術が見られる(特開昭60-61558)。しかしながら水
産物煮汁液(カツオ煮汁等)よりのジペプチドの工業的
製法に適した回収方法についての検討は、まだ報告がな
い。
AnsはN−β−アラニル−L−1−メチル−ヒスチジン
でpI=8.27、CarはN−β−アラニル−L−ヒスチジン
でpI=8.17の値をもちいづれもL−ヒスチジン(L−Hi
s)とβ−アラニンとのジペプチドである。従って、こ
れらはL−HisのPI=7.47と同様、塩基性能を有してお
り、この特徴を生かした分離技術が考えられる。
でpI=8.27、CarはN−β−アラニル−L−ヒスチジン
でpI=8.17の値をもちいづれもL−ヒスチジン(L−Hi
s)とβ−アラニンとのジペプチドである。従って、こ
れらはL−HisのPI=7.47と同様、塩基性能を有してお
り、この特徴を生かした分離技術が考えられる。
Kuninは、塩基性アミノ酸の相互分離に際し、弱酸性陽
イオン交換樹脂の混合塩型(H+型+Na+型)を用いた結
果を報告している(US Pat.2,549,378(1951))。又、
堀坂らは、畜肉よりCarおよびAnsを分離するにあたり弱
酸性陽イオン交換樹脂を用いて分離している(J.Bioche
m.54,349−354(1963))。
イオン交換樹脂の混合塩型(H+型+Na+型)を用いた結
果を報告している(US Pat.2,549,378(1951))。又、
堀坂らは、畜肉よりCarおよびAnsを分離するにあたり弱
酸性陽イオン交換樹脂を用いて分離している(J.Bioche
m.54,349−354(1963))。
(本発明が解決しようとする問題点) カツオ煮汁よりL−His・HCl・H2Oを分離した母液を弱
酸性陽イオン交換樹脂を用いてジペプチド画分の回収を
試みたが、吸着量が僅少であり、工業的に利用し得ない
事が判明した。すなわち、Kuninの方法又は堀坂らの方
法を単にカツオ煮汁に転用したのではジペプチド画分を
精製度よく分取することは不可能であった。
酸性陽イオン交換樹脂を用いてジペプチド画分の回収を
試みたが、吸着量が僅少であり、工業的に利用し得ない
事が判明した。すなわち、Kuninの方法又は堀坂らの方
法を単にカツオ煮汁に転用したのではジペプチド画分を
精製度よく分取することは不可能であった。
(問題点を解決するための手段) 本発明者は、弱酸性陽イオン交換樹脂へのカツオ煮汁中
のジペプチド画分の吸着能を向上させるべく鋭意検討し
た結果、吸着能を向上させるには、カルボン酸型弱酸
性陽イオン交換樹脂のうち素材及び使用イオン型として
はアクリル酸系弱酸性陽イオン交換樹脂のH+型が有効で
あること、又通液前処理としてカツオ煮汁を充分に脱
塩を行なえば、吸着能が飛躍的に向上することを発見し
た。
のジペプチド画分の吸着能を向上させるべく鋭意検討し
た結果、吸着能を向上させるには、カルボン酸型弱酸
性陽イオン交換樹脂のうち素材及び使用イオン型として
はアクリル酸系弱酸性陽イオン交換樹脂のH+型が有効で
あること、又通液前処理としてカツオ煮汁を充分に脱
塩を行なえば、吸着能が飛躍的に向上することを発見し
た。
又、以上の方法により得られる樹脂吸着部の組成は、塩
基性画分としてAnsとCarとの混合画分以外にL−His、
クレアチニン(以下、Crnと略記する)、その他塩基性
タンパク質、無機塩の吸着が認められる。溶離剤として
は、アンモニア水によって無機塩以外の物質の溶出を選
択的に行なえることが認められた。又、アンモニア濃度
を変えて溶離分別能を検討したところ、0.2N〜0.5N程度
のアンモニア水によってCrnのみが溶出されることを認
め、その後アンモニア濃度を0.5N〜1.5N程度に上げて溶
離を行なえば、ジペプチドの豊富な画分が得られること
を発見した。
基性画分としてAnsとCarとの混合画分以外にL−His、
クレアチニン(以下、Crnと略記する)、その他塩基性
タンパク質、無機塩の吸着が認められる。溶離剤として
は、アンモニア水によって無機塩以外の物質の溶出を選
択的に行なえることが認められた。又、アンモニア濃度
を変えて溶離分別能を検討したところ、0.2N〜0.5N程度
のアンモニア水によってCrnのみが溶出されることを認
め、その後アンモニア濃度を0.5N〜1.5N程度に上げて溶
離を行なえば、ジペプチドの豊富な画分が得られること
を発見した。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明による被処理液たるカツオ煮汁よりL−His・HCl
・H2Oを回収した母液は、例えば次のようにして得られ
る。すなわち、カツオ節製造工程においてカツオ煮熟時
に産するカツオ煮汁を塩酸によりpHを1〜5望ましくは
2〜4として加熱し、上層の油分及び下層の変性タンパ
ク質を含有する水層を分層除去後、半透膜により高分子
画分を除去し、濃縮、冷却してL−ヒスチジンをL−ヒ
スチジン塩酸塩・1水和物として回収した後の母液であ
る(昭和61年10月17日特許出願参照)。このようにして
得られた母液(固形分35%含有)の固形分組成の1例
は、表1のようであった。
・H2Oを回収した母液は、例えば次のようにして得られ
る。すなわち、カツオ節製造工程においてカツオ煮熟時
に産するカツオ煮汁を塩酸によりpHを1〜5望ましくは
2〜4として加熱し、上層の油分及び下層の変性タンパ
ク質を含有する水層を分層除去後、半透膜により高分子
画分を除去し、濃縮、冷却してL−ヒスチジンをL−ヒ
スチジン塩酸塩・1水和物として回収した後の母液であ
る(昭和61年10月17日特許出願参照)。このようにして
得られた母液(固形分35%含有)の固形分組成の1例
は、表1のようであった。
第1工程の脱塩は次のようにして行なうとよい。
強酸性陽イオン交換樹脂(H+型)による脱塩: 強酸性陽イオン交換樹脂(H+型)に無機イオンのみを吸
着させ目的ジペプチドの吸着ロスをできるだけ少なくす
る為に、樹脂の分子篩効果とイオン交換効果を利用し、
架橋度の異なる樹脂(H+型)を用い、カツオ煮汁母液
(pH2〜4)のAns並びにCarの樹脂(H+型)への吸着挙
動を検討したところ、架橋度10%以上、好ましくは12%
以上でAns及びCarは分子篩効果によって排除されその吸
着量は架橋度8%での吸着量の1/5〜1/8に減少させるこ
とができた。一方、Na+及びK+イオンはいずれの架橋度
においても優先的に吸着された。これより架橋度12%以
上の強酸性陽イオン交換樹脂(H+型)を用いれば脱塩が
可能で、かつジペプチドの高収率での回収が可能である
ことがわかった。
着させ目的ジペプチドの吸着ロスをできるだけ少なくす
る為に、樹脂の分子篩効果とイオン交換効果を利用し、
架橋度の異なる樹脂(H+型)を用い、カツオ煮汁母液
(pH2〜4)のAns並びにCarの樹脂(H+型)への吸着挙
動を検討したところ、架橋度10%以上、好ましくは12%
以上でAns及びCarは分子篩効果によって排除されその吸
着量は架橋度8%での吸着量の1/5〜1/8に減少させるこ
とができた。一方、Na+及びK+イオンはいずれの架橋度
においても優先的に吸着された。これより架橋度12%以
上の強酸性陽イオン交換樹脂(H+型)を用いれば脱塩が
可能で、かつジペプチドの高収率での回収が可能である
ことがわかった。
一方本発明の第2工程たる弱酸性陽イオン交換樹脂(H+
型)へのジペプチド吸着において好ましい方法は、pH7.
0〜8.5に脱塩液を調整して通液する方法であるが、先に
述べた強酸性陽イオン交換樹脂(H+型)への通液(脱
塩)により、貫流液のpHがpH0.5〜2.0と低下しているの
で、強塩基性陰イオン交換樹脂(OH-型)に通液し、脱C
l-することによりpHを調整すればよい。
型)へのジペプチド吸着において好ましい方法は、pH7.
0〜8.5に脱塩液を調整して通液する方法であるが、先に
述べた強酸性陽イオン交換樹脂(H+型)への通液(脱
塩)により、貫流液のpHがpH0.5〜2.0と低下しているの
で、強塩基性陰イオン交換樹脂(OH-型)に通液し、脱C
l-することによりpHを調整すればよい。
この方法によりAnsとCarの貫流液中への回収率75%、及
び脱塩率(Na+Kとして)90%〜95%が得られた。
び脱塩率(Na+Kとして)90%〜95%が得られた。
電気透析による脱塩: カツオ煮汁よりL−His・HCl・H2Oを分離した母液のpH
をジペプチドの等電点付近pH7.5〜8.5にNaOH溶液で調整
した所、難溶性ピロリン酸ナトリウムカルシウム・水和
物が析出した。
をジペプチドの等電点付近pH7.5〜8.5にNaOH溶液で調整
した所、難溶性ピロリン酸ナトリウムカルシウム・水和
物が析出した。
この析出結晶を別後、電気透析法により温度50〜55
℃、15V定電圧の条件で電気伝導度10ms/cmになる迄脱塩
を行なった所、AnsとCarとの混合物はほぼ定量的に90〜
95%供給液中に保持され、脱塩率(Na+Kとして)は93
〜95%の結果を得た。
℃、15V定電圧の条件で電気伝導度10ms/cmになる迄脱塩
を行なった所、AnsとCarとの混合物はほぼ定量的に90〜
95%供給液中に保持され、脱塩率(Na+Kとして)は93
〜95%の結果を得た。
工業的脱塩方法として、この外ドナン透析法、濃縮脱
塩法も可能でありこれらいずれの方法で行なっても良
い。
塩法も可能でありこれらいずれの方法で行なっても良
い。
第2工程でジペプチドを弱酸性陽イオン交換樹脂に吸着
させる場合のイオン交換樹脂の素材及び使用イオン型に
ついての概要は前述したが、ここで若干付言する。
させる場合のイオン交換樹脂の素材及び使用イオン型に
ついての概要は前述したが、ここで若干付言する。
第1工程で脱塩された液の、必要に応じて調整した後の
pHは7.0〜8.5である。この液を用い、弱酸性陽イオン交
換樹脂のうち骨格構造の異なる2種類の樹脂(いずれも
三菱化成工業(株)製商品)メタアクリル酸系弱酸性陽
イオン交換樹脂ダイヤイオンWK−10およびWK−13Sとア
クリル酸系弱酸性陽イオン交換樹脂ダイヤイオンWK−20
のそれぞれH+型におけるCarの吸着能を調べた。その結
果、WK−10で0.1mol/l−R、WK−13Sで0.15mol/l−Rで
あるのに対し、WK−20では0.65mol/l−Rと顕著な差が
あること、又ダイヤイオンWK−20のH+型および▲NH4 +▼
型におけるCarの吸着能を調べた結果、H+型では0.65mol
/l−R、▲NH4 +▼型では0.3mol/l−RとなりH+型が有効
である事を発見した。即ち、ジペプチド画分を吸着させ
るには、ダイヤイオンWK−20などのアクリル酸系弱酸性
陽イオン交換樹脂のH+型を用い、pHがジペプチドの等電
点近傍での通液条件で行なうことが良い。因みに、通常
等電点では電解質は解離しない為、イオン交換されない
が、本系における等電点近傍での通液、吸着によってH+
型樹脂からはH+イオンが離脱し、樹脂層内部のpHが低下
することによってAnsおよびCarが解離して、吸着される
と考えられる。
pHは7.0〜8.5である。この液を用い、弱酸性陽イオン交
換樹脂のうち骨格構造の異なる2種類の樹脂(いずれも
三菱化成工業(株)製商品)メタアクリル酸系弱酸性陽
イオン交換樹脂ダイヤイオンWK−10およびWK−13Sとア
クリル酸系弱酸性陽イオン交換樹脂ダイヤイオンWK−20
のそれぞれH+型におけるCarの吸着能を調べた。その結
果、WK−10で0.1mol/l−R、WK−13Sで0.15mol/l−Rで
あるのに対し、WK−20では0.65mol/l−Rと顕著な差が
あること、又ダイヤイオンWK−20のH+型および▲NH4 +▼
型におけるCarの吸着能を調べた結果、H+型では0.65mol
/l−R、▲NH4 +▼型では0.3mol/l−RとなりH+型が有効
である事を発見した。即ち、ジペプチド画分を吸着させ
るには、ダイヤイオンWK−20などのアクリル酸系弱酸性
陽イオン交換樹脂のH+型を用い、pHがジペプチドの等電
点近傍での通液条件で行なうことが良い。因みに、通常
等電点では電解質は解離しない為、イオン交換されない
が、本系における等電点近傍での通液、吸着によってH+
型樹脂からはH+イオンが離脱し、樹脂層内部のpHが低下
することによってAnsおよびCarが解離して、吸着される
と考えられる。
実際に、カツオ煮汁よりL−His・HCl・H2Oを回収した
母液のpHを8.2に調整後、ピロリン酸ナトリウムカルシ
ウム水和物の別のみを行なった母液(晶析ML)及び
別後更に電気透析法で脱塩した母液(晶析MLの脱塩液)
とを用いて(第1工程参照)、アクリル酸系弱酸性陽
イオン交換樹脂WK−20(H+型)での吸着状況の比較例を
表2に示す。
母液のpHを8.2に調整後、ピロリン酸ナトリウムカルシ
ウム水和物の別のみを行なった母液(晶析ML)及び
別後更に電気透析法で脱塩した母液(晶析MLの脱塩液)
とを用いて(第1工程参照)、アクリル酸系弱酸性陽
イオン交換樹脂WK−20(H+型)での吸着状況の比較例を
表2に示す。
ジペプチドは脱塩液(晶析MLの脱塩液)では未処理液
(晶析ML)の約8倍の吸着量を示し、顕著な脱塩効果が
あることを発見した。
(晶析ML)の約8倍の吸着量を示し、顕著な脱塩効果が
あることを発見した。
次に、第3工程である弱酸性陽イオン交換樹脂(H+型)
からの吸着物質の分別溶離について、詳述する。
からの吸着物質の分別溶離について、詳述する。
溶離剤としてアンモニア水と塩酸が考えられるが、1N−
アンモニア水で溶離した所無機塩は溶離されず、塩基性
物質のみが溶離されてきた。
アンモニア水で溶離した所無機塩は溶離されず、塩基性
物質のみが溶離されてきた。
更に、アンモニア水濃度を0.5N、1Nの順に変化させるこ
とにより0.5Nアンモニア水区分ではCrnが溶離されてく
るが他の塩基性物質は溶離されない。その後1Nアンモニ
ア水区分では、若干のCrnおよびAns、Car、His、タンパ
ク質、ならびに褐色色素が溶離され、AnsおよびCarをよ
り豊富に含む画分を得た。この現象はCrnと、Crn以外の
吸着物質との塩基度および物理吸着力の違いに起因して
いるので、アンモニア濃度を0.5〜1Nへと僅かづつ変え
ることにより、AnsとCarの混合物及びHis及びタンパク
質と褐色色素の3画分に分別溶離が可能であることを発
見した。アンモニア水での溶離では無機塩は溶離されな
いが、アンモニア水での溶離後に行なう樹脂(▲NH4 +▼
型)のHClによるH+型への再生工程で、無機塩は溶離さ
れる。
とにより0.5Nアンモニア水区分ではCrnが溶離されてく
るが他の塩基性物質は溶離されない。その後1Nアンモニ
ア水区分では、若干のCrnおよびAns、Car、His、タンパ
ク質、ならびに褐色色素が溶離され、AnsおよびCarをよ
り豊富に含む画分を得た。この現象はCrnと、Crn以外の
吸着物質との塩基度および物理吸着力の違いに起因して
いるので、アンモニア濃度を0.5〜1Nへと僅かづつ変え
ることにより、AnsとCarの混合物及びHis及びタンパク
質と褐色色素の3画分に分別溶離が可能であることを発
見した。アンモニア水での溶離では無機塩は溶離されな
いが、アンモニア水での溶離後に行なう樹脂(▲NH4 +▼
型)のHClによるH+型への再生工程で、無機塩は溶離さ
れる。
以上の検討によりカツオ煮汁からL−His・HCl・H2Oを
分離した母液より、AnsおよびCarの混合画分を分取精製
する工業的プロセスを完成した。
分離した母液より、AnsおよびCarの混合画分を分取精製
する工業的プロセスを完成した。
本発明の方法は、カツオ煮汁よりL−His・HCl・H2Oを
回収した母液でなくても、類似の組成の他の魚類煮汁に
も適用できることは勿論である。
回収した母液でなくても、類似の組成の他の魚類煮汁に
も適用できることは勿論である。
(実施例) 以下、実施例により更に本発明を説明するが、これらは
特許請求の範囲を限定するものではない。
特許請求の範囲を限定するものではない。
実施例1 カツオ煮汁よりL−His・HCl・H2Oを分離した母液(表
1の母液に同じ)100lをあらかじめH+型に調整した強酸
性陽イオン交換樹脂ダイヤイオンSK−116(架橋度16
%)、100l−Rカラムに流速SV=1.0で通液後、0.5RVの
脱イオン水で水洗し、貫流当初の貫流液50lは廃棄し、
その後の貫流液100lを採取した。この貫流液のpHは0.8
で、AnsおよびCar回収率85%、脱塩率(Na+Kとして)
90%を得た。貫流液を強塩基性陰イオン交換樹脂ダイヤ
イオンSA−10A(OH-型)、100l−RにSV=1.0で通液
し、水洗0.5RVを行ない、初流0.5RVを廃棄後に得られる
貫流液100lのpHは7.5〜8.5となり、AnsおよびCar回収率
は85%であった。
1の母液に同じ)100lをあらかじめH+型に調整した強酸
性陽イオン交換樹脂ダイヤイオンSK−116(架橋度16
%)、100l−Rカラムに流速SV=1.0で通液後、0.5RVの
脱イオン水で水洗し、貫流当初の貫流液50lは廃棄し、
その後の貫流液100lを採取した。この貫流液のpHは0.8
で、AnsおよびCar回収率85%、脱塩率(Na+Kとして)
90%を得た。貫流液を強塩基性陰イオン交換樹脂ダイヤ
イオンSA−10A(OH-型)、100l−RにSV=1.0で通液
し、水洗0.5RVを行ない、初流0.5RVを廃棄後に得られる
貫流液100lのpHは7.5〜8.5となり、AnsおよびCar回収率
は85%であった。
得られた貫流液を50lに濃縮後、アクリル酸系弱酸性陽
イオン交換樹脂ダイヤイオンWK−20(H+型)25l−RにS
V=1.0で通液し水洗1.5RVを行なった後、0.5Nアンモニ
ア水4RVによりCrnのみを溶離後、0.5〜1Nまで徐々にア
ンモニア濃度を変化させながら約6RV溶離を行ない、Ans
とCarの混合物、His、タンパク質と褐色色素の3画分の
分別溶離を行なった。得られたAnsおよびCarの混合物画
分の固形分組成は、Ans51%、Car23%であった。
イオン交換樹脂ダイヤイオンWK−20(H+型)25l−RにS
V=1.0で通液し水洗1.5RVを行なった後、0.5Nアンモニ
ア水4RVによりCrnのみを溶離後、0.5〜1Nまで徐々にア
ンモニア濃度を変化させながら約6RV溶離を行ない、Ans
とCarの混合物、His、タンパク質と褐色色素の3画分の
分別溶離を行なった。得られたAnsおよびCarの混合物画
分の固形分組成は、Ans51%、Car23%であった。
このAnsおよびCarの混合画分を濃縮し脱アンモニア後、
固形分濃度40%とし、当該溶液中のAnsおよびCarの総モ
ル数と等モル数のキシロースを加え、160℃、4時間、
脱気下で褐変反応させた。
固形分濃度40%とし、当該溶液中のAnsおよびCarの総モ
ル数と等モル数のキシロースを加え、160℃、4時間、
脱気下で褐変反応させた。
以下、当該褐変物質のビーフエキス代替調味料の構成成
分としての評価を述べる。
分としての評価を述べる。
一例として、当該褐変物質19.6g(固形分として)に、
市販のHVP(Hydrolysed Vegetable Protein)36.0g(固形
分として)、食用ゼラチンのプロテアーゼによる部分分
解物(調製法は後述する)44.0g(固形分として)、コ
ハク酸結晶0.4gおよび適量の水を加え、その固形分濃度
が70%のペースト状の調味料(pH5.6)を調製した。次
いで、当該調味料10gを500mlの蒸留水に溶解し、これを
味覚検査の被検液とした。
市販のHVP(Hydrolysed Vegetable Protein)36.0g(固形
分として)、食用ゼラチンのプロテアーゼによる部分分
解物(調製法は後述する)44.0g(固形分として)、コ
ハク酸結晶0.4gおよび適量の水を加え、その固形分濃度
が70%のペースト状の調味料(pH5.6)を調製した。次
いで、当該調味料10gを500mlの蒸留水に溶解し、これを
味覚検査の被検液とした。
一方、市販のビーフエキス(南米産のビーフエキス、商
品名「Safra,CIF」)10gを500mlの蒸留水に溶解し、こ
れを味覚検査の対照液とした。
品名「Safra,CIF」)10gを500mlの蒸留水に溶解し、こ
れを味覚検査の対照液とした。
次いで、20人の熟練した味覚検査員により当該被検液お
よび対照液、それぞれ20mlずつを褐色コップに入れて、
試飲比較検査を行なった。その結果、香り、甘・酸・塩
・苦・旨等の基本味、コク・広がり、および血漿様の風
味の検査項目のいずれにおいても、被検液は対照液と全
く官能的な差がないとの結果を得た。
よび対照液、それぞれ20mlずつを褐色コップに入れて、
試飲比較検査を行なった。その結果、香り、甘・酸・塩
・苦・旨等の基本味、コク・広がり、および血漿様の風
味の検査項目のいずれにおいても、被検液は対照液と全
く官能的な差がないとの結果を得た。
なお、先述のペースト状調味料の調製に用いた食用ゼラ
チンのプロテアーゼによる部分分解物は以下の方法で作
成した。即ち、5%食用ゼラチン溶液1を加温して、
その温度を50℃にした後、稀カセイソーダ溶液を摘下し
てpH7.0に調整した。次いで、当該溶液に市販のプロテ
アーゼ(商品名「ビオプラーゼ」長瀬産業(株)製)12
5mgを蒸溜水10mlに溶解した酵素液を加え、良く攪拌し
乍ら、50℃で240分間分解し、ただちに当該液を100℃、
10分間加熱し、酵素を失活せしめた後凍結乾燥した。な
お、当該部分分解物の平均分子量は、約8,000であっ
た。
チンのプロテアーゼによる部分分解物は以下の方法で作
成した。即ち、5%食用ゼラチン溶液1を加温して、
その温度を50℃にした後、稀カセイソーダ溶液を摘下し
てpH7.0に調整した。次いで、当該溶液に市販のプロテ
アーゼ(商品名「ビオプラーゼ」長瀬産業(株)製)12
5mgを蒸溜水10mlに溶解した酵素液を加え、良く攪拌し
乍ら、50℃で240分間分解し、ただちに当該液を100℃、
10分間加熱し、酵素を失活せしめた後凍結乾燥した。な
お、当該部分分解物の平均分子量は、約8,000であっ
た。
実施例2 カツオ煮汁よりL−His・HCl・H2Oを分離した母液(表
1の母液に同じ)100lを実施例1と同様にして強酸性陽
イオン交換樹脂による脱塩、および強塩基性陰イオン交
換樹脂によるpH調整、および濃縮を行ない、貫流液50l
を得た。この貫流液をアクリル酸系弱酸性陽イオン交換
樹脂ダイヤイオンWK−20(H+型)25l−RにSV=1.0で通
液し、水洗1.5RVを行なった後、0.5Nアンモニア水3RV
画分、1.0Nアンモニア水3RV画分、更に水洗1〜1.5RV
ののち、1.0NHCl再生3.5RV画分を分取したところ、
にはCrnのみが検出され、には無機イオンのみ検出さ
れた。得られた画分の組成は固形分中にAns17%、Car
8%、His22%、Crn18%、タンパク質および褐色色素35
%であった。この固形分組成を前記母液の固形分組成
(表1)と比較すると、AnsおよびCarの固形分中に占め
る割合が本発明の処理により顕著に増加していることが
明白である。
1の母液に同じ)100lを実施例1と同様にして強酸性陽
イオン交換樹脂による脱塩、および強塩基性陰イオン交
換樹脂によるpH調整、および濃縮を行ない、貫流液50l
を得た。この貫流液をアクリル酸系弱酸性陽イオン交換
樹脂ダイヤイオンWK−20(H+型)25l−RにSV=1.0で通
液し、水洗1.5RVを行なった後、0.5Nアンモニア水3RV
画分、1.0Nアンモニア水3RV画分、更に水洗1〜1.5RV
ののち、1.0NHCl再生3.5RV画分を分取したところ、
にはCrnのみが検出され、には無機イオンのみ検出さ
れた。得られた画分の組成は固形分中にAns17%、Car
8%、His22%、Crn18%、タンパク質および褐色色素35
%であった。この固形分組成を前記母液の固形分組成
(表1)と比較すると、AnsおよびCarの固形分中に占め
る割合が本発明の処理により顕著に増加していることが
明白である。
次いで得られた画分を濃縮し脱アンモニア後、固形分
含量を20%とし、これにグルコースを当該溶液中のAns
およびCarの総モル数の2倍モルになるように加え、100
℃、22時間、脱気下で加熱褐変させて本実施例の褐変物
質を得た。
含量を20%とし、これにグルコースを当該溶液中のAns
およびCarの総モル数の2倍モルになるように加え、100
℃、22時間、脱気下で加熱褐変させて本実施例の褐変物
質を得た。
次いで、この褐変物質を用いることの外は、実施例1と
全く同様の方法でペースト状の調味料を調製した。
全く同様の方法でペースト状の調味料を調製した。
次に、当該調味料を使用し、実施例1において用いたの
と全く同じ市販ビーフエキスを対照品として、実施例1
と全く同様の方法で味覚検査を行なった。
と全く同じ市販ビーフエキスを対照品として、実施例1
と全く同様の方法で味覚検査を行なった。
その結果、20人の検査員の全員が、本実施例のペースト
状調味料と対照ビーフエキスの間には、実施例1のいず
れの検査項目においても、官能的な差はないと答えた。
状調味料と対照ビーフエキスの間には、実施例1のいず
れの検査項目においても、官能的な差はないと答えた。
対照例1 本対照例では、本発明の詳細な説明の箇所において説明
したカツオ煮汁からL−His・HCl・H2Oを晶析した残り
の母液(晶析母液)を用いて、ペースト状調味料を調製
した。
したカツオ煮汁からL−His・HCl・H2Oを晶析した残り
の母液(晶析母液)を用いて、ペースト状調味料を調製
した。
即ち、当該母液のpHを稀カセイソーダ溶液にて7.0に調
整した後、その固形分濃度が20%になるように濃縮し
た。
整した後、その固形分濃度が20%になるように濃縮し
た。
しかる後、当該濃縮液にキシロースを、当該濃縮液中に
含まれるAnsおよびCarの総モル数の2倍モルになるよう
に加え、100℃、22時間、脱気下で加熱褐変せしめた。
含まれるAnsおよびCarの総モル数の2倍モルになるよう
に加え、100℃、22時間、脱気下で加熱褐変せしめた。
次いで、当該褐変物質に、実施例1と全く同様にしてHV
P、ゼラチンのプロテアーゼによる部分分解物及びコハ
ク酸を配合して、その固形分が70%のペースト状調味料
を調製した。
P、ゼラチンのプロテアーゼによる部分分解物及びコハ
ク酸を配合して、その固形分が70%のペースト状調味料
を調製した。
次いで当該調味料を被検体とし、実施例1で用いたもの
と全く同じ市販ビーフエキスを対照として、実施例1と
全く同様の方法で味覚検査を行った。
と全く同じ市販ビーフエキスを対照として、実施例1と
全く同様の方法で味覚検査を行った。
その結果、実施例1に記載の評価項目の中で、甘・酸・
塩・苦・旨等の基本味の強さについては被検体と対照の
間に差は認められなかったが、その他の評価項目、即
ち、香り、コク・広がり、ならびに血漿様の風味の強さ
の項目において両者間に明白な官能的な差があること
を、検査員全員が指摘した。
塩・苦・旨等の基本味の強さについては被検体と対照の
間に差は認められなかったが、その他の評価項目、即
ち、香り、コク・広がり、ならびに血漿様の風味の強さ
の項目において両者間に明白な官能的な差があること
を、検査員全員が指摘した。
この事から本発明の特許請求の範囲に示したジペプチド
の分取精製方法が、本発明が目的とする、当該ジペプチ
ドと糖との加熱褐変反応によるビーフエキス本来のうま
味成分の生成に必須の要件であることが明白となった。
の分取精製方法が、本発明が目的とする、当該ジペプチ
ドと糖との加熱褐変反応によるビーフエキス本来のうま
味成分の生成に必須の要件であることが明白となった。
実施例3 カツオ煮汁からL−His・HCl・H2Oを分離して得られた
母液(表1の母液に同じ)30lに98%NaOHを加えてAns、
Carが解離しないpH8.2に調整した。この時析出するピロ
リン酸ナトリウムカルシウム水和物を別後、液27l
を電気透析装置Du−ob型(旭硝子(株)製)透析槽を用
い温度50〜55℃、15V定電圧で透析液(1.8N−NaCl溶
液)に塩を移行させた。透析は、母液の電気伝導度60〜
120ms/cm程度が10ms/cmになる迄行ない脱塩液15lを得
た。AnsおよびCarの回収率は98%、脱塩率(Na+Kとし
て)95%であった。
母液(表1の母液に同じ)30lに98%NaOHを加えてAns、
Carが解離しないpH8.2に調整した。この時析出するピロ
リン酸ナトリウムカルシウム水和物を別後、液27l
を電気透析装置Du−ob型(旭硝子(株)製)透析槽を用
い温度50〜55℃、15V定電圧で透析液(1.8N−NaCl溶
液)に塩を移行させた。透析は、母液の電気伝導度60〜
120ms/cm程度が10ms/cmになる迄行ない脱塩液15lを得
た。AnsおよびCarの回収率は98%、脱塩率(Na+Kとし
て)95%であった。
得られた脱塩液を実施例2と同様アクリル酸系弱酸性陽
イオン交換樹脂ダイヤイオンWK−20(H+型)7.5l−Rに
SV=1.0で通液後、実施例2と同じアンモニア水での溶
離を行ない、溶離の画分(0.1Nアンモニア水3RV画
分)では、固形物中Ans20%、Car10%、His25%、Crn20
%、タンパク質及び褐色色素25%を得た。
イオン交換樹脂ダイヤイオンWK−20(H+型)7.5l−Rに
SV=1.0で通液後、実施例2と同じアンモニア水での溶
離を行ない、溶離の画分(0.1Nアンモニア水3RV画
分)では、固形物中Ans20%、Car10%、His25%、Crn20
%、タンパク質及び褐色色素25%を得た。
次いで、当該画分を実施例2の画分の代りに用いるこ
との外は、実施例2と全く同様の方法でグルコースと加
熱褐変せしめた。
との外は、実施例2と全く同様の方法でグルコースと加
熱褐変せしめた。
次いで、当該褐変物質を用いることの外は、実施例1と
全く同様の方法で本実施例のペースト状調味料を調製
し、また、これを用いて実施例1と全く同様の味覚検査
を行った。その結果、20人の検査員の全員が、当該被検
調味料と対照ビーフエキスの間に全く官能的な差が無い
と答えた。
全く同様の方法で本実施例のペースト状調味料を調製
し、また、これを用いて実施例1と全く同様の味覚検査
を行った。その結果、20人の検査員の全員が、当該被検
調味料と対照ビーフエキスの間に全く官能的な差が無い
と答えた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 江口 祝 神奈川県川崎市川崎区鈴木町1−1 味の 素株式会社中央研究所内 審査官 植野 浩志
Claims (1)
- 【請求項1】カツオ煮汁よりL−ヒスチジンを回収した
母液よりカツオ煮汁に含まれるジペプチド(アンセリン
およびカルノシン)を分取精製するにあたり、該母液を
脱塩後、弱酸性陽イオン交換樹脂(H+型)に通液して
後、アンモニア水で吸着物質を分別溶離することを特徴
とするカツオ煮汁よりのジペプチド分取精製方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61279494A JPH0693827B2 (ja) | 1986-11-22 | 1986-11-22 | カツオ煮汁よりのジペプチド分取精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61279494A JPH0693827B2 (ja) | 1986-11-22 | 1986-11-22 | カツオ煮汁よりのジペプチド分取精製方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63132878A JPS63132878A (ja) | 1988-06-04 |
JPH0693827B2 true JPH0693827B2 (ja) | 1994-11-24 |
Family
ID=17611828
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61279494A Expired - Fee Related JPH0693827B2 (ja) | 1986-11-22 | 1986-11-22 | カツオ煮汁よりのジペプチド分取精製方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0693827B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008001837A1 (en) | 2006-06-28 | 2008-01-03 | Kyowa Hakko Bio Co., Ltd. | Method for purification of oligopeptide |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3757987B2 (ja) * | 1994-07-19 | 2006-03-22 | 味の素株式会社 | 新規調味料素材 |
KR960010020A (ko) | 1994-09-09 | 1996-04-20 | 도리이 신이치로 | 조혈 기능 항진제 |
JP2003092996A (ja) * | 2001-09-25 | 2003-04-02 | Yaizu Suisankagaku Industry Co Ltd | イミダゾールジペプチド類含有組成物の製造方法 |
JP4111429B2 (ja) * | 2001-12-27 | 2008-07-02 | 日本メナード化粧品株式会社 | 骨粗鬆症予防剤又は治療剤 |
JP4111428B2 (ja) * | 2001-12-27 | 2008-07-02 | 日本メナード化粧品株式会社 | 骨粗鬆症予防剤又は治療剤 |
JP5512995B2 (ja) * | 2009-03-31 | 2014-06-04 | 焼津水産化学工業株式会社 | イミダゾールジペプチド含有組成物の製造方法 |
JP7455534B2 (ja) * | 2019-09-06 | 2024-03-26 | テーブルマーク株式会社 | 乳酸発酵調味料組成物の製造方法、およびその利用 |
JP6769643B1 (ja) * | 2020-04-30 | 2020-10-14 | 東海物産株式会社 | イミダゾールジペプチドの精製方法 |
JP7138982B1 (ja) * | 2021-09-24 | 2022-09-20 | 東海物産株式会社 | アンセリンの結晶及びその製造方法 |
-
1986
- 1986-11-22 JP JP61279494A patent/JPH0693827B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008001837A1 (en) | 2006-06-28 | 2008-01-03 | Kyowa Hakko Bio Co., Ltd. | Method for purification of oligopeptide |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS63132878A (ja) | 1988-06-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2009224095B2 (en) | Process for isolating sialic acid containing oligosaccharides, and the compositions containing sialic acid containing oligosaccharides obtainable thereby | |
RU2522491C2 (ru) | Выделение и очистка компонентов сыворотки | |
JP2003522539A (ja) | 酪農水流の濾過方法 | |
JPH0693827B2 (ja) | カツオ煮汁よりのジペプチド分取精製方法 | |
CA1333779C (en) | Method for producing galactooligosaccharide | |
JP3035833B2 (ja) | シアル酸類含有組成物の製造方法 | |
JPS6328428B2 (ja) | ||
JP2802654B2 (ja) | ホエーの脱塩時に生ずる陰イオン交換樹脂のアルカリ洗浄廃液からのオリゴ糖結合型シアル酸類の回収方法 | |
WO2017150679A1 (ja) | セレノネインの分離方法 | |
NL8503286A (nl) | Werkwijze voor het afscheiden en zuiveren van l-fenylalanine. | |
JPH06293788A (ja) | 高純度シアル酸の精製法 | |
JP4740434B2 (ja) | ポリアミン含有組成物の製造方法 | |
JPH0212467B2 (ja) | ||
JP2750400B2 (ja) | 呈味改良剤 | |
JP2003204770A (ja) | 呈味性の改善されたグルコサミン塩水溶液及びその製造法。 | |
CN100340187C (zh) | 呈味性改善的氨基葡萄糖盐水溶液及其制备方法,以及氨基葡萄糖盐组合物和食品 | |
JPH09316089A (ja) | フィチン酸の精製方法 | |
JP3115394B2 (ja) | 牛乳に含まれる非蛋白態窒素成分の精製法及び精製物 | |
JP3276465B2 (ja) | 非蛋白態窒素成分の精製法及び精製物 | |
JP2889937B2 (ja) | 塩味料 | |
JPS6314938B2 (ja) | ||
JPH0794465B2 (ja) | 改良されたフイチン酸の製造方法 | |
US2684983A (en) | Process for modifying protein hydrolysate solutions | |
JPS6411638B2 (ja) | ||
JPH01109000A (ja) | 甜菜糖液の処理方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |