JPS63132878A - カツオ煮汁よりのジペプチド分取精製方法 - Google Patents

カツオ煮汁よりのジペプチド分取精製方法

Info

Publication number
JPS63132878A
JPS63132878A JP61279494A JP27949486A JPS63132878A JP S63132878 A JPS63132878 A JP S63132878A JP 61279494 A JP61279494 A JP 61279494A JP 27949486 A JP27949486 A JP 27949486A JP S63132878 A JPS63132878 A JP S63132878A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
mother liquor
exchange resin
cation exchange
acidic cation
type
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP61279494A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0693827B2 (ja
Inventor
Tadako Ogura
小倉 忠子
Chiaki Sano
千明 佐野
Shigemitsu Abe
重光 阿部
Tetsuya Kawakita
川喜田 哲哉
Iwai Eguchi
江口 祝
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ajinomoto Co Inc
Original Assignee
Ajinomoto Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ajinomoto Co Inc filed Critical Ajinomoto Co Inc
Priority to JP61279494A priority Critical patent/JPH0693827B2/ja
Publication of JPS63132878A publication Critical patent/JPS63132878A/ja
Publication of JPH0693827B2 publication Critical patent/JPH0693827B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Seasonings (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 現在、ビーフェキス素材には畜肉の煮汁濃縮液が用いら
れているが、ビーフェキスの呈味成分を鋭意検討した結
果、注口は動物体組織に存在するジペプチドであるアン
セリンおよびカルノシンに糖を反応させて生ずる褐変物
質がそのうま味成分の主要構成成分であるとの知見を得
ている(特開昭61−181357 )。
カツオ煮汁より、例えば、後述のような方法でL−ヒス
チジジ塩酸塩l水和物(以下L−H1s・HCl・H2
Oと略記する)を回収し念母液中にも、その中の固形分
当り、アンセリン(以下、Anaと略記する)1〜3チ
程度、カルノシン(以下、Carと略記する)0.5〜
1%程度存在しており、これらよりAnsおよび/又は
Carを含むジペプチド画分が分取精製できれば、この
ジペプチド画分に糖を反応させるだけでビーフェキスの
うま味因子となる褐変物質が得られるので、より経済的
なビーフェキス素材を提供できる。因みに、カツオ煮汁
に含まれているジペプチドはAnsおよびCarである
ことは公知である。
本発明の目的は、カツオ煮汁よりL−H1g−HCz−
H2Oを分離した母液より、ビーフェキス素材に適する
insおよびCarを含むジペプチド画分を安価に分取
精製する技術を提供することにある。因みに、上記母液
のままでは、その固形分の組成中に占めるinsおよび
Carの割合が小さく、この固形分にP!を反応させて
生ずるAnsおよびCarの褐変物質もまた少量であっ
て、そのような反応生成物はビーフェキスの構成成分と
はカリ得ないが、前記母液を一定の処理(後述)に付し
、固形分の組成中に占めるAntおよびCarの割合を
一定以上に大きくすると、この固形分に糖を反応させて
生ずるAnsおよびCarの褐変物質もまた多量となり
、そのような反応生成物はビーフェキスの構成成分とな
り得る。本発明でジペプチド画分を分取精製するとは、
糖を反応させればビーフェキスの構成成分を与える程度
にAnlおよびCarを含有するようにカツオ煮汁を処
理することであって、必ずしもAntおよびCarのみ
からなる100%ソペデチド両分を分取することでは々
い(実施例2参照)。
(従来技術) 水産物煮汁液(カツオ煮汁等)よりの天然タウリンの回
収については限外デ過膜で高分子画分全分別後、電気透
析で脱塩、不純物除去を行ないエタノール晶析で分離す
る技術が見られる(特開昭6O−61558)。しかし
ながら水産物煮汁液(カツオ煮汁等)よりのジペプチド
の工業的製法に適した回収方法についての検討は、まだ
報告がない。
AnsはN−β−アラニル−L−1−メチルーヒスチソ
ンでpI;8.27、CarはN−β−75二A/ −
L−ヒスチジンでpI=8.17の値をもちいづれもL
−ヒスチジン(L−Hlg )とβ−アラニンとのジペ
プチドである。従って、これらはL−Hl sのpI=
7.47と同様、塩基性能を有しており、この特徴を生
がした分離技術が考えられる。
Kunlnは、塩基性アミノ酸の相互分離に際し、弱酸
性陽イオン交換樹脂の混合塩型(H+型十N、+型)を
用い念結果を報告している( US Pat。
2.549,378 (1951) )。又、用板らは
、畜肉よりCarおよびAnsを分離するにあたり弱酸
性陽イオン交換樹脂を用いて分離している( J、 B
iochem。
54.349−354(1963))。
(本発明が解決しようとする問題点) カツオ煮汁よりL−H1@・HCt−H2Ot−分離し
た母液を弱酸性陽イオン交換樹脂を用いてジペプチド画
分の回収を試みたが、吸着量が僅少であシ、工業的に利
用し得ない事が判明した。すなわち、Kunlnの方法
又は用板らの方法を単にカツオ煮汁に転用したのではジ
ペプチド画分を精製度よく分取することは不可能であっ
た。
(問題点全解決するための手段) 本発明者は、弱酸性陽イオン交換樹脂へのカツオ煮汁中
のジペプチド画分の吸着能を向上させるべく鋭意検討し
た結果、吸着能を向上させるには、■カル?ン酸型弱酸
性陽イオン交換樹脂のうち素材及び使用イオン型として
はアクリル酸系弱酸性陽イオン交換樹脂のH+型が有効
であること、又■通液前処理としてカツオ煮汁を充分に
脱塩を行なえば、吸着能が飛躍的に向上することを発見
した。
又、以上の方法により得られる樹脂吸着部の組成は、塩
基性画分としてAnlとCarとの混合画分以外にL−
Hlm、クレアチニン(以下、Crnと略記する)、そ
の他塩基性タンパク質、無機塩の吸着が認められる。溶
離剤としては、アンモニア水によって無機塩以外の物質
の溶出を選択的に行なえることが認められた。又、アン
モニア濃度を変えて溶離分別能を検討したところ、0.
2N〜0.5N程度のアンモニア水によってCrnのみ
が溶出されることを認め、その後アンモニア濃度t−0
,5N〜1.5N程度に上げて溶離を行なえば、ジー(
プチドの豊富な画分が得られることを発見した。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明による被処理液たるカツオ煮汁よりL−Hl 5
−HCL−H2Oを回収し念母液は、例えば次のように
して得られる。すなわち、カツオ節製造工程においてカ
ツォ煮熟時に産するカツオ煮汁を塩酸により一を1〜5
望ましくは2〜4として加熱し、上層の油分及び下層の
変性タンパク質を含有する水層を分層除去後、半透膜に
よp高分子画分を除去し、濃縮、冷却してL−ヒスチジ
ンtL−ヒスチノン塩酸塩・1水和物として回収した後
の母液である(昭和61年lO月17日特許出願参照)
このようにして得られた母液(固形分35チ含有)の固
形分組成の1例は、表1のようであった。
表  1 第1工程の脱塩は次のようにして行なうとよい。
■ 強酸性陽イオン交換樹脂(H+型)による脱塩二強
酸性陽イオン交換樹脂(H+型)に無機イオンのみ全吸
着させ目的ジペプチドの吸着ロスをできるだけ少なくす
る為に、樹脂の分子篩効果とイオン交換効果を利用し、
架橋度の異なる樹脂(H懺)を用い、カツオ煮汁母液(
F)12〜4)のAt+s並びにCarの樹脂(H+型
)への吸着挙動を検討したところ、架橋度10%以上、
好ましくは12%以上でAns及びCarは分子篩効果
によって排除されその吸着′#は架橋度8チでの吸着量
の115〜1/8に減少させることができ次。一方、N
a+及びに+イオンはいずれの架橋度においても優先的
に吸着された。これより架橋度12係以上の強酸性陽イ
オン交換樹脂(H+型)を用いれば脱塩が可能で、かつ
ジペプチドの高収率での回収が可能であることがわかっ
た。
一方本発明の第2工程たる弱酸性陽イオン交換樹脂(H
+型)へのジペプチド吸着において好ましい方法は、p
)17.0〜8.5に脱塩液を調整して通液する方法で
あるが、先に述べた強酸性陽イオン交換樹脂(H”りへ
の通液(脱塩)により、貫流液の−がpH0,5〜2.
0と低下しているので、強塩基性陰イオン交換樹脂(O
H−型)に通液し、脱Ct−″することにより一を調整
すればよい。
この方法によ一すAnsとCarの貫流液中への回収率
75%、及び脱塩率(Na+にとして)90チ〜95%
が得られ念。
■ 電気透析による脱塩: カツオ煮汁よりL−Hl 5−HCt”H2Oを分離し
た母液の−をジペプチドの等電点付近pH7,5〜8.
5にNa OH溶液で調整した所、難溶性ピロリン酸す
) Uラムカルシウム・水和物が析出した。
この析出結晶をF別後、電気透析法により温度50〜5
5℃、15v定電圧の条件で電気伝導度10 m s/
cInになる迄脱塩を行なった所、insとCarとの
混合物はほぼ定量的に90〜95%供給液中に保持され
、脱塩率(Na十にとして)は93〜95チの結果を得
た。
■ 工業的脱塩方法として、この外ドナン透析法、濃縮
脱塩法も可能でありこれらいずれの方法で行なっても良
い。
第2工程でジペプチドを弱酸性陽イオン交換樹脂に吸着
させる場合のイオン交換樹脂の素材及び使用イオン型に
ついての概要は前述したが、ここで若干付言する。
第1工程で脱塩された液の、必要に応じて調整した後の
−は7.0〜8.5である。この液を用い、弱酸性陽イ
オン交換樹脂のうち骨格構造の異なる2種類の樹脂(い
ずれも三菱化成工業(株)製商品)メタアクリル酸系弱
酸性陽イオン交換樹脂ダイヤイオンW’に−10および
WK−138とアクリル酸系弱酸性陽イオン交換樹脂ダ
イヤイオンWK −20のそれぞれH+塁におけるCa
rの吸着能を調べた。その結果、WK−10で0.1 
no 1/l−R、WK−13Sで0.15molA−
Rであるのに対し、WK−20では0.65 mo 1
/A!−Rと顕著な差があること、又ダイヤイオンWK
 −20のH+型およびNH4+型におけるCarの吸
着能を調べた結果、H+型では0.65mol//−R
、NH4” ljlでは0.3mol/J−RとなりH
+型が有効である事を発見した。即ち、ノーefチド画
分を吸着させるには、ダイヤイオンWK −20などの
アクリル酸系弱酸性陽イオン交換樹脂のH+型を用い、
−がジペプチドの等電点近傍での通液条件で行なうこと
が良い。因みに、4ト 通i等電点ては電解質は解離しない為、イオン交換され
ないが、杢糸における等電点近傍での通液、吸着によっ
てH+型樹脂からはH+イオンが離脱し、樹脂層内部の
−が低下することによってAnsおよびCarが解離し
て、吸着されると考えられる。
実際に、カツオ煮汁よりL−Hl s −HCL−H2
0を回収した母液の−を8.2に調整後、ビロリン酸ナ
トリウムカルシウム水和物のF別のみを行なった母液(
晶析ML )及び戸別燐更に電気透析法で脱塩した母液
(晶析MLの脱塩液)とを用いて(第1工程■参照)、
アクリル酸系弱酸性陽イオイ交換樹脂WK−20(H+
型)での吸着状況の比較例を表2に示す。
ジペプチドは脱塩液(晶析MLの脱塩液)では未処理液
(晶析ML)の約8倍の吸着量を示し、顕著な脱塩効果
があることを発見した。
次に、第3工程である弱酸性陽イオン交換樹脂(H+型
)からの吸着物質の分別溶離について、詳述する。
溶離剤としてアンモニア水と塩酸が考えられるが、IN
−アンモニア水で溶離した所無機塩は溶離されず、塩基
性物質のみが溶離されてきた。
更に、アンモニア水濃度to、5N、INの順に変化さ
せることにより0.5Nアンモニア水区分ではCrnが
溶離されてくるが他の塩基性物質は溶離されない。その
後INアンモニア水区分では、若干のCrnおよびAn
s、 Car、 His、 タフ /4’り質、ならび
に褐色色素が溶離され、AnlIおよびCareより豊
富に含む両分を得た。この現象はCrnと、Crn以外
の吸着物質との塩基度および物理吸着力の違いに起因し
ているので、アンモニア濃度を0.5〜INへと僅かづ
つ変えることにより、AnlIとCarの混合物及びH
lg及びタンパク質と褐色色素の3画分に分別溶離が可
能であることを発見した。アンモニア水での溶離では無
機塩は溶離されないが、アンモニア水での溶離後に行な
う樹脂(NH4+型)のHClによるH+型への再生工
程で、無機塩は溶離される。
以上の検討によりカツオ煮汁からL−Hi s −11
C1・H2Oを分離した母液より、AnsおよびClL
rの混合画分を分取精製する工業的プロセスを完成した
本発明の方法は、カツオ煮汁よりL−HlトHct−′
H20を回収した母液でなくても、類似の組成の他の魚
類煮汁にも適用できることは勿論である。
(実施例、) 以下、実施例により更に本発明を説明するが、これらは
特許請求の範囲を限定するものではない。
実施例1 カツオ煮汁よりL−Hl s −HCL −H20を分
離した母液(表1の母液に同じ)1001をあらかじめ
r型に調整した強酸性陽イオン交換樹脂ダイヤイオン5
K−116(架橋度16%)、1001−Rカラムに流
速5V=1.0で通液後、0.5RVの脱イオン水で水
洗し、貫流当初の貫流液501は廃棄し、その後の貫流
液1001を採取した。この貫流液のPHは0.8で、
AnsおよびCar回収率85%、脱塩率(Na+にと
して)90チを得た。貫流液を強塩基性陰イオン交換樹
脂ダイヤイオンSA−1OA (OH−型)、100 
l−Rに3V=1.0 テ通液し、水洗0.5RVを行
ない、初流0.5RVl廃棄後に得られる貫流液100
117)P)Iは7.5〜8.5となり、Ansおよび
Car回収率は85%であった。
得られた貫流液を501に濃縮後、アクリル酸系弱酸性
陽イオン交換樹脂ダイヤイオンWK−20(H+型)2
51−Rに5v=1.0で通液し水洗1.5RVを行な
った後、0.5Nアンモニア水4 RVによりCrnの
みを溶離後、0.5〜INtで徐々にアンモニア濃度を
変化させながら約6 RV溶離を行ない、insとCa
rの混合物、Hls、タンパク質と褐色色素の3画分の
分別溶離を行なった。得られたAnsおよびCarの混
合物画分の固形分組成は、An @51チ、Car 2
3チであった。
このAngおよびCarの混合画分を濃縮し脱アンモニ
ア後、固形分濃度40チとし、当該溶液中のAnsおよ
びCarの総モル数と等モル数のキシロースを加え、1
60℃、4時間、脱気下で褐変反応させた。
以下、当該褐変物質のビーフェキス代替調味料の構成成
分としての評価を述べる。
−例として、当該褐変物質19.6N(固形分として)
に、市販のHvP (Hydrolya@d Vega
tal)leProtoin ) 36.01 (固形
分として)、食用ゼラチンのプロテアーゼによる部分分
解物(調製法は後述する)44.0.9(固形分として
)、コハク酸結晶0.41!および適量の水を加え、そ
の固形分濃料 度が70チのペースト状の調味−1)(pH5,6)k
調料 製した。次−で、当該調味蚤lOgを500Mの蒸留水
に溶解し、これを味覚検査の被検液とした。
一方、市販のビーフェキス(南米産のビーフェキス、商
品名r 5afra 、CIF J )10 gを50
0mの蒸留水に溶解し、これを味覚検査の対照液とした
次いで、20人の熟練した味覚検査員により当該被検液
および対照液、それぞれ20ゴずつを褐色コツプに入れ
て、試飲比較検査を行なった。その結果、香り、甘・酸
・塩・苦・旨等の基本味、コク・広がり、および血漿様
の風味の検査項目のいずれにおいても、被検液は対照液
と全く官能的な差がないとの結果を得た。
なお、先述のペースト状調味料の調製に用いた食用ゼラ
チンのプロテアーゼによる部分分解物は以下の方法で作
成した。即ち、5チ食用ゼラチン溶液17を加温して、
その温度を50℃にした後、稀カセイソーダ溶液を滴下
してpH7,0に調整した。
次いで、当該溶液に市販のプロテアーゼ(商品名「ピオ
デラーゼ」長潮産業(株)製)125■全蒸溜水10m
に溶解し九酵素液を加え、良く攪拌し乍ら、50℃で2
40分間分解し、ただちに当該液を100℃、10分間
加熱し、酵素全失活せしめた後凍結乾燥した。なお、当
該部分分解物の平均分子tけ、約s、 o o oであ
った。
実施例2 カツオ煮汁よりL−Hl g−Hct−H2Oを分離し
た母液(表1の母液に同じ)1001を実施例1と同様
にして強酸性陽イオン交換樹脂による脱塩、および強塩
基性陰イオン交換樹脂による一調整、および濃縮を行な
い、質流液501!を得た。この質流液をアクリル酸系
弱酸性陽イオン交換樹脂ダイヤイオ7WK−20(H+
型)251−Rに19V=1.0で通液し、水洗1.5
RVを行なりた後、■0.5Nアンモニア水3RV画分
、■1.ONアンモニア水3RV画分、更に水洗1〜1
.5RVののち、■1. ON HC1再生3.5RV
画分を分取したところ、■にはCrnのみが検出され、
■には無機イオンのみ検出された。得られた0画分の組
成は固形分中にins 17%、Ca18%、)(1m
22%、Crn 18チ、タンパク質および褐色色素3
5%であった。この固形分組成を前記母液の固形分組成
(表1)と比較すると、AugおよびCarの固形分中
に占める割合が本発明の処理により顕著に増加している
ことが明白である。
次いで得られた0画分を濃縮し脱アンモニア後、固形分
含量を20%とし、これにグルコースを当該溶液中のA
nsおよびCarの総モル数の2倍モルになるように加
え、100℃、22時間、脱気下で加熱褐変させて本実
施例の褐変物質を得た。
次いで、この褐変物質音用いることの外は、実施例1と
全く同様の方法で4−スト状の調味料を調製し念。
次に、当該調味料を使用し、実施例1において用いたの
と全く同じ市販ビーフェキスを対照品として、実施例1
と全く同様の方法で味覚検査を行なった。
その結果、20人の検査員の全員が、本実施例のペース
ト状調味料と対照ビーフェキスの間には、実施例1のい
ずれの検査項目においても、官能的な差はないと答えた
対照例1 本対照例では、本発明の詳細な説明の箇所において説明
したカツオ煮汁からL−Hl s −HCL ’ H2
0を晶析した残りの母液(晶析母液)を用いて、イース
ト状調味料を調製した。
即ち、当該母液の−を稀カセイソーダ溶液にて760に
調整した後、その固形分濃度が20%になるように濃縮
した。
しかる後、当該濃縮液にキシロースを、当該濃縮液中に
含まれるAnsおよびCarの総モル数の2倍モルにな
るように加え、100℃、22時間、脱気下で加熱褐変
せしめた。
次いで、当該褐変物質に、実施例1と全く同様にして)
IVP、ゼラチンのプロテアーゼによる部分分解物及び
コハク酸を配合して、その固形分が70チのペースト状
調味料を調製した。
次いで当該調味料を被検体とし、実施例1で用いたもの
と全く同じ市販ビーフェキスを対照として、実施例1と
全く同様の方法で味覚検査を行った。
その結果、実施例1に記載の評価項目の中で、甘・酸・
塩・苦・旨等の基本味の強さについては被検体と対照の
間に差は認められなかったが、その他の評価項目、即ち
、香り、コク・広がり、ならびに血漿様の風味の強さの
項目において両者間に明白な官能的な差があることを、
検査員全員が指摘した。
この事から本発明の特許請求の範囲に示したジペプチド
の分取精製方法が、本発明が目的とする、当該ジペプチ
ドと糖との加熱褐変反応によるビーフェキス本来のうま
味成分の生成に必須の要件であることが明白となった。
実施例3 カツオ煮汁からL−Hl 5−HCL−H2Oを分離し
て得られた母液(表1の母液に同じ)3olに98%N
a0Hi−加えてins、Carが解離しないpH8,
2に調整した。この時析出するピロリン酸ナトリウムカ
ルシウム水和物ThF別後、ろ液271を電気透析装置
Du−ob型(旭硝子(株)製)透析槽を用い温度50
〜55℃、15V定電圧で透析液(1゜8N−N&C2
溶液)に塩を移行させた。透析は、母液の電気伝導度6
0〜120m5/rR程度が10 ms/cyになる迄
行ない脱塩液151を得た。AnsおよびCarの回収
率は98チ、脱塩率(Na−)−にとして)95%であ
った0 得られた脱塩液を実施例2と同様アクリル酸系弱酸性陽
イオン交換樹脂ダイヤイオンWK−20()r”型)7
.51−Hに5V=1.0で通液後、実施例2と同じア
ンモニア水での溶離を行ない、溶離■の画分(0,I 
Nアンモニア水3 RV画分)では、固形物中ins 
20 %、Car 10 %、H1s25es、 Cr
n20チ、タン・母り質及び褐色色素25%を得た。
次いで、当該画分を実施例2の0画分の代りに用いるこ
との外は、実施例2と全く同様の方法でグルコースと加
熱褐変せしめた。
次いで、当該褐変物質を用いることの外は、実施例1と
全く同様の方法で本実施例のペースト状調味料を調製し
、また、これを用いて実施例1と全く同様の味覚検査を
行った。その結果、20人の検査員の全員が、当該被検
調味料と対照ビーフェキスの間に全く官能的な差が無い
と答えた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. カツオ煮汁よりL−ヒスチジンを回収した母液よりカツ
    オ煮汁に含まれるジペプチド(アンセリンおよびカルノ
    シン)を分取精製するにあたり、該母液を脱塩後、弱酸
    性陽イオン交換樹脂(H^+型)に通液して後、アンモ
    ニア水で吸着物質を分別溶離することを特徴とするカツ
    オ煮汁よりのジペプチド分取精製方法。
JP61279494A 1986-11-22 1986-11-22 カツオ煮汁よりのジペプチド分取精製方法 Expired - Fee Related JPH0693827B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61279494A JPH0693827B2 (ja) 1986-11-22 1986-11-22 カツオ煮汁よりのジペプチド分取精製方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61279494A JPH0693827B2 (ja) 1986-11-22 1986-11-22 カツオ煮汁よりのジペプチド分取精製方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63132878A true JPS63132878A (ja) 1988-06-04
JPH0693827B2 JPH0693827B2 (ja) 1994-11-24

Family

ID=17611828

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61279494A Expired - Fee Related JPH0693827B2 (ja) 1986-11-22 1986-11-22 カツオ煮汁よりのジペプチド分取精製方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0693827B2 (ja)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0699667A1 (en) * 1994-07-19 1996-03-06 Ajinomoto Co., Ltd. Amino acid derivatives of creatine as seasoning material
EP0710485A1 (en) 1994-09-09 1996-05-08 Suntory Limited Agents for stimulating hematopoiesis
JP2003092996A (ja) * 2001-09-25 2003-04-02 Yaizu Suisankagaku Industry Co Ltd イミダゾールジペプチド類含有組成物の製造方法
JP2003192611A (ja) * 2001-12-27 2003-07-09 Nonogawa Shoji Kk 骨粗鬆症予防剤又は治療剤
JP2003192610A (ja) * 2001-12-27 2003-07-09 Nonogawa Shoji Kk 骨粗鬆症予防剤又は治療剤
JP2010235503A (ja) * 2009-03-31 2010-10-21 Yaizu Suisankagaku Industry Co Ltd イミダゾールジペプチド含有組成物の製造方法
JP2021040487A (ja) * 2019-09-06 2021-03-18 テーブルマーク株式会社 乳酸発酵調味料組成物の製造方法、およびその利用
JP2021172632A (ja) * 2020-04-30 2021-11-01 東海物産株式会社 イミダゾールジペプチドの精製方法
WO2023048216A1 (ja) * 2021-09-24 2023-03-30 東海物産株式会社 アンセリンの結晶及びその製造方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2036919A4 (en) 2006-06-28 2012-01-11 Kyowa Hakko Bio Co Ltd PROCESS FOR PURIFYING AN OLIGOPEPTIDE

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0699667A1 (en) * 1994-07-19 1996-03-06 Ajinomoto Co., Ltd. Amino acid derivatives of creatine as seasoning material
EP0710485A1 (en) 1994-09-09 1996-05-08 Suntory Limited Agents for stimulating hematopoiesis
JP2003092996A (ja) * 2001-09-25 2003-04-02 Yaizu Suisankagaku Industry Co Ltd イミダゾールジペプチド類含有組成物の製造方法
JP2003192611A (ja) * 2001-12-27 2003-07-09 Nonogawa Shoji Kk 骨粗鬆症予防剤又は治療剤
JP2003192610A (ja) * 2001-12-27 2003-07-09 Nonogawa Shoji Kk 骨粗鬆症予防剤又は治療剤
JP2010235503A (ja) * 2009-03-31 2010-10-21 Yaizu Suisankagaku Industry Co Ltd イミダゾールジペプチド含有組成物の製造方法
JP2021040487A (ja) * 2019-09-06 2021-03-18 テーブルマーク株式会社 乳酸発酵調味料組成物の製造方法、およびその利用
JP2021172632A (ja) * 2020-04-30 2021-11-01 東海物産株式会社 イミダゾールジペプチドの精製方法
WO2023048216A1 (ja) * 2021-09-24 2023-03-30 東海物産株式会社 アンセリンの結晶及びその製造方法
JP2023046768A (ja) * 2021-09-24 2023-04-05 東海物産株式会社 アンセリンの結晶及びその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0693827B2 (ja) 1994-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2009224095B2 (en) Process for isolating sialic acid containing oligosaccharides, and the compositions containing sialic acid containing oligosaccharides obtainable thereby
BRPI1009897B1 (pt) processo para o isolamento e purificação de 3'sialil lactose de soro
JPS63132878A (ja) カツオ煮汁よりのジペプチド分取精製方法
US2375165A (en) Recovery of nitrogenous products from organic wastes
US5986063A (en) Isolating β-lactoglobulin and α-lactalbumin by eluting from a cation exchanger without sodium chloride
JP3035833B2 (ja) シアル酸類含有組成物の製造方法
JP2007509145A (ja) 天然テアニンの抽出物を濃縮するための方法
JPS6261592A (ja) 塩基性アミノ酸の分離方法
JPS63233787A (ja) 卵白からリゾチームおよびアビジンを単離する方法
JPH03143351A (ja) ホエーの脱塩時に生ずる陰イオン交換樹脂のアルカリ洗浄廃液からのオリゴ糖結合型シアル酸類の回収方法
DE3013701C2 (ja)
JP4740434B2 (ja) ポリアミン含有組成物の製造方法
JPH0212467B2 (ja)
EP0781264B1 (en) Process for recovering citric acid
JPH11180993A (ja) シアル酸化合物の製造方法
JP2571958B2 (ja) 低燐乳清蛋白質及び塩類含量の低下された脱蛋白ホエーを製造するホエーの処理方法
JPS62500A (ja) アビジンの溶出方法
US3153049A (en) Recovery of pyrrolidone carboxylic acid from weakly basic anion exchanger eluates
JPS6054637A (ja) 非たん白態窒素成分含有組成物の製造法
JP3276465B2 (ja) 非蛋白態窒素成分の精製法及び精製物
JPS626702B2 (ja)
JPS59159792A (ja) カゼインホスホペプチドの製造法
JPH07132049A (ja) 牛乳ホエ−中のシアル酸結合ペプタイドの分 離法
JPS63222200A (ja) アビジンの製造方法
JPH06107611A (ja) ベタインの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees