DE2906529A1 - Stabilisierte loesungsmittelzusammensetzung - Google Patents

Stabilisierte loesungsmittelzusammensetzung

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DE2906529A1 DE19792906529 DE2906529A DE2906529A1 DE 2906529 A1 DE2906529 A1 DE 2906529A1 DE 19792906529 DE19792906529 DE 19792906529 DE 2906529 A DE2906529 A DE 2906529A DE 2906529 A1 DE2906529 A1 DE 2906529A1
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Description

PATENTANWALT
DR. RICHARD KMElSSL « Q ,-.
Widenmayerstr.45 , ^ ü. töA
D-8000 MÜNCHEN 22 · *·
Mappe 24 536
ICI Case MD 30047/DT
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London / Großbritannien
Stabilisierte Lösungsmittelzusammensetzung
909835/0710
Beschreibung
Die Erfindung bezieht sich auf die Stabilisierung von 1,1,1-Trichloroäthan.
In den letzten Jahren weitete sich die Verwendung von 1,1,1-Trichloroäthan in industriellen Reinigungsprozessen, insbesondere
beim Entfetten von Metallen, stark aus. Jedoch macht die großtechnische Verwendung von 1,1,1-Trichloroäthan insbesondere beim Dampfentfetten Schwierigkeiten, da dieses Lösungsmittel durch
reaktive Metalle, wie z.B. Eisen, Zink, Kupfer und Aluminium, angegriffen wird. Dies führt zur Bildung von Teer und zur Entwicklung von großen Mengen an Säure.
Es wurde nunmehr gefunden, daß gewisse Epoxyester oder Stabilisierungszusammensetzungen, welche diese Epoxyester enthalten, stark die durch Metall induzierte Zersetzung von 1,1,1-Trichloroäthan
hemmen.
Gegenstand der Erfindung ist also ein 1,1,1-Trichloroäthan, das
durch einen Epoxyalkylester stabilisiert ist, der sich von einer Carbonsäure mit 12 bis 2O Kohlenstoffatomen, beispielsweise
18 Kohlenstoffatomen, und von einem Alkohol mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen ableitet. Die bevorzugten Alkohole, von denen
sich die Ester ableiten, sind solche mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen .
Mit dem Ausdruck "Epoxyalkylester" sind solche Verbindungen
gemeint, bei denen eine Epoxygruppe in die Alkylgruppe des Alkohols und/oder in die Alkylgruppe der Carbonsäure, von denen sich der Ester ableitet, eingeführt ist.
909835/0710
Der Alkylester selbst (in welchen die Epoxygruppe eingeführt wird) kann sich von einer Carbonsäure, die eine n-Alkyl-, Isoalkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylgruppe enthält, und von einem Alkohol, der eine n-Alkyl-, Isoalkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylgruppe enthält oder der ein Polyol ist, ableiten.
Beispiele für Epoxyalkylester sind beispielsweise Octyl-epoxystearat und Butyl-epoxy-stearat. Ein Beispiel für einen Epoxyisoalkylester ist Epoxy-2-äthyl-hexyl-stearat. Ein Beispiel für einen Epoxycycloalkylester ist Epoxy-cyclohexyl-stearat. Gemische, von Epoxyalkylestern können verwendet werden.
Ein Gemisch von Epoxyalkylestern, das sich von langkettigen Fettsäuren und Glyzerin ableitet, ist gemäß der Erfindung als Stabilisator für 1,1,1-Trichloroäthan sehr brauchbar. Besonders wertvolle Stabilisatoren sind epoxidierte pflanzliche Öle, beispielsweise epoxidiertes Sojabohnenöl und epoxidiertes Leinöl, welche solche Epoxyalkylester enthalten.
Die Epoxyalkylester können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, beispielsweise durch Epoxidation des entsprechenden Esters, der eine äthylenische Unsättigung im Säure- und/oder Alkoholteil enthält.
Gemäß der Erfindung sind bereits sehr kleine Gewichtsmengen Epoxyalkylester, beispielsweise solche, die sich von epoxidierten pflanzlichen Ölen ableiten, wirksam. So besitzen bereits 0,025 Gew.-#> oder weniger dieser Epoxyalkylester, bezogen auf das Lösungsmittel, eine stabilisierende Wirkung auf 1,1,1-Trichloroäthan. Üblicherweise ist der Anteil des Epoxyalkylesters größer als O,O5?5, aber nicht größer als 5%, bezogen auf das Lösungsmittel. Beispielsweise können sehr gute Resultate erhalten werden, wenn der Gewichts anteil des Epoxyalkylesters im Bereich von 0,1
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- Jg -
bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Lösungsmittel, liegt.
Ein oder mehrere übliche Stabilisatoren für 1,1,1-Trichloroäthan können ebenfalls gemeinsam mit den neuen Stabilisatoren verwendet werden. Beispielsweise werden brauchbare Resultate erhalten, wenn in das 1,1,1-Trichloroäthan eine stabilisierende Menge einer oder mehrerer der folgenden üblichen Verbindungen einverleibt werden: organische Nitrate, Nitrile, Nitroalkane, cyclische Äther mit 3- bis 6-gliedrigen Ringen, Amine, Alkohole, Alkylester und Ketone. Alle diese bekannten Stabilisatoren sind üblicherweise in Mengen von nicht mehr als 4 Gew.-%, bezogen auf das Lösungsmittel, anwesend. In der Tat können gegebenenfalls beträchtlich niedrigere Mengen dieser herkömmlichen Stabilisatoren verwendet werden.
Gemäß der Erfindung werden auch konzentrierte Lösungen des Epoxyalkylesters in 1,1,1-Trichloroäthan vorgeschlagen, in denen die Gewichtsanteile des Epoxyalkylesters viel größer sind als die erwähnten 5 Gew.-$S. Diese Lösungen können 20 bis7O Gew.-% Epoxyalkylester, beispielsweise Epoxy-butyl-stearat, und epoxidiertes pflanzliches Öl, in bezug auf das Lösungsmittel enthalten. Durch Zusatz eines solchen Konzentrats zum reinen Lösungsmittel oder zu einem Lösungsmittel, dessen Gehalt an Epoxyalkylester erschöpft ist, kann ein 1,1,1-Trichloroäthan erhalten werden, welches die gewünschten geringen Mengen an Epoxyalkylester enthält und welches direkt zum Reinigen von Metallen oder anderen Zwecken verwendet werden kann. In ähnlicher Weise können Konzentrate verwendet werden, die nicht nur einen hohen Gewichtsanteil an Epoxyalkylester, sondern gleichzeitig auch einen hohen Gewichtsanteil eines oder mehrerer üblicher Stabilisatoren enthalten.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Verhinderung der Zersetzung von 1,1,1-Trichloroäthan aufgrund der Anwesenheit von Metallen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man in das Lösungsmittel die erwähnten Epoxyalkylester einverleibt."
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Schließlich betrifft die Erfindung auch ein Verfahren zum Entfetten, insbesondere zum Entfetten in der Dampfphase, von Metall- und anderen Gegenständen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man die Gegenstände mit 1,1,1-Trichloroäthan im flüssigen oder gasförmigen Zustand in Berührung bringt, wobei das 1,1,1-Trichloroäthan mit einem Epoxyalkylester stabilisiert worden ist. ^ei einem solchen Verfahren kann das 1,1,1-Trichloroäthan gegebenenfalls auch noch herkömmliche Stabilisatoren enthalten.
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher erläutert. Prozentangaben sind dabei in Gewicht ausgedrückt.
Beispiel
Die verwendete Vorrichtung bestand aus einem birnenförmigen Glaskolben (Fassungsvermögen 100 ml), auf welchem ein vertikales Glasrohr saß, das zu einem wassergekühlten Rückflußkühler führte. Von diesem Rohr führte auch ein seitliches horizontales Glasrohr weg, das in ein zweites horizontales Glasrohr überging. Die Enden der beiden horizontalen Glasrohre waren so deformiert, daß mit Hilfe eines Federverschlusses eine bestimmte Lösungsmittelmenge vom Ende des zweiten Glasrohrs abgelassen werden konnte. Letzteres ging in ein drittes Glasrohr über, das in einem rechten Winkel gebogen und mit einem Flußstahlrohr (15 cm Länge, 0,64 cm Durchmesser) verbunden war. Über ein Mantelrohr wurde aus einem Meker-Brenner Wärme auf einen mittleren Teil (3 cm Länge) des vertikalen FlußStahlrohrs angewendet. Ein Glasrohr verband das Stahlrohr über zwei rechtwinklige Knie mit dem Glaskolben.
50 ml 1,1,1-Trichloroäthan wurden in den Glaskolben eingebracht. Durch Erhitzen des Flußstahlrohrs floß 1,1,1-Trichloroäthan durch die seitlichen Glasarme und das FlußStahlrohr, wodurch ein Thermosyphon zustande kam. Das zirkulierende 1,1,1-Trichloroäthan wurde auf diese Weise in Gegenwart von Flußstahl einem beschleunigten Stabilitätstest unterworfen. . . "
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- y-
Verschiedene Mengen Epoxyalkylester wurden gegebenenfalls zusammen mit herkömmlichen Stabilisatoren in das 1,1,1-Trichlorοäthan einverleibt und 120 min dem beschleunigten Stabilitätstest unterworfen. Mit Hilfe eines Universalindikatorpapiers wurde die Bildung von Säure, gemessen bei pH 4, im Dampf (im Kühler) und im stabilisierten Lösungsmittel überprüft.
Die Resultate sind in Tabelle I angegeben.
Tabelle I
Stabilisator Zeit, bevor der Zeit, bevor
Dampf sauer die Flüssigwurde keit sauer
wurde
0,2% epoxidiertes Sojabohnenöl (I),
erhältlich unter dem Warenzeichen
"Paraplex" G62 von Rohm und Haas		 keine Anzeichen keine Anzei-
von Säure nach ggS.^
120 min 120 min		 Il ■
0,5% (I) plus
2% Isopropylnitrat
0,55« Nitromethan		 ti Il . necfcirägHöh
geändert
0,5% (I) plus
2% t-Butanol
0,5% Nitromethan		 Il Il
0,5% (I) plus
2% t-Amylalkohol
0,5% Nitromethan		 ti Il
0,5% (I) plus
2% Methyläthylketon
0,5% Nitromethan		 Il Il
0,5% (I) plus
35% 1,4-Dioxan
0,5% Nitromethan Il
0,5% (I) plus
2% Isobutylacetat
0,5% Nitromethan
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— 5% (I) plus W - 2906529
2-Methyl-3-butin-2-ol AO-
Fortsetzung 5% Nitromethan Tabelle I keine Anzeichen
ο, keine Anzeichen von Säure nach
2% von Säure nach 120 min
0, 120 min
0,5% (I) plus 2% 1,3-Dioxolan 0,5% Nitromethan
0,05% Acetaldehyd-dimethylhydrazon
0,2% epoxidiertes Leinöl (II) erhältlich unter dem Warenzeichen "Edenol" B316 von
Henkel & Co. If It
0,5% (II) plus
2% Isoprcpylnitrat
0,5% Nitromethan		 It
0,5% (II) plus
35% t-Butanol		 Il
Γ
0,5% Nitromethan		 Il } ieändert
0,5% (II) plus
2% t-Amylalkohol
0,5% Nitromethan		 Il
0,5% (II) plus
2% Methyläthylketon
0,5% Nitromethan		 It Il
0,5% (II) plus
3,5% 1,4-Dioxan
0,5% Nitromethan		 Il Il
0,5% (II) plus
2% Isobutylacetat
0,5% Nitromethan		 Il Il
It
Il
0,5% (II) plus 2% 2-Methyl-3-butin-2-ol 0,5% Nitromethan
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Fortsetzung Tabelle I
0,5% (II) plus keine Anzeichen keine Anzeichen
2% 1,3-Dioxolan von Säure nach von Säure nach
0,5% Nitromethan 120 min 120 min
0,05% Acetaldehyd-dimethylhydrazon
0,25% (II) plus 3,5% 1,4-Dioxan 0,5% Nitromethan
0,25% 1,2-Butenoxid « "
0,25% (II) plus " 2,0% Hethyläthylketon 2,0% Nitromethan
0,25% 1,2-Butenoxid " «
0,2% Epoxy-octyl-stearat J· | "
0,2% Epoxy-octyl-stearat plus 3,5% 1,4-Dioxan
0,5% Nitromethan " "
0,5% Epoxy-2~äthyl-hexyl- ·
stearat (III), erhältlich unter dem Warenzeichen "Edenol" B74 von Henkel & Co.
0,5% (III) plus H ti
2% Isopropylnitrat
0,5% Nitromethan
0,5% (III) plus ' 11 - It
2% t-Butanol
0,5% Nitromethan
0,5% (III) plus If It
2% t-Amylalkohol
0,5% Nitromethan
0,5% (III) plus 2% Methyläthylketon 0,5% Nitromethan
909835/0710
Fortsetzung Tabelle I
0,5% (III) plus keine Anzeichen keine Anzeichen
3,5% 1,4-Dioxan von Säure nach von Säure nach
0,5% Nitromethan 120 min 120 min
0,5% (III) plus It Il
2% Isobutylacetat
0,5% Nitromethan
0,5% (III) plus Il It
2% 2-Methyl-3-butin-2-ol
0,5% Nitromethan
0,5% (III) Plus
2% 1,3-Dioxolan
0,5% Nitromethan
0,5% Acetaldehyd-dimethylhydrazon
0,5% Epoxy-cyclohexyl-stearat (IV), erhältlich unter
dem Warenzeichen "Edenol"
HS235 von Henkel & Co. η It
0,5% (IV) plus
2% Isopropylnitrat
0,5% Nitromethan It Il
0,5% (IV) plus
2% t-Butanol
0,5% Nitromethan Il It
0,5% (IV) plus
2'% t-Amylalkohol
0,5% Nitromethan H It
0,5%(IV) plus
2% Methyläthylketon
0,5% Nitromethan Π Il
0,5% (IV) plus
3,5% 1,4-Dioxan
0,5% Nitromethan
909935/0710
Fortsetzung Tabelle I
0,5% (IV) plus keine Anzeichen keine Anzeichen
2% Isobutylacetat von Säure nach von Säure nach
0,5% Nitromethan 120 min 120 min
0,5% (IV) plus
2% 2-Methyl-3-butin-2-ol
0,5% Nitromethan " "
"oTi^ (IV) Plus
2% 1,3-Dioxolan
0,5% Nitromethan
0,05% Acetaldehyd-dimethyl-
hydrazon " "
Die, Resultate zeigen, daß das Einsetzen der Bildung einer Azidität weder im Dampf noch in der Flüssigkeit innerhalb eines Zeitraums von 120 min eintrat. Auch nach einer Kochzeit von mehreren st wurde keine Bildung einer Azidität festgestellt. Beispielsweise wurde mit einem Stabilisierungsgemisch aus 0,5% Edenol B316 plus 2% Isopropylnitrat und 0,5% Nitromethan auch nach 14 st keine Bildung einer Azidität weder im Dampf noch in der Flüssigkeit festgestellt.
Vergleichsversuche
Zum Vergleich wurde der erwähnte beschleunigte thermische Stabilitätstest auch ausgeführt, um die Zeit bis zur Entwicklung von sauren Bedingungen zu bestimmen. Hierzu wurde ebenfalls ein Universalindikatorpapier (pH 4) verwendet. Das 1,1,1-Trichloroäthan wurde mit Stabilisatoren außerhalb des Bereichs der Erfindung stabilisiert.
Die Resultate sind in Tabelle II angegeben.
909835/071$
. /it-
Tabelle II
Stabilisator
2% 1,3-Dioxolan 0,5% Nitromethan
0,05% Acetaldehyd-dimethylhydrazon
Zeit, bevor der Zeit, bevor die Dampf sauer Flüssigkeit sauer wurde wurde
0,2% 1,2-Butenoxid 5 min 25 min
2% Isopropylnitrat
0,5% Nitromethan		 4 min 4 min
2% t-Amylalkohol
0,5% Hitromethan		 15 min 19 min
2% Methyläthylketon
5% Nitromethan		 20 min 20 min
3,5% 1,4-Dioxan
0,5% Nitromethan		 15 min 6 min
2% Isobutylacetat
0,5?S Nitromethan		 2 min 3 min
2% 2-Methyl-3-butin-2-ol
0,5% Nitromethan		 3 min 20 min
5 min
40 min
2% Isopropylnitrat 0,5% 1,2-Butenoxid 0,5% Nitromethan
5 min
5 min
2% 1,3-Dioxolan 0,5% 1,2-Butenoxid 0,5% Nitromethan
5 min
10 min
909835/071

Claims (12)

29ÜBb29 Patentansprüche
1. !Stabilisierte Lösungsmittelzusammensetzung, dadurch ge-
\^_y kennzeichnet, daß sie im wesentlichen aus 1 ,1 ,1 -Trichloroäthan besteht und als Stabilisator einen Epoxyalkylester enthält, der sich von einer Carbonsäure mit 12 bis 20
Kohlenstoffatomen und einem Alkohol mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen ableitet.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkoholkomponente des Esters 3 bis 8 Kohlenstoffatome enthält.
3. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sich der Epoxyalkylester
von einer Carbonsäure mit einer n-Alkyl-, Isoalkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylgruppe und einem Alkohol mit einer n-Alkyl-, Isoalkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylgruppe oder einem
Polyol ableitet.
4-. Zusammensetzung nach Anspruch 3? dadurch gekennzeichnet, daß der Epoxyalkylester aus Octyl-epoxy-stearat besteht.
5· Zusammensetzung nach Anspruch 3? dadurch gekennzeichnet, daß der Epoxyalkylester aus Butyl-epoxy-stearat besteht.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 35 dadurch gekennzeichnet, daß der Epoxyisoalkylester aus einem Epoxy-2-äthyl-hexylstearat besteht.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Epoxycycloalkylester aus einem Epoxy-cyclohexylstearat besteht.
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8. Zusammensetzung nach Anspruch 33 dadurch gekennzeichnet, daß der Stabilisator für 1,1,1-Trichloroäthan aus einem Gemisch von Epoxyalkylestern besteht, die sich von langkettigen Fettsäuren und Glyzerin ableiten.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Stabilisator für das 1,1,1-Trichloroäthan aus einem epoxidierten pflanzlichen öl, wie z.B. einem epoxidierten Sojabohnenöl oder einem epoxidierten Leinöl, besteht.
10. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Gewichtsanteil des Epoxy-
• alkylesters mindestens 0,025%, aber nicht mehr als 5%5 beispielsweise 0,1 bis 2%, bezogen auf das 1,1,1-Trichloroäthan, ausmacht.
11. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie auch eine stabilisierende Menge ein oder mehrerer der folgenden üblichen Stabilisatoren enthält: organische Nitrate, Nitrile, Nitroalkane, cyclische Äther mit 3- bis 6-gliedrigen Ringen, Amine, Alkohole, Alkylester und Ketone.
12. Konzentrierte Lösung, dadurch gekennzeichnet, daß sie 20 bis 70 Gew.-%, bezogen auf 1,1,1-Trichloroäthan, eines Epoxyalkylesters nach einem der Ansprüche 1 bis 9 und gegebenenfalls auch einen herkömmlichen Stabilisator nach Anspruch 11 enthält.
13· Verfahren zur Verhinderung der Zersetzung von 1,1,1-Trichloroäthan, die auf die Anwesenheit von Metallen zurückzuführen ist, dadurch gekennzeichnet, daß man in das
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Lösungsmittel einen Epoxyalkylester nach einem der Ansprüche 1 bis 9 und gegebenenfalls auch einen herkömmlichen Stabilisator nach Anspruch 11 einverleibt.
Verfahren zum Entfetten von Metall und anderen Gegenständen, dadurch gekennzeichnet', daß man den Gegenstand in Eontakt mit flüssigem oder gasförmigem 1,1,1-Trichloroäthan bringt, wobei das 1,1,1-Trichloroäthan mit einem Epoxyalkylester nach einem der Ansprüche 1 bis 9 und gegebenenfalls auch mit einem üblichen Stabilisator nach Anspruch 11 stabilisiert ist.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3062283D1 (en) * 1979-08-07 1983-04-14 Ici Plc Solvent composition, method of inhibiting the decomposition of 1,1,1-trichloroethane and method of degreasing articles

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2114989B2 (de) * 1971-03-27 1974-09-05 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf
DE1935744B2 (de) * 1968-07-15 1975-12-04 Produits Chimiques, Pechiney-Saint- Gobain S.A., Neuilly-Sur-Seine (Frankreich) Stabilisierungszubereitungen für chlorierte Paraffine und Verfahren zur Herstellung dieser Zubereitungen
DE1964752B2 (de) * 1968-12-26 1978-02-16 The Dow Chemical Co, Midland, Mich. (V.St.A.) Stabilisiertes 1,1,1-trichloraethan und verfahren zur stabilisierung von 1,1,1-trichloraethan

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2115874B2 (de) * 1971-04-01 1979-02-08 Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl Verfahren zur Stabilisierung von Chlorparaffinen
JPS5346805B2 (de) * 1972-06-10 1978-12-16

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1935744B2 (de) * 1968-07-15 1975-12-04 Produits Chimiques, Pechiney-Saint- Gobain S.A., Neuilly-Sur-Seine (Frankreich) Stabilisierungszubereitungen für chlorierte Paraffine und Verfahren zur Herstellung dieser Zubereitungen
DE1964752B2 (de) * 1968-12-26 1978-02-16 The Dow Chemical Co, Midland, Mich. (V.St.A.) Stabilisiertes 1,1,1-trichloraethan und verfahren zur stabilisierung von 1,1,1-trichloraethan
DE2114989B2 (de) * 1971-03-27 1974-09-05 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
RÖMPPS: Chemie-Lexikon, 8. Aufl., Stuttgart 1979, S. 132 u. 133 *

Also Published As

Publication number Publication date
CA1126299A (en) 1982-06-22
NL7901291A (nl) 1979-08-22
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ATA129179A (de) 1982-07-15

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