DE1546144C - Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan - Google Patents
Stabilisiertes 1,1,1-TrichloräthanInfo
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Description
25
Die Erfindung bezieht sich auf 1,1,1-Trichloräthan, das gegen metallkatalysierte Zersetzung stabilisiert
ist.
Chlorierte Kohlenwasserstoffe finden weite Verwendung
als Lösungsmittel für die Metallentfettung. Es sind die'verschiedensten Stabilisatoren bekannt,
mit denen die Zersetzung des Lösungsmittels und die Korrosion von Metallen, die sich in Kontakt mit dem
Lösungsmittel befinden, verhindert werden kann. 1,1,1-Trichloräthan hat viele Anwendungen, beispielsweise
bei der Entfernung von Fetten von Metallen in der Kälte; es hat jedoch in Gegenwart von Aluminium
unter diesen Bedingungen eine größere Neigung zur Zersetzung als die üblicheren Lösungsmittel,
wie Trichloräthylen und Tetrachloräthylen.
Demgemäß ergeben viele Materialien, die in anderen Lösungsmitteln eine durchaus ausreichende Stabilisierungswirkung
ergeben, bei 1,1,1 -Tr ichloräthan höchstens
eine kurzzeitige Stabilisierung. Einige Metalle, insbesondere Aluminiumlegierungen, werden leichter
angegriffen als andere. Es ist sehr erwünscht, daß das Lösungsmittel ausreichend stabilisiert ist, um einer
längeren Berührung mit diesen sehr aktiven Metallen oder Legierungen auszuhalten.
Es wurde nun gefunden, daß eine wirksame Stabilisierung von 1,1,1-Trichloräthan gegen metallinduzierte
Zersetzung durch Zugabe eines aliphatischen Mononitrats mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen je Molekül
erreicht werden kann. Es wurde weiterhin gefunden, daß ein überraschender synergistischer Effekt gegen
die metallkatalysierte Zersetzung von 1,1,1-Trichloräthan vorliegt, wenn das mit einem aliphatischen
Mononitrat stabilisierte Lösungsmittel als zusätzlichen Stabilisator Dimethoxyäthan, tert.-Butylalkohol, Acetonitril
oder eine Mischung aus Acetonitril und Nitromethan enthält. Dieser synergistische Effekt läßt sich
durch intensive Ultraschallentfettungsversuche nachweisen. Das stabilisierte Lösungsmittel der vorliegenden
Erfindung kann auch ein Epoxid enthalten, welches als neutraler Säureakzeptor wirkt.
Aus der USA.-Patentschrift 2 436 772 ist es bekannt, die metallkatalysierte Zersetzung von Trichloräthylen
durch Zusatz eines Alkylnitrats mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen je Molekül zum Lösungsmittel
zu verhindern. In dieser Patentschrift findet sich jedoch kein Hinweis, daß diese Zusätze für die Stabilisierung
von 1,1,1-Trichloräthan verwendet werden könnten. Es ist außerdem bekannt, daß das Problem der
Stabilisierung von 1,1,1-Trichloräthan in Gegenwart von Metallen weit akuter ist als im Fall von Trichloräthylen.
Beispielsweise kann ühstabilisiertes Trichloräthylen ungefähr 1 Stunde mit Aluminium gekocht
werden, bevor die metallkatalysierte Reaktion einsetzt, wogegen 1,1,1-Trichloräthan, das sich in Berührung
mit einer frischen Aluminiumoberfläche befindet, sogar in der Kälte das Lösungsmittel innerhalb
Minuten schwarz werden läßt, wobei ein heftiger Angriff auf das Aluminium stattfindet.
Es wurde bereits eine große Reihe von Stabilisatoren verwendet, um diese Art der Zersetzung von Trichloräthylen
zu verhindern. Es konnten jedoch nur einige festgestellt werden, die einen wesentlichen Einfluß
auf 1,1,1-Trichloräthan haben. Die bloße Tatsache, daß ein Stabilisator die Zersetzung von anderen
chlorierten Kohlenwasserstofflösungsmitteln verhindert, besagt keinesfalls, daß ein solcher Stabilisator
auch bei 1,1,1-Trichloräthan wirksam wäre.
Diese Unterschiede sind in der USA.-Patentschrift
3 113 154 klar herausgearbeitet. Es wird dort vorgeschlagen, 1,1,1-Trichloräthan mittels einer Kombination
aus 1,3-Dioxolan, einem Monoolefin und einem Amin zu stabilisieren. Weitere derartige Angaben
finden sich in der USA.-Patentschrift 3 049 571, in welcher vorgeschlagen wird, ein Epoxid mit 4 bis
6 Kohlenstoffatomen je Molekül einem 1,1,1-Trichloräthan zuzusetzen, welches bereits mit 1,4-Dioxan
und gegebenenfalls zusätzlich mit Nitromethan oder gewissen Alkoholen stabilisiert ist, um die Korrosion
von Zink durch Dämpfe des stabilisierten Lösungsmittels zu verhindern.
Der Zusatz einer synergistischen Kombination aus einem Epoxid und einem Carbonsäureester zu Trichloräthylen
ist aus der deutschen Patentschrift 1096 711 bekannt, und der Zusatz eines Alkohols
zu Lösungsmitteln, die in Lacken und Lackentfernungsmitteln verwendet werden, ist aus der deutschen Patentschrift
708123 bekannt. Diese Patentschriften befassen sich jedoch in keiner Weise mit dem Problem v
der Stabilisierung von 1,1,1-Trichloräthan.
So wird also gemäß der Erfindung ein stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan vorgeschlagen, welches . dadurch
gekennzeichnet ist, daß es als Stabilisator ein aliphatisches Mononitrat mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen
je Molekül in einer Menge von 0,5 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das 1,1,1-Trichloräthan,
enthält.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform enthält das stabilisierte 1,1,1-Trichloräthan der Erfindung
neben dem aliphatischen Mononitrat mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen je Molekül außerdem noch
Dimethoxyäthan, tert.-Butylalkohol, Acetonitril oder eine Mischung aus Acetonitril und Nitrilmethan,
und zwar jede Verbindung in einer Menge von 0,5 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das 1,1,1-Trichloräthan.
Wenn Lösungsmittel kalt verwendet werden, wie dies oft bei 1,1,1-Trichloräthan der Fall ist, ist es wegen
der Ansammlung von Fett und Schmutz im Lösungsmittel während der Entfettung aus wirtschaftlichen
Gründen zweckmäßig, daß das verschmutzte Lösungsmittel wieder destilliert wird, um sauberes Lösungs-
mittel zurückzugewinnen, überdies wird manchmal
in der Praxis 1,1,1-Trichloräthan bei Metallentfettungen
verwendet, bei welchen die Werkstücke im siedenden Lösungsmittel oder in dessen Dämpfen
behandelt werden. Es ist klar, daß sowohl bei der Entfettung unter Verwendung von heißem Lösungsmittel
als auch bei der Destillation Lösungsmitteldampf kontinuierlich entsteht, der wieder in den flüssigen
Zustand zurückkondensiert werden muß. Ein Stabilisator, der in der Praxis brauchbar ist, sollte daher
nicht nur seine stabilisierende Funktion ausüben, sondern auch während der Destillation nicht in
beträchtlichem Ausmaß vom 1,1,1-Trichloräthan getrennt werden. Aus diesem Grund wird die Verwendung
von organischen Nitraten bevorzugt, deren Siedepunkt unter normalem atmosphärischem Druck 1300C nicht
übersteigt.
Das bevorzugte aliphatische Mononitrat ist Isopropylnitrat.
Gemische von aliphatischen Mononitraten können gegebenenfalls auch verwendet werden.
Die Wirksamkeit der Nitrate ist unterschiedlich, so daß die optimalen Zusatzmengen nicht bei allen Verbindungen
gleich ist. Im allgemeinen wird es bevorzugt, 1 bis 4 Gewichtsprozent aliphatische Mononitrate,
bezogen auf das Gewicht des 1,1,1-Trichloräthans, zu
verwenden.
Die bevorzugten Mengen der. obenerwähnten zusätzlichen
Stabilisatoren, nämlich Dimethoxyäthan, tert.-Butylalkohöl, Acetonitril und Nitromethan, sind
0,5 bis 4 Gewichtsprozent, bezogen auf das 1,1,1-Trichloräthan. Es wird weiterhin bevorzugt, ein stabilisiertes
Lösungsmittel zu verwenden, in welchem die vereinigten Stabilisatormengen nicht weniger als 4,5
und nicht mehr als 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des 1,1,1-Trichloräthans, ausmachen.
Die Mengen des organischen Nitrats und der anderen Komponente(n), welche für eine wirksame Stabilisierung verwendet werden, richten sich nach den
jeweils verwendeten Stabilisatoren und nach den speziellen Verwendungsbedingungen. Kleinere Mengen
als die angegebenen ergeben im allgemeinen bereits einen gewissen Stabilisierungseffekt, jedoch
ist es in der Praxis erforderlich, wenigstens die oben angegebenen Mindestwerte zu verwenden. Größere
Mengen sind zwar nicht schädlich, aber sie ergeben nur eine geringe zusätzliche Stabilisierung.
Es wird darauf hingewiesen, daß die Stabilisatoren der vorliegenden Erfindung auch gemeinsam, mit
anderen üblichen Stabilisierungssystemen verwendet werden können. Beispielsweise ist es bekannt, daß eine
Zersetzung von chlorierten Kohlenwasserstoffen unter dem Einfluß von Wärme und Wasser und in Gegenwart
von Metallen, wie Eisen oder Zink, auf Grund hydrolytischer Reaktionen stattfinden kann, wobei Azidität
entwickelt wird. Diese Art von Zersetzung kann durch die Verwendung verschiedener Zusätze, wie z. B.
Epoxide, die als neutrale Säureakzeptoren wirken, verhindert werden. Es wurde festgestellt, daß Epoxidmengen
im Bereich von 0,1 bis 1,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das 1,1,1-Trichloräthan, zufriedenstellend
in Kombination mit den obenerwähnten Zusammensetzungen verwendet werden kann. Eine besonders
nützliche Zusammensetzung ist diejenige, die aus 1,1,1-Trichloräthan, ungefähr 2 Gewichtsprozent Isopropylnitrat,
ungefähr 2 Gewichtsprozent Acetonitril, ungefähr 1 Gewichtsprozent Nitromethan und ungefähr
0,25 Gewichtsprozent Butenoxid besteht.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen kön-
nen als. Lösungsmittel verwendet werden, und zwar insbesondere bei den herkömmlichen Entfettungsund
Reinigungsverfahren und -vorrichtungen, und sie können allen üblichen Verwendungen für 1,1,1-Trichloräthan
zugeführt werden, bei denen das Vorliegen der Stabilisatoren nicht nachteilig ist.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, Teile und Prozentangaben sind auf das Gewicht
bezogen. ■■".'.■
30 ml der zu prüfenden Zusammensetzung wurden bei einer Temperatur von etwa 74° C mit 4 g einer
aktiven Aluminiumlegierung (Lieferangaben: 2 bis 4% Kupfer, 3 bis 6% Silicium, weniger als 0,8%
Eisen, weniger als 0,7% Mangan, weniger als 0,2% Magnesium, Zink und Nickel, Rest. Aluminium)
mit den folgenden Ergebnissen unter Rückfluß erhitzt.
a) Nicht stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan reagierte sofort unter Entwicklung von Chlorwasserstoff
und Bildung von dunklen teerigen Produkten.
b) Eine Lösung von 3% Isopropylnitrat in 1,1,1-Trichloräthan zeigte kein Anzeichen von Reaktion,
wenn sie 500 Stunden zum Rückfluß erhitzt war.
Es wurde gefunden, daß die folgende Prüfung außerordentlich scharf ist und eine Prüfung der
Wirksamkeit von Stabilisatoren in verhältnismäßig kurzer Zeit gestattet.
Eine Messingschraube, die, in einem Block von Duraluminium (eine Legierung, die aus 91,05% Aluminium,
4% Kupfer, 1% Magnesium, 1% Eisen, 1,5% Silicium, 1,2% Mangan und 0,25% Nickel
besteht) geschraubt ist, wurde mit Ultraschall bei einer Frequenz von 40 kHz beschallt, während sie
in der zu prüfenden Zusammensetzung eingetaucht war. Die Temperatur der Zusammensetzung wurde
während der ganzen Prüfung bei 30° C gehalten. Alle 5 Minuten während der ganzen Prüfung wurde
die Schraube herausgeschraubt, und das Gewinde im Duraluminiumblock wurde auf Korrosion und
auf das Vorhandensein von teerigen Produkten untersucht. Es wurden die folgenden Beobachtungen gemacht:
. ■ . ■■"','
| Stabili | Stabilisator | Zeit bis zur Korrosion |
| sator % |
Isopropylnitrat | . und Bildung von Teer |
| 55 —3 | Isopropylnitrat | 10 Minuten |
| 4 | Isopropylnitrat | 15 Minuten |
| 5 | Dimethoxyäthan | 60 Minuten |
| 3 | tert.-Butylalkohol | 10 Minuten |
| 6p 3 | Acetonitril | 10 Minuten |
| 2 | Isopropylnitrat | 5 Minuten |
| 3 | Dimethoxyäthan | Keine Umsetzung |
| + 2 | Isopropylnitrat | nach 90 Minuten |
| 65 3 | Acetonitril | Keine Umsetzung |
| + 2 | Isopropylnitrat | nach 90 Minuten |
| 3 | tert.-Butylalkohol | Keine Umsetzung |
| + 2 | nach 90 Minuten | |
Die Prüfung wurde in der gleichen Weise, wie im Beispiel 2 beschrieben, durchgeführt. Es wurden die
folgenden Beobachtungen gemacht:
| Stabili sator % |
Stabilisator | Zeit bis zur Korrosion und Bildung von Teer |
| 3" | Methylnitrat | 10 Minuten |
| 5 | Methylnitrat | 1 Stunde keine |
| Reaktion. | ||
| 3 | Äthylnitrat | . 10 Minuten |
| 5 | Äthylnitrat | 1 Stunde keine |
| Reaktion | ||
| 3 | 2-Äthoxyäthylnitrat | 10 Minuten |
| 5 | 2-Äthoxyäthylnitrat | 55 Minuten |
| 3 | Methylnitrat | 1 Stunde keine |
| + 2 | Acetonitril | Reaktion |
| 3 | Äthylnitrat | 1 Stunde |
| + 2 | Acetonitril | |
| 3 | 2-Äthoxyäthylnitrat | 1 Stunde |
| + 2 | Acetonitril |
| Stabili sator % |
Stabilisator | Zeit bis zur Korrosion und Bildung von Teer |
| 3 + 1 3 + 2 3 + 2 |
||
| Isopropylnitrat Nitromethan Isopropylnitrat tert.-Butylalkohol Isopropylnitrat Acetonitril |
10 Minuten 10 Minuten. 1 Stunde (Lösungs mittel nach IV2 Stunde gelb) |
IO
20
Eine Messingschraube, die in einen Duraluminiumiblock
geschraubt war, wurde mit einer Frequenz von 40 kHz beschallt, während sie in der zu prüfenden
Zusammensetzung eingetaucht war. Die Temperatur der Zusammensetzung wurde während der ganzen
Prüfung bei 600C gehalten. Alle 5 Minuten wurde während der ganzen Prüfung die Schraube herausgeschraubt
und das Gewinde im Duraluminiumblock auf Korrosion und auf das Vorhandensein von teerigen
Produkten untersucht. Es wurden die folgenden Beobachtungen gemacht:
| Stabili sator % . |
Stabilisator | Zeit bis zur Korrosion . und Bildung von Teer |
| 3 | Isopropylnitrat | Keine Umsetzung |
| + 2 | Acetonitril | nach 1 Stunde |
| + 1 | Nitromethan | |
| 1,5 | Isoprctpylnitrat | Keine Umsetzung |
| + 1,5 | Acetonitril | nach 1 Stunde |
| + 1,5 | Nitromethan | |
| 2 | Isopropylnitrat | Keine Umsetzung |
| + 2 | Acetonitril | nach 1 Stunde |
| + 1 | Nitromethan . | |
| 2 | Isopropylnitrat | Keine Umsetzung |
| + 3 | Acetonitril | nach 1 Stunde |
| +0,5 | Nitromethan | |
| 2 | Isopropylnitrat | Keine Umsetzung |
| +2 | tert.-Butylalkohol | nach 1 Stunde |
| + 1 | Nitromethan | (jedoch Flüssigkeä |
| etwas verfärbt) |
Die Prüfung wurde in der gleichen Weise wie im Beispiel 4 durchgeführt. Es wurden die folgenden
Beobachtungen gemacht:
| 3° | Stabili sator |
' Stabilisator | Zeit bis zur Korrosion und Bildung von Teer |
| ~ 3 | Methylnitrat ' | 50 Minuten | |
| + 2 | Acetonitril | ||
| 35 | 3 | Methylnitrat | 1 Stunde, keine |
| + 2 | Acetonitril | Reaktion | |
| + 1 | Nitromethan | ||
| 3 | Äthylnitrat | 25 Minuten " | |
| + 2 | Acetonitril | ||
| 40 | 3 | Äthylnitrat | 1 Stunde, schwache |
| '.+2· | Acetonitril | Reaktion und | |
| + 1 | Nitromethan | Verfärbung des | |
| Lösungsmittels | |||
| 3 | 2-Äthoxyäthylnitrat | 30 Minuten | |
| 45 | +2 | Acetonitril | |
| 3 | 2-Äthoxyäthylnitrat | 1 Stunde, schwache | |
| + 2 | Acetonitril | Reaktion und | |
| + 1 | Nitromethan . | Verfärbung des | |
| Lösungsmittels | |||
| • | 2 | Acetonitril | 5 Minuten |
Claims (3)
1. Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan, dadurch
gekennzeichnet, daß es als Stabilisator ein
aliphatisches Mononitrat mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen je Molekül in einer Menge von 0,5
bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das 1,1,1-Trichloräthan, enthält. ' .
2. Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan nach An-Spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als zusätzlichen
Stabilisator Dimethoxyäthan, tert.-Butylalkohol, Acetonitril oder eine Mischung aus
Acetonitril und Nitromethan enthält, und zwar jede Verbindung in einer Menge von 0,5 bis
10 Gewichtsprozent, bezogen auf das 1,1,1-Trichloräthan.
3. Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß das aliphatische Mononitrat Isopropylnitrat ist.
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