DE2925968C3 - Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan - Google Patents
Stabilisiertes 1,1,1-TrichloräthanInfo
- Publication number
- DE2925968C3 DE2925968C3 DE2925968A DE2925968A DE2925968C3 DE 2925968 C3 DE2925968 C3 DE 2925968C3 DE 2925968 A DE2925968 A DE 2925968A DE 2925968 A DE2925968 A DE 2925968A DE 2925968 C3 DE2925968 C3 DE 2925968C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- trichloroethane
- stabilized
- tert
- carbon atoms
- alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 49
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 13
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 7
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 5
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N trimethyl orthoformate Chemical compound COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- -1 CVA alcohols Chemical class 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpyrrole Chemical compound CN1C=CC=C1 OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane Chemical compound CCC[N+]([O-])=O JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRJCJJKWVSSELL-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(C)=CC=C21 SRJCJJKWVSSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4-triol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(O)=C1 GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 2
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 2
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJZQOCCEDXRQJM-UHFFFAOYSA-N 1-benzylindole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2N1CC1=CC=CC=C1 NJZQOCCEDXRQJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical class CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRHMMGNCXNXJL-UHFFFAOYSA-N 1-methylindole Chemical compound C1=CC=C2N(C)C=CC2=C1 BLRHMMGNCXNXJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUQSDNDLOOHHCN-UHFFFAOYSA-N 1-nitroethane;nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O.CC[N+]([O-])=O ZUQSDNDLOOHHCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dimethyloxirane Chemical compound CC1(C)CO1 GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUNOPHTUNNAFGB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylphenyl)-1h-indole Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=CC2=CC=CC=C2N1 SUNOPHTUNNAFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical class CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLYFXKBQNAQDOJ-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-1h-indole Chemical compound C1=CC=C2NC(CCCC)=CC2=C1 CLYFXKBQNAQDOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOEFFSWKSMRFRQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1O MOEFFSWKSMRFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical class CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1H-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N Chlorophacinone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000446313 Lamella Species 0.000 description 1
- 229910001209 Low-carbon steel Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N Phloroglucinol Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013527 degreasing agent Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)NC(C)CC OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical class CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCDXIADKBDSBJU-UHFFFAOYSA-N phenylmethanetriol Chemical class OC(O)(O)C1=CC=CC=C1 CCDXIADKBDSBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- USPWKWBDZOARPV-UHFFFAOYSA-N pyrazolidine Chemical compound C1CNNC1 USPWKWBDZOARPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 239000012262 resinous product Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004154 testing of material Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L1/00—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods
- D06L1/02—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods using organic solvents
- D06L1/04—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods using organic solvents combined with specific additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/42—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
- C11D7/5004—Organic solvents
- C11D7/5018—Halogenated solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/22—Organic compounds
- C11D7/26—Organic compounds containing oxygen
- C11D7/261—Alcohols; Phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/22—Organic compounds
- C11D7/26—Organic compounds containing oxygen
- C11D7/267—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/22—Organic compounds
- C11D7/28—Organic compounds containing halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
mit der Maßgabe, daß bei der Destillation des stabilisierten 1,1,1-Trichloräthans die Summe der
Stabilisatoren, die sich in den Kopffraktionen konzentrieren, 40 bis 60% der Summe der
Stabilisatoren ausmacht, die sich in den Kopf- und in den Bodenfraktionen konzentrieren.
2. Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente a) aus
I bis 99%, vorzugsweise 25 bis 80%, Komponente ti) und 99 bis 1%, vorzugsweise 75 bis 20%,
Komponente a.2) besteht.
3. Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponenten
« + b aus 15 bis 85%, vorzugsweise 30 bis 65% Komponente ai), 1 bis 50%. vorzugsweise 15 bis
35% Komponente 82) und 1 bis 50%, vorzugsweise 15 bis 35% Komponente b) bestehen.
4. Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es
als Komponente c) Epichlorhydrin, 2,3-Epoxypropamol-1
oder dessen Methyläther, Äthyläther, Propylither, lsopropyläther, Butyläther (primär, sekundär
oder tertiär), 1,2-Propylenoxid, Styroloxid oder Cyclohexenoxid und insbesondere 1,2-Butylenoxid
enthält.
5. Stabilisiertes 1,1.1-Trichloräthan nach einem der
Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es lusätzlich in einer Menge bis zu 1%. vorzugsweise
C1OOl bis 0,1%, als Komponente e) mindestens eines Antioxidans der nachfolgenden Gruppen enthält:
ei) Phenolgruppe, nämlich Phenol, Kresole, Äthyl- to
phenole, Butylphenolc. Thymol, Naphthole, Methylnaphthole, Eugenol, Äther aus Ct,- oder
CVAIkoholen und Monophenolen, Diphenole, Äther aus Ci- oder C2-Alkoholen und Diphenolen,
Triphenole:
e2) Gruppe der stickst· fdialtigen Heterocyclen mit
3 bis 5 Kohlenstoff iiomsn, 1 oder 2 Stickstoffatomen
und gegebenenfalls einem Sauerstoffatom im Ring.
60
6. Stabilisiertes 1,1.1-Trichloräthan nach einem der
Ansprüche 1 bis 5. dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich in einer Menge bis zu 1%, vorzugsweise
0,001 bis 0,1%, einer in 1,1,1-Trichloräthan löslichen Komponente f) enthält, nämlich
fi) ein aliphatisches, sekundäres oder tertiäres Amin mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen,
ϊ2) ein Anilin, das durch Chlor und/oder Cj-C3-Gruppen
substituiert ist,
f3) ein entsprechendes N- oder N,N-Dialkylamin
mit gerader oder verzweigter Ci-d-Alkylgruppe
oder
f4) ein heterocyclisches Amin mit 4 bis 10
Kohlenstoffatomen und 1 bis 2 Stickstoffatomen und gegebenenfalls einem Sauerstoffatom
im Molekül oder entsprechende N-Alkylderivate mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der
Alkylgruppe.
7. Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es
zusätzlich in einer Menge von 0,1 bis 3,5% als Komponente g) Trioxan und/oder Trimethylorthoformiat
enthält
65 Bekanntlich ist 1,1,1-Trichloräthan unbeständig, wenn es mit Metallen, wie Aluminium oder Aluminiumlegierungen
und Magnesium oder Magnesiumlegierungen in Berührung gebracht wird. Diese Unbeständigkeit äußert
sich in einer Zersetzung mit gleichzeitiger Bildung von Chlorwasserstoff und anderen Zersetzungsprodukten
sowie Verfärbung des 1,1,1-Trichloräthans.
Diese Unbeständigkeit ist ein erheblicher Nachteil bei der Verwendung dieses Chlorkohlenwasserstoffes als
Lösungsmittel für das Entfetten und/oder Reinigen von Werkstücken oder Bauelementen aus Metall.
Zahlreiche Verbindungen sind bereits genannt worden als Mittel zur Verhinderung der Zersetzung bzw. als
Stabilisatoren für 1,1,1 -Trichloräthan.
In der US PS 23 71 644 werden zu diesem Zwecke einwertige aliphatische Alkohole beschrieben, und zwar
primäre, sekundäre oder tertiäre Alkohole. Von den tertiären Alkoholen, wie tertiärer Amylalkohol, wird
angegeben, daß sie weniger wirksam sind als die primären und sekundären Alkohole. Der US-PS
30 00 978 ist dagegen zu entnehmen, daß der tert.-Butylalkohol eine höhere Wirksamkeit aufweisen soll als
tert.-Amylalkohol und auch als sek.-Butylalkohol,
Isopropanol, n-Propanol oder Äthanol.
In der US-PS 23 71 645 werden weiterhin cyclische Äther, wie Propylenoxid und Isobutylenoxid, beschrieben
und nach der CA-PS 6 27 411 wird 1,1,1-Trichloräthan mit Nitromethan versetzt.
Diese Komponenten bewirken aber einzeln genommen nur eine unzureichende Beständigkeit, vor allem
wenn 1,1,1-Trichloräthan längere Zeit beim Entfetten und/oder Reinigen von metallischen oder anderen
Werkstücken bzw. Erzeugnissen eingesetzt wird.
Zur Verbesserung der Beständigkeit dieses Chlorkohlenwasserstoff-Lösungsmittels
wird gemäß der GB-PS 9 12 118 gleichzeitig ein Nitroalkan und ein Epoxid
zugesetzt oder ein Nitroalkan und ein einwertiger aliphatischer Alkohol mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen im
Molekül. Da aber 1,1,1-Trichloräthan selbst besonders empfindlich ist gegenüber der Zersetzung bei den
Temperaturen, bei denen es als Entfettungsmittel und/oder Reinigungsmittel Verv/endung findet, wegen
der Anwesenheit von Fetten, metallischen Oberflächen und im Reinigungsbad suspendierten metallischen
Begleitstoffen, sind diese Stabilisatorkombinationen nicht in der Lage, 1,1,1-Trichloräthan wirksam zu
stabilisieren.
Auch die ternäre Kombination aus Nitromethan, tert-Butylalkohol und 1,2-Butylenoxid nach der US-PS
32 81 480 kann das Auftreten eines bernsteinfarbenen Niederschlages im Lösungsmittel nach 24stündiger
Berührung mit Aluminium nicht verhindern. Das gleiche gilt für aliphatische acetylenische Alkohole mit einer
OH-Gruppe und weniger als 8 Kohlenstoffatomen im Molekül, insbesondere für 2-Methyl-3-butin-2-ol, die
gemäß US-PS 28 38 458 mit 1,4-Dioxan kombiniert sind.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die bekannten Nachteile zu beheben und eine wirksame und
lang andauernde Stabilisierung von 1,1,1-Trichloräthan
unter strengen Gebrauchsbedingungen zu ermöglichen, beispielsweise das Entfetten und/oder Reinigen von
metallischen Werkstücken, Kunststoffen, Textilien oder anderen Materialien, ohne daß ein Abbau oder eine
nachteilige Veränderung des Lösungsmittels oder der Erzeugnisse, die behandelt werden beobachtet wird.
Gegenstand der Erfindung ist daher das in den vorstehenden Patentansprüchen aufgezeigte stabilisierte
1,1,1-Trichloräthan.
Zu den Stabilisatoren, die sich in den Kopffraktionen konzentrieren, gehören vor allem tert.-Butylalkohol und
Nitromethan. Zu den Stabilisatoren, die sich in den Bodenfraktionen konzentrieren, gehören an erster
Stelle tert.-Amylaikohol, Nitroäthan, Nitropropane und
2-Methyl-3-butin-2-ol.
Andere Stabilisatoren, wie beispielsweise 1,2-Butylenoxid, gehen praktisch zusammen mit dem 1,1,1 -Trichloräthan
über und reichern sich daher weder in den Kopffraktionen noch in den Bodenfraktionen an.
Im folgenden Beschreibungstext bedeuten %, wenn nicht anders angegeben, stets Gew.-%.
Wenn zu 1,1,1-Trichloräthan ein Gemisch aus tert.-Butylalkohol und tert.-Amylalkohol gegeben wird,
besteht dieses binäre Gemisch aus 1 bis 99% tert.-Butylalkohol und aus 99 bis 1% tert.-Amylalkohol,
vorzugsweise aus 25 bis 80% tert.-Butylalkohol auf 75 bis 20% tert.-Amylalkohol.
Wird ein Gemisch der drei tertiären Alkohole ίο eingesetzt, so machen die relativen Mengen dieser
Komponenten des ternären Gemisches in den meisten der Fälle 15 bis 85% tert.-Butylalkohol, 1 bis 50%
tert.-Amylalkohol und 1 bis 50% 2-Methyl-3-butin-2-ol aus, vorzugsweise 30 bis 65% bzw. 15 bis 35% bzw. 15
bis 35%.
Typische Beispiele für Epoxyverbindungen mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls chloriert sind,
sind Epichlorhydrin, 2,3-Epoxypropanol und sein Methyläther, Äthyläther, Propyläther, Isopropyläther,
Allyläther, Butyläther (primär, sekundär oder tertiär), 1,2-Propylenoxid, Styroloxid, Cyclohexenoxid und vorzugsweise
1,2-Butylenoxid.
Vorzugsweise werden 0,2 bis 3% Epoxid zugesetzt, bezogen auf 1,1,1-Trichloräthan.
Die Nitroalkane, von denen mindestens eines und vorzugsweise ein Gemisch von mindestens zwei
Verbindungen zugesetzt wird, werden durch Nitromethan, Nitroäthan und die beiden isomeren Nitropropane
vertreten. Vorzugsweise macht ihr Anteil 1 bis 2% aus, e>o
bezogen auf 1,1,1-Trichloräthan.
Es wurde festgestellt, daß die Kombination der vorgenannten Verbindungen sich als besonders vorteilhaft
erweist, weil sie bei vergleichbarer Konzentration eine deutlich höhere stabilisierende Wirkung ausübt, als
die Summe der stabilisierenden Wirkungen der einzelnen Komponenten ausmacht.
Es kann von Vorteil sein, dem 1,1,1-Trichloräthan noch Trioxan und/oder Trimethylorthoformiat in einem
Anteil von 0,1 bis 3,5 Gew.-%, bezogen auf 1,1,1-Trichloräthan, als Stabilisatoren zuzusetzen.
Bei der Destillation des stabilisierten 1,1,1-Trichloräthans
reichert sich das Trioxan in den Bodenfraktionen an.
Die Kombination der vorgenannten Verbindungen kann weiterhin verstärkt werden durch Zusatz mindestens
eines Oxidationsschutzmittels zu dem stabilisierten ί,Ι,Ι-Trichloräthan. In Frage kommen hierfür die
unten genannten Phenole und Stickstoff enthaltende Heterocyclen, die 3 bis 5 Kohlenstoffatome und 1 oder 2
Stickstoffatome sowie gegebenenfalls ein Sauerstoffatom im Ring enthalten, in einer Menge bis zu 1%,
vorzugsweise von 0,001 bis 0,1%, bezogen auf 1,1,1-Trichloräthan.
Brauchbare Phenole sind Phenol selbst, Kresole, Äthylphenole, Butylphenole und insbesondere p-tert.-Butylphenol,
Thymol, Naphthole, Methylnaphthole, Eugenol, Äther aus Ci- oder C2-Alkoholen und
Monophenofen, wie Anisol, Guajakol, 2-Äthoxyphenol; Diphenole, wie Resorcin, Brenzcatechin, Naphthochinon
und insbesondere Hydrochinon; Äther aus Ci- oder C2-AIkoholen und diesen Diphenolen, wie Hydrochinon-monomethyläther;
Triphenole, wie Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon und Trihydroxytoluole.
Beispiele für heterocyclische Verbindungen mit einem Stickstoffatom sind Pyrrol, N-Alkylpyrrole, deren
Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, vorzugsweise N-Methylpyrrol; Indol, 1-Methylindol, 2-Butylindol,
2-Phenylindol, 2-Toluylindol, 1-Benzylindol und die
Isomeren dieser Verbindungen; Oxazol und Isoxazol sind Beispiele für heterocyclische Verbindungen mit
einem Stickstoffatom und einem Sauerstoffatom.
Beispiele für heterocyclische Verbindungen mit 2 Stickstoffatomen sind Imidazol, Pyrazol, Pyrazolin,
Pyrazolidin, Imidazolin, Imidazolidin, Piperazin und deren N-Alkylderivate, wobei die Alkylgruppe 1 bis 4
Kohlenstoffatome enthält, Pyrazin, Pyrimidin und Pyridazin.
Die Mittel mit optimaler Wirksamkeit für bestimmte Entfettuiigsvorgänge enthalten auch noch bestimmte
Amine. Die brauchbaren Amine müssen im 1,1,1-Trichloräthan löslich sein und — vorzugsweise — eine
Siedetemperatur nahe derjenigen von 1,1,1-Trichloräthan aufweisen. Einige dieser Amine bilden mit dem
1,1,1-Trichloräthan und/oder anderen Komponenten des Stabilisatorsystems ein Azeotrop und können daher
nicht mittels Destillation entfernt werden. Amine, die erfindungsgemäß in Frage kommen, sind sekundäre und
tertiäre aliphatische Gr bis Cio-Amine, wie Triäthylamin,
Diisopropylamin, Diäthylamin, Di-sek.-butylamin, Amylamine und Hexylamine; Anilin, das durch Chlor
und/oder Ci- bis C3-Gruppen substituiert ist; es kann sich um N- oder Ν,Ν-Dialkylamin handeln mit gerader
oder verzweigter Cr bis Ci-Alkylgruppe; einen
stickstoffhaltigen Heterocyclus mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen und 1 bis 2 Stickstoffatomen im Molekül, wie die
Pyridine, Picoline, Morpholin und seine N-Alkylderivate mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe,
Pyrrolidin und seine N-Alkylderivate mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe und weiterhin
Verbindungen, die noch als heterocyclisches Atom Sauerstoff enthalten.
Erfindungsgemäß bevorzugte Amine sind N-Methylmorpholin,
Diisopropylamin und Pyrrolidin.
Das bevorzugte erfindungsgemäße Mittel besteht aus
1,1,1-Trichloräthan und enthalt als Stabilisatoren 1 bis 3% tert-Butylalkohol, 0,5 bis 2% tert-Amylalkohol, 0
bis 2% 2-Methyl-3-butin-2-ol, 0,2 bis 3% 1,2-ButyJenoxid,
0,5 bis 1,5% Nitromethan und 0 bis 1,5% Nitroäthan.
Zum Nachweis der synergistischen Wirkung der erfindungsgemäßen Kombination ion tertiären Alkoholen
wurde der Ritz- oder Kratztest mit Aluminiumplatten, entsprechend ASTM D 2943-71 T ausgeführt unter
Verwendung von jeweils 1,1,1-Trichloräthan, Jem die
verschiedenen Stabilisatoren zugesetzt worden waren.
Dieser Kratztest dient dazu, nachzuweisen, in welcher Weise die Stabilisatorkombination im 1,1,1-Trichloräthan
den Abbau dieses Chlorkohlenwasserstoff-Lösungsmittels in Gegenwart von Aluminium oder
Aluminiumlegierungen verhindert Entsprechend dem Test wird ein gereinigtes und entfettetes Metallstück,
Qualität AA 1100 (Norm ASTM, entsprechend Aluminium
A 45 nach AFNOR) bei Raumtemperatur in 50 ml stabilisiertem 1,1,1-Trichloräthan eingetaucht und mit
einer Weichstahlstange geritzt. Nach einer ausreichenden Zeitspanne (1 h), damit irgendeine Reaktion
stattfinden kann, wird das Vorhandensein oder die Abwesenheit von Blasen, die Verfärbung des Lösungsmittels
oder das Vorhandensein von dunklen harzartigen Produkten festgestellt 1,1,1 -Trichloräthan ist gut
stabilisiert, wenn überhaupt keine Reaktion beobachtet wird.
In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse zusammengefaßt, die beim Kratz- oder Schabtest mit
1,1,1-Trichloräthan erhalten wurden, das 1% Nitromethan, 0,45% 1,2-Butylenoxid und die in der folgenden
Tabelle angegebenen Mengen an tertiären Alkoholen enthielt
Versuch
Nr.
Alkohol(e) zugesetzt
(%)
(%)
Ergebnisse
Reaktion keine Reaktion
2,3
2,7
2,7
0,75
0,45
0,4
0,45
0,4
A = tert-Butylalkohol.
B = tert.-Amylalkohol.
C =2-lT ■ ■ --
B = tert.-Amylalkohol.
C =2-lT ■ ■ --
2,5
3
3
0,85
0,5
0,85
Die Ergebnisse zeigen deutlich, daß die erfindungsgemäße Kombination von tertiären Alkoholen es ermöglicht,
diese Alkohole in erheblich geringeren Mengen einzusetzen, als sie erforderlich sind, wenn nur ein
einzelner Alkohol verwendet wird.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
1,1,1-Trichloräthan wurde mit folgenden Zusätzen versetzt:
tert-Butylalkohol 1,5%
tert-Amylalkohol 2,0%
1,2-Butylenoxid 0,45%
Nitromethan 1,3%
Das erhaltene stabilisierte Gemisch wurde viermal nacheinander destilliert und jedesmal nrr die ersten
übergehenden 90 Vol.-% aufgefangen. Mit jedem der vier Destillate wurde der Test entsprechend ASTM
D 2943-71 T, wie oben beschrieben, ausgeführt.
Das erfindungsgemäß zusammengesetzte Mittel bestand den Test, ohne daß irgendeine Spur von
Reaktion an den Aluminiumplatten festgestellt wurde.
Es wurde weiterhin ein sehr strenger Langzeit-Stabilisationstest
ausgeführt, und zwar entsprechend den Vorschriften der Bundesanstalt für Materialprüfung der
Bundesrepublik Deutschland (BAM). Bei diesem Test werden mit einem Gemisch aus 100 ml stabilisiertem
1,1,1-Trichloräthan und 100 ml Toluol drei Versuche durchgeführt:
Versuch 1: Zugabe von 18 g Aluminium in Lamellen und 0,7 g Aluminiumchlorid
Versuch 2: Wie Versuch 1 -I- 1 g Zinkstearat
Versuch 2: Wie Versuch 1 -I- 1 g Zinkstearat
Versuch 3: Wie Versucht + 10 ml ölsäure.
Für jeden Versuch wurde das Gemisch 18 h bei einer Badtemperatur von 114° C unter Rückfluß gehalten.
Darauf wurde wie oben stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan in drei gleiche Anteile oder Fraktionen destilliert, entsprechend der Norm DIN 51 751. Dann wurden mit 100 ml jeder dieser Fraktionen, vermischt mit 100 ml Toluol, ausschließlich der obige BAM-Versuch 1 durchgeführt,
Darauf wurde wie oben stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan in drei gleiche Anteile oder Fraktionen destilliert, entsprechend der Norm DIN 51 751. Dann wurden mit 100 ml jeder dieser Fraktionen, vermischt mit 100 ml Toluol, ausschließlich der obige BAM-Versuch 1 durchgeführt,
Das Lösungsmittel wurde als zufriedenstellend stabilisiert angesehen, wenn keinerlei heftige exotherme
Reaktion im Verlauf der sechs getrennt voneinander bewerteten Versuche beobachtet wurde.
Das Mittel der oben angegebenen Zusammensetzung bestand den Test ohne heftige exotherme Reaktion.
1,1,1-Trichloräthan wurde mit folgender Stabilisatorkombination versetzt:
tert-Butylalkohol | 2,1% |
tert.-Amylalkohol | 1,0% |
2-Methyl-3-butin-2-ol | 0,85% |
1,2-Butylenoxid | 0,45% |
Nitroäthan | 1,3% |
Dieses stabilisierte Gemisch bestand die Tests der aufeinanderfolgenden Destillationen und nach BAM,
wie im Beispiel 1 beschrieben, mit Erfolg.
Beispiel 3 | 1,7% |
1,1,1-Trichloräthan wurde stabilisiert mit: | 1,0% |
tert.-Butylalkohol | 1,0% |
tert.-Amylalkohol | 0,45% |
2-Methyl-3-butin-2-ol | 0,6% |
1,2-Butylenoxid | 0,5% |
Nitroäthan | |
Nitromethan |
Auch dieses Mittel bestand die im Beispiel beschriebenen Tests mit Erfolg.
Beispiel 4 1,1,1-Trichloräthan wurde stabilisiert mit:
tert.-Butylalkohol | 1,5% |
tert.-Amylalkohol | 2,0% |
1,2-Butylenoxid | 0,45% |
Nitromethan | 1,3% |
N-Methylpyrrol | 0,008% |
Auch dieses Mittel bestand die im Beispiel 1 beschriebenen Tests mit Erfolg.
Dieses Beispiel erläutert den Zusatz eines Amins für bestimmte besondere Verwendungszwecke; ausgeführt
wurde folgender Versuch:
98 ml stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan vermischt mit 2 ml eines Gemisches aus Lackbenzin und Wasser (90
Vol.-% Lackbenzin und 10 Vol.-% Wasser) wurde 72 h unter Rückfluß am Sieden gehalten. Vor und nach dem
Test wurde der pH-Wert des Lösungsmittels gemessen.
Bei dem gemäß Beispiel 4 stabilisierten 1,1,1-Trichloräthan sank der pH-Wert von 6,7 vor dem Versuch auf
4,5 nach 72 h Sieden unter Rückfluß. Bekannt ist, daß das Lösungsmittel bei diesem pH-Wert besonders korrodierend
in den Entfettungsmaschinen wirkt.
Wurde das stabilisierte 1,1,1-Trichloräthan gemäß Beispiel 4, jedoch noch mit 0,01 Gew-% N-Methylmorpholin
versetzt, so blieb der pH-Wert nach 72stündigem Erhitzen unter Rückfluß bei 8,3; bei diesem pH-Wert
tritt praktisch keinerlei Korrosion in den Entfettungsmaschinen auf.
Beispiel 6
1,1,1 -Trichloräthan wurde versetzt mit:
1,1,1 -Trichloräthan wurde versetzt mit:
tert.-Butylalkohol | 2,2% |
lerL-AmylalkohoI | 0.1% |
2-Methyl-3-butin-2-ol | 2,2% |
1,2-Butylenoxid | 0,45% |
Nitromethan | 1,20/0 |
Mit diesem stabilisierten Lösjngsmittel wurden mit
Erfolg die Tests gemäß Beispiel 1 durchgeführt.
Auch das gemäß folgender Rezeptur stabilisierte Trichloräthan entsprach den Anforderungen der im
Beispiel 1 beschriebenen Tests:
1,1,1-Trichloräthan | 95,0% |
tert.-Butylalkohol | 1,3% |
tert.-Amylalkohol | 1,2% |
Trioxan | 1,4% |
1,2-Butylenoxid | 0,4% |
Nitromethan | 0,7% |
Claims (1)
1. Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan, enthaltend als Stabilisatoren eine Kombination aus (Prozentsätze
jeweils Gewichtsprozent, bezogen auf das unstabilisierte 1,1,1-Trichloräthan):
a) 0,1 bis 6% eines Gemisches aus tert-Butylalkohol
(= ai) und tert.-Amylalkohol (=a2),
b) 0 bis 3% 2-Methyl-3-butin-2-ol, vorzugsweise insgesamt 3 bis 5% der Komponenten a+b,
c) 0,1 bis 5% mindestens eines gegebenenfalls chlorierten Epoxids, das 3 bis 8 Kohlenstoffatome
im Molekül aufweist, und
d) 0,1 bis 3% mindestens eines Nitroalkans, das 1 bis 3 Kohlenstoffatome im Molekül aufweist,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7819590A FR2429767A1 (fr) | 1978-06-30 | 1978-06-30 | Procede de stabilisation du trichloro-1,1,1 ethane |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2925968A1 DE2925968A1 (de) | 1980-01-03 |
DE2925968B2 DE2925968B2 (de) | 1980-07-31 |
DE2925968C3 true DE2925968C3 (de) | 1981-04-30 |
Family
ID=9210179
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2925968A Expired DE2925968C3 (de) | 1978-06-30 | 1979-06-27 | Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT374444B (de) |
BE (1) | BE877384A (de) |
CH (1) | CH640813A5 (de) |
DE (1) | DE2925968C3 (de) |
ES (1) | ES482051A1 (de) |
FR (1) | FR2429767A1 (de) |
GB (1) | GB2024242B (de) |
GR (1) | GR67230B (de) |
IT (1) | IT1119784B (de) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3065521D1 (en) | 1979-07-25 | 1983-12-15 | Ici Plc | Stabilisation of 1,1,1,-trichloroethane |
FR2486967A1 (fr) * | 1980-07-15 | 1982-01-22 | Solvay | Compositions stabilisees de 1,1,1-trichloroethane |
US4992604A (en) * | 1989-07-24 | 1991-02-12 | Ppg Industries, Inc. | Stabilized 1,1,1-trichloroethane compositions |
US5858953A (en) * | 1995-04-12 | 1999-01-12 | Tosoh Corporation | Stabilized 1-bromopropane composition |
DE602004026790D1 (de) | 2004-11-05 | 2010-06-02 | Albemarle Corp | Stabilisierte propylbromidzusammensetzungen |
MY150469A (en) | 2005-04-18 | 2014-01-30 | Albemarle Corp | Processes for production and purification of normal propyl bromide |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3326988A (en) * | 1964-07-13 | 1967-06-20 | Pittsburgh Plate Glass Co | Stabilized methyl chloroform compositions with improved evaporation characteristics |
FR1444410A (fr) * | 1964-07-20 | 1966-07-01 | Pittsburgh Plate Glass Co | Compositions de méthylchloroforme |
US3974230A (en) * | 1974-12-09 | 1976-08-10 | The Dow Chemical Company | Stabilized 1,1,1-trichloroethane |
-
1978
- 1978-06-30 FR FR7819590A patent/FR2429767A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-06-27 DE DE2925968A patent/DE2925968C3/de not_active Expired
- 1979-06-28 IT IT49563/79A patent/IT1119784B/it active
- 1979-06-28 GR GR59468A patent/GR67230B/el unknown
- 1979-06-29 AT AT0457579A patent/AT374444B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-06-29 CH CH610979A patent/CH640813A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-06-29 ES ES482051A patent/ES482051A1/es not_active Expired
- 1979-06-29 BE BE0/196059A patent/BE877384A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-06-29 GB GB7922750A patent/GB2024242B/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2925968B2 (de) | 1980-07-31 |
GB2024242B (en) | 1982-10-27 |
GB2024242A (en) | 1980-01-09 |
FR2429767A1 (fr) | 1980-01-25 |
ATA457579A (de) | 1983-09-15 |
FR2429767B1 (de) | 1983-01-07 |
BE877384A (fr) | 1979-12-31 |
CH640813A5 (fr) | 1984-01-31 |
DE2925968A1 (de) | 1980-01-03 |
AT374444B (de) | 1984-04-25 |
IT1119784B (it) | 1986-03-10 |
ES482051A1 (es) | 1980-07-01 |
IT7949563A0 (it) | 1979-06-28 |
GR67230B (de) | 1981-06-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2925968C3 (de) | Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan | |
DE1138387B (de) | Stabilisierung von Trichloraethylen und Tetrachloraethylen sowie anderen aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffen gegen Zersetzung | |
DE1173306B (de) | Gegen Zersetzung bei Beruehrung mit Metallen stabilisiertes 1, 1, 1-Trichloraethan | |
DE2926000C3 (de) | Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan | |
DE1468464A1 (de) | Stabilisierung von Methylchloroform | |
DE2554776A1 (de) | Stabilisierte 1,1,1-trichloraethan- zusammensetzung | |
DE1793235C3 (de) | Mit Trioxan stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan | |
DE1271115C2 (de) | Verfahren zum destillativen Reinigen von reduzierbaren, cyclischen, organischen Verbindungen | |
DE1057099B (de) | Stabilisiertes, einen halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoff mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen enthaltendes Loesungsmittel | |
DE1593254A1 (de) | Stabilisierte halogenierte Kohlenwasserstoff-Loesungsmittel | |
DE1964752A1 (de) | Stabilisierte Methylchloroform-Zubereitung | |
DE1468786C3 (de) | Verfahren zur Stabilisierung von 1,1,1-Trichloräthan | |
DE2340204A1 (de) | Stabilisiertes methylchloroform | |
EP0033782B1 (de) | Stabilisiertes Trichloräthylen | |
EP0085949B1 (de) | Stabilisiertes Trichlorethen und Mittel zur Stabilisierung von Trichlorethen | |
DE1546144C (de) | Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan | |
DE2114989C3 (de) | Stabilisiertes 1,1,1 -Trichloräthan | |
DE2627989C2 (de) | Stabilisierung von Trichloräthylen und von Tetrachloräthylen sowie stabilisiertes Trichloräthylen und stabilisiertes Tetrachloräthylen | |
DE1941007A1 (de) | Stabilisiertes Methylchloroform | |
DE1098506B (de) | Stabilisierung von Trichloraethylen | |
DE1040524B (de) | Verfahren zur Stabilisierung von 1,1,1-Trichloraethan | |
DE1815874B2 (de) | Zusammensetzung, bestehend aus stabilisiertem 1,1,1-Trichloräthan | |
DE1768613A1 (de) | Stabilisierung von Trichloraethylen | |
DE943646C (de) | Verfahren zur Verhinderung der Verfaerbung von einsehaltigem Hexachlorcyclohexan | |
DE266656C (de) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OAP | Request for examination filed | ||
OD | Request for examination | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: CHLOE CHIMIE, 92800 PUTEAUX, FR |
|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |