DE2627989C2 - Stabilisierung von Trichloräthylen und von Tetrachloräthylen sowie stabilisiertes Trichloräthylen und stabilisiertes Tetrachloräthylen - Google Patents
Stabilisierung von Trichloräthylen und von Tetrachloräthylen sowie stabilisiertes Trichloräthylen und stabilisiertes TetrachloräthylenInfo
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Description
ίο R3-C C-R,
Il Il
R2-C C—R5
Ri
worin Ri ein Wasserstoffatom oder eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe und R* ^3,
R4 und R5 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende
Alkylgruppe bedeuten, wobei R2. R^ R4 und R5 gleich oder verschieden sein können
c) wenigstens eines Phenols aus der Gruppe Phenol, Kresol, Thymol, Hydrochinon, Resorcin, Pyrogallol,
ar-Naphtol, o-Aminophenol, Catechol oder Pyrochatechol
zufügt
2. Trichloräthylen stabilisiert gemäß Anspruch 1.
2. Trichloräthylen stabilisiert gemäß Anspruch 1.
3. Tetrachloräthylen stabilisiert gemäß Anspruch 1.
Ts ist bekannt, daß chlorierte Kohlenwasserstoffe unter der Einwirkung von Sauerstoff und von Wärme eine
Oxidation erleiden, welche durch verschiedene Mittel wie Licht und bestimmte Metallsalze, insbesondere Salze
des Eisens, des Aluminiums und des Magnesiums, katalysiert wird.
Es wurde bereits vorgeschlagen, diese Oxidation von Tetrachloräthylen und Trichloräthylen durch. Zugabe
von geringen Mengen verschiedener Substanzen, z. B. von Phenolen (US-Patentschrift 20 08 680) und von
N-Alkyl-pyrroIen (US-Patentschrift 24 92 048), zu verlangsamen.
Solche Produkte weisen jedoch den Nachteil auf, daß >
keine ausreichende Stabilität von Trichloräthylen und von Tetrachloräthylen sicherstellen. Insbesondere sind sie nicht in der Lage, eine rasche Zersetzung von
Trichloräthylen und von Tetrachloräthylen im Verlauf von deren Verwendung zur Entfettung von Leichtmetallen,
insbesondere von Aluminium und seinen Legierungen, zu verhindern.
Die Zugabe einer einzigen, stabilisierenden Verbindung ist tatsächlich im allgemeinen nicht ausreichend, um
den Abbau von Trichloräthylen und von Tetrachloräthylen zu vermeiden, insbesondere wenn diese zur Entfettung
von Metallen verwendet werden.
Darüber hinaus führt die Zugabe von mehreren, stabilisierenden Verbindungen nicht immer zu dem gewünschten
Ergebnis, entweder als Folge von ihrer Unverträglichkeit oder als Folge der Tatsache, daß zu große
Mengen der Produkte erforderlich sind, um eine gute Stabilisierung sicherzustellen.
Überraschenderweise wurde nun eine neue Kombination von Stabilisatoren gefunden, die einen synergistischen
Effekt bei ihrer Verwendung zur Stabilisierung von Trichloräthylen und von Tetrachloräthylen aufweisen.
Diese Kombination hat sich als besonders wirksam selbst bei sehr geringen Dosismengen herausgestellt.
Die Erfindung betrifft daher die Stabilisierung von Trichloräthylen und von Tetrachloräthyler. die sich dadurch auszeichnet, daß man zu Trichloräthylen oder zu Tetrachloräthylen ein Stabilisatorengemisch zusetzt, das wenigstens eine pyrrolartige Verbindung, wenigstens ein Nhroalkan und wenigstens eine phenolartige Verbindung umfaßt.
Die Erfindung betrifft daher die Stabilisierung von Trichloräthylen und von Tetrachloräthyler. die sich dadurch auszeichnet, daß man zu Trichloräthylen oder zu Tetrachloräthylen ein Stabilisatorengemisch zusetzt, das wenigstens eine pyrrolartige Verbindung, wenigstens ein Nhroalkan und wenigstens eine phenolartige Verbindung umfaßt.
Als Nitroalkane verwendet man Nitroalkane mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. Nitromethan, Nitroäthan,
Nitropropane und Nitrobutane. Nitromethan und 2-Nitropropan sind besonders geeignet.
Als pyrrolartige Verbindungen verwendet man pyrrolartige Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel:
R,—C C-R4
Il Il
R2-= C C=R.,
R,
worin Ri ein Wasserstoffatom oder eine 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe bedeutet und R2, R3,
Ri und R5 ein Wasserstoffalom, ein Halogenatom oder eine I bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe
bedeuten, wobei R2, R3, Ri und Rs gleich oder verschieden sein können. Die am häufigsten verwendeten,
pyrrolartigen Verbindungen sind Pyrrol, N-AIkylpyrrole wie N-Methyl-, N-Äthyl-, und N-Propyl-pyrrol, 2-Methylpyrrol,
3-MethylpyrroL 2,4- und 2,5-DimethyIpyrrol und 2-Chlorpyrrol. Unter diesen Verbindungen hat sich
N-Methylpyrrol als besonders vorteilhaft herausgestellt
Als phenolartige Verbindungen kann man Phenol, Kresole, Thymol, Hydrochinon, Resorcin, Pyrogallol, ä-Naphthol,
o-Aminophenol, Catechol, Pyrocatechol verwenden. Phenol ist besonders gut geeignet
Ein sehr wirksames Stabilisatorengemisch enthält N-Methylpyrrol, Phenol und entweder Nitromethan oder
2-Nitropropan.
Die Gesamtmenge der Stabilisatoren liegt zwischen 0,001 und 10 Gew.-% und häufiger zwischen 0.002 und 5
Gew.-% des zu stabilisierenden chlorierten Kohlenwasserstoffs. Im allgemeinen verwendet man 0,0005 bis
8 Gew.-% und vorzugsweise 0,001 bis 4 Gew.-% eines jeden der verschiedenen Typen von Stabilisatoren, wobei
diese in sehr unterschiedlichen Anteilen vorliegen können. Das Gewichtsverhältnis von N-Alkylpyrrol/Nitroalkan
liegt im allgemeinen zwischen 100 und 0,01. Darüberliegende oder darunterliegende Verhältnisse sind
ebenfalls geeignet Die phenolartige Verbindung liegt im allgemeinen in einer Menge vom 0,001-fachen bis
20-fachen des Gewichtes des anderen Stabilisatoren vor.
Die zuvor angegebenen Dosismengen der verschiedenen Stabilisatoren sind die am häufigsten angewandten
Dosismengen. Darunterliegende Dosismengen können verwendet werden, jedoch sind sie häufig weniger wirksam.
Darüberliegende Dosismengen können ebenfalls eingesetzt werden, jedoch sind sie im allgemeinen nicht
erforderlich und weisen vom wirtschaftlichen Standpunkt nur einen geringen Vorteil auf.
Die erfindungsgcnäße Stabilisierung ist besonders gut zur Stabilisierung von Trichloräthylen geeignet
Selbstverständlich Sann das erfindungsgerhäße Stabilisierungsgemisch zur Stabilisierung von Trichloräthylen
und von Tetrachloräthylen auch mit einem oder mehreren anderen, bereits bekannten Stabilisatoren kombiniert
werden.
Die Erfindung ist auf die Stabilisierung von Trichloräthylen, Tetrachloräthylen oder diese beiden Verbindungen
gleichzeitig enthaltenden Gemischen anwendbar.
Die stabilisierende Wirkung von erfindungsgemäßen Stabilisatorgemischen zur Verbesserung der Beständigkeit
von Trichloräthylen gegenüber einer Zersetzung in Anwesenheit von Aluminium wurde durch einen
beschleunigten Laboratoriumstest gezeigt, wie er in der belgischen Patentschrift 5 63 368 der Anmelderin
beschrieben ist
Der Test wurde wie folgt durdigefü?Yt: In einen 300-ml-Koiben einer Soxhlet-Extraktionsapparatur, die mit
einem Extraktor von 65 ml ausgerüstet war. wurden 150 ml Trichloräthylen und ein Prüfkörper aus Reinaluminium
von 9959% mit den Abmessungen 5f i 15 χ 1 mm eingegeben. Der Kolben wurde elektrisch erhitzt und das
Trichloräthylen wurde rasch zum Sieden unter Rückfluß gebracht, während die Apparatur mit einem Sauer-
^ Stoffstrom gespült und mit einer Leuchtstoffröhre von 40 W (Philips, Typ Blueactinic) belichtet wurde. Während
p der gesamten Dauer des Tests wurde die Geschwindigkeit der Freisetzung von sauren Dämpfen am Austritt der
Apparatur gemessen. Diese Geschwindigkeit die zu Beginn sehr gering ist, wird plötzlich sehr groß, während
sich das Trichloräthylen schwärzt und in eine schwarze, teerartige Masse umwandelt
Die Beständigkeit von Trichloräthylen bei dem Test wird durch die Zeit, ausgedrückt in Stunden, gemessen,
gerechnet vom Beginn des Versuchs, sobald die Probe zum Sieden gebracht ist, bis zu dem Zeitpunkt, wo die
is Freisetzung von Säure plötzlich sehr groß wird und 15 χ 10"? Mol g/h überschreitet.
ρ Es wurden Vergleichsversuche IV, 2V, 3V und 4V mit Trichloräthylen durchgeführt, das jeweils nur mit
"ü Nitromethan, nur mit Nitropropan, nur mit N-Methylpyrrol und nur mit Phenol stabilisiert war.
Die Versuche 5V, 6V und 7V wurden mit Trichloräthylen durchgeführt, das mit binären Gemischen stabilisiert
\;- war, welche jeweils Nitromethan und Phenol, Phenol und N-Methylpyrrol sowie N-Methylpyrrol und Nitrome-•5:
than enthielten. Diese Versuche stellen ebenfalls Vergleichsversuche dar.
Die Versuche 8 und 9 wurden mit erfindungsgemäßen Gemischen durchgeführt. Die Ergebnisse sind in der
·;, folgenden Tabelle zusammengestellt.
f.
ff. Tabelle
ff. Tabelle
§?» Versuch
W: IV 2V 3V 4V 5V 6V 7V 8 9
W, Stabilisatoren (mg/1)
Κ Nitromethan 50 50 50 50
V [ 2-Nitropropan 50
?.' N-Methylpyrrol 40
■ Phenol
Beständigkeit (h) 67 38 69
' Aus den in der Tabelle aufgeführten Ergebnissen ist ersichtlich, daß bei Verwendung eines ternären Gemisches
aus N-Methylpyrrol — Phenol + Nitromethan (Versuch 8) oder Nitropropan (Versuch 9) eine Beständigkeit
des Trichloräthylens gegenüber einer Zersetzung erhalten wird, die höher liegt als die Summe der Bestän-
: digkeiten, welche mit den jeweils für sich alleine angewandten Stabilisatoren erreicht werden kann,, siehe
A Versuche 1V. 2V. 3V und 4V.
| 20 | 40 | 40 | 40 | 50 | 60 | |
| 47-42 | 2Q | 20 | 40 | |||
| 20 | 83-97 | 69-58 | 179-212 | 20 | ||
| 24 | >200 | |||||
Darüber hinaus erhält man bei Verwendung eines ternären Gemisches aus Nitromethan + N-Methylpyrrol
+ Phenol (Versuch 8) eine Beständigkeit von Trichloräthylen gegenüber einer Zersetzung, weiche besser ist
als die Summe der Beständigkeit, die mit einem für sich alleine verwendeten Stabilisator erreicht werden kann,
mit der Beständigkeit, welche bei Verwendung des binären Gemisches der beiden anderen Stabilisatoren
erhalten wird.
Der synergistische Effekt der ternären Stabilisatorgemische gemäß der Erfindung ist daher ohne weiteres
ersichtlich.
Claims (1)
1. Stabilisierung von Trichloräthylen und Tetrachloräthylen, dadurch gekennzeichnet, daß man
dem Trichloräthylen oder Tetrachloräthylen 0,001 bis 10 Gew.-% eines Stabilisatorgemisches bestehend ajs
je 0,0005 bis 8 Gew.-% bezogen auf die stabilisierte Gesamtmischung eines
a) Nitroalkans mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
b) wenigstens eines Pyrrolderivats der aligemeinen Formel
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