DE3203907A1 - Stabilisiertes trichlorethen und mittel zur stabilisierung von trichlorethen - Google Patents

Stabilisiertes trichlorethen und mittel zur stabilisierung von trichlorethen

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DE3203907A1 DE19823203907 DE3203907A DE3203907A1 DE 3203907 A1 DE3203907 A1 DE 3203907A1 DE 19823203907 DE19823203907 DE 19823203907 DE 3203907 A DE3203907 A DE 3203907A DE 3203907 A1 DE3203907 A1 DE 3203907A1
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Description

WACKER-CHEMIE München, den 3.2.19s2r ^ ^
ο μ έ» η ' -» LC-PAT/Dr.Ra/we
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Wa 8127-C
Stabilisiertes Trichlorethen und Mittel zur Stabilisierung von Trichlorethen
Bekanntlich muß Trichlorethen gegen die zersetzenden Einflüsse von Wärme, Licht, Luft, Feuchtigkeit und Metallen stabilisiert werden.
Ein häufig eingesetzter, gut stabilisierender Zusatz für Trichlorethen ist Butylenoxid. Für Trichlorethen, das als Hilfsstoff für Lacke eingesetzt wird, haben sich ferner stabilisierende Mischungen, die Nitrile, wie Propionitril, Acrylnitril und dergleichen enthalten, bewährt.
Es wurden nun in jüngster Zeit toxikologische Untersuchungen bekannt, die es angeraten sein lassen, Nitrile und namentlich Butylenoxid als stabilisierende Zusätze für Trichlorethen nicht mehr zu verwenden.
Aufgabe der Erfindung war es, Mittel zur Stabilisierung von Trichlorethen und somit stabilisiertes Trichlorethen zur Verfügung zu stellen, das- die obengenannten Stabilisierungszusätze nicht enthält. Weiterhin war es Aufgabe der Erfindung, Mittel zur Stabilisierung von Trichlorethen aufzufinden, die entsprechend formuliertes Trichlorethen sowohl als Hilfsstoff für Lacke als auch als Entfettungsmittel geeignet machen können.
Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zur Stabilisierung von Trichlorethen, das durch die Kombination der folgenden Bestandteile gekennzeichnet ist:
a) N-Methylpyrrol und/oder 2-tert.-Butylphenol und/oder 2.4-Ditert.-Butylphenol und/oder 4-Hydroxyanisol
und/oder 2-tert.-Butyl-4-hydroxyanisol und/oder 3-tert.-Butyl-4-hydroxyanisol und/oder 2.6-Dimethylphenol
b) 2-Methyl-2.3-epoxybutan und/oder 2.3-Dimethyl-2.3-epoxybutan und/oder 3.3-Dimethyl-l.2-epoxybutan und/ oder 1.2-Epoxypentan und/oder Cyclopentenoxid
c) Diisobutylen
d) Ethylacetat und/oder Propylacetat
e) .Diisopropylamin
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin stabilisiertes Trichlorethylen, das die erfindungsgemäße Stabilisatormischung enthält. Die Stabilisatormenge liegt in der Regel zwischen
3.2Ό0 und 25.000 Gew.ppm, vorzugsweise bei 5.000 bis 10.000 Gew.ppm, jeweils bezogen auf die Gesamtmenge stabilisierten Trichlorethens.
Vorzugsweise enthält das erfindungsgemäß stabilisierte Trichlorethen
a) 0 - 500 Gew.ppm N-Methylpyrrol
b) 0 - 500 Gew.ppm 2-tert.-Butylphenol und/oder 2.4-Di-
tert.-Butylphenol und/oder 4-Hydroxyanisol und/oder 2-tert.-Butyl-4-hydroxyanisol und/oder 3-tert.-Butyl-4-hydroxyanisol und/oder 2.6-Dimethylphenol
mit der Maßgabe, daß die Komponenten gemäß a) und b) zumindest in einer Menge von 10 Gew.ppm vorliegen,
c) 1.000 -..8.000 Gew.ppm 2-Methyl-2.3-epoxybutan und/oder
2.3-Dimethyl-2.3-epoxybutan und/
oder 3.3-Dimethyl-l.2-epoxybutan
und/oder 1.2-Epoxypentan und/oder
Cyclopentenoxid
d) 1.000 - 4.000 Gew.ppm Diisobutylen
e) 2.000 - 3.000 Gew.ppm Ethylaceta.t und/oder Propylacetat
f) 10 - 100 Gew.ppm Diisopropylamin
Amine, die bei 1 bar zwischen 70 und 110 0C sieden, sind Diisopropylamin im Rahmen der Erfindung äquivalent. Beispiele hierfür sind Triethylamin und Dimethylisobutylamin. ·
Vorzugsweise beträgt der Anteil an Epoxiden (gemäß c)) 4.000 bis 6.000 Gew.ppm.
Bei erfindungsgemäßem Trichlorethen als Hilfsstoff für Lacke beträgt der Anteil an N-Methylpyrrol vorzugsweise maximal 10 Gew.ppm, besonders bevorzugt 0 oder 0 bis 5 Gew.ppm. Vorteilhafterweise wird die Menge eingesetzten Diisobutylens auf Menge und Art des Phenols abgestimmt:
Bei 1.000 bis 3.000 Gew.ppm Diisobutylen beträgt die optimale Konzentration für
2-tert.-Butylphenol und 2.4-Ditert.-Butylphenol 200 bis 500 Gew.ppm und für
4-Hydroxyanisol 50 bis 100 Gew.ppm.
Bei Einsatz von 2-tert.-Butyl-4-hydroxyanisol werden vorzugsweise lediglich 10 bis 50 Gew.ppm neben 10 bis 200 Gew.ppm Diisobutylen zugegeben.
Zur Prüfung auf Stabilität wurde das erfindungsgemäße Trichlorethen den drei folgenden Tests unterworfen:
1. Es wurde der beschleunigte Oxidationstest, nach MIL-T-81533 A durchgeführt. Als Testapparatur diente ein mit 200 ml erfindungsgemäß stabilisierten Trichlorethens gefülltes Siedegefäß mit Rückflußkühler, das mittels einer 150-Watt-Glühlampe beheizt wurde. In die Testflüssigkeit wurde ein stetiger wasserdampfgesättigter Sauerstoffstrom (10 bis 12 Blasen pro Minute) geleitet.
Weiter war ein Streifen aus metallischem Aluminium so angeordnet, daß er zur Hälfte in die Testfliissigkeit eintauchte. Ein zweiter Aluminiumstreifen befand sich am Gefäßboden.
Als Stabilitätskriterium wurde die Zeit herangezogen, die das stabilisierte Trichlorethen den obigen Testbedingungen ausgesetzt werden mußte, bis ein HCl-Gehalt von 0,02 Gew.% erreicht war. Der HCl-Gehalt wurde durch regelmäßige Probeentnahme und anschließende Titration mit 0,1 nNaOH gegen Phenolphthalein ermittelt.
2. DKH-Test: Es wurde die oben beschriebene Testanordnung benutzt, mit der Abänderung, daß anstatt der Aluminiumstreifen Stahlstreifen eingesetzt wurden.
Nach 48 Stunden wurde auf pH-Wert und Farbe der Testflüssigkeit bonitiert. Ferner wurde die Standzeit bis zum Erreichen der Aciditätsgrenze von 0,02 Gew.% HCl-Gehalt ermittelt.
3. Als weitere Qualitätsprüfung diente eine von der Bundesanstalt für Materialprüfung vorgeschlagene Testmethode (BAM-Test): Hierzu wurden 100 ml erfindungsgemäß stabilisierten Trichlorethens mit 100 ml Toluol vermischt und zusammen mit 18 g Aluminiumflitter einer Teilchengröße "C 0,5 mm und zusammen mit 0,7 g wasserfreien Aluminiumchlorids 18 Stunden am Rückfluß gekocht. Eine zweite, im übrigen gleiche Probe enthielt zusätzlich 1 g Zinkstearat und eine dritte Probe zusätzlich 10 ml Ölsäure, Schließlich wurden die drei beschriebenen Tests noch mit Destillaten des erfindungsgemäß stabilisierten Trichlorethens wiederholt. Das Prüfverfahren galt als bestanden, wenn bei keinem der beschriebenen Einzeltests exotherme Reaktionen auftraten.
Λ.
Die Erfindung wird nun anhand von Beispielen und Vergleichsbeispielen näher erläutert. Die Daten beziehen sich auf die Ergebnisse der drei oben beschriebenen Tests. Das Zeichen (-) steht für keine Reaktion während des BAM-Tests.
Beispiel 1
3 kg Trichlorethen wurden mit 0,9 g N-Methylpyrrol, 15 g 2-Methyl-2.3-epoxybutan, 8,3 g Diisobutylen, 8,3 g Ethylacetat und 0,08 g Diisopropylamin versetzt.
Der BAM-Test verlief ohne Reaktion. Der beschleunigte Oxidationstext nach MIL-T-81533 A ergab eine Standzeit von 1920 Stunden.
Weitere Ergebnisse von Tests, die analog Beispiel 1 durchgeführt wurden, werden in der nun folgenden Tabelle aufgeführt. . ·
Oxidationstest nach
MIL-T-81533 A
Standzeit bis zum
Erreichen der Aci-
ditätsgrenze von 0,02 Gevf.% in Std.
BAM-Test
840
860
1265
GO ND O GO CD CD
Beispiel Gew.ppm Stabilisator
300 2.4-Ditert.-Butylphenol 5000 2-Methyl-2.3-epoxybutan 2768 Diisobutylen 2768 Ethylacetat
20 Diisopropylamin
175 tert.-Butyl-4-hydroxyanisol 5000 2-Methyl-2.3-epoxybutan 2000 Diisobutylen 2000 Ethylacetat
20 Diisopropylamin
100 4-Hydroxyanisol 5000 2-Methyl-2.3-epoxybutan 2768 Diisobutylen' 2768 Ethylacetat
20 Diisopropylamin
Beispiel 5
Es wurden 3 kg Trichlorethylen mit 0,66 g 2.4-Ditert.-Butylphenol, 13,5 g 2-Methyl-2.3.-epoxybutan, 6 g Diisobutylen, 8,4 g Ethylacetat und 0,06 g Dixsopropylamin versetzt.
Das derart stabilisierte Trichlorethen wurde dem beschriebenen DKH-Test unterworfen.
Der pH-Wert betrug nach 48 Stunden 9,5. Die Testflüssigkeit war farblos. Die Standzeit bis zum Erreichen der Aciditätsgrenze von 0,02 Gew.% HCl betrug 240 Stunden.
Weitere Ergebnisse von Tests, die analog Beispiel 5 durch-"geführt wurden, sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
Beispiel Gew.ppm Stabilisator DKH-Test
pH-Wert Farbe
Standzeit bis zum Erreichen der Aciditätsgrenze von 0,02 Gew.% in Std.
220 2.4-Ditert.-Butylphenol 4500 2-Methyl-2.3-epoxybutan 2000 Diisobutylen
2768 Ethylacetat
20 Diisopropylainin
277 2.4-Ditert.-Butylphenol 4500 2-Methyl-2.. 3-epoxybutan 1000 Diisobutylen 2768 Ethylacetat
20 Diisopropylamin-
220 2.4-Ditert.-Butylphenol 4500 2-Methyl-2.3-epoxybutan 3000 Diisobutylen 2768 Ethylacetat
20 Diisopropylamin
220 2-tert.-Butylphenol 5400 2-Methyl-2.3-epoxybutan 2000 Diisobutylen 2768 Ethylacetat
20 Diisopropylamin
80 4-Hydroxyanisol
5400 2-Methyl-2.3-epoxybutan
2000 Diisobutylen
2768 Ethylacetat
20 Diisopropylamin
9,5 farblos
288
9,5 farblos
340
9,5 farblos
360
9,0 farblos
260
9,2 farblos
520
CO hO CD CO CO O
Beispiel
Gew.ppm Stabilisator DKH-Test
pH-Wert Farbe
Standzeit bis zum
Erreichen der Aci-
ditätsgranze von
0,02 Gew.%,in Std,
11
20 tert.-Butyl-4-hydroxyanisol
5400 2-Methyl-2.3-epoxybutan
200 Diisobutylen 2768 Ethylacetat
20 Dixsopropylamin farblos
■550
t ) I Ϊ .
CO NJ CD OJ CD CD
/a-
Sämtliche Proben gemäß den Beispielen 5 bis 11 erfüllen ferner die Kriterien des BAM-Tests.
Vergleichsbeispiel 1
Es wurde die gemäß Beispiel 5' beschriebene Formulierung dem DKH-Test unterworfen, mit der Abänderung, daß anstatt 220 ppm 2.4-Ditert.Butylphenol
a) 220 ppm 2.6-Ditert.-Butylphenol
b) 220 ppm Anisol
c) 220 ppm 2-6-Dimethyl-p-Kresol
d) 220 ppm 4-tert.-Amy.lphenol
e) 220 ppm 2.6-ditert.-butyl-p-kresol
f) 220 ppm 4-tert.-Butylphenol eingesetzt wurden.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Standzeit bis zum Erreichen der Aci-
Vergleichsbeispiel DKH-Test.
pH-Wert Farbe		 gelb ^-■ <*** ^kA "^*" **w ^^ « β "*^" · ^ ■ Ii ^p^ ι"* « · "*^- f
ditätsgrenze von
0,02 Gew.% in Std.
la 7,9 gelb ■ 90
Ib 1,5 gelb 48
Ic 3,6 gelb 60
Id .. 3,5 gelb 60
Ie 2,5 hellgelb 50
If 3,9 62
Die Ergebnisse gemäß den Beispielen 1 bis 11 und den Vergleichsbeispielen zeigen die ausgezeichnete Stabilität des erfindungsgemäßen Trichlorethane gegenüber Leichtmetallen, wie Aluminium, die sich in den extrem hohen Standzeiten wiederspiegelt. Die DKH-Tests beweisen ferner, daß das erfindungsgemäß stabilisierte Trichlorethen nicht nur als Entfettungsmittel geeignet ist, sondern ebenso den Anforderungen gerecht wird, die an Trichlorethen als Hilfsstoff für Lacke zu stellen sind. Die Vergleichsversuche veranschaulichen, daß beim Ersatz der erfindungsgemäß einzusetzenden phenolischen Komponenten gegen strukturell ähnliche phenolische Verbindungen die erfindungsgemäße Aufgabenstellung nicht erreicht wird.

Claims (4)

Patentansprüche
1. Mittel zur Stabilisierung von Trichlorethen, gekennzeichnet durch die Kombination folgender Bestandteile:
a) N-Methylpyrrol und/oder 2-tert.-Butylphenol und/ oder 2.4-Ditert.-Butylphenol und/oder 4-Hydroxyanisol und/oder 2-tert.-Butyl-4-hydroxyanisol und/oder 3-tert.-Butyl-4-hydroxyanisol und/oder 2.6-Dimethylphenol
b) 2-Methyl-2 . 3-epoxybutan und/oder 2.3-Dimethyl-2.3-epoxybutan und/oder 3.3-Dimethyl-l.2-epoxybutan und/oder 1.2-Epoxypentan und/oder Cyclopentenoxid
.c) Diisobutylen
d) Ethylacetat und/oder Propylacetat
e) mindestens ein. Amin, das bei 1 bar zwischen 70 und 110 0C siedet.
2. Stabilisiertes Trichlorethen, dadurch gekennzeichnet , daß es ein Mittel nach Anspruch 1 enthalt.
3. Trichlorethen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß es 3.200 bis 25.000 Gew.ppm Stabilisierungsmittel enthält.
4. Trichlorethen nach Anspruch 3, enthaltend
a) 0 - 500 Gew.ppm N-Meth-ylpyrrol
b) 0 - 500 Gew.ppm 2-tert.-Butylphenol und/oder 2.4-Di-
tert.-Butylphenol und/oder 4-Hydroxyanisol und/oder 2-tert.-Butyl-4-hydroxyanisol und/oder 3-tert·-Butyl-4-hydroxyanisol und/oder 2.6-Dimethylphenol
mit der Maßgabe, daß die Komponenten gemäß a) und b) zumindest in einer Menge von 10 Gew.ppm vorliegen,
c) 1.000 - 8.000 Gew.ppm 2-Methyl-2.3-epoxybutan und/oder
2.3-Dimethyl-2.3-epoxybutan und/ oder 3.3-Dimethyl-l.2-epoxybutan und/oder 1.2-Epoxypentan und/oder Cyclopentenoxxd
d) 1.000 - 4.000 Gew.ppm Diisobutylen
e) 2.000 - 3.000 Gew.ppm Ethylacetat und/oder Propyl-
acetat
f) 10 - 100 Gew.ppm Diisopropylamin und/oder Triethyl
amin und/oder Dimethylisobutylamxn.
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