DE2317435C3 - Verfahren zur Stabilisierung von Methylenchlorid, das so stabilisierte Methylenchlorid als solches und dessen Verwendung - Google Patents
Verfahren zur Stabilisierung von Methylenchlorid, das so stabilisierte Methylenchlorid als solches und dessen VerwendungInfo
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Description
Methylenchlorid wird häufig in Aerosolzusammensetzungen als Lösungsmittel der aktiven Bestandteile und
als Druckverminderungsmittel für das Treibmittel, z. B.
Dichlordifluormethan, Butan, Propan, Kohlendioxid ü<L;r Stickstoffe-Oxid, verwendet Methylenchlorid hat
jedoch die Neigung, sich in Kontakt mit den metallischen Oberflächen oder unter dem Einfluß von
Feuchtigkeit oder der Temperatur zu zersetzen. Die hieraus sich ergebende Korrosion der metallischen
Oberflächen ist dann besonders groß, wenn die Aerosolzusammensetzungen außer dem Methylenchlorid
Wasser und/oder einen Alkohol enthalten. Diese Aggressivität des Methylenchlorids ist insbesondere
gegenüber Metallen sehr merklich, welche häufig bei der Herstellung von Aerosolbehältern verwendet
werden, wie gegenüber Aluminium oder verzinntem Blech.
Es wurde bereits beschrieben, den Abbau von metallischen Oberflächen durch Halogenmethane oberflächlich
zu verhindern, indem kleine Mengen eines organischen Stabilisators zugesetzt werden. Als solche
Stabilisatoren, weiche zur Stabilisierung der Halogenmethane vorgeschlagen wurden, können beispielsweise
die Nitroalkane der belgischen Patentschrift 5 54 718 genannt werden. Diese Verbindungen sind jedoch nicht
ausreichend wirksam, um Methylenchlorid zu stabilisieren, falls dieses im Gemisch mit Wasser und/oder einem
Alkohol verwendet wird.
Aus der DE-AS 19 52 784 ist eine gegen Aluminium stabilisierte Methylenchloridzusammensetzung bekannt,
die Benzol, Toluol, Xylol oder Naphthalin enthält und durch einen Gehalt an Dimethoxymethan, 1,1 -Dimethoxyäthan
oder Kohlensäuredimethylester gekennzeichnet ist.
Aufgabe der Erfindung ist es, Methylenchlorid auch in Anwesenheit von Wasser und/oder Alkohol zu stabilisieren.
vorstehenden Patentansprüchen aufgezeigte Verfahren zur Stabilisierung von Methylenchlorid, das so stabilisierte
Methylenchlorid als solches und dessen Verwendung in Aerosolzusammensetzungen.
Die Gesamtmenge an Stabilisatoren liegt vorzugsweise zwischen 0,1 und 5 Gew.-% des zu behandelnden
Methylenchiorids.
Als Epoxide können diejenigen verwendet werden, welche zwei bis acht Kohlenstoffatome enthalten und
ίο die entweder nicht substituiert sind oder durch
Halogenatome oder Hydroxylreste substituiert sind. Besonders sind hier zu nennen Äthylenoxid, Epoxypropan,
die Epoxybutane, Epichlorhydrin, Isobutylenoxid, 2^3-Epoxypropanol-l, Cyclohexenoxid und Styroloxid.
Besonders vorteilhafte Stabilisatorengemische enthalten 2-Methylfuran und Epoxybutan oder 23-Epoxypropanol-1.
Vorteilhafterweise werden dem Stabilisatorengemisch gemäß der Erfindung ein od«.r mehrere
Acetylenalkohole zugegeben, wie beispielsweise Propargylalkohol,
2-Methyi-3-butin-2-oi,
3-Methyl-1 -pentin-3-ol,
3-Methyl-l-nonin-3-ol,
Butin-l,4-diol,
3-Methyl-1 -pentin-3-ol,
3-Methyl-l-nonin-3-ol,
Butin-l,4-diol,
2^-DimethyI-3-hexin-2>diol,
2£- Diphenyl-3-hexin-2,5-diol,
2£- Diphenyl-3-hexin-2,5-diol,
4,7-Dimethyl-5-decin-4,7-diol oder
2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol.
2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol.
Die Menge der Acetylenalkohole liegt im allgemeinen zwischen 0,02 und 5 Gew.-% und vorzugsweise
zwischen 0,05 und 2 Gew.-°/o des zu behandelnden Methylenchlorids. Höhere Dosen an Acetylenalkoholen
können ebenfalls verwendet werden, sie sind jedoch aus wirtschaftlichen Gründen wenig vorteilhaft
von Methylenchlorid durch das Stabilisatorengemisch kann natürlich zusammen mit der Anwendung von
einem oder mehreren anderen, bereits bekannten
von Gemischen angewandt werden, welche Methylenchlorid
enthalten und insbesondere zur Stabilisierung von Aerosolzusammensetzungen, die Methylenchlorid
enthalten.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im folgenden anhand von Beispielen näher erläutert.
η · ■ ■ .
Um den Einfluß von Methylenchlorid auf die Korrosion von Aerosolbehältern in Anwesenheit von
Wasser zu bestimmen, wurde die Aggressivität einer Mischung aus Treibmittel (Dichlordifluormethan) +
Lösungsmittel (Äthanol) + Wasser + nichtstabilisiertem Methylenchlorid mit derjenigen desselben Gemisches
ohne Methylenchlorid bestimmt. Anschließend wurde die stabilisierende Wirkung von Gemischen aus
μ 1,2-Epoxybutan + 2-Methylfuran und 2,3-Epoxypropanol-l
+ 2-Methylfuran auf Methylenchlorid in einem solchen Gemisch geprüft.
Der Versuch bestand darin, in Aerosolbehälter aus verzinntem Blech eine Zusammensetzung einzufüllen,
(,5 welche 40 Gew.-% Dichlordifluormethan, 40 Gew.-°/o
stabilisiertes bzw. nichtstabilisiertes Methylenchlorid und 20 Gew.-% technisches, 6 Vol.-% Wasser
enthaltendes Äthanol enthielt. Die Behälter wurden zu
75% ihres Fassungsvermögens gefüllt Sie wurden senkrecht aufgestellt und bei 40° C aufbewahrt Die
Korrosion wurde nach zwei Monaten beobachtet
Ein Vergleichsversuch wurde mit einer Zusammensetzung durchgeführt, welche lediglich Dichlordifluormethan
und 6 Vol.-% Wasser enthaltendes Äthanol in den gleichen, oben angegebenen Anteilen enthielt
Der folgenden Tabelle I sind die bei der Verwendung der verschiedenen Stabilisatorzusammensetzungen
beobachteten Korrosionen aufgeführt Die Kennziffer 1 bedeutet, daß der Behälter dasselbe Aussehen wie der
neue Behälter besaß, d.h. kein Angriff erfolgte, die Kennziffer 2 bedeutet einen schwachen, allgemeinen
Angriff, die Kennziffer 3 einen starken allgemeinen Angriff, die Kennziffer 4 das Auftreten einiger
Einfreßspuren und die Kennziffer 5, daß zahlreiche Einfreßspuren vorhanden waren. Die mit »R« gekennzeichneten
Ansätze sind zum Vergleich aufgeführt
Stärke des Korrosionsangriffs
Zylinder Naht
Zylinder Naht
Venül
1 | 4 | 1 | |
nicht stabilisiert | 2+5 | 3 + 5 | 1 |
+ 5 g/l 1,2-Epoxybutan | 4 | 2 + 5 | 1 |
+5 g/l 2-Methylfuran·) | 3 + 5 | 3 + 5 | 1 |
+1 g/l 2-Methylfuran·) | 2+4 | 3+5 | 1 |
+ 2 g/l 1.2-Epoxybutan*) | 1 | 4 | 1 |
+2 g/l 2-Methylfuran | |||
+2 g/l i3-EpoxypropanoI-l·) | |||
+2 g/l 2-Methylfuran | 1 | 4 | 1 |
*) Mit 0,005 Gewichtsprozent N-Methylpyrrol stabilisiert
In allen Fällen traten die beobachteten Korrosionen auf dem Metall im Kontakt mit der flüssigen Phase auf.
In keinem Falle wurde eine Korrosion im Bereich der Dampfphase beobachtet
Aus den Werten der Tabelle I ergibt sich, daß nichtstabilisiertes Melhylenchlorid (Wer durch Epoxybutan
oder 2-Methylfuran alleiiie stabilisiertes Methylenchlorid
in Anwesenheit von Wasser eine nicht vernachlässigbare Korrosion der Behälter hervorruft
Demgegenüber wurde beobachtet daß bei Verwendung eines Gemisches aus 2-Methylfuran + Epoxybutan oder
23-Epoxypropanol-l diese Korrosion als Folge der
Anwesenheit von Methylenchlorid unterdrückt wird.
40
Ansatz
Nr.
Nr.
Derselbe Versuch, wie er in Beispiel 1 beschrieben ist, wurde in aus einem Stück aus Aluminium gefertigten
Aerosolbehältern durchgeführt
Alternativ wurden wasserfreies Äthanol und technisches
Äthanol mit 6 Vol.-% Wasser eingesetzt
Die Ergebnisse der Versuche sind in der Tabelle II
aufgeführt
In diesem Falle zeigten sich — wie in Beispiel 1 — die
beobachteten Korrosionserscheinungen auf dem Metall in der Zone des Kontaktes mit der Flüssigkeitsphase. In
keinem Falle wurde Korrosion in Jer Zone der
Dampfphase beobachtet.
Wasserfreies Äthanol Technisches Ätha-(H2CXO.5
Vol.-%) nol (6 Vol.-% H2O)
nicht stabilisiert
+ 5 g/l 1,2-Epoxybutan
+ 5 g/l 2-Methylfuran·)
+1 g/l 2-Methylfuran#) + 2 g/I U-Epoxybutan·)
+ 2 g/l 2-Methylfuran + 2 g/l 23-Epoxypropanol-l·)
+ 2 g/l 2-Methylfuran
*) Mit 0,005 Gewichtsprozent N-Methylpyrrol stabilisiert
4 | 1 |
5 | 1 |
5 | 1 |
5 | 1 |
5 | 1 |
4 | 1 |
Die in der Tabelle 11 zusammengestellten Versuche zeigen, daß die Vergleichszusammensetzung bei Abwesenheit
von Wasser eine gewisse Aggressivität gegenüber Aluminium aufweist Diese Aggressivität bzw.
dieser Angriff wird durch die Zugabe von Methylenchlorid als solchem oder mittels 2-Methylfuran stabilisiert
nicht vergrößert. Im Gegenteil wird diese Korrosion bei Methylenchlorid, welches mittels Epoxybutan
alleine oder im Gemisch mit 2-Methylfuran stabilisiert ist, unterdrückt.
In Anwesenheit von Wasser weist die Vergleichszusammensetzung ebenfalls eine Aggressivität gegenüber
Aluminium auf. Diese Aggressivität bzw. dieser Angriff wiro urch die Zuga! von Methylenchlorid als solchem
oder mittels 2-MethyIfuran oder Epoxybutan stabilisiertem
Methylenchlorid erhöht Die Verwendung des Gemisches Epoxybutan + 2-Methylfuran ermöglicht es,
die Korrosion als Folge der Anwesenheit des Methylenchlorids zu unterdrücken, während die Verwendung
des Gemisches 2,3-Epoxypropanol-l +2-Methylfuran
die Unterdrückung jeglicher Korrosion ermöglicht.
Ergänzende Versuche haben gezeigt, daß die Zugabe von Butin-l,4-diol in einer Menge von 2 g/l Methylenchlorid
die Korrosionsfestigkeit noch verbessert und den Endgehalt an Chlorionen nach einer Lagerung von
drei Monaten herabsetzt
Die Stabilisierung von Methylenchlorid wurde in den nachfolgenden Versuchen durchgeführt, welche den
stabilisierenden Effekt verschiedener Verbindungen sowohl in Gasphase als auch in flüssiger Phase zeigen.
Die Vorrichtung bestand aus einem 500-mI-Glaskolben,
der in einem ölbad, welches bei einer Temperatur
von 400C oberhalb der Temperatur des Methylenchlorids
gehalten wurde, erhitzt wurde. Auf den Glaskolben war ein Kühler aufgesetzt
Es wurden 100 g Methylenchlorid mit 100 g Toluol in
den Glaskolben eingebracht Der Mischung wurden 18 g Aluminiumblättchen und 0,7 g Aluminiumchlorid zugesetzt
Die Mischung wurde unter Rückfluß am Sieder: gehalten. Es wurde die Zeit gemessen, die verstrich bis
eine exotherme Zersetzung eintrat gleichzeitig in der Gasphase und in der flüssigen Phase mit Freisetzung
saurer Dämpfe in der Gasphase.
Die erzielten Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle IH zusammengefaßt:
Tabelle | III | 2 g/I 4 g/l |
Dauer (Minuten) |
Ver- ,0 such |
Stabilisator | 2 g/I 4 g/l |
20 20 |
A B |
Epoxybutan | 2 g/I 2 g/I |
20 20 |
15 C D |
2-Methylfuran | 2e/I | 35 |
E | 2-Methylfuran + Epoxybutan |
35 | |
20 F | 2-Methylfuran*) + Epoxybutan |
||
*) Das 2-Methylfuran ist stabilisiert mit SO mg/1 N-Methylpyrrol.
Die in der Tabelle III wiedergegebenen Ergebnisse zeige«! gleichzeitig, daß auch ein synergistischer Effekt
gegeben ist wenn die Zersetzung in der Gasphase stattfindet Außerdem zeigt ein Vergleich der Ergebnisse
der Versuche E und F, daß die Anwesenheit von N-Methylpyrrol keinen Einfluß ausübt
Claims (5)
1. Verfahren zur Stabilisierung von Methylenchlo- !rid, dadurch gekennzeichnet, daß man
'dem Methylenchlorid
a) 2-MethyIfuran und
b) ein oder mehrere Epoxide, die 2 bis 8 Kohlenstoffatome aufweisen,
zusetzt, wobei die Gesamtmenge der zugesetzten
Stabilisatoren zwischen 0,05 und 10 Gewichtsprozent des zu stabilisierenden Methylenchlorids
beträgt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Gesamtmenge der zugesetzten Stabilisatoren zwischen 0,1 und 5 Gewichtsprozent
des zu stabilisierenden Methylenchlorids beträgt
3. Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zusätzlich einen oder
mehrere Acetylenalkohole als Stabilisatoren zusetzt
4. Stabilisiertes Methylenchlorid, erhalten nach dem Verfahren eines der Ansprüche 1 bis 3.
5. Verwendung des nach dem Verfahren eines der Ansprüche 1 bis 3 hergestellten stabilisierten
Methylenchlorids in Aerosolzusammensetzungen.
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