DE1964752B2 - Stabilisiertes 1,1,1-trichloraethan und verfahren zur stabilisierung von 1,1,1-trichloraethan - Google Patents
Stabilisiertes 1,1,1-trichloraethan und verfahren zur stabilisierung von 1,1,1-trichloraethanInfo
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Description
1,1,1-Trichloräthan (Methylchloroform) ist in den vergangenen Jahren zum Chemischreinigen, zum Entwachsen
von Ölen sowie insbesondere zum Entfetten von Metallen und für Reinigungsprozps^e im breiten
Umfange verwendet worden, und zwar wegen seiner relativ niedrigen Toxizität sowie seiner ausgezeichneten
Lösungseigenschaften. Die Verwendung dieses Lösungsmittels wirft jedoch infolge seiner ungewöhnlichen
Reaktivität gegenüber bestimmten Metallen, insbesondere Aluminium, im Vergleich zu anderen
chlorierten Lösungsmitteln Probleme auf. Zur Verhinderung einer Reaktion mit Aluminium sowie einer
anschließenden Zersetzung des Lösungsmittels wurden Inhibitoren, wie beispielsweise Phenole, Alkanole,
Acetylenalkohole, heterocyclische Äther und andere Verbindungen Methylchloroform zugesetzt. Inhibitorkombinationen,
beispielsweise 1,4-Dioxan und Nitromethan, haben sich als besonders geeignet für diesen
Zweck erwiesen.
Leider wirft jedoch die Verwendung derartiger Inhibitoren oft neue Probleme auf. Beispielsweise stehen
beim Entfetten von Metallen das Lösungsmittel und seine Dämpfe in üblicher Weise mit einer Vielzahl
von Metallen in Kontakt, beispielsweise mit Stahl, Aluminium, Messing, Zink und galvanisiertem Stahl,
wobei diese Metalle teils zu der verwendeten Vorrichtung gehören und teils die zu reinigenden Gegenstände
selbst sind. In Gegenwart von Zink und galvanisiertem Stahl zeigt Methylchloroform, das Inhibitoren
zum Schutz gegen eine Reaktion mit Aluminium enthält, in charakteristischer Weise eine erhöhte Reaktivität
im Vergleich zu dem reinen Lösungsmittel, das mit Zink nur langsam reagiert. Aliphatische Epoxyde,
wie beispielsweise Butylenoxyd, Pentenoxyd und Cyclohexenoxyd, wurden als weitere Inhibitoren zur
Verhinderung der Reaktion mit Zink eingesetzt.
Es wurde nunmehr festgestellt, daß Methylglycidyläther (3-Methoxy-l,2-epoxypropan) Methylchloroform in Gegenwart von sowoh! Zink als auch Aluminium in wirksamerer Weise als die bisher verwendeten Epoxyde zu stabilisieren vermag. Diese Verbindung vermag ferner die Zersetzung von Methylchloroform
Es wurde nunmehr festgestellt, daß Methylglycidyläther (3-Methoxy-l,2-epoxypropan) Methylchloroform in Gegenwart von sowoh! Zink als auch Aluminium in wirksamerer Weise als die bisher verwendeten Epoxyde zu stabilisieren vermag. Diese Verbindung vermag ferner die Zersetzung von Methylchloroform
ίο in Gegenwart von anderen Metallen zu inhibieren,
wenn sie in Kombination mit Nitromethan und Dioxan eingesetzt wird.
Gegenstand der Erfindung ist daher das iu den vorstehenden Patentansprüchen aufgezeigte, gegen
Zersetzung durch Zink oder Aluminium stabilisierte 1,1,1-Trichloräthan und das ebenfalls dort aufgezeigte
Verfahren zur Stabilisierung von 1,1,1-Trichloräthan.
Beim Methylglycidyläther wird bei Mitverwendung
von 1,4-Dioxan und Nitromethan eine Konzentration zwischen 0,1 und 1,5 Gewichts-% bevorzugt.
Die Zugabe von Methylglycidyläther allein zu Methylchloroform übt eine gute Wirkung aus, wie aus
den Beispielen hervorgeht. Die überlegenen Stabilisierungseigenschaften von Methylglycidyläther im Vergleich
zu anderen Epoxyden ganz allgemein sowie anderen Glycidyläthern insbesondere gehen ganz besonders
unter strengen Arbeitsbedingungen hervor, beispielsweise beim Arbeiten unter Druck, wenn die
Temperatur merklich den atmosphärischen Siedepunkt
jo des Lösungsmittels übersteigt. Bei einer Verwendung
allein ist es jedoch notwendig, größere Mengen des Stabilisierungsmitteis einzusetzen, nämlich 0,3 bis
5,0 Volumprozent.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Zur Durchführung einer Reihe von Experimenten wird ein sauberes Band aus reinem Zink mit einer
Größe von 12 x 2 x 0,2 mm in einer Glasampulle zusammen mit 1 ml der zu testenden Methylchloroform-Lösungsmittelzubereitung
verschlossen, worauf die verschlossene Ampulle in einem Ölbad so lange bei einer Temperatur von 175°C erhitzt wird, bis
sich die Reaktion des Zinks durch das Auftreten eines dunklen Flecks oder Überzugs auf dem Metall
und eine Verfärbung des Lösungsmittels zu erkennen gibt. Die Zeit, die bis zum Eintreten der Reaktion
verstreicht (in Minuten), wird in jedem Falle notiert. Die Ampulle wird anschließend abgekühlt und geöffnet,
um zu bestimmen, ob HCl vorhanden ist. Die Ergebnisse dieser Tests sind in der folgenden Tabelle
zusammengefaßt. Die Mengen sind in Volum-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung, angegeben.
| 55 Stabilisierungsmittel | Zeil bis zur Re aktion, Minuten |
Beobachtung |
| b0 Keines | 95 | Zn schwarz, HCl vorhanden |
| 0,5% Methylglycidyl äther |
480 + | Zn noch glänzend |
| b5 0,5% Äthylglycidyl- äther |
125 | Zn schwarz, HCl vorhanden |
| 0,5% Butylenoxyd | 80 | Zn schwarz, HCl vorhanden |
Fortsetzung
Stabilisierungsmittel
Zeit bis zur Reaktion, Minuten
Beobachtung
0,5% Epichlorhydrin 80
0,5% Cyclopentenoxyd 70
2,5% 1,4-Dioxan 10
2,5% 1,4-Dioxan 15 + 0,5% Nitromethan
Zn schwarz, HCl vorhanden
Zn schwarz, HCl vorhanden Zn schwarz, HCl vorhanden Zn schwarz, HCl vorhanden
10
Die in Beispiel 1 beschriebene Testmethode wird wiederholt, wobei eine Dioxan/Nitromethan-Kombination
mit verschiedenen Epoxyden als Dreikomponenten-Stabilisierungsmittel
in dem Methylchloroform verwendet wird.
| Stabilisierungsmittel | Zeit bis | Beobachtung |
| zur Re | ||
| aktion, | ||
| Minuten | ||
| 2,5% 1,4-Dioxan | 300 | Zn noch glänzend |
| 0,5% Nitromethan | ||
| 0,5% Methylglycidyl- | ||
| äther | ||
| 2,5% 1,4-Dioxan | 60 | Zn schwarz, |
| 0,5% Nitromethan | HCl vorhanden | |
| 0,5%Butylenoxyd | ||
| 2,5% 1,4-Dioxan | 60 | Zn schwarz, |
| 0,5% Nitromethan | HCl vorhanden | |
| 0,5% Epichlorhydrin |
Ein Streifen aus einer 2024-Aluminiumlegierunß (bestehend
aus 4,5% Cu, 0,6% Mn, 1,5% Mg, Rest Al) wird in ein nichtstabilisiertes Methylchloroform bei
25°C eingetaucht, wobei einige Male mit einem scharfen
Instrument gekratzt wird. Es tritt unmittelbar eine Reaktion ein, bei der Gas in Freiheit gesetzt wird
(HCl und Vinylidenchlorid). Außerdem erfolgt ein rötlichbraunes »Ausbluten« an den Stellen, an denen
das Aluminium gekratzt worden ist. Die ganze Probe geht schnell in eine sauer schmeckende harzartige
Masse über. Werden 4% (Volumen) Methylglycidyläther dem nichtstabilisierten Methylchloroform zugesetzt,
dann bleibt die Zubereitung klar und farblos. Auch das Aluminium, das gekratzt worden ist, bleibt
glänzend und sauber.
Wird dieser Test; unter Verwendung von Methylchloroform durchgeführt, das mit 4% Butylenoxyd,
Epichlorhydrin oder Cyclopentenoxyd vereinigt worden ist, dann ist das erzielte Ergebnis das gleiche,
wie es bei der Verwendung von nichtstabilisiertem Methylchloroform erzielt wird.
25
Nach der in Beispiel 3 beschriebenen Methode JO werden weitere Tests durchgeführt, wobei nahe verwandte
Verbindungen mit Methylchloroform vereinigt werden. Die Mischungen aus Methylchloroform mit
Methylpropyläther, Methylbutyläther oder Äthylglycidyläther sind unter den Bedingungen, wie sie in Bei-J5
spiel 3 bei der Erläuterung des »Kratztestes« angegeben werden, nicht stabil. Daraus ist zu ersehen, daß Methylglycidyläther
eine ganz besondere Wirkung im Hinblick auf die Stabilisierung von Methylchloroform
besitzt.
Claims (4)
1. Gegen Zersetzung durch Zink oder Aluminium stabilisiertes 1,1,1-Triciiloräthan, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an 0,3 bis 5,0 Volumprozent Methylglycidyläther.
2. Abänderung des Gegenstandes von Anspruch 1, betreffend ein stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an
0,01 bis 5,0% Methylglycidyläther,
0,5 bis 10% 1,4-Dioxan und
0,01 bis 3% Nitromethan,
0,5 bis 10% 1,4-Dioxan und
0,01 bis 3% Nitromethan,
bezogen auf das Gewicht des stabilisierten 1,1,1-Trichloräthans.
3. Verfahren zur Stabilisierung von 1,1,1-Trichloräthan gegen Zersetzung durch Zink oder Aluminium,
dadurch gekennzeichnet, daß man dem 1,1,1-Trichloräthan 0,3 bis 5,0 Volumprozent, bezogen
auf das stabilisierte 1,1,1-Trichloräthan, an Methylglycidyläther zusetzt.
4. Abänderung des Verfahrens gemäß Anspruch 3 zur Stabilisierung von 1,1,1-Trichloräthan, dadurch
gekennzeichnet, daß man dem 1,1,1-Trichloräthan
0,01 bis 5,0% Methylglycidyläther,
0,5 bis 10% 1,4-Dioxan und
0,01 bis 3% Nitromethan,
0,5 bis 10% 1,4-Dioxan und
0,01 bis 3% Nitromethan,
bezogen auf das Gewicht des stabilisierten 1,1,1-Trichloräthans,
zusetzt.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2906529A1 (de) * | 1978-02-20 | 1979-08-30 | Ici Ltd | Stabilisierte loesungsmittelzusammensetzung |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3959397A (en) * | 1962-10-18 | 1976-05-25 | Dynamit Nobel Aktiengesellschaft | Stabilization of 1,1,1-trichloroethane with a three component system |
| US4069265A (en) * | 1962-10-18 | 1978-01-17 | Dynamit Nobel Aktiengesellschaft | Stabilization of 1,1,1-trichloroethane with a four component system |
| US3933518A (en) * | 1970-05-04 | 1976-01-20 | The Dow Chemical Company | Compositions for reflowing organic surfaces |
| US3876712A (en) * | 1972-08-10 | 1975-04-08 | Ethyl Corp | Stabilized halogenated hydrocarbons |
| US3933963A (en) * | 1974-12-13 | 1976-01-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Spinning process |
| DE2717322A1 (de) * | 1977-04-19 | 1978-10-26 | Wacker Chemie Gmbh | Stabilisiertes von 1,1,1-trichloraethan |
| JPS5558298A (en) * | 1978-10-25 | 1980-04-30 | Nippon Oil Co Ltd | Lubricating oil for rotary refrigerant compressor |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2923747A (en) * | 1958-04-07 | 1960-02-02 | Dow Chemical Co | Prevention of corrosion |
| US3031410A (en) * | 1958-06-10 | 1962-04-24 | Detrex Chem Ind | Composition and method of inhibiting corrosion of ferrous metals by amine-stabilized unsaturated chlorinated hydrocarbons |
| NL113941C (de) * | 1960-03-18 | |||
| BE638905A (de) * | 1962-10-18 | |||
| NL121261C (de) * | 1962-10-31 | |||
| US3397246A (en) * | 1966-04-26 | 1968-08-13 | Solvay | Stabilized chlorinated hydrocarbons |
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1968
- 1968-12-26 US US787228A patent/US3536766A/en not_active Expired - Lifetime
-
1969
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- 1969-12-19 SE SE6917607A patent/SE370227B/xx unknown
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- 1969-12-24 DE DE19691964752 patent/DE1964752B2/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2906529A1 (de) * | 1978-02-20 | 1979-08-30 | Ici Ltd | Stabilisierte loesungsmittelzusammensetzung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2027119A1 (de) | 1970-09-25 |
| US3536766A (en) | 1970-10-27 |
| SE370227B (de) | 1974-10-07 |
| DE1964752A1 (de) | 1970-07-09 |
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| GB1241270A (en) | 1971-08-04 |
| NL6919176A (de) | 1970-06-30 |
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