DE2554776B2 - Stabilisierte 1,1,1-Trichloräthan-Zusammensetzungen - Google Patents
Stabilisierte 1,1,1-Trichloräthan-ZusammensetzungenInfo
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Description
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35
Die Stabilisierung von 1,1,1 -Trichloräthan mit organischen Verbindungen ist in zahlreichen Patentschriften
beschrieben. In einer der ersten dieser Patentschriften, der US-PS 28 11 252, ist zur Stabilisierung von
1,1,1-Trichloräthan 1,4-Dioxan allein oder in Kombination mit einem nichtprimären Acetylenalkohol vorgesehen. Vorher waren sekundäre und tertiäre Butylalkoho-Ie als Stabilisatoren zur Verbesserung der Lagerbeständigkeit zugegeben worden. Diese mit Butanol stabilisierten Zusammensetzungen haben bei der kalten
Reinigung von Aluminium und seinen Legierungen eine geringe Wirksamkeit, scheinen aber für Eisen und seine
Legierungen geeignet zu sein. Mit der zunehmenden Bedeutung dieses hervorragenden Lösungsmittels wegen seiner relativen Sicherheit, z. B. bei der heißen
Reinigung, d. h. beim Eintauchen von Metallteilen in warnies oder siedendes 1,1,1 -Trichloräthan, sind erhebliche Forschungsaufwendungen gemacht worden, um
einen besseren Stabilisator für 1,1,1-Trichloräthan zu finden, die dann zur Entdeckung von 1,4-Dioxan führten.
Seit dieser Erfindung, die spezifisch darauf ausgerichtet war, die Reaktionsfähigkeit von 1,1,1-Trichloräthan mit
sog. weißen Metallen, wie Aluminium und Zink, zu kontrollieren, sind allein in den USA etwa 90-100
Patente für die Stabilisierung von 1,1,1-Trichloräthan erteilt worden. In diesen Patentschriften sind hunderte
von organischen Verbindungen als geeignete Stabilisatoren für 1,1,!-Trichloräthan in Gegenwart von
Metallen, insbesondere von Aluminium, angeführt. Von diesen zahlreichen Patentschriften haben weniger als 10
eine kommerzielle Bedeutung gefunden, da bei anderen entweder eine für die Praxis zu hohe Konzentration der
40
45
50
5;
Stabilisatoren verlangt wird oder die Stabilisatoren
schwer zugänglich sind und/oder die Stabilisatoren unter den in der Industrie in Betracht kommenden
Bedingungen nicht ausreichend wirksam sind. Einige dieser Stabilisatoren haben in der Technik eine
begrenzte Verwendung auf Spezialgebieten, wie als Aerosole oder bei der Reinigung von Filmen gefunden,
wobei sorgfältig überwacht wird, daß es nicht zu einer Berührung mit Aluminium kommt.
Seit der Einführung von 1,1,1-TrichIoräthan auf dem
Markt in den Jahren 1957 bis 1958 hat der größte Teil dieses Lösungsmittels als einzige Inhibitoren 1,4-Dioxan, Nitromethan und 1,2-Butylenoxid enthalten. In der
kommerziellen Bedeutung schloß sich daran das 1,1,1-Trichloräthan an, das 1,3-Dioxolan, Nitromethan,
1,2-Butylenoxid und in manchen Fällen noch eine oder mehrere andere Verbindungen enthielt, v,ie niedrige
Ketone und/oder Alkohole. Diese Materialien ergeben die Verbindungen, die kommerziell zur Stabilisierung
von 1,1,1-Trichloräthan verwendet worden sind und von denen eingangs die Rede war.
Bei der Verwendung von 1,1,1-Trichloräthan als Aerosol und zur Filmreinigung werden nicht die
gleichen hohen Anforderungen wie bei der Metallreinigung gestellt Aus diesem Grund kann bei den
Anwendungen auf dem Aerosolgebiet nicht nur weniger Stabilisator im Lösungsmittel vorhanden sein, sondern
es können auch weniger wirksame Stabilisatoren verwendet werden. Zahlreiche handelsübliche 1,1,1-Trichloräthan-Zusammensetzungen, die auf dem Aerosolmarkt vertrieben werden, enthalten Methylal (Dimethoxymethan), ein Alkylenoxid, z. B. Propylenoxid,
und einen Alkohol, z. B. sekundären oder tertiären Butylalkohol.
Im Rahmen der höheren Anforderungen für die Reinhaltung der I nwelt auch hinsichtlich der industriell
verwendeten chlorierten Kohlenwasserstoffe hat sich die Aufgabe ergeben, auch für 1,1,1-Trichloräthan
Stabilisatorsysteme zur Verfügung zu stellen, die diesen Anforderungen entsprechen:
Gegenstand der Erfindung sind deshalb die im vorstehenden Patentanspruch aufgezeigten verbesserten stabilisierten 1,1,1 -Trichloräthan-Zusammensetzungen.
Besonders gute Ergebnisse werden mit einer 1,1,1-Trichloräthan-Zusammensetzung insbesondere bei der
Reinigung von Metallen erhalten, wenn diese je 2 Vol.-% an tertiärem Amylalkohol und 3-Methyl-l-butin-3-ol, 0,75 Vol.-% 1,2-Butylenoxid und 1 Vo!.-%
Nitromethan enthält.
rtus der DE-OS 2143 506 ist ein Verfahren zum
Stabilisieren von 1,1,1-Trichloräthan mit 2-Methyl-3-butin-2-oI und einem oder mehreren Costabilisatoren
bekannt, wobei als Costabilisatoren unter anderem auch tert.-Amylalkohol, Nitromethan und Butylenoxid genannt sind. Konkret wird nur die Stabilisierung von
1,1,1-Trichloräthan mit Zweierkombinationen von 2-Methyl-3-butin-2-ol und einem dieser Stabilisatoren
gezeigt, wobei die Menge der Stabilisatoren nicht ausreichend ist, um eine wirksame Stabilisierung bei
aggressiven Bedingungen zu bewirken.
Auch die DE-OS 21 42 920 befaßt sich mit einem Verfahren zum Stabilisieren von 1,1,1-Trichloräthan,
wobei 2-Methyl-3-buten-2-ol und einer oder mehrere Costabilisatoren verwendet werden. Unter den Costabilisatoren sind tert.-Amylalkohol und Nitromethan
genannt. Die benutzten Stabilisatormengen sind niedrig und eine befriedigende Stabilisierung von 1,1,1 -Trichlor-
Bedingungen kann mit diesen den genannten Mengen nicht
äthan für aggressive
Stabilisatorsystem in
erreicht werden.
Stabilisatorsystem in
erreicht werden.
In der GB-PS 83 20 55 ist eine Zusammensetzung von 1,1,1-TrichIoräthan beschrieben, die mit 1,4-Dioxan und
Nitromethan stabilisiert ist Bei einem derartigen Stabilisatorsystem ist es nachteilig, daß das Dioxan sich
bei dem Verdampfen des Lösungsmittels wegen seines hohen Siedepunktes im Rückstand anreichert. Außerdem
ist das Dioxan unter dem Gesichtspunkt des Umweltschutzes nicht erwünscht
In der japanischen Patentveröffentlichung 7333 514 ist die Stabilisierung von 1,1,1-Trichloräthan mit einem
Stabilisatorsystem beschrieben, das außer Nitromethan und einem Epoxid einen Acetylenalkohol oder einen
Olefinalkohol enthält Als Acetylenalkohol wird nur Propargylalkohol genannt Dieses bekannte Stabilisatorsystem
ist bei erhöhten Temperaturen und längeren Einwirkungen wenig wirksam.
Die Stabilisais/en der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen,
der tertiäre Amylalkohol und das 3-MethyI-l-butin-3-ol sind bei starker Beanspruchung
nicht ausreichend wirksam, so daß sie in Gegenwart von Nitromethan und 1,2-Butylenoxid verwendet werden. In
den folgenden Tabellen sind die Ergebnisse von einigen Prüfungen zusammengestellt, die durchgeführt wurden,
um die Wirksamkeit der Stabilisatoren festzustellen.
Um die Wirkung eines Inhibitors allein bei der Stabilisierung des am leichtesten zu stabilisierenden
handelsüblichen Aluminiums (»1100 Aluminium«; Reinheitsgrad:
99+% AiJ festzustellen, wurde ein Heißkratztest wie folgt durchgeführt:
50ecm einer Ι,Ι,Ι-TrichIo.'äthan-Formulierung, die
wie bei den übrigen Prüfungen 500 pp. 11,2-Butylenoxid
enthielt, wurden in eine Petrischale aus einem harten Geräteglas mit einem Durchmesser von 9 cm und einer
Höhe von 2'/2cm gegeben und auf einer Heizplatte
angeordnet Das Lösungsmittel wurde zum leichten Sieden erwärmt und dann von der Heizplatte genommen.
Ein Aluminiumcoupon mit den Dimensionen 635 cm χ 1,27 cm χ 0,32 cm wurde dann sofort in die
Petrischale gegeben und die Oberfläche des Coupons wurde im untergetauchten Zustand mit einem Ritzstift
gekratzt. Es wurden drei Längskratzungen und dazu im rechten Winkel drei Querkratzungen angebracht
Die Petrischale wurde dann bedeckt und bei Raumtemperatur 1 Stunde lang beobachtet. Nach einer
Stunde wurde eine »Kratzbewertung« nach dem Aussehen der Kratzungen wie folgt vorgenommen:
Kratzbewer
tung
tung
Erläuterung
0 Kratzer sind vollständig unangegrifFen ohne Bildung von Reaktionsprodukten.
1 Kratzer schließen sich sofort mit isolierter
Bildung von Reaktionsprodukten.
Bildung von Reaktionsprodukten.
2 Kratzer schließen sich rasch, aber stärkere
Bildung von Reaktionsprodukten.
Bildung von Reaktionsprodukten.
3 Kratzer schließen sich langsam mit starker
Bildung von Reaktionsprodukten.
Bildung von Reaktionsprodukten.
4 Geringer Angriff der Kratzstellen mit einer langsam voranschreitenden Reaktion.
5 »Durchgehende« Reaktion; die Lösungwird vor Beendigung der Beobachtungszeit von
1 Stunde schwarz; es entwickelt sich HCl
und an den Kratzstellen ist eine rasch
voranschreitende Reaktion zu beobachten.
und an den Kratzstellen ist eine rasch
voranschreitende Reaktion zu beobachten.
Nach der Bewertung des Coupons wurde die Lösung durch ein rundes geriefeltes Filtrierpapier filtriert und
der Farbmessung zugeführt Die Farbmessung wurde mit einem »Hallige Lab Comparator« durchgeführt,
wobei ein 5 bis 100 Gelbfilter verwendet wurde. Die Lösungen wurden mit Wasser unter Verwendung von
50 ecm Neßlerröhrchen verglichen. Die Farbwerte liegen nach der »American Public Health Association«
bei 5-70 APHA. Wenn die APHA-Werte größer als 70 waren, wurde die Lösung mit einem bekannten Volumen
von 1,1,1-Trichloräthan verdünnt und die APHA-Werte wurden unter Annahme einer linearen Beziehung
zwischen dem Verdünnungsfaktor und der APHA-Zahl ermittelt
In den folgenden Beispielen und Vergleichsversuchen sind Mengen der Stabilisatoren von 1,1,1-Trichloräthan
in Volumprozent angegeben. Die Abkürzungen haben folgende Bedeutungen:
MBI = 3-Methyi-l-butin-3-ol
TAA = tertiärer Amylalkohol
NM = Nitromethan
BO = 1,2-Butylenoxid.
MBI
TAA
Heißkratzbewertung
APHA-Wert
| Beispiel Nr. | 4,5 | - |
| 1 | 3,5 | - |
| 2 | 3,4 | 1,1 |
| 3 | 2,25 | 2,25 |
| 4 | 2 | 2 |
| 5 | ||
| Vergleichs | ||
| versuche Nr. | 5 | - |
| I | 3,75 | 1,25 |
| 2 | 2-,5 | 2,5 |
| 3 | 1.25 | 3.75 |
| 4 | ||
| 0,5 | 0 | 10 |
| 0,5 | 1 | 200 |
| 0,5 | 0 | 10 |
| 0,5 | 1 | 175 |
| 0,75 | 0 | 40 |
| 1 | 3 | 1500 |
| 1 | 3 | 875 |
| 1 | 3 | 1000 |
| 1 | 5 (45 min) |
Fortsetzung
MBI
| ΓΑΑ | NM | BO | HejQkratz- | APHA-Wert |
| bewertung | ||||
| 5 | — | 1 | 4 | 7000 |
| 4,5 | 1 | 0,5 | 4 | 950 |
| 2,6 | 1 | 0,5 | 4 | 2000 |
| 3,5 | 1 | 0,5 | 4 | 7000 |
7 0,9
Claims (1)
- Patentanspruch:Stabilisierte l.l.l-Trichloräthan-Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Volumprozent folgende Verbindungen als Stabilisatoren enthalten:a) 4,5% 3-Methyl-l-butin-3-ol 1% Nitromethan0,5% 1,2-Butylenoxidoderb) 3,5% 3-Methyl-l-butin-3-ol 1% Nitromethan0,5% 1,2-Butylenoxidoderc) 3,4% 3-Methyl-l-butin-3-ol 1,1% tert-Amylalkohol1 % Nitromethan 0,5% 1,2-Butylenoxidoderd) 2^5%3-Methyl-l-butin-3-ol 2]25%tert-AmyIalkohol1 % Nitromethan 0,5% 1,2-Butylenoxidodere) 2% 3-Methyl-l-butin-3-oI 2% tert.-Amylalkohol 1% Nitromethan 0,75%1,2-Butylenoxid.10
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|---|---|---|---|
| US05/530,588 US3974230A (en) | 1974-12-09 | 1974-12-09 | Stabilized 1,1,1-trichloroethane |
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