DE2016165B2 - Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan - Google Patents
Stabilisiertes 1,1,1-TrichloräthanInfo
- Publication number
- DE2016165B2 DE2016165B2 DE2016165A DE2016165A DE2016165B2 DE 2016165 B2 DE2016165 B2 DE 2016165B2 DE 2016165 A DE2016165 A DE 2016165A DE 2016165 A DE2016165 A DE 2016165A DE 2016165 B2 DE2016165 B2 DE 2016165B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- trichloroethane
- carbon atoms
- methoxyoxetane
- stabilized
- decomposition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
- C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
- C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
- C23G5/028—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
- C23G5/02854—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons characterised by the stabilising or corrosion inhibiting additives
- C23G5/02861—Oxygen-containing compounds
- C23G5/0288—Epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/42—Use of additives, e.g. for stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
1,1,1-Trichloräthan ist ein sehr häufig zum Entfetten verwendetes industrielles Lösungsmittel. Seine Brauchbarkeit zum Entfetten von Metallen, insbesondere von
Leichtmetallen wie Aluminium, ist aufgrund seiner nohen Empfindlichkeit gegenüber Zersetzung in Gegenwart von Aluminium begrenzt Diese Empfindlichkeit ist besonders hoch, wenn 1,1,1-Trichloräthan mit
Aluminium, das frisch freigelegte Oberflächen besitzt, in Berührung kommt, beispielsweise dann, wenn Aluminium beim Eintauchen in 1,1,1-Trichloräthan eingeritzt
wird. Ist das 1,1,1-Trichloräthan nicht durch Formulierung mit geeigneten Zusatzstoffen geschützt, zersetzt es
sich unter solchen Verhältnissen in relativ kurzer Zeit in eine nicht zu handhabende schwarze teerartige Masse.
Es ist daher allgemein bekannt, dem 1,1,1-Trichloräthan gewisse Zusätze zuzugeben, um es gegenüber Zersetzung zu schützen, und zwar auch gegen die in
Gegenwart von frisch freigelegten Aluminium-Oberflächen besonders stark auftretende Zersetzung.
Größer noch als die Empfindlichkeit gegenüber Zersetzung in Gegenwart von frisch freigelegten
Aluminium-Oberflächen ist die Empfindlichkeit des 1,1,1-Trichloräthans gegenüber der Zersetzung, die
dann auftritt, wenn ein Film von 1,1,1-Trichloräthan unter Druck zwischen Oberflächen von Aluminiumstreifen eingeschlossen wird. Wenn also ein Film von
1,1,1-Trichloräthan zwischen übereinandergeschichteten Aluminiumplatten eingeschlossen wird, weist er eine
alarmierende Tendenz zum Zersetzen auf, selbst wenn er mit vielen jener Stabilisatoren formuliert ist, die
andere Arten der durch Aluminium hervorgerufenen Zersetzung verhindern.
Gegenstand der Erfindung ist somit das in den vorstehenden Patentansprüchen aufgezeigte stabilisierte 1,1,1-Trichloräthan.
Die vorliegende Erfindung ermöglicht die Bereitstellung von Formulierungen von 1,1,1-Trichloräthan, die
gegenüber Zersetzung widerstandsfähig sind, vor allem gegenüber jener Art der Zersetzung, die dann auftritt,
wenn das 1,1,1-Trichloräthan als Film zwischen übereinandergeschichteten Aluminiumplatten eingeschlossen
ist. Die vorliegende Erfindung stellt also Formulierungen von 1,1,1-Trichloräthan mit verbesserter Stabilität
bereit
Aus der GB-PS 8 32 055 ist ein mit 1,4-Dioxan und
Nitroraethan gegenüber einer Zersetzung durch Metal-Ie, wie z.B. Eisen, Aluminium, Kupfer und Zink,
stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan bekannt, wobei gemäß Anspruch 2 das 1,4-Dioxan, neben dem Nitromethan, in
einer Menge von mindestens 2 VoL-% im 1,1,1-Trichloräthan vorliegt (in sämtlichen Beispielen ist diese Menge
ίο zumindest 2J5 VoL-%). Gemäß Zeilen 19 bis 23 auf
Seite 2 dieser GB-PS muß aber bei dieser Minimalmenge von 2 VoL-% 1,4-Dioxan die Menge an Nitromethan
2,5Vol.-% betragen, was einem Gehalt des 1,1,1-Trichloräthans an 1,4-Dioxan und Nitromethan von
wenigstens etwa 3 Gew.-% entspricht, um zu gewährleisten, daß das 1,1,1-Trichloräthan stabil ist und nicht
korrosiv auf Metall einwirkt Dies wurde durch einen Versuch (vgl Beispie! 1, letzter Absatz) bestätigt, bei
dem das 1,1,1-Trichloräthan einen Gehalt an 1,4-Dioxan
und Nitromethan von insgesamt 33 Gew.-%, und zwar
4Vol.-% 1,4-Dioxan und 0,lVoL-% Nitromethan,
aufwies. Der gleiche Effekt wird aber demgegenüber durch eine geringere Menge (vgl. Beispiel 1:3 Gew.-%)
3-Alkoxyoxetan bewirkt, wobei die Minimalmenge
0,5 Gew.-% beträgt und die zusätzliche vorteilhafte
Wirkung auftritt daß die Verdampfungsgeschwindigkeit des mit dem 3-Alkoxyoxetan stabilisierten 1,1,1-Trichloräthans beträchtlich erhöht wird (vgl. Beispiel 4).
Durch das Einarbeiten eines der angegebenen
3-Alkoxyoxetane in 1,1,1-Trichloräthan entsteht ein
1,1,1 -Trichloräthangemisch, das gegenüber Zersetzung eine Widerstandsfähigkeit aufweist, und zwar auch
gegenüber jener Zersetzung, 8 32 055 ein Film von 1,1,1-Trichloräthan zwischen übereinandergeschichte-
r, ten Aluminiumplatten eingeschlossen ist
Die erfindungsgemäß geeigneten Alkoxyoxetane lassen sich durch die nachstehende allgemeine Formel
darstellen:
R—O —C
in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, n-Propyl-,
Isopropyl, η-Butyl-, sekundärer Butyl- oder Isobutylgruppe, bedeutet.
Da die genaue Menge an Alkoxyoxetan, das in das 1,1,1-Trichloräthan eingearbeitet wird, von einer Reihe
anderer Überlegungen abhängt, ist sie Schwankungen unterworfen. Eine wirksame stabilisierende Konzentration an Alkoxyoxetan, insbesondere 3-Methoxyoxetan,
beträgt gewöhnlich etwa von 1,5 bis 5Gew.-% des 1,1,1-Trichloräthans.
Wenn man von den Kosten absieht, können auch höhere Konzentrationen verwendet werden. Wird
1,1,1-Trichloräthan neben 3-Methoxyoxetan noch mit anderen Zusätzen formuliert, ist die Konzentration des
3-Methoxyoxetans im allgemeinen niedriger als wenn 3-Methoxyoxetan der einzige stabilisierende Zusatz ist.
Da handelsübliche Formulierungen von 1,1,1-Trichloräthan im allgemeinen eine Vielzahl von Zusätzen
enthalten, von denen jeder einzelne zur Behebung eines
bestimmten Problems oder einer bestimmten Art von Zersetzung eingesetzt wird, liegt die geeignete Konzentration
an 3-Methoxyoxetan in den meisten Formulierungen zwischen etwa 1,0 und 3,OGew.-°/o des
l.l.l-Trichloräthans.
Die erfindungsgemäßen 1,1,1-Trichloräthan-Formulierungen
werden durch einfaches Mischen des 1,1,1-Trichloräthans
mit 3-Methoxyoxetan in geeigneten Mischungsverhältnissen hergestellt
Zusammen mit den 3-Alkoxyoxetanen können auch noch andere Zusätze eingearbeitet werden.
Neben 13-Dioxolan können auch andere 13-Dioxolane
verwendet werden, nämlich 13-Dioxolane, die bis zu
2 Alkylsubstituenten mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen
enthalten, wie 4-Methyl-13-dioxolan, 2-Äthyl-13-dioxolan,
2^· Dimethyl-13-dioxoIan, 4,4-Diäthyl-13-dioxolan,
2r5-Dirrfethyl-13-dioxolan und 2-Methyl-4-äthyI-13-dioxoIan
(einschließlich der in Spalte 6 der US-Patentschrift
33 97148 aufgeführten). Im allgemeinen werden diejenigen 13-Dioxolane bevorzugt, die normalerweise
im Bereich von 50 bis etwa 120° C, vorzugsweise im Bereich von 65 bis 85° C sieden.
Außer dem bevorzugten Nitromethan können auch andere Nitroalkane mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen,
insbesondere Nitroäthan, 1-Nitropropan und 2-Nitropropan,
eingesetzt werden.
Anstelle des bevorzugten Epoxids oder in Verbindung mit einem der beiden oder beiden Butylenoxidisomeren
können anders Epoxide wie Epünlorhydrin, 23-Epoxypropanol-1,
Propytenoxid, Cis-23-pentenoxid, 2-Methyl-23-epoxybutan,
1,2-Epoxycyi. openten, 23-Dimethyl-23-epoxybutan,
2-Chlor-3,4-epoxybutan, 1-Chlor-23-epox.ybutan und Styroloxid, Butadiendiepoxid verwendet
werden. Bevorzugt werden gesättigte Monoepoxide mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise
mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, verwendet
Geeignete acetylenische Alkohole sind diejenigen mit
3 bis 12 Kohlenstoffatomen und einer einzigen Dreifachbindung. Diese acetylenischen Alkohole sind beispielsweise
2-Methyl-3-butin-2-olpropargylalkohol, 2-Butin-l-ol, 3-Butin-2-ol, 2,5-DimethyI-3-hexin-2,5-diol
und S.ö-DimethyW-octin-S.ö-diol.
Die geeigneten einwertigen gesättigten Alkohole besitzen 1 bis 8 Kohlenstoffatome, wie Methanol,
Äthanol, n-Propanol, Isopropanol, sek.-Butanol, tert-Butanol,
n-Butanol, Isobutanol, tert.-Amylalkohol, Hexanol,
Octanol und deren Gemische.
Weitere Zusätze, die dem 1,1,1-Trichloräthan wünschenswerte
Eigenschaften verleihen, sind Alkancarborisäurep und deren Ester, wie Methyl-«-hydroxy-sobutyrat,
Äthylacetat Dialkylsulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Di-isopropylsulfoxid, Methyläthylsulfoxid, organische
Hydrazinderivate, wie Hydrazone, beispielsweise Acetaldehyddimethylhydrazon, Formaldehyddimethylhydrazon,
organische Nitrate wie Isopropylnitrat, Äthylnitrat Methylnitrat 2-Äthoxynitrat, Dialkyläther
von Diolen (insbesondere die in der US-Patentschrift 3128 315 aufgeführten Dialkyläther, wie Dimethoxyäthan).
Anstelle von oder zusätzlich zu Toluol können andere
flüssige (aliphatische und aromatische) Kohlenwasserstoffe eingearbeitet werden. Beispielsweise ist n-Hexan
oder Pentan eine geeignete Komponente zur Bereitstellung eines 1,1,1-Trichloräthan-Gemischs, das allen
Zwecken genügt
Die Gesamtkonzentration aller Zusätze, die in das 1,1,1-Trichloräthan eingearbeitet werden, um der
Tendenz des 1,1,1-TrichIoräthans, sich unter den
zahlreichen Bedingungen, denen es bei Verwendung ausgesetzt ist zu zersetzen, entgegenzuwirken, sollte
unter 10 Gew.-% des 1,1,1-Trichloräthans liegen.
Bei den eine Vielzahl von Zusätzen enthaltenden 1,1,1-Trichloräthan-Gemischen ist es daher ->Ilgemein üblich, die Konzentration jedes einzelnen besonderen Zusatzes möglichst gering zu halten, wobei der Einfluß, den die übrigen Zusätze auf die Gesamtkonzentration
Bei den eine Vielzahl von Zusätzen enthaltenden 1,1,1-Trichloräthan-Gemischen ist es daher ->Ilgemein üblich, die Konzentration jedes einzelnen besonderen Zusatzes möglichst gering zu halten, wobei der Einfluß, den die übrigen Zusätze auf die Gesamtkonzentration
ίο der Zusätze ausüben, berücksichtigt werden muß. Selten
wird die Konzentration eines einzelnen Zusatzes 5 Gew.-% übersteigen; geeigneter ist eine Konzentration
im Bereich von unter 3,5 abwärts bis 0,1 Gew.-%.
Es ist vorteilhaft bestimmte Kombinationen eines erfindungsgemäß zu verwendenden 3-Alkoxyoxetans mit anderen Zusätzen in das 1,1,1-Trichloräthan einzuarbeiten. Wie im Beispiel 2 gezeigt wird, wird das Alkoxyoxetan in Verbindung mit Nitromethan und Butylenoxid verwendet um eine wirksame Formulierung von 1,1,1 -Trichloräthan bereitzustellen. Eine solche Formulierung ist nicht nur widerstandsfähig gegenüber der Art der Zersetzung, die das hierin beschriebene Testverfahren testen soll, sondern sie weist auch eine Stabilität unter anderen Bedingungen auf. Es ist ebenfalls zweckmäßig, das Alkoxyoxetan zusammen mit 13-Dioxolanen, insbesondere Dioxolan, zu verwenden. Für bestimmte Zwecke ist es vorteilhaft wenn solche Formulierungen neben dem Alkoxyoxetan und dem 13-Dioxolan auch erfindungsgemäß zu verwendende Nitroalkane, wie Nitrcmethan, und/oder erfindungsgemäß zu verwendende Epoxide, wie Butylenoxid, enthalten.
Es ist vorteilhaft bestimmte Kombinationen eines erfindungsgemäß zu verwendenden 3-Alkoxyoxetans mit anderen Zusätzen in das 1,1,1-Trichloräthan einzuarbeiten. Wie im Beispiel 2 gezeigt wird, wird das Alkoxyoxetan in Verbindung mit Nitromethan und Butylenoxid verwendet um eine wirksame Formulierung von 1,1,1 -Trichloräthan bereitzustellen. Eine solche Formulierung ist nicht nur widerstandsfähig gegenüber der Art der Zersetzung, die das hierin beschriebene Testverfahren testen soll, sondern sie weist auch eine Stabilität unter anderen Bedingungen auf. Es ist ebenfalls zweckmäßig, das Alkoxyoxetan zusammen mit 13-Dioxolanen, insbesondere Dioxolan, zu verwenden. Für bestimmte Zwecke ist es vorteilhaft wenn solche Formulierungen neben dem Alkoxyoxetan und dem 13-Dioxolan auch erfindungsgemäß zu verwendende Nitroalkane, wie Nitrcmethan, und/oder erfindungsgemäß zu verwendende Epoxide, wie Butylenoxid, enthalten.
Ketone, wie Methylisopropylketon, Diäthylketon, 2-Hexanon, Methyl-t-butylketon, Acetylaceton, Mesityloxid,
Phoron, Cyclohexanon, acetophenon und Ketole, wie Acetol, 4-Hydroxy-2-butanon und 5-Hydroxy-3-pentanon
lassen sich auch in vorteilhafter Weise mit erfindungsgemäß zu verwendenden 3-A!kooxyoxetanen
verbinden.
4n Die nachstehenden Beispiele erläutern die Vorteile
und Ausführung der vorliegenden Erfindung.
Mit dem nachstehenden Testverfahren wird die Leistung eines 1,1,1-Trichloräthan-Gemischs unter jenen
Bedingungen bewertet, bei denen ein Film des Lösungsmitteigemischs zwischen übereinandergeschichteten
Aluminiumplatten eingeschlossen ist, eine Bedingung, die einen äußerst schädlichen Einfluß auf das
1,1,1-Trichloräthan ausübt.
Ein 1,27 χ 5,08 cm großer Streifen aus Aluminium
-,o 2024 wird zusammen mit einer ausreichenden Menge
des zu testenden flüssigen 1,1,1-Trichloräthan-Gemischs in eine aus Glas bestehende Abdampfschale (oder einen
ähnlichen flachen Behälter) gebracht. Mit einer Metallreißnadel wird ein flaches rundes Loch in die
Oberfläche des Streifens, der sich unter der Oberfläche der Flüssigkeit befindet, gebohrt. Anschließend wird ein
zweiter gleicher Streifen rasch auf den ersten aufgebracht und aufgepreßt, so daß die beiden Streifen
so dicht wie möglich zusammengedrückt werden.
W) Anschließend werden die Ergebnisse visuell beobachtet.
Vor allem werden der Zustand der Stelle, an der das flache runde Loch in die Oberfläche des Streifens
gebohrt wurde sowie die Gasentwicklung und andere Zeichen für den Zustand des Lösungsmittels, insbesondere
die Entfärbung, beobachtet.
Im allgemeinen gilt, daß eine Formulierung vor der Art der Zersetzung, wie sie in diesem Test gemessen
wurde, wirksam geschützt ist, wenn 10 Minuten nach
Aufbringen des zweiten Streifens auf den ersten entweder kein Beginn einer Zersetzung oder kein
Zeichen einer Fortsetzung der Zersetzung (wie Ausläufer der Entfärbung in dem Lösungsmittel)
beobachtet werden.
1,1,1-Trichloräthan wurde mit 3 Gew.-°/o 3-Methoxyoxetan
formuliert und nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren getestet Zehn Minuten nach Aufbringen
des zweiten Streifens auf den ersten war kein Anzeichen einer Gasentwicklung und keine Farbausläufer in dem
Lösungsmittel zu beobachten.
Die in diesem Test gezeigte Stabilität des 1,1,1-Trichloräthan mit einem Gehalt an 3-Methoxyoxetan ist
deshalb bemerkenswert, da viele andere Zusätze, die für die Stabilisierung von 1,1,1-Trichloräthan als wirksam
angesehen werden, entweder keinen Schutz vor der in diesem Test gemessenen Art der Zersetzung bieten
oder wesentlich höhere Konzentrationen erfordern.
Zum Beispie! zeigte 1,1,1-Trichloräthan, das 3 Gew.-% 1,4-Dioxan (das gemäß der U3-Patentschrift
28 11252 ein Beispiel für einen 1,1,1-Trichloräthan stabilisierenden Zusatz ist) enthielt, sofort eine Entwicklung
von Gas und Farbausläufern.
Eine gleiche Wirkung, wie sie erfindungsgemäß mit einem Zusatz von 3 Gew.-°/o 3-Methoxyoxetan zu
1,1,1-Trichloräthan erzielt wurde — nämlich kein Anzeichen einer Gasentwicklung und keine Farbausläufer
im Lösungsmittel nacr 10 Minuten — konnte lediglich mit einem Zusatz von 3,1 Gew.-% 1,4-Dioxan
plus 0,8Gew.-% Nitromethan (vgl. GB-PS 8 32^55)
erreicht werden.
1,1,1-Trichloräthan wurde mit 3 Gew.-% 3-Methoxyoxetan, 0,5 Gew.-% Nitromethan und 03Gew.-%
Butylen.xid (Gemisch aus den 1,2- und 2,3-Isomeren)
formuliert und nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren getestet. Zehn Minuten nach dem Aufbringen
des zweiten Streifens auf den ersten war kein Zeichen einer Zersetzung sichtbar.
1,1,1-Trichloräthan der folgenden Zusammensetzung wurde nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren
getestet:
Zusatz
Konzentration
(Gew.-%)
(Gew.-%)
Nitromethan
1,3-Dioxolan
Toluol
Methyläthylketon
Isobutylalkohol
Butylenoxid*)
3-Methoxyoxetan
2,0
1,0
0,8
0,75
0,75
0,3
2,0 (VoI.-0/.)
*) Ein Gemisch aus 1,2 und 2,3 Isomeren.
Nach der Zeitspanne von zehn Minuten gab es kein Anzeichen für eine Gasentwicklung, keine Entfärbung
des Lösungsmittels und der Streifen war klar.
Durch die Gegenwart eines 3-Alkoxyoxetans im 1,1,1-Trichloräthan wird die Yerdampfungsgeschwindigkeit
der Formulierung in vorteilhafter Weise verändert 1,1,1-Trichloräthan-Gemische, wie die im
Beispiel 3 aufgeführte Formulierung (weniger 3-Methoxyoxetan), verdampfen gewöhnlich etwas langsamer
als erwünscht. Es wurde festgestellt, daß die Gegenwart des Alkoxyoxetans, insbesondere von 3-Methoxyoxetan,
eine enorme Erhöhung der Verdampfungsgeschwindigkeit bewirkt, was im nachstehenden Beispiel
eriäutert wird.
0,1 ml der im Beispiel 3 beschriebenen 1,1,1-Trichloräthan-Formulierung
wurde mit einer Mikroliter-Pipette in die Mitte eines 5,08 χ 7,62 cm großen (mit Aceton
gewaschenen und luftgetrockneten) Spiegels getropft.
Anschließend wurde mit einer Stoppuhr die Zeit gemessen, die die Probe benötigte, bis sie vollständig
verdampft war.
Formulierungen, die der im Beispiel 3 beschriebenen entsprachen, mit der Ausnahme, daß sie kein oder nur 1
Vol.-% 3-Methoxyoxetan enthielten, wurden getestet. Dieses Verfahren wurde für jede Formulierung zweimal
durchgeführt, wobei folgende Ergebnisse erzielt wurden:
4:> Formulierung
Vol.-"/«
Verdampfungszeit (Sekunden)
3-Methoxyoxetan 2,0 67
3-Methoxyoxetan 1,0 71
Kein 3-Methoxyoxetan - 125
*) Ergebnisst jedes Doppelversuchs.
69
65
122
65
122
Claims (2)
1. Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens
0,5Gew.-%, bezogen auf das zu stabilisierende
1,1,1-Trichloräthan, an einem 3-Alkoxyoxetan, das in
der Alkylgruppe 1 bis 4 C-Atome aufweist
2. Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eüv.n zusätzlichen Gehalt
an mindestens einer der folgenden Verbindungen:
a) ein Nitroalkan, das 1 bis 3 C-Atome aufweist;
b) ein Epoxid, das 3 bis 8 C-Atome aufweist;
c) 1,4-Dioxan;
d) Aceton oder Methyläthylketon;
e) Acetonitril oder Acrylnitril;
f) ein 13-Dioxolan,dasbiszu2 Alkylsubstituenten
mit jeweils 1 bis 2 C-Atomen aufweisen kann;
g) ein Acetylenalkohol, der 3 bis 12 C-Atome und
eine Dreifachbindung aufweist;
h) ein gesättigter einwertiger aliphatischer Alkohol, der 1 bis 8 C-Atome aufweist
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US82270669A | 1969-05-07 | 1969-05-07 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2016165A1 DE2016165A1 (de) | 1970-11-19 |
DE2016165B2 true DE2016165B2 (de) | 1979-01-04 |
DE2016165C3 DE2016165C3 (de) | 1979-08-30 |
Family
ID=25236745
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2016165A Expired DE2016165C3 (de) | 1969-05-07 | 1970-04-04 | Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3532761A (de) |
JP (1) | JPS5022525B1 (de) |
BE (1) | BE750037A (de) |
DE (1) | DE2016165C3 (de) |
FR (1) | FR2042444B1 (de) |
GB (1) | GB1273881A (de) |
NL (2) | NL140224B (de) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2486967A1 (fr) * | 1980-07-15 | 1982-01-22 | Solvay | Compositions stabilisees de 1,1,1-trichloroethane |
US4466903A (en) * | 1981-08-07 | 1984-08-21 | Ppg Industries, Inc. | Unsaturated 1,3-dioxolane stabilized with aliphatic aldehyde hydrazone |
US4418231A (en) * | 1981-08-07 | 1983-11-29 | Ppg Industries, Inc. | Corrosion inhibited solvent compositions |
US4992604A (en) * | 1989-07-24 | 1991-02-12 | Ppg Industries, Inc. | Stabilized 1,1,1-trichloroethane compositions |
FR2697519A1 (fr) * | 1992-11-04 | 1994-05-06 | Atochem Elf Sa | Procédé et additif pour la stabilisation d'une composition à base de solvants halogènes, compositions ainsi obtenues et leur application au dégraissage ou au nettoyage de pièces métalliques. |
US20040030203A1 (en) * | 2002-07-16 | 2004-02-12 | Gorton Earl M. | Method of stabilizing trichloroethane during production |
US7118689B2 (en) * | 2003-08-27 | 2006-10-10 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Stabilized polychloroethylenes |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2371645A (en) * | 1943-09-16 | 1945-03-20 | Westvaco Chlorine Products Cor | Degreasing process |
US2947792A (en) * | 1954-02-16 | 1960-08-02 | Diamond Alkali Co | Stabilization of tetrachloroethylene with a mixture of a hydroxy alkyne and isoeugenol |
US2811252A (en) * | 1954-03-30 | 1957-10-29 | Dow Chemical Co | Methyl chloroform inhibited with dioxane |
US3265747A (en) * | 1958-02-03 | 1966-08-09 | Pittsburgh Plate Glass Co | Methylchloroform compositions |
US2923747A (en) * | 1958-04-07 | 1960-02-02 | Dow Chemical Co | Prevention of corrosion |
GB871036A (en) * | 1959-06-29 | 1961-06-21 | Ici Ltd | Stabilisation of chlorinated hydrocarbons |
US3201482A (en) * | 1960-12-05 | 1965-08-17 | Pittsburgh Plate Glass Co | Stabilization of methyl chloroform |
GB953019A (en) * | 1961-10-30 | 1964-03-25 | Ici Ltd | Stabilised methylchloroform |
US3251891A (en) * | 1962-01-18 | 1966-05-17 | Pittsburgh Plate Glass Co | Stabilized compositions |
BE638905A (de) * | 1962-10-18 | |||
BE624485A (de) * | 1963-10-29 | |||
US3326989A (en) * | 1964-08-18 | 1967-06-20 | Pittsburgh Plate Glass Co | Stabilized methyl chloroform compositions with improved evaporation characteristics |
-
0
- NL NL140224D patent/NL140224C/xx active
-
1969
- 1969-05-07 US US822706A patent/US3532761A/en not_active Expired - Lifetime
-
1970
- 1970-04-04 DE DE2016165A patent/DE2016165C3/de not_active Expired
- 1970-04-28 FR FR7015497A patent/FR2042444B1/fr not_active Expired
- 1970-05-01 NL NL707006448A patent/NL140224B/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-05-06 GB GB21757/70A patent/GB1273881A/en not_active Expired
- 1970-05-06 BE BE750037D patent/BE750037A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-05-07 JP JP45038341A patent/JPS5022525B1/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7006448A (de) | 1970-11-10 |
FR2042444B1 (de) | 1973-12-21 |
DE2016165C3 (de) | 1979-08-30 |
US3532761A (en) | 1970-10-06 |
NL140224C (de) | |
GB1273881A (en) | 1972-05-10 |
NL140224B (nl) | 1973-11-15 |
DE2016165A1 (de) | 1970-11-19 |
BE750037A (fr) | 1970-11-06 |
JPS5022525B1 (de) | 1975-07-31 |
FR2042444A1 (de) | 1971-02-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1468828C3 (de) | 1,1,1-Trichloräthan mit verbesserten Verdampfungseigens chaftea | |
DE2016165C3 (de) | Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan | |
DE2317435C3 (de) | Verfahren zur Stabilisierung von Methylenchlorid, das so stabilisierte Methylenchlorid als solches und dessen Verwendung | |
DE2554776C3 (de) | Stabilisierte 1,1,1-Trichloräthan-Zusammensetzungen | |
EP0581115B1 (de) | Verfahren zur Abtrennung von Methanol aus Dimethylcarbonat/Methanol-Gemischen | |
DE1793235C3 (de) | Mit Trioxan stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan | |
DE2627992C3 (de) | Verfahren zur teilweisen oder vollständigen Trennung von Gemischen aus bestimmten aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffen | |
DE1593254B2 (de) | Stabilisiertes 1,1,1,-trichloraethan bzw. 1,1-dichloraethan | |
DE1964752B2 (de) | Stabilisiertes 1,1,1-trichloraethan und verfahren zur stabilisierung von 1,1,1-trichloraethan | |
DE1815874C3 (de) | ||
DE1468786C3 (de) | Verfahren zur Stabilisierung von 1,1,1-Trichloräthan | |
DE2926000B2 (de) | Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan | |
DE1669187A1 (de) | Metallstaubhaltige Anstrichmittel | |
DE1243662B (de) | Stabilisierung von 1, 1, 1, -Trichloraethan | |
DE2141998C3 (de) | Verfahren zum Stabilisieren von 1,1,1-Trichloräthan und das nach diesem Verfahren stabilisierte 1,1,1-Trichloräthan als solches | |
DE2110026C3 (de) | Stabilisiertes 1,1,1-Trichlorathan-Gemisch | |
DE2114989C3 (de) | Stabilisiertes 1,1,1 -Trichloräthan | |
DE2102842C3 (de) | ||
DE2002284A1 (de) | Verfahren zum Stabilisieren von 1,1,1-Trichloraethan | |
DE1941007A1 (de) | Stabilisiertes Methylchloroform | |
DE1593254C3 (de) | Stabilisiertes 1,1,1,-Trichloräthan bzw. 1,1-Dichloräthan | |
DE2906529C2 (de) | ||
DE2142920A1 (de) | Verfahren zum Stabilisieren von 1,1,1 -Trichloräthan | |
DE1546144A1 (de) | Stabilisierte Loesungsmittel | |
DE2340204A1 (de) | Stabilisiertes methylchloroform |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |