DE2016165C3 - Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan - Google Patents
Stabilisiertes 1,1,1-TrichloräthanInfo
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Description
1,1,1-Trichloräthan ist ein sehr häufig zum Entfetten verwendetes industrielles Lösungsmittel. Seine Brauchbarkeit
zum Entfetten von Metallen, insbesondere von Leichtmetallen wie Aluminium, ist aufgrund seiner
hohen Empfindlichkeit gegenüber Zersetzung in Gegenwart von Aluminium begrenzt. Diese Empfindlichkeit
ist besonders hoch, wenn 1,1,1-Trichloräthan mit Aluminium, das frisch freigelegte Oberflächen besitzt, in
Berührung kommt, beispielsweise dann, wenn Aluminium beim Eintauchen in 1,1,1-Trichloräthan eingeritzt
wird. Ist das 1,1,1-Trichloräthan nicht durch Formulierung mit geeigneten Zusatzstoffen geschützt, zersetzt es
sich unter solchen Verhältnissen in relativ kurzer Zeit in eine nicht zu handhabende schwarze teerartige Masse.
Es ist daher allgemein bekannt, dem 1,1,1-Trichloräthan gewisse Zusätze zuzugeben, um es gegenüber Zersetzung
zu schützen, und zwar auch gegen die in Gegenwart von frisch freigelegten Aluminium-Oberflächen
besonders stark auftretende Zersetzung.
Größer noch als die Empfindlichkeit gegenüber Zersetzung in Gegenwart von frisch freigelegten
Aluminium-Oberflächen ist die Empfindlichkeit des 1,1,1-Trichloräthans gegenüber der Zersetzung, die
dann auftritt, wenn ein Film von 1,1,1-Trichloräthan unter Druck zwischen Oberflächen von Aluminiumstreifen
eingeschlossen wird. Wenn also ein Film von 1,1,1-Trichloräthan zwischen übereinandergeschichteten
Aluminiumplatten eingeschlossen wird, weist er eine alarmierende Tendenz zum Zersetzen auf, selbst wenn
er mit vielen jener Stabilisatoren formuliert ist, die andere Arten der durch Aluminium hervorgerufenen
Zersetzung verhindern.
Gegenstand der Erfindung ist somit das in den vorstehenden Patentansprüchen aufgezeigte stabilisierte
1,1,1-Trichloräthan.
Die vorliegende Erfindung ermöglicht die Bereitstellung von Formulierungen von 1,1,1-Trichloräthan, die
gegenüber Zersetzung widerstandsfähig sind, vor allem gegenüber jener Art der Zersetzung, die dann auftritt,
wenn das 1,1,1-Trichloräthan als Film zwischen übereinandergeschichteten
Aluminiumplatten eingeschlossen Ui nie vorliegende F.rfinHune stellt also Formulierungen
von 1,1,1-Trichloräthan mit verbesserter Stabilität bereit
Aus der GB-PS 8 32 055 ist ein mit 1,4-Dioxan und Nitromethau gegenüber einer Zersetzung durch Metal-Ie,
wie z. B. Eisen, Aluminium, Kupfer und Zink,
stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan bekannt, wobei gemäß Anspruch 2 das 1,4-Dioxan, neben dem Nitromethan, in
einer Menge von mindestens 2 Vol.-°/o im 1,1,1-Trichloräthan vorliegt (in sämtlichen Beispielen ist diese Menge
in zumindest 2,5VoL-%). Gemäß Zeilen 19 bis 23 auf
Seite 2 dieser GB-PS muß aber bei dieser Minimalmenge von 2 VoL-% 1,4-Dioxan die Menge an Nitromethan
2,5Vol.-°/o betragen, was einem Gehalt des 1,1,1-Trichloräthans
an 1,4-Dioxan und Nitromethan von wenigstens etwa 3 Gew.-% entspricht, um zu gewährleisten,
daß das 1,1,1-Trichloräthan stabil ist und nicht korrosiv auf Metall einwirkt Dies wurde durch einen
Versuch (vgl. Beispiel 1, letzter Absatz) bestätigt, bei dem das 1,1,1-Trichioräthan einen Gehalt an 1,4-Dioxan
jo und Nitromethan von insgesamt 3,9 Gew.-%, und zwar
4Vol.-% 1,4-Dioxan und 0,1 Vol.-% Nitromethan,
aufwies. Der gleiche Effekt wird aber demgegenüber durch eine geringere Menge (vgl. Beispiel 1:3 Gew.-%)
3-Alkoxyoxetan bewirkt, wobei die Minimalmenge
2-, 0,5Gew.-% beträgt, und die zusätzliche vorteilhafte
Wirkung auftritt, daß die Verdampfungsgeschwindigkeit des mit dem 3-Alkoxyoxetan stabilisierten 1,1,1-Trichloräthans
beträchtlich erhöht wird (vgl. Beispiel 4). Durch das Einarbeiten eines der angegebenen
so 3-Alkoxyoxetane in 1,1,1-Trichloräthan entsteht ein
1,1,1-Trichloräthangemisch, das gegenüber Zersetzung
eine Widerstandsfähigkeit aufweist, und zwar auch gegenüber jener Zersetzung, 8 32 055 ein Film von
1,1,1-Trichloräthan zwischen übereinandergeschichteten Aluminiumplatten eingeschlossen ist.
Die erfindungsgemäß geeigneten Alkoxyoxetane lassen sich durch die nachstehende allgemeine Formel
darstellen:
R—O—C O
in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, n-Propyl-,
Isopropyl, η-Butyl-, sekundärer Butyl- oder Isobutylgruppe, bedeutet.
Da die genaue Menge an Alkoxyoxetan, das in das 1,1,1-Trichloräthan eingearbeitet wird, von einer Reihe
anderer Überlegungen abhängt, ist sie Schwankungen unterworfen. Eine wirksame stabilisierende Konzentration
an Alkoxyoxetan, insbesondere 3-Methoxyoxetan, beträgt gewöhnlich etwa von 1,5 bis 5Gew.-% des
1,1,1-Trichloräthans.
Wenn man von den Kosten absieht, können auch höherr Konzentrationen verwendet werden. Wird
1,1,1-Trichloräthan neben 3-Methoxyoxetan noch mit anderen Zusätzen formuliert, ist die Konzentration des
3-Methoxyoxetans im allgemeinen niedriger als wenn 3-Methoxyoxetan der einzige stabilisierende Zusatz ist.
Da handelsübliche Formulierungen von 1,1,1-Trichloräthan im allgemeinen eine Vielzahl von Zusätzen
enthalten, von denen jeder einzelne zur Behebung eines bestimmten Problems oder einer bestimmten Art von
Zersetzung eingesetzt wird, liegt die geeignete Konzentration an 3-Methoxyoxetan in den meisten Formulierungen
zwischen etwa 1,0 und 3,0Gew.-% des 1,1,1-Trichloräthans.
Die erfindungsgemäßen 1,1,1-Trichloräthan-Formulierungen
werden durch einfaches Mischen des 1,1,1-Trichloräthans mit 3-Methoxyoxetan in geeigneten Mischungsverhältnissen
hergestellt
Zusammen mit den 3-Alkoxyoxetanen können auch noch andere Zusätze eingearbeitet werden.
Neben 1,3-Dioxolan können auch andere 1,3-Dioxolane verwendet werden, nämlich 13-Dioxolane, die bis zu
2 Alkylsubstituenten mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen enthalten, wie 4-Methyl-13-dioxolan, 2-Äthyl-13-dioxolan,
2,2-Dimethyl-13-dioxolan, 4,4-Diäth>l-13-i-1ioxolan,
2,5-Dimethyl-l,3-dioxolan und 2-Methyl-4-äthyl-1,3-dioxolan
(einschließlich der in Spalte 6 der US-Patentschrift 33 97 148 aufgeführten). Im allgemeinen
werden diejenigen 13-Dioxolane bevorzugt, die normalerweise
im Bereich von 50 bis etwa 1200C, vorzugsweise im Bereich von 65 bis 85° C sieden.
Außer dem bevorzugten Nitromethan können auch andere Nitroalkane mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen,
insbesondere Nitroäthan, 1-Nitropropan und 2-Nitropropan, eingesetzt werden.
Anstelle des bevorzugten Epoxids oder in Verbindung mit einem der beiden oder beiden Butylenoxidisomeren
können andere Epoxide wie Epichlorhydrin, 2,3-Epoxy- Jo
propanol-1, Propylenoxid, Cis-23-pentenoxid, 2-Methyl-2,3-epoxybutan,
1,2-Epoxycyclopenten, 2,3-Dimethyl-2,3-epoxybutan, 2-Chlor-3,4-epoxybutan, 1-Chlor-2,3-epoxybutan
und Styroloxid, Butadiendiepoxid verwendet werden. Bevorzugt werden gesättigte Mono- j5
epoxide mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, verwendet.
Geeignete acetylenische Alkohole sind diejenigen mit
3 bis 12 Kohlenstoffatomen und einer einzigen Dreifachbindung.
Diese acetylenischen Alkohole sind beispielsweise 2-Methyl-3-butin-2-olpropargylalkohol,
2-Butin-l-ol, 3-Butin-2-ol, 2,5-Dimethyl-3-hexin-2,5-diol
und3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol.
Die geeigneten einwertigen gesättigten Alkohole besitzen 1 bis 8 Kohlenstoff a tome, wie Methanol, 4-,
Äthanol, n-Propanol, Isopropanol, sek.-Butanol, tert-Butanol,
n-Butanol, Isobutanol, tert-Amylalkohol, Hexanol,
Octanol und deren Gemische.
Weitere Zusätze, die dem 1,1,1-Trichloräthan wünschenswerte Eigenschaften verleihen, sind Alkancar- ,0
bonsäuren und deren Ester, wie Methyl-<x-hydroxy-sobutyrat,
Äthylacetat, Dialkylsulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Di-isopropylsulfoxid, Methyläthylsulfoxid, organische
Hydrazinderivate, wie Hydrazone, beispielsweise Acetaldehyddimethylhydrazon, Formaldehyddimethylhydrazon,
organische Nitrate wie Isopropylnitrat, Äthylnitrat, Methylnitrat, 2-Äthoxynitrat, Dialkyläther
von Diolen (insbesondere die in der US-Patentschrift 31 28 315 aufgeführten Dialkyläther, wie Dimethoxyäthan).
b0
Anstelle von oder zusätzlich zu Toluol können andere flüssige (aliphatische und aromatische) Kohlenwasserstoffe
eingearbeitet werden. Beispielsweise ist n-Hexan oder Pentan eine geeignete Komponente zur Bereitstellung
eines 1,1,1-Trichloräthan-Getnischs, das allen ().-,
Zwecken genügt.
Die Gesamtkonzentration aller Zusätze, die in das 1,1,1-Trichloräthan eingearbeitet werden, um der
Tendenz des 1,1,1-Trichloräthans, sich unter den zahlreichen Bedingungen, denen es bei Verwendung
ausgesetzt ist, zu zersetzen, entgegenzuwirken, sollte
unier 10 Gew.-% des 1,1,1-Trichloräthans liegen.
Bei den eine Vielzahl von Zusätzen enthaltenden 1,1,1-Trichloräthan-Gemischen ist es daher allgemein
übiich, die Konzentration jedes einzelnen besonderen Zusatzes möglichst gering zu halteu, wobei der Einfluß,
den die übrigen Zusätze auf die Gesamtkonzentration der Zusätze ausüben, berücksichtigt werden muß. Selten
wird die Konzentration eines einzelnen Zusatzes 5 Gew.-% übersteigen; geeigneter ist eine Konzentration
im Bereich von unter 3,5 abwärts bis 0,1 Gew.-%.
Es ist vorteilhaft, bestimmte Kombinationen eines erfindungsgemäß zu verwendenden 3-Alkoxyoxetans
mit anderen Zusätzen in das 1,1,1-Trichloräthan einzuarbeiten. Wie im Beispiel 2 gezeigt wird, wird das
Aikoxyoxetan in Verbindung mit Nitromethan und Butylenoxid verwendet, um eine wirksame Formulierung
von 1,1,1 -Trichloräthan bereitzustellen. Eine solche Formulierung ist nicht nur widerstandsfähig gegenüber
der Art der Zersetzung, die das hierin beschriebene Testverfahren testen soll, sondern sie weist auch eine
Stabilität unter anderen Bedingungen auf. Es ist ebenfalls zweckmäßig, das Aikoxyoxetan zusammen mit
1,3-Dioxolanen, insbesondere Dioxolan, zu verwenden.
Für bestimmte Zwecke ist es vorteilhaft, wenn solche Formulierungen neben dem Aikoxyoxetan und dem
1,3-Dioxolan auch erfindungsgemäß zu verwendende Nitroflkane, wie Nitromethan, und/oder erfindungsgemäfl
ru verwendende Epoxide, wie Butylenoxid, enthalten.
Ketone, wie Methylisopropylketon, Diäthylketon, 2-Hexanon, Methyl-t-butylketon, Acetylaceton, Mesityloxid,
Phoron, Cyclohexanon, acetophenon und Ketole, wie Acetol, 4-Hydroxy-2-butanon und 5-Hydroxy-3-pentanon
lassen sich auch in vorteilhafter Weise mit erfindungsgemäß zu verwendenden 3-Alkooxyoxetanen
verbinden.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Vorteile und Ausführung der vorliegenden Erfindung.
Mit dem nachstehenden Testverfahren wird die Leistung eines 1,1,1 -Trichloräthan-Gemischs unter jenen
Bedingungen bewertet, bei denen ein Film des Lösungsmittelgemischs zwischen übereinandergeschichteten
Aluminiumplatten eingeschlossen ist, eine Bedingung, die einen äußerst schädlichen Einfluß auf das
1,1,1-Trichloräthan ausübt.
Ein 1,27 χ 5,08 cm großer Streifen aus Aluminium 2024 wird zusammen mit einer ausreichenden Menge
des zu testenden flüssigen 1,1,1-Trichloräthan-Gemischs in eine aus Glas bestehende Abdampfschale (oder einen
ähnlichen flachen Behälter) gebracht. Mit einer Metallreißnadel wird ein flaches rundes Loch in die
Oberfläche des Streifens, der sich unter der Oberfläche der Flüssigkeit befindet, gebohrt. Anschließend wird ein
zweiter gleicher Streifen rasch auf den ersten aufgebracht und aufgepreßt, so daß die beiden Streifen
so dicht wie möglich zusammengedrückt werden. Anschließend werden die Ergebnisse visuell beobachtet.
Vor allem werden der Zustand der Stelle, an der das flache runde Loch in die Oberfläche des Streifens
gebohrt wurde sowie die Gasentwicklung und andere Zeichen für den Zustand des Lösungsmittels, insbesorderedie
Entfärbung, beobachtet.
Im allgemeinen gilt, daß eine Formulierung vor der Art der Zersetzung, wie sie in diesem Test gemessen
wurde, wirksam geschützt ist, wenn 10 Minuten nach
Aufbringen des zweiten Streifens auf den ersten entweder kein Beginn einer Zersetzung oder kein
Zeichen einer Fortsetzung der Zersetzung (wie Ausläufer der Entfärbung in dem Lösungsmittel)
beobachtet werden.
l.U-Trichloräthan wurde mit 3 Gew.-% 3-Methoxyoxetan
formuliert und nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren getestet Zehn Minutsn nach Aufbringen
des zweiten Streifens auf den ersten war kein Anzeichen einer Gasentwicklung und keine Farbausläufer in dem
Lösungsmittel zu beobachten.
Die in diesem Test gezeigte Stabilität des 1,1,1-Trichloräthan
mit einem Gehalt an 3-Methoxyoxetan ist deshalb bemerkenswert, da viele andere Zusätze, die für
die Stabilisierung von 1,1,1-TrichlorJthan als wirksam
angesehen werden, entweder keinen Schutz vor der in
diesem Test gemessenen Art der Zersetzung bieten oder wesentlich höhere Konzentrationen erfordern.
Zum Beispiel zeigte 1,1,1-Trichloräthan, das
3 Gew.-% 1,4-Dioxan (das gemäß der US-Patentschrift 28 11252 ein Beispiel für einen 1,1,1-Trichloräthan
stabilisierenden Zusatz ist) enthielt, sofort eine Entwicklung von Gas und Farbausläufern.
Eine gleiche Wirkung, wie sie erfindungsgemäß mit einem Zusatz von 3 Gew.-% 3-Methoxyoxetan zu
1,1,1-Trichloräthan erzielt wurde — nämlich kein Anzeichen einer Gasentwicklung und keine Farbausiäufer
im Lösungsmittel nach 10 Minuten — konnte lediglich mit einem Zusatz von 3,1 Gew.-% 1,4-Dioxan
plus 0,8Gew.-% Nitromethan (vgl. GB-PS 8 32 055)
erreicht werden.
Zusatz
1,1,1-Trichloräthan wurde mit 3 Gew.-% 3-Methoxyoxetan, 0,5 Gew.-% Nitromethan und 0,3 Gew.-%
Butylenoxid (Gemisch aus den 1,2- und 2,3-Isomeren) formuliert und nach dem vorstehend beschriebenen
Verfahren getestet Zehn Minuten nach dem Aufbringen des zweiten Streifens auf den ersten war kein Zeichen
einer Zersetzung sichtbar.
1,1,1-Trichloräthan der folgenden Zusammensetzung wurde nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren
getestet:
Konzentration
(Gew.-%)
(Gew.-%)
Nitromethan
1,3-Dioxolan
Toluol
Methyläthylketon
Isobutylalkoho!
Butylenoxid*)
3-Methoxyoxetan
2,0
1,0
0,8
0,75
0,75
0,3
2,0 (Vol.-Vo)
*) Ein Gemisch aus 1,2 und 2,3 Isomeren.
Nach der Zeitspanne von zehn Minuten gab es kein Anzeichen für eine Gasentwicklung, keine Entfärbung
des Lösungsmittels und der Streifen war klar.
Durch die Gegenwart eines 3-Alkoxyoxetans im 1,1,1-Trichloräthan wird die Verdampfungsgeschwindigkeit
der Formulierung in vorteilhafter Weise verändert 1,1,1-Trichloräthan-Gemische, wie die im
Beispiel 3 aufgeführte Formulierung (weniger 3-Methoxyoxetan), verdampfen gewöhnlich etwas langsamer
als erwünscht. Es wurde festgestellt, daß die Gegenwart des Alkoxyoxetans, insbesondere von 3-Methoxyoxetan,
eine enorme Erhöhung der Verdampfungsgeschwindigkeit bewirkt, was im nachstehenden Beispiel
erläutert wird.
0,1 ml der im Beispiel 3 beschriebenen 1,1,1-Trichloräthan-Formulierung
wurde mit einer Mikroliter-Pipette in die Mitte eines 5,08 χ 7,62 cm großen (mit Aceton
gewaschenen und luftgetrockneten) Spiegels getropft. Anschließend wurde mit einer Stoppuhr die Zeit
gemessen, die die Probe benötigte, bis sie vollständig verdampft war.
Formulierungen, die der im Beispiel 3 beschriebenen entsprachen, mit der Ausnahme, daß sie kein oder nur 1
Vol.-% 3-Methoxyoxetan enthielten, wurden getestet. Dieses Verfahren wurde für jede Formulierung zweimal
durchgeführt, wobei folgende Ergebnisse erzielt wurden:
Formulierung
Verdampfungs7oit (Sekunden)
3-Methoxyoxetan 2,0 67
3-Methoxyoxetan 1,0 71
Kein 3-Methoxyoxetan - 125
*) Ergebnisse jedes Doppelversuchs.
69
65
65
122
Claims (2)
1. Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an mindestens 0,5 Gew.-%, bezogen auf das zu stabilisierende 1,1,1-Trichloräthan, an einem 3-Alkoxyoxetan, das in
der Alkylgruppe 1 bis 4 C-Atome aufweist
2. Stabilisiertes 1,1,1-Trichloräthan nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt
an mindestens einer der folgenden Verbindungen:
a) ein Nitroalkan, das 1 bis 3 C-Atome aufweist;
b) ein Epoxid, das 3 bis 8 C-Atome aufweist;
c) 1,4-Dioxan;
d) Aceton oder Methyläthylketon;
e) Acetonitril oder Acrylnitril;
f) ein 1,3-Dioxolan, das bis zu 2 Alkylsubstituenten
mit jeweils 1 bis 2 C-Atomen aufweisen kann;
g) ein Acetylenalkohol, der 3 bis 12 C-Atome und
eine Dreifachbindung aufweist;
h) ein gesättigter einwertiger aliphatischer Alkohol, der 1 bis 8 C-Atome aufweist.
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